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第二節(jié) 蛋白質(zhì)
第四章　生物大分子
蛋白質(zhì)
2
氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1
本節(jié)重點
本節(jié)難點
酶
2
從最簡單的病毒、細(xì)菌等微生物直至人類，生物體內(nèi)的絕大多數(shù)生命過程都與蛋白質(zhì)密切相關(guān)，可以說沒有蛋白質(zhì)就沒有生命。
氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，要認(rèn)識蛋白質(zhì)，必須首先認(rèn)識氨基酸。
大鹿化學(xué)
自然界中存在的氨基酸有上百種，組成人體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸有 21 種。
記憶口訣:"笨蛋來宿舍，晾一晾鞋" 笨(苯丙氨酸)蛋(蛋氨酸)來(賴氨酸)宿(蘇氨酸)舍(色氨酸)，晾(亮氨酸)一涼(異亮氨酸)鞋(纈氨酸)
其中有8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須通過食物供給，這些氨基酸稱為必需氨基酸
《哈爾的移動城堡》
《懸崖上的金魚姬》
《龍貓》
《千與千尋》
《天空之城》
《虞美人盛開的山坡》
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3
CH
NH2
O
C
OH
丙氨酸(2-氨基丙酸)
CH2
CH
NH2
O
C
OH
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
O
O
CH2
CH
NH2
C
OH
CH2
C
HO
O
CH2
CH
NH2
C
OH
HS
半胱氨酸(2-氨基-3-硫基丙酸)
觀察常見的氨基酸的結(jié)構(gòu)，思考并總結(jié)其結(jié)構(gòu)特點？
結(jié)構(gòu)特點
官能團(tuán)
氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
氨基酸的分子結(jié)構(gòu)
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
氨基
從結(jié)構(gòu)上看，氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的氫原子被_______取代的化合物
R
CH
NH2
O
C
OH
分子中既含有_______________又含有________________
NH2
氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
氨基酸的分子結(jié)構(gòu)
α-氨基酸
R
C
O
C
OH
H
α
氨基連接在與羧基相鄰的 α 位的碳原子上
α- 氨基酸除甘氨酸外，一般均含有連接4個不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，具有對映異構(gòu)體
天然氨基酸主
要是α-氨基酸
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
親水性
基團(tuán)
氨基酸的性質(zhì)
物理性質(zhì)
天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，多在 200~300 ℃ 熔化時分解。一般能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
NH2
R
C
O
C
OH
H
這些基團(tuán)能夠與水分子形成氫鍵，從而增加氨基酸的水溶性
疏水性
基團(tuán)
親油
基團(tuán)
親脂
基團(tuán)
很長的烴基以及苯基都會使其水溶性降低的
根據(jù)以上氨基酸結(jié)構(gòu)簡式中所含有的官能團(tuán)，試推測氨基酸可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)
R
CH
NH2
O
C
OH
結(jié)構(gòu)分析
R
CH
NH2
O
C
OH
酸性
基團(tuán)
堿性
基團(tuán)
氨基酸的性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
R
CH
＋NH3
O
C
OH
酸性條件
堿性條件
R
CH
NH2
O
C
O－
內(nèi)鹽
R
CH
+NH3
O
C
O－
兩性
化合物
中性條件
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是
甘氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是
H
CH
NH2
O
C
OH
＋HCl
H
CH
NH2
O
C
OH
＋NaOH
H
CH
NH3Cl
O
C
OH
H
CH
NH2
O
C
ONa
＋H2O
R
CH
H2N
O
C
OH
＋
R
CH
N
O
C
OH
H
H
肽鍵
氨基酸的性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
成肽反應(yīng)
兩個氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，通過氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵的化合物，發(fā)生成肽反應(yīng)
R
CH
H2N
O
C
R
CH
N
O
C
OH
H
＋H2O
由兩個氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽
取代反應(yīng)
二肽中只有一個肽鍵
如何判斷多肽分子中肽鍵的個數(shù)呢？
由n個氨基酸分子發(fā)生成肽反應(yīng)，生成一個肽鏈時，會生成(n-1)個水分子和(n-1)個肽鍵
氨基酸的性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
成肽反應(yīng)
二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽，以至生成長鏈的多肽
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
多肽常呈鏈狀，因此也叫肽鏈。肽鏈能盤曲、折疊，還可以相互結(jié)合，形成蛋白質(zhì)。一般把相對分子質(zhì)量在10 000 以上，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
CH3
CH
H2N
O
C
OH
＋
CH3
CH
N
O
C
OH
H
H
丙氨酸(2-氨基丙酸)
催化劑
加熱
CH3
CH
H2N
O
C
CH3
CH
N
O
C
OH
H
＋
H2O
規(guī)律一：兩分子間縮合
氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律
H
CH
H2N
O
C
OH
＋
H
CH
N
O
C
OH
H
H
催化劑
加熱
甘氨酸(氨基乙酸)
H
CH
H2N
O
C
H
CH
N
O
C
OH
H
＋
H2O
氨基酸的性質(zhì)
規(guī)律二：分子間縮合成環(huán)
氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律
2R
CH
NH2
O
C
OH
大鹿化學(xué)
R
CH
N
O
C
OH
H
H
R
CH
N
O
C
HO
H
H
＋
2H2O
R
CH
NH
O
C
O
C
R
CH
NH
氨基酸的性質(zhì)
規(guī)律三：分子內(nèi)縮合成環(huán)
氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律
氨基酸的性質(zhì)
CH2
N
O
C
OH
CH2
CH2
H
H
＋
H2O
CH2
N
O
C
CH2
CH2
H
(1)該分子的酸性基團(tuán)是：_________，苯丙氨酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)
方程式：
_______________________________________________________________
(2)該分子的堿性基團(tuán)是： ，苯丙氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
＋NaOH→ ＋H2O
CH2
CH
NH2
O
C
OH
【例1】苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為
—COOH
—NH2
＋HCl→
＋NaOH
＋H2O
(3)兩分子苯丙氨酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：
形成六元環(huán)狀
CH2
CH
NH2
O
C
OH
2
CH2
CH
NH2
O
C
CH2
CH
NH
O
C
OH
＋H2O
＋2H2O
CH
NH
O
C
O
C
CH
HN
CH2
CH2
形成二肽
氨基酸的縮合機(jī)理
歸納總結(jié)：氨基酸縮合的反應(yīng)規(guī)律
氨基酸的性質(zhì)
O
C
OH
N
H
H
－H2O
O
C
N
H
肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”，兩者的連接方式不同
蛋白質(zhì)是細(xì)胞的重要組成部分，具有多種生物學(xué)功能。人體內(nèi)起催化作用的大多數(shù)酶、一些調(diào)節(jié)代謝的激素和發(fā)生免疫反應(yīng)的抗體等均為蛋白質(zhì)。
組成
蛋白質(zhì)中主要含有C、H、O、N、S等元素，有些蛋白質(zhì)還含有 P、Fe、Zn、Cu 等元素。人體含有的蛋白質(zhì)種類超過 10 萬種
蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)
屬于天然有機(jī)高分子化合物
其溶液具有膠體的某些性質(zhì)
結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)分子中氨基酸單體的排列順序?qū)Φ鞍踪|(zhì)的性質(zhì)和功能起著決定性作用
一級結(jié)構(gòu)
肽鍵中的氧原子與氫原子之間存在氫鍵，會使肽鏈盤繞或折疊成特定的空間結(jié)構(gòu)
二級結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)
肽鏈在二級結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上還會進(jìn)一步盤曲折疊，形成更復(fù)雜的三級結(jié)構(gòu)
三級
結(jié)構(gòu)
四級
結(jié)構(gòu)
多個具有特定三級結(jié)構(gòu)的多肽鏈通過非共價鍵相互作用(如氫鍵等)排列組裝，形成蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)
水解反應(yīng)
蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)
二氧化碳、水和尿素等
氧化
多肽
氨基酸
重新組合
肌肉、皮膚、毛發(fā)、血液和激素等
酶、酸或堿
水解
酶、酸或堿
逐步水解
O
C
N
H
O
C
OH
N
H
H
-OH
-H
【例1】寫出含有下列結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式:
CH2
CH
O
C
OH
HN
H
CH
CH
O
C
OH
HN
H
CH3
HO
CH2
CH
O
C
OH
HN
H
OH
大鹿
化學(xué)
鹽析
蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
蛋白質(zhì)
向蛋白質(zhì)溶液中加入一定濃度的鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)溶液，會使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的鹽析
+水
渾濁消失
+鹽
出現(xiàn)渾濁
注意：鹽析是一個可逆過程，可用于分離提純蛋白質(zhì)
輕金屬
變性
蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
蛋白質(zhì)
在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等；化學(xué)因素包括：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等
甲醛水溶液(福爾馬林)浸泡動物標(biāo)本
酒精消毒
蛋白質(zhì)變性后在水中不能重新溶解，是不可逆過程，可用于殺菌消毒
特征反應(yīng)
蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
蛋白質(zhì)
顯色反應(yīng)：分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色。其他一些試劑也可以與蛋白質(zhì)作用呈現(xiàn)特定的顏色
用于蛋白質(zhì)的分析檢測
【例2】(1) 蛋白質(zhì)的基本組成為氨基酸，其分子中一定含有的官能團(tuán)是_____和_____，人體中共有20多種氨基酸，其中有8種是人體_____(填“能”或“不能”)合成的氨基酸，稱為必需氨基酸。
氨基
羧基
不能
(2)在盛有雞蛋白溶液的試管中，加入濃的硫酸銨溶液，可使蛋白質(zhì)的________降低，而從溶液中析出，這種作用叫做 。繼續(xù)加水時，沉淀會 ，并不影響原來蛋白質(zhì)的性質(zhì)。
溶解
溶解度
鹽析
(3)在盛有雞蛋白溶液的試管中，加入硫酸銅溶液，蛋白質(zhì)凝結(jié)起來，這種作用是______。繼續(xù)加水時，______恢復(fù)為原來的蛋白質(zhì)。
變性
不能
(4)蛋白質(zhì)溶液中含有雜質(zhì)Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，他這樣做的錯誤之處是 ，正確除去Cl－的方法是 。
AgNO3是重金屬鹽，能使蛋白質(zhì)變性
滲析
酶的簡介
酶
酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機(jī)化合物，其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)(少數(shù)酶是由RNA分子構(gòu)成)，酶的催化作用具有以下特點
注意溫度：高溫條件下，酶失去了生理活性
②具有高度的專一性
①條件溫和，一般在接近體溫和中性的條件下進(jìn)行
③具有高效催化作用，一般是普通催化劑的107倍
能力拓展：蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液的反應(yīng)
濃的輕金屬鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。蛋白質(zhì)凝結(jié)成固體而從溶液中析出，鹽析出來的蛋白質(zhì)仍保持原有的性質(zhì)和生理活性，鹽析是物理過程，也是可逆的。利用鹽析，可分離提純蛋白質(zhì)
稀的輕金屬鹽溶液不會降低蛋白質(zhì)在水中的溶解度，反而會促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解
重金屬鹽溶液(如CuSO4 BaCl2等)，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性后的蛋白質(zhì)不再具有原有的可溶性和生理活性，變性過程是化學(xué)過程，變性是不可逆的。加熱、紫外線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、某些有機(jī)物也能使蛋白質(zhì)變性。利用此性質(zhì)可殺菌、消毒
1．氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基石，丙氨酸又稱α-氨基丙酸，其分子中不含元素
A．氫 B．氮 C．氧 D．磷
【答案】D
【詳解】氨基酸的結(jié)構(gòu)為 ，含氫、氮、氧元素，不含磷元素，故選：D。
2．網(wǎng)紅食“姜撞奶”中含有豐富蛋白質(zhì)，下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中不正確的是
A．蠶絲、病毒、酶的主要成分都是蛋白質(zhì)
B．人工合成的具有生命活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國最先合成的
C．重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以吞服“鋇餐”會使人中毒
D．濃硝酸使皮膚呈黃色，這是由于蛋白質(zhì)與濃硝酸發(fā)生了顏色顯色反應(yīng)
【答案】C
【詳解】A．熟蠶結(jié)繭時所分泌絲液凝固而成的連續(xù)長纖維，主要成分是蛋白質(zhì)；酶是具有催化能力的特殊蛋白質(zhì)；病毒由蛋白質(zhì)和核酸組成，A正確；
B．結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家1965年首次合成的，B正確；
C．可溶性重金屬鹽會使蛋白質(zhì)變性，而“鋇餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸，吞服時不會使人中毒，C錯誤；
D．濃硝酸能使蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)，人的皮膚主要是由蛋白質(zhì)構(gòu)成，所以將濃硝酸沾到了皮膚上，會產(chǎn)生黃色斑點，D正確；
3．酶在化學(xué)反應(yīng)過程中的主要作用是
A．酶與反應(yīng)物分子暫時性結(jié)合以降低反應(yīng)的活化能
B．酶消耗反應(yīng)中的副產(chǎn)物來促使反應(yīng)進(jìn)行完全
C．酶自身分解生成主產(chǎn)物，從而加快反應(yīng)速率
D．酶分解會釋放能量，以增加主產(chǎn)物分子的有效碰撞次數(shù)
【答案】A
【詳解】A． 酶是生物催化劑，酶與反應(yīng)物分子暫時性結(jié)合以降低反應(yīng)的活化能，A正確；
B．酶是生物催化劑，能大幅增大反應(yīng)速率、但不影響反應(yīng)程度，B錯誤；
C． 結(jié)合選項A可知酶通過降低反應(yīng)活化能從而加快反應(yīng)速率，C錯誤；
D．結(jié)合選項A可知酶通過降低反應(yīng)活化能、增大了活化分子百分?jǐn)?shù)、增加了反應(yīng)的有效碰撞次數(shù)，D錯誤；
4．絲氨酸的工業(yè)化生產(chǎn)難度很大，其生產(chǎn)工藝的開發(fā)倍受關(guān)注。選擇以亞甲氨基乙腈和甲醛為原料的合成過程如圖所示。下列說法正確的是

A．亞甲氨基乙腈存在順反異構(gòu)體
B．HCHO過量可能會生成分子式為C5H8N2O2的副產(chǎn)物
C．2-亞甲氨基-3-羥基丙腈中分子中含有2個手性碳原子
D．絲氨酸能發(fā)生加聚反應(yīng)
【答案】B
【分析】縮聚反應(yīng)為生成高分子化合物和小分子化合物的反應(yīng)；
【詳解】A．亞甲氨基乙腈中碳氮雙鍵一端有2個相同的基團(tuán)、一端只有1個基團(tuán)，不存在順反異構(gòu)體，A錯誤；
B．由流程可知，HCHO過量可能會生成副產(chǎn)物，其分子式為C5H8N2O2，B正確；
C．手性碳原子是連有四個不同基團(tuán)的碳原子；中只有1個手性碳原子，C錯誤；
D．絲氨酸含有氨基、羧基、羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，D錯誤；
5．我們在進(jìn)行體育鍛煉、享受戶外時光時，大腦會產(chǎn)生5-羥色胺，有益于防止焦慮、抑郁。5-羥色氨酸在一定條件下可生成5-羥色胺，下列說法錯誤的是
A．5-羥色胺分子式為C10H12ON2
B．5-羥色氨酸分子中含3種官能團(tuán)
C．5-羥色胺既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
D．5-羥色氨酸可以發(fā)生縮聚反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．由圖中所給5-羥色胺的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C10H12ON2，故A正確；
B．5-羥色氨酸分子中含4種官能團(tuán)，分別為羥基、氨基、碳碳雙鍵和羧基，故B錯誤；
C．5-羥色胺分子中既含氨基又含酚羥基，氨基能與鹽酸反應(yīng)，酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故C正確；
D．5-羥色氨酸分子中既含氨基又含羧基，氨基和羧基間可脫去小分子H2O，生成高聚物，即可以發(fā)生縮聚反
第二節(jié) 蛋白質(zhì)
氨基酸
蛋白質(zhì)
氨基酸的分子結(jié)構(gòu)
常見氨基酸
蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)
蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)
氨基酸的性質(zhì)
酶
THANKS

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