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(共42張PPT)
第三章 第二節
醇 酚
一、醇
二、酚
第三章 第二節
第二課時 酚
一、命名與分類
二、理化性質
三、歸納與總結
【化學小魔術】茶水變“墨水”
結構與命名




①
⑤
④
③
②
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物；
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物；
把我“酚”出來
結構與命名
苯酚的結構
苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚類化合物中最簡單的，官能團為羥基；
分子式
C6H6O
C6H5OH
結構簡式
球棍模型
比例模型
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
共面特點
結構與命名
“酚類”的命名
以酚為母體，烷烴基、鹵素原子、硝基等作為取代基，羥基連接的苯環碳原子編號為1，取代基編號遵循“位次和最小”原則；
官能團次序規則：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羥基>酚羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>烷氧基>苯基>烷基>鹵原子>硝基
二取代時可以用鄰、間、對命名；
對甲基苯酚
4-甲基苯酚
鄰苯二酚
1,2-苯二酚
2,4,6-三硝基苯酚
2,4,6-三溴苯酚
純凈的苯酚：
顏色、狀態及氣味：無色有特殊氣味的晶體；
密度：比水大(1.071 g/cm3)；
熔點：43℃；
溶解性：易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下在水中的溶解度是9.2g，在冷水中得到乳濁液，溫度高于65℃時能與水互溶；
苯酚的物理性質
無色晶體
若苯酚不小心沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗！
苯酚的化學性質
苯酚的結構特點決定了它的性質不僅取決于羥基和苯環的性質，還受到羥基和苯環間相互作用的影響。
苯
CH3CH2 OH
醇
酚
氧化反應
取代反應
加成反應
氧化反應
取代反應
置換反應
消去反應
預測：
氧化反應
置換反應
取代反應
苯酚的化學性質
置換反應
苯酚可以和金屬鈉等活潑金屬反應：
苯酚鈉
(易溶于水，呈堿性)
苯酚的化學性質
氧化反應
純凈的苯酚是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。
被氧氣氧化
對苯醌(C6H4O2)
苯酚的化學性質
氧化反應
苯酚還原性較強，也能被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化；
可燃性；
點燃
苯酚的化學性質
弱酸性
酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發生部分電離，顯示弱酸性。
物質 水 乙醇 苯酚
結構簡式 H OH C2H5 OH
電離平衡常數(rt.) 1.0 10-14 1.3 10-16 1.3 10-10
苯酚的化學性質
弱酸性
苯酚又名“石炭酸”，如何通過實驗證明其具有酸性？
用紫色石蕊試劑：酸性太弱，溶液不變紅；
與堿反應：
【實驗視頻】苯酚的酸性
苯酚的化學性質
弱酸性
苯酚又名“石炭酸”，如何通過實驗證明其具有酸性？
用紫色石蕊試劑：酸性太弱，溶液不變紅；
與堿反應：
變渾濁
變澄清
均渾濁
苯酚的化學性質
弱酸性
討論：根據上述實驗現象，完成下列反應的化學方程式：
變澄清：
均渾濁：
物質 H2CO3
苯酚
K1 K2 電離平衡常數 4.3 10-7 5.6 10-11 1.3 10-10
苯酚的化學性質
弱酸性
討論：根據上述實驗現象，完成下列反應的化學方程式：
變澄清：
均渾濁：
小結：
苯酚能與碳酸鈉反應，但不與碳酸氫鈉反應；
酸性強弱順序：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-；
苯酚的化學性質
弱酸性
【分析一】苯酚酸性強弱：根據酸性強弱順序H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
利用強酸制弱酸規律，預測以下反應能否進行？
①
②
(2) 寫出少量或過量CO2通入苯酚鈉溶液中的化學方程式？


向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產物均為NaHCO3!
苯酚的化學性質
結構決定性質：苯環對 OH的影響
苯酚分子中，采取sp2雜化的O原子中的兩對孤對電子，一對占據sp2雜化軌道，另一對占據未雜化的p軌道。p電子云與苯的大 鍵電子云發生側面重疊，形成p- 共軛體系。O原子的p電子云向苯環偏移，使得H O鍵的極性增強，更容易斷裂！
苯酚分子中的p- 共軛示意圖
歷史故事
林則徐虎門銷煙
海水浸化法
在海邊挑挖兩池，把煙土倒入鹽水，泡浸半日，再投入石灰，石灰遇水便沸，煙土溶解，待退潮時，把池水送出大洋，用清水洗刷池底，不留涓滴。
“嗎啡”結構簡式
隨堂練習
如何將對羥基苯甲酸變成對羥基苯甲酸鈉？( )
金屬鈉
碳酸氫鈉
碳酸鈉
氫氧化鈉
B
隨堂練習
2. 理論上，1 mol下列物質能消耗幾摩爾NaOH？
共4 mol
1 mol
2 mol
2 mol
歸納與小結
羧酸 酚 醇
和Na反應
和NaOH反應
和Na2CO3反應
和NaHCO3反應
歸納與小結
羧酸 酚 醇
和Na反應 (最活潑) (較活潑) (緩慢)
和NaOH反應
和Na2CO3反應
和NaHCO3反應
苯酚的化學性質
思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，還可能具備哪些性質？
酚羥基可以發生酯化反應
酚羥基不能發生消去反應
加成反應
取代反應
有了羥基，苯環是更容易被取代，還是更難被取代呢？
苯酚的化學性質
【實驗3-5】苯酚與溴水的取代反應
實驗步驟：向試管中加入0.1 g苯酚和3 mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象；
取代反應
【實驗視頻】苯酚與溴水反應
苯酚的化學性質
【實驗3-5】苯酚與溴水的取代反應
實驗現象：
立即產生白色沉淀，振蕩后又變澄清(生成物易溶于苯酚溶液)；
繼續滴加過量溴水，產生白色沉淀且不溶解(Br2過量，苯酚完全反應，產物難溶于水)；
取代反應
2,4,6-三溴苯酚
用于酚的定性檢驗和定量測定！
苯酚的化學性質
取代反應
對比苯和溴的反應條件及產物，又說明了什么？
條件：苯酚和飽和溴水就能發生取代，反應條件相對更容易；
產物：苯酚與溴的取代產物是三元取代，而非一元取代；
結論：羥基對苯環上的氫有活化作用，鄰位和對位上的氫容易被取代；
試劑 有機產物
苯 液溴和FeBr3 溴苯
苯酚 飽和溴水 2,4,6-三溴苯酚
苯酚的化學性質
結構決定性質： OH對苯環的影響
p- 共軛體系增加了苯環上的電子云密度，使苯環上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，更容易被取代。
苯酚的化學性質
歸納與小結：基團之間的相互影響
苯環影響支鏈的影響
支鏈影響苯環上氫原子
的影響
苯酚具有酸性
甲苯被酸性KMnO4溶液氧化
苯酚易被溴、硝酸取代
甲苯易被溴、硝酸取代
苯酚的化學性質
取代反應
【例1】處理酚類物質：如何除去苯中混有的少量苯酚？
向苯和苯酚的混合物中加入NaOH溶液后分液，上層是苯，下層是含苯酚鈉的水相；向水相中加入鹽酸酸化，分液后上層是水相，下層是苯酚！
【例2】酚在反應中的定量計算：1 mol下列有機物分別與足量的NaOH溶液、足量的H2、足量的飽和溴水反應，分別消耗 mol NaOH、 mol H2、 mol Br2。
3
1
2
苯酚的化學性質
顯色反應
【實驗3-6】苯酚與FeCl3溶液反應
實驗步驟：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
【實驗視頻】苯酚的顯色反應
苯酚的化學性質
顯色反應
【實驗3-6】苯酚與FeCl3溶液反應
實驗現象：溶液顯紫色
應用：酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在！
生活中的化學
魔術揭秘：為什么茶水變成了“墨水”？
生活揭秘：為什么人們常說“茶能替代食品添加劑中的人工合成抗氧化劑”？
茶多酚
茶多酚與Fe3+發生顯色反應，加入草酸后還原了鐵離子，茶水又恢復原來的顏色！
酚類物質具有一定的還原性！
歸納總結
對比梳理乙醇和苯酚的化學性質
苯酚的水溶液能使微生物的蛋白質變性，從而具有消毒防腐作用。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現象立即減少了，死亡率大大下降。這一發現使苯酚
成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科
消毒之父”。
苯酚的應用
科學史話
約瑟夫·李斯特
(Joseph Lister, 1827~1912)
苯酚的應用
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20-1:40)，可以用來消毒殺菌。高濃度的苯酚具有較強的毒性和腐蝕性，如果沾到皮膚上，應立即用酒精沖洗，再用水沖洗！
來蘇水：醫院常用的“來蘇水”消毒劑是苯酚鈉鹽的稀溶液
苯酚軟膏：治療皮膚輕度感染和瘙癢
苯酚的應用
苯酚分子中的苯環受羥基的影響而活化，還表現為苯酚能與甲醛發生聚合反應，生成酚醛樹脂。酚醛樹脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，俗稱“電木”，被廣泛用來生產電閘、電燈開關等電器用品。
酚醛樹脂
隨堂練習
3. 下列說法正確的是( )
苯酚具有弱酸性，能使石蕊變紅
向苯酚溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3
苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去
甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯酚具有酸性屬于苯環對支鏈的影響
D
隨堂練習
4. 只需要一種試劑即可鑒別酒精、苯酚、CCl4、己烯、甲苯五種無色液體( )
三氯化鐵
溴水
高錳酸鉀溶液
金屬鈉
B

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