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第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
(1) 分子式：
(2)結構簡式：
(3)空間構型:
(4)所含化學鍵：
1、苯的結構
C6H6
平面正六邊形結構，鍵角為120°,
12個原子共面。
是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵。
凱庫勒式
【苯的分子結構】
如何用實驗證明苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵，而不是單雙鍵交替
1ml溴水
2ml苯
振蕩
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液
振蕩
分層：上層無色
下層紫色
分層：上層橙色
下層無色
紫色KMnO4溶液不褪色
不褪色,但苯能萃取溴水中的溴
【實驗結論】苯中無雙鍵，不能使KMnO4溶液或溴水褪色。
在同一平面上的碳原子至少有_____個，最多有_____個。
9　
14　
四
苯環(huán)上的一氯代物有________種。
(1) 色、有 氣味的液體。
(2)苯有毒,易揮發(fā)(熔沸點低）
(3) 溶于水，易溶于有機溶劑（常用做有機溶劑），密度比水 。
無
特殊
不
小
2、苯的物理性質
3、苯的化學性質
在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生
加成、取代等反應。
(1)與H2加成
+ 3 H2
Ni
△
a、苯與液溴的反應：
（2）取代反應（鹵代、硝化、磺化）
Br
+ HBr
+Br2
FeBr3
AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，能否說明該實驗有HBr產生？該怎么除雜？
a、苯的溴代
反應條件: 純溴(液態(tài))、催化劑(鐵粉或溴化鐵)
溴苯:不溶于水，無色
液體,密度比水大。
反應特點: 放熱
現(xiàn)象:
AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3
溴苯的沸點較高(156.43℃),而HBr易揮發(fā)
(白霧是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴)
錐形瓶中導管口有白霧,,圓底燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。
由這些現(xiàn)象說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成。即該反應是取代反應而不是加成反應。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
實驗改進：
加冷凝管：冷凝回流+導氣（防止溴和苯揮發(fā)）
加洗氣裝置（CCl4/苯）：除去隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣。
加尾氣處理裝置（堿石灰/NaOH/水）：防止空氣污染。
CCl4
在濃硫酸和50~60℃條件下，苯與濃硝酸 可發(fā)生硝化反應，生成硝基苯。
苯分子上的氫原子被－NO2（硝基）取代
注意：
①濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑
②反應溫度50~60℃，用水浴加熱。
高于70℃會發(fā)生副反應（溫度過高苯揮發(fā)、HNO3分解）
硝基苯是無色、苦杏仁味油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒。
b、苯的硝化反應
常溫下苯與濃硫酸很難反應，但加熱到70~80℃時，苯與濃硫酸可發(fā)生磺化反應，生成苯磺酸。
苯分子中的氫原子被－SO3H（磺基）取代
+ H2O
+ HO—SO3H
—SO3H
注意：
（1）可逆反應
（2）反應溫度70~80℃，用水浴加熱。
（3）苯磺酸是一元強酸，易溶于水，可制備合成洗滌劑苯磺酸鈉
c、苯的磺化反應
二、苯的同系物
①只有一個苯環(huán) ②取代基：烷烴基
CnH2n-6 (n≥6)
2.苯及其同系物的通式:
1.定義：
【練習】判斷下列物質是苯的同系物的是（ ）
D
甲苯
—CH3
觀察苯和甲苯，甲烷的結構特點,推測甲苯可能的化學性質？
對比思考 交流討論
H-CH3
甲烷
苯
猜想
甲苯與苯性質相似
1、（FeBr3催化），與液溴取代
2、（濃硫酸催化，加熱），與濃硝酸取代
【思考】苯、甲烷均與溴水、 KMnO4溶液不反應，甲苯能否與溴水、KMnO4溶液反應？
甲苯與甲烷性質相似
（光照），與Cl2、Br2（g）取代
3、（催化劑，加熱）與H2加成
—CH3
甲苯能否與溴水、KMnO4酸性溶液反應？
【實驗探究】
溶液紫紅色褪去，甲苯被氧化
1ml溴水
2ml甲苯
振蕩
2ml甲苯
1mlKMnO4(H+)溶液
振蕩
分層：上層橙色
下層無色
不褪色,甲苯萃取溴水中的溴
反應機理：
CH3
|
O
||
C—OH
|
酸性高錳酸鉀溶液氧化
【查閱資料】
苯環(huán)影響甲基，使甲基變得活潑被氧化
（1）甲苯能被KMnO4溶液氧化
下列物質中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( )
AD
B.
D.
A.
—CH3
CH
CH3
—CH3
C
CH3
CH3
C.
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
—CH3
—CH2
與苯環(huán)直接相連的碳上有H的芳香烴能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化
拓展：
①鹵代反應
取代烴基上的氫
都可能
光照：
（2）取代反應
苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應，但條件不同，取代的位置不同。
Fe作催化劑：
取代苯環(huán)上的氫
易取代甲基鄰位、對位
特殊條件下：
一般條件下：
都可能
2,4,6-三硝基甲苯（又叫梯恩梯TNT）
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式如下：
淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應用于國防、采礦、筑路、水利建設等
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
②硝化反應
通過這個反應，可以說明：
苯環(huán)的側鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。產物以鄰對位一取代為主。
在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為：
(3)加成反應
苯的同系物：
判斷下列哪些是苯的同系物？
CH3
CH3
CH3
C3H5
C2H3
C7H15
CH3
C2H5
CH3
C2H5
－CH3
只含一個苯環(huán),側鏈是烷基的芳香烴
C2H5
CH3
三、苯的同系物的命名
甲苯
CH3
乙苯
C2H5
以苯為母體，根據(jù)側鏈稱為“某苯”
1、苯的一元取代物命名
(1)當苯環(huán)上有兩個相同取代基時：
②編號：也可以某個取代基所在C原子為1號，選取最小位次給另一個取代基編號。
①可用鄰、間、對來表示取代基的相對位置；
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4 — 二甲苯
2、苯的二元取代物命名
(2)當苯環(huán)上有不同取代基時：
根據(jù)大的取代基稱為“某苯”，并將該取代基所在C原子為1號，編號原則：使簡單取代基位號和最小。
CH3
CH2CH3
間甲基乙苯
或 3—甲基乙苯
CH3
CH2CH2CH3
鄰甲基丙苯
或 2—甲基丙苯
CH3
CH2CH2CH3
H5C2
2—甲基－4－乙基丙苯
CH3
CH =CH2
對甲基苯乙烯
或 4—甲基苯乙烯
苯乙烯
當苯環(huán)上連有碳碳雙鍵、碳碳三鍵時，可將苯作為取代基。
苯乙炔
A、1，３，4—三甲苯
B、1，2，５—三甲苯
C、1，４，５—三甲苯
D、1，2，4—三甲苯
練習題
—ＣＨ３
—ＣＨ３
ＣＨ3—
1、對苯的同系物命名正確的是（ ）
D
位號之和
最小原則
1
3
4
2
B

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