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(共34張PPT)
第1課時 醛
第三節 醛 酮
【溫故知新】
根據醇類催化氧化反應的原理，完成下列方程式：
醇類發生催化氧化的條件是什么？
①Ag或Cu作催化劑并加熱。
②羥基所連的碳原子上有氫原子。
2CH3CH2OH+O2
△
Cu
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHCH3+O2
OH
△
Cu
2CH3CCH3+2H2O
O
醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛。
簡寫為：R—CHO
羰基（ C ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，
如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
飽和一元醛的通式為：
CnH2nO
醛
乙醛
官能團：
醛基 -CHO 或 OHC-
分子式：
結構簡式：
結構式：
核磁共振氫譜
C2H4O
球棍模型
空間填充模型
CH3CHO
物理性質
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點20.8 ℃，易揮發，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。
思考：乙醛為什么易溶于水？隨著碳原子數的增多，醛的溶解性如何變化？
隨著碳原子數的增多，醛的溶解度逐漸減小。在水中微溶或不溶。
(乙醛與水分子間存在氫鍵)
對比乙醇和乙醛的結構，從鍵的飽和程度和鍵的極性預測乙醛的化學性質？
【思考與討論】
H
CH3
C
O
CH3CH2OH
加成反應
加 H
得O氧化
還原反應
氧化反應
CH3COOH
加H去O
加O去H
去H氧化
化學性質
1、加成反應
(1)催化加氫
催化劑
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
Δ
注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，
C=O不能和HX、X2、H2O發生加成反應
CH3-C-H
O
+H-H
CH3-C-H
O-H
H
在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向________，使氧原子帶部分_______，碳原子帶部分_______，從而使醛基具有較強的極性。乙醛也能和一些極性試劑發生加成反應。
氧原子
負電荷
正電荷
當極性分子與醛基發生加成反應時，
帶正電荷的原子或原子團連接在 上，
帶負電荷的原子或原子團連接在 上。
氧原子
碳原子
-C-H
O
δ-
δ+
【思維拓展】
(2)與氰化氫/氫氰酸（HCN）加成
1、加成反應
H3C-C-H
O
+H-CN
H3C-CH-CN
OH
2-羥基丙腈
催化劑
這類加成反應在有機合成中可用于增長碳鏈
寫出下列反應的化學方程式
HCHO＋ H2
催化劑
△
CH3OH
OHCCHO＋ 2H2
催化劑
△
＋ HCN
CH2OHCH2OH
催化劑
△
2、氧化反應
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
點燃
②催化氧化
在一定溫度和催化劑作用下，能被空氣中的氧氣氧化為乙酸
2CH3CHO＋O2　　　　　 2CH3COOH
催化劑
①可燃性
機理：醛基中的C－H鍵斷裂且在C-H中加O成羧基
板書
【實驗3-7】
AgNO3溶液 + 稀氨水
生成白色沉淀
沉淀恰好
完全溶解
繼續滴加氨水
銀氨溶液
滴入3滴乙醛
水浴加熱
試管內壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀
③ 被弱氧化劑氧化
Ⅰ、 與銀氨溶液---銀鏡反應
配制銀氨溶液：
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH +2H2O
水浴加熱生成銀鏡：
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
水浴
CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
氫氧化二氨合銀
常用于醛基的檢驗，也能用于醛基數目的測定，工業上用來制瓶膽和鏡子
板書
試管內壁要潔凈，否則得不到光亮的銀鏡；
必須水浴加熱，不可振蕩和搖動試管；
須用新配制的銀氨溶液，現用現配；
配制銀氨溶液時向稀AgNO3中滴加稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解為止（氨水不要過量）；（順序不能反）
實驗后，銀鏡用稀HNO3浸泡，再用水洗；
銀鏡反應實驗注意事項：
完成下列化學方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
CH3CH2CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
② + + [Ag(NH3)2]OH
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
【實驗3-8】
③ 被弱氧化劑氧化
Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應
現象：
試管內有磚紅色沉淀產生
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
△
CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
應用：檢驗醛基的存在——醫學上檢驗病人是否患糖尿病。
注意：a、氫氧化銅溶液一定要新制，堿一定要過量；；
b、直接加熱。
板書
1mol醛基 ~ mol Cu(OH)2 ~ mol Cu2O
2
1
一個學生做乙醛的還原性實驗時，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支潔將的試管內混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，結果無紅色沉淀出現。實驗失敗原因可能是（ ）
A、未充分加熱 B、加入乙醛太少
C、加入NaOH溶液的量不夠
D、加入CuSO4溶液的量不夠
AC
完成下列化學方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + + Cu(OH)2 + NaOH
CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
【思考與討論】
苯甲醛在空氣中久置，在容器內壁會出現苯甲酸的結晶，這是為什么
由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸
酸性高錳酸鉀溶液屬強氧化劑，故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
④ 被強氧化劑氧化
能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。
酸性KMnO4溶液
醛
紫紅色變成無色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色變成綠色
R—COOH
R—CHO
被氧化
CH3CHO + Br2 + H2O
CH3COOH + 2HBr
注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能發生加成反應
板書
燃燒
氧化反應
催化氧化
被弱氧化劑氧化
與銀氨溶液
②與新制
Cu(OH)2
銀氨溶液
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
注意；醛基的檢驗必須在堿性環境下進行
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
Δ
被強氧化劑氧化
可被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等氧化。
【思考與討論】
乙醛的制備方法有哪些？
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
△
Cu
乙炔水化法：
+H2O CH3CHO
HC≡CH
催化劑
2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
加熱加壓
催化劑
乙醇氧化法：
乙烯氧化法：
【思考與討論】
(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
判斷哪些官能團能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
官能團 試劑 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
(1)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離(　　)
(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止(　　)
(5)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應(　　)
1、正誤判斷
√
×
×
√
2、下列關于醛的說法中正確的是( )
A.醛的官能團是
B.所有醛中都含醛基和烴基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發生銀鏡反應
D
3、人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結構由順式轉變為反式(如圖所示)，并從所在蛋白質上脫離，這個過程產生的信號傳遞給大腦。下列有關“視黃醛”的說法正確的是( )
A.“視黃醛”屬于烯烴
B.“視黃醛”的分子式為C20H15O
C.“視黃醛”能與銀氨溶液發生銀鏡反應
D.在金屬鎳催化并加熱條件下，1 mol“視黃醛”最多能與5 mol H2發生加成反應
C
4、萜類化合物廣泛存在于動植物體內，關于下列萜類化合物的說法正確的是
A．a和b都屬于芳香族化合物
B．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．a和溴的四氯化碳溶液反應只能得到1種產物
D．b和c均能與新制的Cu(OH)4反應生成紅色沉淀
B
5、下列有關乙醛的銀鏡反應和乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的
說法正確的是（ ）
A、實驗前，試管應先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B、向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制銀氨溶液
C、將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡
D、2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液
混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀
A
④ ⑤ ⑥ ⑦
① ② ③
6、試推測下列哪些物質可以發生銀鏡反應？
CH2 CH CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 C OCH3
O
H C OH
O
H C OCH3
O
CH3 C CH3
O
H C H
O
CHO
√
√
√
√
√
【規律】能發生銀鏡反應的有機物包括：
醛類、還原糖（葡萄糖、果糖、麥芽糖等）、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯類等。
7、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式為
下列說法錯誤的是______(填字母)。
A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原
B.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
C.在一定條件下能與液溴發生取代反應
D.不能與HBr發生加成反應
E.1 mol茉莉醛發生銀鏡反應，可生成1 mol銀
F.1 mol茉莉醛最多與4 mol H2加成
DEF
8、檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業重要的調味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結構簡式為：
（1）試推測檸檬醛可能發生的反應有（ ）
①使溴的四氯化碳溶液褪色　②與乙醇發生酯化反應　
③能發生銀鏡反應　 ④能與新制Cu(OH)2懸濁液反應　
⑤能使KMnO4酸性溶液褪色
A．①②③④ B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．①②③④⑤
C
（2）檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法是_________
（3）檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法_______________
在潔凈的試管中加入新制的銀氨溶液，取少量的檸檬醛加入，振蕩，水浴加熱，有銀鏡生成
在潔凈的試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，取少量的檸檬醛加入，振蕩，酒精燈加熱，有磚紅色沉淀生成
取少量檸檬醛于試管中先加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水或酸性高錳酸鉀溶液，若褪色，證明含有碳碳雙鍵。

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