資源簡介

天然氣與甲烷
知識點一、 甲烷的存在和分子結構
1．化石燃料
(1)三大化石燃料分別為煤、石油、天然氣，從其中可以獲得重要有機化工原料。
(2)可燃冰的主要成分為天然氣的水合物。
(3)甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。
2．甲烷的組成與結構
化學式 電子式 結構式 球棍模型 空間填充模型
CH4
3．甲烷的空間結構特點
分子結構示意圖 結構特點及空間構型
甲烷分子具有正四面體結構，碳原子為中心，氫原子為頂點，其中4個C—H的長度和強度相同，夾角相等。 鍵角 ，最多有 原子共面
4．甲烷的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度(與空氣相比) 水溶性
無色 氣體 無味 比空氣 難溶于水
有機化合物必須含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有機化合物，如CO、CO2、碳酸及其鹽等。
知識點二 、甲烷的化學性質
1．穩定性
甲烷性質穩定，不與強酸、強堿、KMnO4等物質反應。
2．可燃性
(1)實驗現象：純凈的甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰呈淡藍色。
(2)化學方程式為： 。
(3)甲烷燃燒產物的檢驗：將一只干燥的燒杯罩在火焰上方，觀察到燒杯壁有水霧產生，將燒杯倒轉，加入少量澄清石灰水，澄清石灰水變渾濁。
3．與氯氣反應——取代反應：有機化合物分子中的某種原子（或原子團）被另一種原子（或原子團）所取代的反應叫取代反應。
特點：一進一出，一上一下 辨析：取代反應是置換反應（ ）
實驗裝置 與操作 用排飽和食鹽水法收集4/5體積的氯氣和1/5體積的甲烷氣體，用燈光照射瓶中的混合氣體
實驗現象 集氣瓶內氣體顏色逐漸 ，壁有油狀液體出現， 瓶中有少量 白 霧 ，且瓶內液面 上 升 ，飽和食鹽水中有固體析出
實驗 結論 CH4與Cl2需在光照時才能發生化學反應，有關化學方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)， 數量關系： CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， 取代 1 Cl~ Cl2~ HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)， CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)
產物性質 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均難溶于水 狀態：常溫下除CH3Cl是氣體，其余三種均為油狀液體
取代反 應概念 有機化合物分子中的某種原子(或原子團)被另一種原子(或原子團)所取代的反應
CH3Cl中3個H和1個Cl仍位于四面體的4個頂點，仍為四面體結構，但不是正四面體結構。
注意:甲烷的一氯代物：CH3Cl
甲烷的二氯代物：CH2Cl2
知識點三、烷烴
1．烴和烷烴的概念
烴：僅含C、H兩種元素的有機化合物，又叫碳氫化合物。
烷烴：碳原子都以碳碳單鍵相連，其余價鍵均與氫原子結合，達到“飽和”的烴。
2．烷烴
(1)分子通式：CnH2n＋2(n≥1)。
(2)習慣命名
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 直接根據碳原子數稱某烷，如C16H34：十六烷，C18H38：十八烷
(3)化學性質(類似甲烷)
①穩定性：通常狀態下烷烴性質穩定。
②可燃性：烷烴都能燃燒，燃燒通式為
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反應：烷烴都能與鹵素單質在光照下發生取代反應。寫出C2H6與Cl2在光照條件下生成一氯代物的化學方程式：
C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl。
石油與乙烯
知識點一 乙烯的存在和分子結構
1．乙烯的組成和結構
(1)乙烯的組成
分子式 電子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間填充模型
C2H4 CH2=CH2
(2)乙烯的空間結構
乙烯為平面結構，分子中含有一個碳碳雙鍵，6個原子在同一平面上，鍵角約為120°。
2．乙烯的物理性質
乙烯是一種無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的密度略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等
知識點二 、乙烯的化學性質
1、乙烯的氧化反應
實驗 現象及反應 解釋
點燃乙烯 火焰明亮，伴有黑煙，同時放出大量熱，化學方程式為C2H4＋3O22CO2＋2H2O 黑煙是因為燃燒不充分
通入酸性高錳酸鉀溶液 酸性高錳酸鉀溶液褪色 乙烯具有還原性
離子方程式：
2、乙烯的加成反應
概念：有機物分子中雙鍵(或三鍵)連接的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
特點：只進不出
（1）乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反應的化學方程式為
CH2==CH2＋Br2―→
（2）乙烯與H2加成，反應的化學方程式為CH2==CH2＋H2CH3CH3。
（3）乙烯與H2O加成，反應的化學方程式為CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
3、加聚反應：烯類單體間相互反應生成一種高分子化合物
（聚乙烯的形成）
nCH2==CH2
四、乙烯的用途
(1)乙烯的產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平。
(2)乙烯是一種植物生長調節劑，可作為果實催熟劑。
(3)乙烯是一種基本化工原料。
知識點三 、乙炔
一、乙炔分子的組成與結構
分子式 電子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型
C2H2 H—C≡C—H HC≡CH
結構特點 鍵角為180°，4個原子均在同一直線上
二、乙炔物理性質：
俗稱 顏色 氣味 狀態 密度 溶解性
電石氣 無色 無味 氣態 小于空氣 微溶于水，易溶于有機溶劑
三、乙炔的化學性質
1、氧化反應
2、加成反應
乙炔與溴的四氯化碳溶液反應
HC≡CH＋Br2
(2)乙炔與氫氣反應：
HC≡CH＋H2
(3)乙炔與氯化氫反應：
HC≡CH
3、加聚反應：(制備導電高分子材料)
【易錯提醒】聚乙炔本身不能導電，摻雜了Na或I2才是能導電的導電塑料。
知識點五、有機物的結構與分類
1、基團的概念
有機化合物失去一個原子或原子團剩余的部分稱為基團。
2、有機化合物中常見的基團
—CH3 —C6H5：苯基 —COOH羧基
—C2H5 —NO2：硝基 —CHO 醛基
—OH —SO3H：磺基
3、官能團：有機化合物分子中能夠決定有機化合物主要化學性質的原子或原子團。
有機化合物類別 官能團名稱 官能團結構 代表物名稱 代表物結構簡式
烴 烷烴 — — 甲烷 CH4
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯 CH2==CH2
炔烴 碳碳三鍵 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烴 — — 苯
烴 的 衍 生 物 醇 羥基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯
磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸
醚 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
4、烴的分類
（1）分類依據1：根據碳原子的成鍵方式不同
（2）根據碳骨架的不同
5、同系物
(1)概念：結構相似（屬于同類物質）
分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物。
(2) 同系物具有相似的性質，烷烴的化學性質與甲烷相似
同系物通式
烷烴
烯烴
炔烴
7、同分異構體
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象稱為同分異構現象
具有同分異構現象的化合物稱為同分異構體
碳鏈異構 位置異構 官能團異構
苯
知識點一、苯的分子結構與物理性質
1、分子結構
分子式 結構式 結構簡式 空間充填模型
C6H6 或
化學鍵 形成 鍵間夾角均為120°，連接成六元環。每個碳碳鍵的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。
結構特點 ①6個碳碳鍵鍵長完全相同。 ②是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵。 ③苯的6個氫原子所處的化學環境完全相同。 ④分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內。共 原子共面 ⑤苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，在同一條直線上。
2、物理性質
苯是一種無色、有特殊氣味的液態烴，有較強的揮發性（沸點是80℃），密度比水小。不溶于水，常用來作萃取劑，有毒。
知識點二、苯的化學性質
1.苯的氧化反應
(1)與氧氣的燃燒反應：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O,實驗現象：空氣里燃燒產生濃重的黑煙，同時放出大量的熱。
(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2.苯的取代反應
(1)苯與溴的取代反應：苯與溴在FeBr3催化下可以發生反應，苯環上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯
①反應的化學方程式：
②溴苯的制備
反應原料 苯、純溴、鐵
實驗原理
實驗步驟 ①安裝好裝置，檢查裝置氣密性 ②把苯和少量液態溴放入燒瓶中 ③加入少量鐵屑作催化劑 ④用帶導管的橡膠塞塞緊瓶口
實驗裝置
實驗現象 ①劇烈反應，圓底燒瓶內液體微沸，燒瓶內充滿大量紅棕色氣體 ②錐形瓶內的管口有白霧出現，溶液中出現淡黃色沉淀 ③左側導管口有棕色油狀液體滴下，把燒瓶里的液體倒入冷水里，有褐色不溶于水的液體
尾氣處理 用堿液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和揮發出來的Br2
(2)苯與濃硝酸的取代反應：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃能與濃硝酸發生硝化反應，生成硝基苯
①反應的化學方程式：
②硝化反應：苯分子里的氫原子被硝基取代的反應叫做硝化反應，苯的硝化反應屬于取代反應
(3)苯與濃硫酸的取代反應：苯與濃硫酸在70～80℃可以發生磺化反應，生成苯磺酸，屬于取代反應。
①反應的化學方程式：
3.苯的加成反應：
(1)在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應，生成環己烷
反應的化學方程式：
特點：易取代，難加成
注意：
1.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
2.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.苯不能使溴水因加成反應而褪色(褪色原因是萃取)
進一步說明了苯環中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
4、苯的同系物：
苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物
如：甲苯 乙苯 丙苯 異丙苯 鄰二甲苯
石油與煤的處理
知識點一、石油的處理
1．石油的組成
(1)組成元素：石油的組成元素主要是碳和氫，同時含有少量的硫、氧、氮等元素。
(2)主要成分：石油中含有多種液態烴，并溶有少量的氣態和固態烴。
2、石油的分餾
①原理：加熱石油時，沸點低的成分先汽化，經冷凝后收集，沸點高的成分隨后汽化、冷凝，使沸點不同的成分（餾分）逐步分離出來。這一過程在石油工業中是在分餾塔中進行的，稱為石油的分餾。
3．石油的催化裂化
(1)目的：提高石油分餾產品中低沸點的汽油等輕質油的產量和質量。
(2)原理：用石油分餾產品中沸點較高的餾分為原料，在加熱、加壓和催化劑存在下，使相對分子質量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質量較小、沸點較低的烴。
(3)催化裂化反應的產物為烷烴和烯烴。
例如：C16H34C8H18＋C8H16
4．石油的裂解
(1)原理：對石油分餾產物（包括石油氣）為原料，以比裂化更高的溫度使石油分餾產物中的長鏈烴斷裂為乙烯、丙烯等氣態短鏈烴的過程。
(2)目的：獲得乙烯、丙烯等氣態短鏈烴，為石油化工提供原料。
知識點二、煤的綜合利用
（1）煤的氣化：煤→可燃性氣體(CO、H2、CH4等)
（2）煤的液化：煤→液體燃料
（3）煤的干餾
煤的氣化、煤的液化和煤的干餾都屬于化學變化。
煤本身不含苯、萘、蒽等物質，苯、萘、蒽等物質是煤分解的產物。
煤焦油和粗苯通過分餾，可以得到苯等有機物。

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