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第2課時 羧酸衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
羥酸衍生物
羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物。
乙酸分子中的羧基上的羥基被乙氧基（ __________ ）取代
后生成__________；
乙酸分子中的羧基上的羥基被氨基（________）取代后生成
的____________。
-OCH2CH3
乙酸乙酯
-NH2
乙酰胺
酯
酯是羧酸分子羧基中的_______被________取代后的產物，可簡
寫為____________，其中R和R'可以相同，也可以不同。
-OH
-OR'
RCOOR'
C O R
O
官能團：酯基，符號是—COOR 或
飽和一元酯通式:
與飽和一元羧酸互為同分異構體
CnH2nO2
命名：“某酸某酯”→酸的名稱寫在前，醇的名稱寫在后。
說出下列化合物的名稱：
CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH3 HCOOCH3
乙酸乙酯
甲酸乙酯
甲酸甲酯
二乙酸乙二酯
CH3COOCH2
CH3COOCH2
乙二酸二甲酯
COOCH2
COOCH2
乙二酸乙二酯
COOCH3
COOCH3
苯甲酸甲酯
甲酸苯甲酯
COOCH3
CH2OOCH
酯的物理性質
許多酯也是常用的有機溶劑。
具有芳香氣味的液體
密度一般比水的小
易溶于有機溶劑
低級酯
酯的存在
酯類廣泛存在于自然界，低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中
熟蘋果的香味主要是來自戊酸戊酯。
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
戊酸戊酯
菠蘿水果糖中并未加入菠蘿,而是加入了具有菠蘿香味的丁酸乙酯
乙酸異戊酯俗稱香蕉油
①屬于羧酸的有：
CnH2nO2
飽和一元羧酸與酯互為同分異構體，分子式：
酯的同分異構體
寫出C4H8O2的同分異構體：
②屬于酯的有：
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
③既含有羥基又含有醛基的有
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
寫出C3H6O2、C5H10O2的同分異構體（羧酸、酯）？
1、氧化反應——燃燒
和其他含C、H、O的有機物一樣，酯類物質也可以燃燒，生成CO2和H2O。
乙酸乙酯的燃燒：
CH3COOCH2CH3 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
點燃
酯的化學性質
但不能使KMnO4酸性溶液褪色。
酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應,生成相應的酸和醇。
【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系呢？
影響速率的外界條件：濃度、溫度、催化劑、溶液的酸堿性。
研究方法——控制變量法
【探究】乙酸乙酯的水解
【設計與實驗】請你設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。)實驗方案與步驟：
實驗步驟 a. 分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中,然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液
b. 振蕩均勻后,把3支試管都放入70~80 ℃的水浴里加熱
實驗現象
實驗結論
①酸堿性對酯的水解的影響:
分層，酯層基本不變
酯層和香味消失慢
酯層和香味消失很快，紅色退去
結論（水解速率）：堿性>酸性>中性
溫度越高，酯水解程度越大。
（水解反應是吸熱反應）
②溫度對酯的水解的影響:
【思考與討論】
1、為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
硫酸作催化劑，加快反應速率
2、根據化學平衡移動原理，解釋乙酸乙酯在堿性條件下發生的水解反應是不可逆的？
乙酸乙酯水解生成乙酸，堿中和乙酸，使生成物濃度減少，促進平衡正向移動，反應趨于完全，所以不可逆。
稀硫酸
△
酯在酸或堿存在條件下，均能發生水解反應生成相應的羧酸和醇，酯的水解反應是酯化反應的逆反應。其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。
2、水解反應
——屬于取代反應
如乙酸乙酯的水解反應：
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
酸加羥基醇加氫
甲酸酯的結構為 ，分子中含有一個 基和一個 基，
所以甲酸酯除了能發生水解反應外，還可以發生醛的特征反應，
如 反應、與 反應。
酯
醛
銀鏡
新制的Cu(OH)2
由此可知，能發生銀鏡反應及與新制的Cu(OH)2反應產生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質。
甲酸酯
CH3OH＋HCOOH
HCOOCH3 ＋H2O
①
稀硫酸
△
HCOOCH3 ＋NaOH
△
CH3OH＋HCOONa
CH3COOCH3 ＋NaOH
CH3COOCH3 ＋H2O
②
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式
寫出下列酯在酸性和堿性條件下的水解方程式
稀硫酸
△
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COOH
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
2
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ NaOH
③
2
△
　COONa
　　COONa
+　CH3CH2OH
2
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ H2O
④
　CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
④
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
稀硫酸
△
酯化反應與酯水解反應的比較
酯 化 水 解
反應關系
催 化 劑
催化劑的 其他作用
加熱方式
反應類型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
濃 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH
與C2H5OH的轉化率
酒精燈加熱
水浴加熱
酯化反應
取代反應
水解反應
取代反應
油脂
主要成分是高級脂肪酸與甘油形成的酯
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R”
R、R’、R”可以代表高級脂肪酸的烴基
組成油脂的高級脂肪酸的種類很多
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不飽和脂肪酸
飽和脂肪酸
高級脂肪酸
軟脂酸
硬脂酸
油酸
亞油酸
油脂的分類
如果R、R’、R”不相同，稱其為混甘油脂。
天然油脂大都為混甘油脂，且大都為多種混甘油脂的混合物。
如果R、R’、R”相同，稱其為單甘油脂；
油
脂肪
常溫呈液態的油脂
常溫呈固態的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等動物油脂
油脂的物理性質
①純凈的甘油三脂是無色、無臭、無味的，但普通油脂往往溶解有維生素、色素等，故帶有香味或特殊氣味，并呈現黃色或紅色。
②密度比水小，為0.9～ 0.95g/cm3；
③有明顯的油膩感；
④不溶于水，易溶于有機溶劑，是一種良好的有機溶劑；
⑥)當高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態的油；當高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態的脂肪。
請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式：
濃硫酸
△
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
C17H33COOH＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
濃硫酸
△
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
油脂的化學性質
（1）水解反應
在酸、堿等催化劑的作用下油脂可以發生水解反應
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高級脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
C17H35COONa ＋
　CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
＋3NaOH
硬脂酸鈉
甘油
△
油脂+3氫氧化鈉
3高級脂肪酸鈉+甘油
△
油脂在堿性溶液中水解生成高級脂肪酸鹽和甘油
生成肥皂
皂化反應
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
制肥皂的簡單流程：
脂肪、植物油
氫氧化鈉
加熱
高級脂肪酸鈉、甘油、水
氯化鈉
攪拌、靜置
高級脂肪酸鈉
甘油、食鹽溶液
上層：
下層：
加填充劑（松香、硅酸鈉等）
壓濾、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸餾
皂化
鹽析
加入食鹽的目的是發生鹽析，可降低高級脂肪酸鈉的溶解度，發生聚沉，使其分層析出。
（2）油酯的氫化
硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂、
人造奶油的原料。
不飽和程度較高、熔點較低的液態油
催化加氫
提高飽和度
半固態的脂肪
油脂的氫化，也稱油脂的硬化
人造脂肪
硬化油
（2）油酯的氫化
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
油酸甘油酯
＋3 H2
硬脂酸甘油酯
△
催化劑
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
油酸和亞油酸
油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如下圖所示的順式結構。油脂經過氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認為反式脂肪酸是引發動脈硬化和冠心病的危險因素之一。
[資料卡片]
硫粉
油脂
提供熱能
提供人體必需脂肪酸
溶解維生素
增加飽腹感
保護內臟器官
儲備熱能
細胞膜、神經和腦組織的成分
油脂的用途
油脂
組成元素： ，油脂 高分子
密度比水 ， 溶于水、易溶于有機溶劑。
小
難
分類
油
(液態)
脂肪：
(固態)
飽和高級脂肪酸甘油酯（不含碳碳雙鍵）
不飽和高級脂肪酸甘油酯（含碳碳雙鍵）
C、H、O
不是
① 使酸性KMnO4溶液褪色
油脂的性質
② 發生加成反應
能
能
共性
氧化反應：
（能燃燒）
取代反應：
（能水解）
①酸性條件
②堿性條件
特殊條件下，油脂可通過氧化提供能量，油脂是熱量最高的營養物質。
天然油脂沒有固定的熔沸點，屬于混合物
1.單甘油酯是純凈物，混甘油酯是混合物。
2.天然油脂沒有固定的熔、沸點
3.油脂都不能使溴水褪色
4.精制的牛油是純凈物
5.食用油屬于酯類，石蠟油屬于烴類
錯
對
錯
對
錯
判斷正誤：
(汽油、煤油、柴油、石蠟等)
區別：
礦物油
油 脂
:屬于酯類物質
:屬于烴類物質
① RCOOR′
1mol普通酯水解消耗 NaOH
O-C-R′
②
=
O
1mol酚酯水解消耗 NaOH
③
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
1mol脂肪鹵代烴水解消耗 NaOH
④
X
鹵原子直接連苯環上時，1mol鹵原子水解消耗 NaOH
1mol
2mol
1mol
2mol
有機物與堿反應時消耗NaOH量的判斷
1、　 與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質的量為 (　　)
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
A
2、在下列敘述的方法中，能將有機化合物
①跟足量NaOH溶液共熱后，通入二氧化碳直至過量
②與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液
③與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液
④與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3溶液
⑤與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
D
（ ）
3、分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸在濃H2SO4存在時共熱生成的酯有（ ）
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
B
4、在阿司匹林的結構簡式中 分別標出了其
分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時，發生反應時斷鍵的位置是(　　)
A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤
B
5、藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氮基酚在一定條件下反應制得，下列有關敘述正確的是
A．根據有機物的分類，貝諾酯屬于芳香烴，分子式為C17H15NO5
B．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與Na2CO3溶液反應
C．乙酰水楊酸和貝諾酯都易溶于水
D．1 mol貝諾酯最多能與4 mol NaOH發生反應
B
6、對下列有機物 的敘述不正確的是( )
A.常溫下能與Na2CO3反應放出CO2
B. 0.5mol該有機物與NaOH溶液完全反應需消耗4mol NaOH
C.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物
D.該物質的化學式為C14H10O9
C
O
C
HO
HO
HO
OH
COOH
OH
O
7、下列除去雜質的方法正確的是(　　)
①除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2，氣液分離
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾
③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸餾
A．①② B．②④ C．③④ D．②③
B
光照時,乙烷與Cl2發生取代反應
應改用飽和碳酸氫鈉溶液
8、寫出在酸或堿存在的條件下的反應方程式
①
CH3COOCH3 ＋NaOH
CH3COOCH3 ＋H2O
稀硫酸
△
CH3OH＋CH3COOH
CH3OH＋CH3COONa
△
稀硫酸
△
　COOC2H5
　　COOC2H5
+ H2O
③
　COOH
　　COOH
+　CH3CH2OH
2
2
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
+ NaOH
△
2
　CH2OH
CH2OH
+ CH3COONa
2
②
④
OOCH
+ NaOH
ONa
+ HCOONa+H2O
△
2

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