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第七章第二節 乙烯與有機高分子材料(共21張PPT)

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第七章第二節 乙烯與有機高分子材料(共21張PPT)

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(共21張PPT)
熟蘋果
宋·蘇軾《格物粗談·果品》記載:“紅柿摘下未熟,每籃用木瓜三枚放入,得氣即發,并無澀味”。你知道這種“氣”是什么嗎?
提示:木瓜等成熟的果實可釋放出乙烯,其可用于催熟果實。
乙烯的來源——石油裂解
乙烯的產量可以用來衡量一個國家的石油化工水平。
2021
烷烴的裂化和裂解
裂化制汽油:
C11H24 + C11H22
C22H46
Al2O3
高溫、高壓

C8H18 + C14H28
C22H46
Al2O3
高溫、高壓

裂解制裂解氣(溫度更高):
C4H10
Al2O3
高溫、高壓

C4H10
Al2O3
高溫、高壓

C2H6 + C2H4
CH4 + C3H6
C4H10 + C4H8
C8H18
Al2O3
高溫、高壓

碳原子所結合的氫原子數少于飽和鏈烴里的氫原子數,這樣的烴稱不飽和烴。
(一)乙烯的結構
第二節 乙烯與有機高分子材料
一、乙烯
分子式 結構式 電子式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型
C2H4
CH2= CH2
6個原子共面
乙烯與乙烷的結構比較
乙 烷 乙 烯
分子式
電子式
結構簡式
鍵角
分子構型
C2H6
C2H4
約109°28′
120°
立體結構
所有原子不在同一平面
平面結構
所有原子均在同一平面
CH3 CH3
CH2=CH2
資料: 碳碳鍵能/KJ·mol-1 碳碳鍵長/10-10m
CH3 — CH3 348 1.54
CH2=CH2 610 1.33
注意:
① C=C中C原子不能繞鍵旋轉(C—C可以)
② C=C不是兩個C—C的簡單組合
即:C=C中有一個鍵比較特殊,比通常的C—C 鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂。
C
C
H
H
H
H
345kJ/mol
265kJ/mol
80kJ/mol
討論:
丙烯(CH3—CH = CH2)中最多有多少個原子在同一平面?
(二)乙烯的性質
物理性質
無色、難溶于水,稍有氣味的氣體,密度與空氣相接近。
化學性質
C=C中有一個鍵的鍵能小,鍵容易斷裂,故乙烯比烷烴活潑。
1、氧化反應
(1) 燃燒反應
(2)乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
CH2=CH2 CO2
現象:火焰明亮,伴有黑煙。
(對比甲烷)
應用:區分 烷烴 和 烯烴
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O
點燃
CH4中混有C2H4,能用酸性KMnO4溶液洗氣除雜嗎?
實驗:乙烯通入溴的四氯化碳溶液
現象:
溴的四氯化碳溶液褪色,
加成反應:
有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子跟其它原子或原子團
直接結合生成新物質的反應。
CH2=CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br (無色液體)
試管下部有無色油狀液體。
思考:
設計實驗驗證該反應是加成反應,而不是取代反應?
無沉淀生成
石蕊不變色
b. 取反應混合物液加藍色石蕊試液
a. 取反應混合物液加AgNO3溶液
(1)與鹵素單質加成生成 1,2-二鹵乙烷
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
(2)與H2加成(催化加氫)
(3)與鹵化氫(HX)加成
(4) 與水加成
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化劑

故:不能用濃硫酸作乙烯干燥劑,因乙烯能與酸發生加成反應。
(無色液體)
乙醇的工業生產:乙烯水化法
(一鹵乙烷)
2、加成反應:
討論1:假設1 mol CH3CH3和1 mol CH2=CH2分別通過取代反應和加成反應
都得到1 mol ClCH2-CH2Cl,它們消耗的Cl2 的物質的量相等嗎?
分別是多少?
討論2:實驗室制取一氯乙烷, 是采取CH3CH3與Cl2取代反應好,
還是采用CH2=CH2與HCl加成反應好?
②該反應較靈敏,無需純溴,用溴的四氯化碳溶液即可,
也可用溴水來代替。
用溴水除去氣態烷烴中混有的烯烴
注意:
(1) 乙烯加成與烷烴的取代反應區別:
①1molBr2參與取代反應,烷烴中有1molH替換為 1molBr;
若1molBr2參與加成反應,烯烴中H無變化,增加2molBr。
(2) 加成反應中:碳原子從不飽和到飽和,分子構型發生了變化。
(3) 該反應用途:
區分 烷烴 和 烯烴;
3、聚合反應
由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。
單體
鏈節
聚合度:
單體通過加成反應聚合生成高聚物的反應也稱加聚反應 。
注意:(1) 由于聚合度不同,故高聚物均為混合物,無固定的熔沸點。
104 ~105
(2) 聚乙烯不能再發生加成反應。
CH2= CH2
+
+
……
CH2= CH2
+
CH2= CH2
—CH2—CH2— + —CH2—CH2— + —CH2—CH2— +
……
[ CH2—CH2 ]n
聚乙烯
PE保鮮膜
食品包裝袋
1933年英國的帝國化學公司的兩個化學家福西特(E.W. Fawcett)和吉布森(R.O. Gibson) 制出聚乙烯。
1963年Ziegler和Natta榮獲諾貝爾化學獎。
聚氯乙烯
PVC工程塑料
人造皮革
垃圾袋
聚丙烯
聚丙烯腈
人造羊毛的成分之一
分子結構
化學性質
物理性質
用途
決定
乙烯
決定
氧化反應
加成反應
聚合反應
平面型
有碳碳雙鍵
無色氣體
略有氣味
難溶于水
ρ乙烯<ρ空氣
a.產量衡量一個國家化工產業的發展水平
b.植物生長調節劑
課后作業
1、復習本節課知識;
2、《升華》

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