資源簡介

(共34張PPT)
第三章 烴的衍生物
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第二課時 羧酸衍生物
環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生活，認(rèn)識酯的組成與結(jié)構(gòu)
生活中的酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生活，認(rèn)識酯的組成與結(jié)構(gòu)
羧酸衍生物
硫粉
定義：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰鹵
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基
酰基
環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生活，認(rèn)識酯的組成與結(jié)構(gòu)
酯的組成與結(jié)構(gòu)
酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物
一元酯的結(jié)構(gòu)可表示為：
羧酸酯的官能團(tuán)： (酯基)
其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可簡寫為：RCOOR′
O
—C—O—R′
環(huán)節(jié)一：聯(lián)系生活，認(rèn)識酯的組成與結(jié)構(gòu)
酯的組成與結(jié)構(gòu)
飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯
飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)
命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。
如：HCOOCH2CH3：__________；HCOOCH2CH2CH3：____________。
甲酸乙酯
甲酸正丙酯
環(huán)節(jié)二：學(xué)以致用，分析酯的物理性質(zhì)
酯的物理性質(zhì)
物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于有機溶劑，
存在：酯類廣泛存在于自然界，存在于各種水果和花草
用途：作制備飲料和糖果和糕點的酯類香料、有機溶劑。
天那水，又名香蕉水。
主要成分：
乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15%
正丁醇10~15% 乙醇10%
丙酮5~10% 苯20%
二甲苯20%
環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學(xué)性質(zhì)
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
CH3COOCH2CH3 +H2O
△
CH3COOH + CH3CH2OH
稀硫酸
△
CH3COOCH2CH3 +NaOH
CH3COONa + CH3CH2OH
酸性
堿性
環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學(xué)性質(zhì)
酯的化學(xué)性質(zhì)
乙酸乙酯的水解
【問題】 乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系
【設(shè)計與實驗】請你設(shè)計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別）
環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學(xué)性質(zhì)
酸堿性對酯的水解的影響
實驗操作 實驗現(xiàn)象 實驗結(jié)論
乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底
分層，酯層無明顯現(xiàn)象
酯層和酯香味消失慢
稀硫酸
蒸餾水
酯層和酯香味消失快
NaOH溶液
1.在3支試管中各加入2 mL染色的乙酸乙酯，再分別加入5 mL的稀硫酸、蒸餾水、NaOH溶液
2.水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學(xué)性質(zhì)
溫度對酯的水解的影響
實驗 步驟 在2支試管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分別加入5 mL的稀NaOH溶液，振蕩后靜置。
將其中1支試管放入約60 ℃的水浴中加熱，另1支試管放在室溫下。觀察酯層高度的變化。
實驗 現(xiàn)象
實驗 結(jié)論
溫度高的試管酯層消失得更快
堿性條件下，溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學(xué)性質(zhì)
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
酯在無機酸或堿存在條件下，均能發(fā)生水解反應(yīng)。
在酸性條件下水解是可逆的。
在堿性條件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率較快。
酯＋H2O 酸＋醇
無機酸
△
酯＋H2O 羧酸鹽＋醇
無機堿
△
環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學(xué)性質(zhì)
酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
根據(jù)化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)是不可逆的。
在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應(yīng)，降低生成物乙酸的濃度，
促進(jìn)水解平衡向水解方向移動，直到反應(yīng)完全，即反應(yīng)是不可逆的。
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的組成和結(jié)構(gòu)
硫粉
定義：高級脂肪酸和甘油(丙三醇）反應(yīng)生成的酯,屬于酯類。（甘油三酯）
分類:
動物脂肪（固態(tài)）
飽和脂肪酸甘油酯
植物油（液態(tài)）
不飽和脂肪酸甘油酯
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
軟脂酸(C15H31COOH)
亞油酸(C17H31COOH)
飽和
不飽和
高級脂肪酸
硬脂酸(C17H35COOH)
油酸(C17H33COOH
油脂的組成和結(jié)構(gòu)
油脂是由多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯，是混合物
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的組成和結(jié)構(gòu)
硫粉
寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式
C17H35—C—O—CH2
C17H35—C—O—CH
C17H35—C—O—CH2
O
O
O
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH＋
濃硫酸
△
＋3H2O
硬脂酸甘油酯
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的組成和結(jié)構(gòu)
寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式
硫粉
C17H33—C—O—CH2
C17H33—C—O—CH
C17H33—C—O—CH2
O
O
O
3C17H33COOH＋
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
濃硫酸
△
＋3H2O
油酸甘油酯
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的物理性質(zhì)
1.密度比水的密度小，為0.9～ 0.95g/cm3；
2.有明顯的油膩感；
3.不溶于水，易溶于有機溶劑，是一種良好的有機溶劑；
4.當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態(tài)的脂肪。
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解：
硬脂酸甘油酯
甘油
工業(yè)上利用這一原理制取高級脂肪酸和甘油
硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解
油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分。
甘油
硬脂酸甘油酯
皂化反應(yīng)
硬脂酸
硬脂酸鈉
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
工業(yè)制皂流程簡述
用蒸氣加熱攪拌
高級脂肪酸鈉、甘油和水的混合液
NaOH溶液
動物脂肪或植物油與NaOH溶液
加入食鹽細(xì)粒
靜置分層
上層：高級脂肪酸鈉
下層：甘油、食鹽水
攪
拌
取上層物質(zhì)加松香、
硅酸鈉等壓濾、干燥成型
成品肥皂
鹽析
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的化學(xué)性質(zhì)——氫化反應(yīng)
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加熱
催化加氫
提高飽和度
不飽和度較高
熔點低的液態(tài)油
半固態(tài)的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氫化，也稱油脂的硬化
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
資料卡片——油酸和亞油酸
油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如圖所示的順式結(jié)構(gòu)，而油脂氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認(rèn)為反式脂肪酸是引起動脈硬化和冠心病的危險因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
順-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
順,順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
食品安全
環(huán)節(jié)四： 舉一反三，探究油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
油脂的用途
硫粉
油脂
提供熱能
提供人體必需脂肪酸
溶解維生素
增加飽腹感
保護(hù)內(nèi)臟器官
儲備熱能
細(xì)胞膜、神經(jīng)和腦組織的成分
環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質(zhì)
胺
定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
結(jié)構(gòu)：一般寫作R—NH2。
用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。
甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。
甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基)
環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質(zhì)
胺的化學(xué)性質(zhì)——堿性
＋HCl―→
(苯胺鹽酸鹽)
(苯胺)
胺類化合物具有堿性可與強酸反應(yīng)生成有機銨鹽
CH3—NH2＋HCl CH3NH3Cl
(CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl
環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質(zhì)
酰胺
定義：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
結(jié)構(gòu)：其結(jié)構(gòu)一般表示為：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基)
常見的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質(zhì)
酰胺的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ
環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質(zhì)
硫粉
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結(jié)構(gòu)特點
化學(xué)性質(zhì)
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角錐形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽
具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽
在酸或堿存在并加熱下可發(fā)生水解反應(yīng)
受熱易分解，
與堿共熱
產(chǎn)生氨氣
制冷劑，
生產(chǎn)硝酸和尿素
合成醫(yī)藥、
農(nóng)藥和染料
溶劑和化工原料
生產(chǎn)化肥、和炸藥
歸納整理
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
1.從化學(xué)成分上講，油脂屬于酯類化合物，對于油脂和酯類化合物認(rèn)識正確的是( )
A.油和脂肪都屬于酯類化合物，所以油和脂肪的結(jié)構(gòu)相似
B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯為主要成分
C.酯類化合物是高分子，自然界中的油脂是純凈物，以甘油三酯形式存在
D.油脂屬于酯類化合物，天然油脂是純凈物，沒有固定熔、沸點
B
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
2.下列關(guān)于胺、酰胺的性質(zhì)和用途正確的是( )
A.胺和酰胺都可以發(fā)生水解
B.胺具有堿性可以與酸反應(yīng)生成鹽和水
C.酰胺在酸性條件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺都是重要的化工原料
D
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
3．下列關(guān)于苯乙酸丁酯的描述錯誤的是(　　)
A．分子式為C12H16O2
B．有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯
C．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)
D．在酸、堿溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)
B
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
4．下列物質(zhì)不屬于酰胺的是( )
C
習(xí)題追蹤
環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習(xí)鞏固
5.某有機化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
下列有關(guān)有機化合物X的說法正確的是( )
A.有機化合物X的分子式為C15H10O5
B.與濃溴水反應(yīng)，1 mol有機化合物X最多消耗8 mol Br2
C.一定條件下，1 mol有機化合物X最多能與8 mol H2反應(yīng)
D.1 mol有機化合物X最多能與5 mol NaOH反應(yīng)
D
單擊此處添加副標(biāo)題內(nèi)容
謝謝觀看！

展開更多......

收起↑