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第三章
第四節 羧酸 羧酸衍生物
新人教版 化學 選修第三冊
第一課 羧酸
螞蟻的保命技能—釋放蟻酸
螞蟻
蟻酸
(甲酸)
H
C
O
OH
1、概念：
由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物
2、官能團：
3、飽和一元脂肪酸的通式：
或 —COOH
—C—OH
O
羧基
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
羧酸
決定羧酸的化學性質
4、羧酸的分類
根據羧酸相連的烴基不同，分為脂肪酸（如低級脂肪酸甲酸，高級脂肪酸硬脂酸C17H35COOH）和芳香酸（如苯甲酸）
根據羧基數目不同，分為一元酸、二元酸和多元酸等
例1.請對下列有機酸進行命名：
CH3CH2COOH
3-甲基丁酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
COOH
HOOCCH2COOH CH2=CHCOOH
CH3CHCH2COOH
CH3
5、羧酸的命名
(1)選含羧基的最長的碳鏈為主鏈，稱某酸。
(2)從靠近羧基的一端開始依次給主鏈碳原子編號。
(3)在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
甲酸
最初由蒸餾螞蟻得到，故也稱為蟻酸
H
C
O
OH
銀鏡反應
加成反應
酸性
酯化反應
工業上可用作還原劑，是合成醫藥、農藥和染料等原料
6、常見的酸
(1)物理性質：一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
酸性KMnO4溶液、溴水褪色
苯甲酸
用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑
一元羧酸，隨著碳原子數的增大，溶解度迅速下降，甚至不溶于水。
COOH
(1)物理性質：俗稱“安息香酸”，一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強，比甲酸弱。
（2）化學性質：
類似乙酸
乙二酸
俗稱“草酸”是最簡單的二元羧酸
化學分析中常用的還原劑也是重要的化工原料
滴定高錳酸鉀
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
三、常見的幾種羧酸
（1）物理性質：無色晶體，易溶于水和乙醇，通常含兩分子結晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性強于乙酸。
（2）化學性質：
①還原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②不穩定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
有些有機酸分子中既含有羥基，又含有羧基，因此叫做羥基酸。它們既具有羥基的性質，又具有羧基的性質。
乳酸(2-羥基丙酸)
CH3
CH
OH
O
C
OH
檸檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
蘋果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
三、常見的幾種羧酸
1、物理性質
溶解性
憎水基團
親水基團
C
O
OH
R
(1)羧基是親水基團，與水可以形成氫鍵，低級羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能與水混溶；
(2)隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水；
(3)高級脂肪酸為不溶于水的蠟狀固體
性質
思考：分析3-4表格中的數據，你能得出什么結論？
甲酸
HCOOH
乙酸
CH3COOH
丙酸
CH3CH2COOH
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
十八酸(硬脂酸)
CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
C6H5—COOH
17
-21
-5
122
8
70
101
118
141
166
249
383
名稱 結構簡式 熔點 /℃ 沸點 /℃
熔沸點
由上表可以看出，碳原子數越多，沸點越高，而熔點變化規律隨碳原子數的變化不是很明顯。
羧酸與其它相對分子質量相當的有機物相比(如醇、烴)，羧酸、醇的沸點較高，這是因為羧酸、醇均可以形成分子間氫鍵。
C
O
O H
H
C
O
O H
H
α-氫的反應
O—H 斷裂時，表現出酸性
C—O 斷裂時，—OH 可以被其他基團取代
脫羧反應
δ-
δ+
C
O
O H
C
R
H
H
2、化學性質
結構決定性質，請從鍵的極性角度分析羧酸可能的斷鍵位置以及所具有的化學性質？
羧酸是一類弱酸，具有酸的共同性質。
（1）酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
②金屬單質
③堿性氧化物
④堿
⑤鹽/酸式鹽
①能使指示劑變色
酸的通性
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH + Na2O =2CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸和氨水反應的離子方程式？
1、羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石
蕊試液
陸丹丹18225547353
pH
試紙
pH計
【問題探究】
設計實驗證明甲酸、苯甲酸和乙二酸具有酸性
實驗對象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實驗 操作 ①
②
現象
結論
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,測pH
測稀釋后溶液的pH值變化或測定羧酸鈉溶液pH值
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
原理：強酸制弱酸
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
2、如何通過實驗比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗現象
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸與碳酸鈉產生氣體
苯酚鈉溶液變渾濁
原因分析
實驗現象
原因分析
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
實驗結論
除去B中揮發的乙酸又生成了CO2，且防止CO2溶解
裝置分析
（2）酯化反應/取代反應
從化學鍵的角度分析，酯化反應中哪種斷鍵方式是正確的？如何證實？
①
酸脫羥基，醇脫氫原子
酸脫氫原子，醇脫羥基
+
濃H2SO4
△
+
②
+
濃H2SO4
△
+
同位素原子18O示蹤法
+
濃H2SO4
△
+
（2）酯化反應/取代反應
乙酸乙酯的實驗室制法---注意事項
(1)藥品添加順序：
(2)導管不能插入到液面以下：
(3)濃硫酸的作用：
(4)飽和Na2CO3溶液的作用：
乙醇、濃硫酸 、冰醋酸；
防止倒吸；
催化劑和吸水劑；
中和乙酸，溶解乙醇，
降低乙酸乙酯的溶解度。

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