資源簡介

(共31張PPT)
第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第二課時 有機合成路線的設計與實施
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的發展歷程
20世紀初，維爾施泰特通過十余步反應合成顛茄酮，總產率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應便完成合成，總產率達90%。
顛茄酮
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的發展歷程
20世紀中后期，伍德沃德與多位化學家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結構復雜的天然產物。
維生素B12
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
中國科學工作者世界首次合成結晶牛胰島素
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
觀察圖片，感受有機合成路線的設計與實施
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
常見有機物的轉化關系
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
人們最初是通過發酵法由糧食制備乙酸，現在食醋仍主要以這種方法生產，工業上大量使用的乙酸是通過石油化學工業人工合成的。請以乙烯為原料，設計合理的路線合成乙酸。
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
HCl
△，加壓
O2
Cu，△
O2
催化劑，△
CH3CH2Cl
NaOH/H2O
△
C2H4
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
H2O
催化劑，△，加壓
O2
Cu ，△
O2
催化劑，△
C2H4
CH3COOH
O2
催化劑
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應和(1)中合成路線的每一步反應的產率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產率。
(1)0.7 x 0.7 x 0.7=0.343
(2)0.7 x 0.7 =0.49
(3) 0.7
乙烯直接氧化生成乙酸合成路線更優
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的設計方法
從原料出發設計合成路線的方法步驟——正向合成分析法
簡單、易得
碳骨架和官能團等方面的異同的比較
增加一段碳鏈或連上一個官能團
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
乙酸乙酯可作為香料原料，在日常生活中有廣泛的應用。請問如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
CH3C
O
OC2H5
CH3COOH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2=CH2
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
乙酸乙酯可作為香料原料，在日常生活中有廣泛的應用。請問如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
②
步驟少，
反應產率更高。
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
請設計以簡單的烴類物質為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
CH3CH2OH
CH2=CH2
C
O
C
O
OH
OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
請設計以簡單的烴類物質為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
路線1：
路線2：
選擇合適路線的參考因素：
1）從原料成本的角度考慮
2）原子利用率的角度考慮
3）從環境保護的角度考慮
在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應，分析生產中選擇該路線的可能原因。
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的設計方法
從目標化合物出發逆合成分析法的基本思路
目標化合物
適當位置斷開相應的化學鍵
較小片段所對應的中間體
經過反應
適當位置斷開相應的化學鍵
中間體
確定最適宜的基礎原料和合成路線
逆合成分析示意圖
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的設計準則
貫徹“綠色化學”理念
步驟少，副反應少，反應產率高
原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；
污染排放少；
01.
02.
03.
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的基本流程
優化方案
碳架構建和官能團轉化
科學性
可行性
安全性
簡約性
依據
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
常見有機物合成路線設計
鹵代烴
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
濃硫酸
Δ
一元合成路線：
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
常見有機物合成路線設計
二元合成路線：
二元醇
二元醛
二元羧酸
鏈酯、環酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
濃硫酸
Δ
鹵代烴
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
常見有機物合成路線設計
二元合成路線：
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
濃硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
環節一：聯系生產，探索有機合成的方法
有機合成的方法
圖3-31 實驗室進行有機合成使用的一種典型裝置
實驗室中進行有機合成的常用裝置如圖3-31所示，它能夠在加熱時進行攪拌、溫度監測、加料和冷凝回流等實驗操作。規模化的工業生產中多使用體積較大的反應釜。工業生產須在實驗室研究的基礎上進行小試、中試等規模放大研究，完善實驗室研究所確定的反應條件，更多考慮工業化生產的設備選擇、操作方法、成本控制和環境保護等因素，為正式生產提供依據。
歸納整理
環節四：歸納整理，練習鞏固
有機合成
合成的任務
構建碳骨架
增長和縮短、成環等過程
官能團的引入、轉化、消除及保護
合成路線的設計
原則
成本低、產率高
環境友好、路線短
方法
正向、逆向設計合成路線
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
1、由有機化合物 合成 的合成路線中，不涉及的反應類型是 （ ）
A．取代反應 B．加成反應 C．消去反應 D．氧化反應
C
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
2、制備異戊二烯流程如下圖所示。下列說法不正確的是（ ）
A．甲分子中只有1種化學環境的氫原子
B．乙能發生加成反應、取代反應、消去反應
C．丙分子中的官能團有碳碳雙鍵和羥基
D．②③兩步轉化都屬于消去反應
D
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
3、對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環上的硝基可被還原為氨基，
，產物苯胺還原性強，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是(　　)
A．甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
B．甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
C．甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
D．甲苯 X Y 對氨基苯甲酸
Fe，HCl，H2
硝化
氧化甲基
還原硝基
氧化甲基
硝化
還原硝基
還原
氧化甲基
硝化
硝化
氧化甲基
還原硝基
A
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
4、以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經過下列步驟中的（ ）
①與NaOH的水溶液共熱； ②與NaOH的醇溶液共熱；
③與濃硫酸共熱到170 ℃； ④在催化劑存在情況下與氯氣反應；
⑤在Cu或Ag存在的情況下與O2共熱； ⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱；
⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
C
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
5、乙酰水楊酸，又名鄰乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，為白色晶體或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有機溶劑，微溶于水，是常用的解熱鎮痛藥。下面是某化學小組利用逆推法設計乙酰水楊酸合成路線的過程。
(1)查閱資料：通過查閱資料得知，以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應為
由苯酚制備水楊酸的途徑：
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
(2)實際合成路線的設計：
①觀察目標分子——乙酰水楊酸的結構
乙酰水楊酸分子中有2種典型的官能團，即__________、________(填名稱)。
②由目標分子逆推原料分子并設計合成路線
首先，考慮酯基的引入：由水楊酸與乙酸酐反應引入酯基，然后分別考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中，乙酸酐的合成路線為
___________________________________________________________________。
羧基
酯基
CH2==CH2→CH3CHO→CH3COOH→
習題追蹤
環節四：歸納整理，練習鞏固
(3)優選水楊酸的合成路線：以上兩種合成路線中較合理的是________，理由是__________________________________________________________。
因為途徑1原料易得，工藝相對簡單，而途徑2過程復雜
根據題給信息和以前所學知識，水楊酸可以有以下幾種不同的合成路線：
途徑1
單擊此處添加副標題內容
謝謝觀看！

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