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(共37張PPT)
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第三章 第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第1課時(shí) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)
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4
3
5
1
2
組成：含有烴基和羧基
結(jié)構(gòu)：官能團(tuán) 通式
組成和結(jié)構(gòu)
據(jù)羧基數(shù)目
據(jù)烴基含苯環(huán)否
據(jù)烴基中碳原子數(shù)目
分類
甲酸 苯甲酸 乙二酸
常見(jiàn)羧酸
水溶性
遞變性
物理性質(zhì)
弱酸性
酯化反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
學(xué)習(xí)目標(biāo)
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草酸(乙二酸)
COOH
COOH
CH3 ─ CH─ COOH
OH
乳酸
檸檬酸
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH3COOH
乙酸(醋酸)
生活中的化學(xué)---自然界和日常生活中的有機(jī)酸
甲酸(蟻酸)
HCOOH
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1.概念：
由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物
2.官能團(tuán)：
3.飽和一元脂肪酸的通式：
或 —COOH
—C—OH
O
羧基
CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
4.羧酸的命名
(1)選含羧基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，稱某酸。
(2)從靠近羧基的一端開(kāi)始依次給主鏈碳原子編號(hào)。
(3)在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。
一、羧酸
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例1.請(qǐng)對(duì)下列有機(jī)酸進(jìn)行命名：
(1)HCOOH (2)CH3CH2COOH (3)
3-甲基丁酸
甲酸
丙酸
丙二酸
丙烯酸
苯甲酸
COOH
(4)HOOCCH2COOH (5)CH2=CHCOOH (6)
CH3CHCH2COOH
CH3
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5.羧酸的分類
羧
酸
烴基種類
羧基數(shù)目
脂肪酸
芳香酸
脂環(huán)酸
低級(jí)脂肪酸：
高級(jí)脂肪酸
甲酸、乙酸、丙酸
硬脂酸C17H35COOH
軟脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
COOH
環(huán)己甲酸
COOH
(苯甲酸/安息香酸)
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
HOOC-COOH (乙二酸)
白色固體
白色固體
液體、有碳碳雙鍵
9-十八碳烯酸
HO ─ C ─ COOH
CH2 ─ COOH
CH2 ─ COOH
C ≥ 10
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(1)種類：
碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)
(2)官能團(tuán)異構(gòu)：
羧酸 (-COOH) 與 酯 (-COO-)
① 羧酸：先寫碳架，鏈端變羧基
② 酯：先寫碳架，后插入酯基（正、反）
注意：對(duì)稱結(jié)構(gòu)無(wú)需考慮反向插入
例2.寫出C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體：
注意：羧基只能位于鏈端，羧酸無(wú)官能團(tuán)位置異構(gòu)
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6．羧酸的物理性質(zhì)（教材P74表3-4）
狀態(tài)：非氣體
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體
沸點(diǎn)
羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。
隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸其沸點(diǎn)也逐漸升高。
乙酸的分子量60，沸點(diǎn)為118℃
丙醇的分子量60，沸點(diǎn)為97.2℃
正丁烷的分子量58，沸點(diǎn)為-0.5℃
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斷鍵方式:
碳氧鍵易斷裂
﹒取代反應(yīng)
﹒酯化反應(yīng)
δ+
δ-
氧氫鍵易斷裂
﹒酸性
O
C
O
H
R
羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂：
7．羧酸的化學(xué)性質(zhì)
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1.酸性----羧酸是弱酸，具有酸的共同性質(zhì)
②金屬單質(zhì)
③堿性氧化物
④堿
⑤鹽/酸式鹽
①能使指示劑變色
酸的通性
使紫色石蕊溶液變紅
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
7．羧酸的化學(xué)性質(zhì)--乙酸為例
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【小試牛刀】酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為 ，試寫出：
（1）乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（2）乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：
OH
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCOOH
＋2Na
ONa
CH3CHCOONa
＋H2↑
OH
2CH3CHCOOH
＋Na2CO3
2CH3CHCOONa＋CO2↑＋H2O
OH
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【再來(lái)一刀】某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，取Na、NaOH、
NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（ ）
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
C
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判斷下列各步轉(zhuǎn)化反應(yīng)中所需的試劑。
①
②
③
⑤
④
① NaHCO3 ② NaOH（或Na2CO3）③ Na ④ CO2 ⑤ HCl（較強(qiáng)酸）
小試身手
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2）.酯化反應(yīng)斷鍵規(guī)律
酸
醇
酸脫羥基，醇脫氫
現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。
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乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法---注意事項(xiàng)
(1)藥品添加順序：
(2)導(dǎo)管不能插入到液面以下：
(3)濃硫酸的作用：
(4)飽和Na2CO3溶液的作用：
乙醇、濃硫酸 、冰醋酸；
防止倒吸；
催化劑和吸水劑；
中和乙酸，
溶解乙醇，
降低乙酸乙酯的溶解度。
2）.酯化反應(yīng)斷鍵規(guī)律
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(1)增加乙醇的用量（乙醇的沸點(diǎn)比乙酸的低，更容易揮發(fā)損失）
(2)不斷分離產(chǎn)物水
(3)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率
(4)冷凝回流，提高產(chǎn)率
【思考與討論】---課本P76
在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說(shuō)明。
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若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有
A ．1種 B ．2種 C．3 種 D ．4種
生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為 。
20
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8“形形色色”的酯化反應(yīng)
(1)生成鏈狀酯
①一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)
②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)
③無(wú)機(jī)含氧酸和醇的酯化反應(yīng)
2
2
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(2)生成環(huán)狀酯
①二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)
②羥基酸自身酯化反應(yīng)
8“形形色色”的酯化反應(yīng)
③羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯
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②羥基酸自身縮聚反應(yīng)
(3)生成聚酯
①二元羧酸與二元醇的縮聚反應(yīng)
8“形形色色”的酯化反應(yīng)
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酸酐的生成---取代反應(yīng)
羧酸與脫水劑(如五氧化二磷等)共熱，2個(gè)羧基脫去一分子水形成酸酐。
+ H2O
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不能發(fā)生加成反應(yīng)
受—OH的影響
C＝O不易斷
拓展提升
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3.受-OH的影響---碳氧雙鍵不易斷，羧基不與H2發(fā)生加成反應(yīng)
注意：羧酸不能通過(guò)催化加氫的方法被還原，但可以用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)將羧酸還原為醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
還原反應(yīng)
4.受-COOH影響---α-H活性增強(qiáng)，能發(fā)生α-H的取代反應(yīng)：
RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl
催化劑
△
Cl
|
拓展提升
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9.1 甲酸
物理
性質(zhì)
俗名
結(jié)構(gòu)
化學(xué)性質(zhì)
蟻酸
無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶
酸性、酯化反應(yīng)、
氧化反應(yīng)
9.常見(jiàn)的酸
如何區(qū)分甲酸和乙酸？
利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅
應(yīng)用
工業(yè)用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
補(bǔ)齊P75討論（1）
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牛刀小試
寫出甲酸發(fā)生銀鏡反應(yīng)、銅鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式。
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH 　　 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH 　　Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O
已知在濃硫酸下，甲酸可發(fā)生脫水反應(yīng)，請(qǐng)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
HCOOH CO↑＋H2O
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9.2 苯甲酸
性質(zhì)
俗名
結(jié)構(gòu)
應(yīng)用
安息香酸
無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇
C6H5OH
用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑
9.3 乙二酸（草酸）
1.物理性質(zhì)：
2.化學(xué)性質(zhì)：
3.用途：
俗稱“草酸”，無(wú)色晶體，易溶于水和乙醇，通常含兩分子結(jié)晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性強(qiáng)于乙酸。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。
常用于化學(xué)分析的還原劑，是重要的化工原料。
①還原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②不穩(wěn)定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
滴定高錳酸鉀
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
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9.4其他有機(jī)酸
有些有機(jī)酸分子中既含有羥基，又含有羧基，因此叫做羥基酸。它們既具有羥基的性質(zhì)，又具有羧基的性質(zhì)。
乳酸(2-羥基丙酸)
CH3
CH
OH
O
C
OH
檸檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
蘋果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
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探究﹒ 拓展
碳酸
＋
H2O
＋
＋
H2O
乙酸生成乙酸酐的反應(yīng)，是鍵__________斷裂，反應(yīng)類型是____________ 。
②
①
取代反應(yīng)
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拓展提升
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO—CH2CH2—COOH。
1．若脫去1個(gè)水分子，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
2．若脫去2個(gè)水分子，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
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R－CN
R－COOH
_____________
__________________＋_______________
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1．分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是
（ ）
A．分子中含有3種官能團(tuán)
B．可分別與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同
C．1mol該物質(zhì)最多與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D．和等物質(zhì)的量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物只有1種
B
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2．去羥加利果酸具有抗炎作用，它對(duì)LPS誘導(dǎo)的內(nèi)毒性休克具有保護(hù)作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ） A．該物質(zhì)有三種官能團(tuán)，分子中含有12個(gè)手性碳原子 B．1mol該物質(zhì)可消耗1molNaHCO3 C．該物質(zhì)能發(fā)生氧化、取代、加成、加聚反應(yīng) D．可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)該物質(zhì)中的碳碳雙鍵
D
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3．一定量某有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性，沉淀出白色晶體。取少量晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，則該有機(jī)物可能是（ ） A． B．
C． D．
D
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4．宇航員王亞平曾在天宮課堂直播泡騰片水球?qū)嶒?yàn)。泡騰片中含有檸檬酸(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)下列有關(guān)檸檬酸的說(shuō)法不正確的是（ ）
A．檸檬酸的分子式為C6H8O7
B．檸檬酸有兩種不同的官能團(tuán)
C．檸檬酸分子中有手性碳原子
D．1mol該有機(jī)物最多與3molNaOH反應(yīng)
C
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5．化合物M和N是合成紫草酸藥物的兩大中間體，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）
A．除氫原子外，M中其他原子可能共平面B．M和N均含有兩種官能團(tuán)C．1molN最多消耗3molNaOHD．N在酸性條件下水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)
A
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6.能用來(lái)鑒別乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四種無(wú)色溶液的試劑是 ( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．金屬鈉 D．新制Cu(OH)2
D

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