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(共25張PPT)
第3課時 酰胺
第四節 羧酸 羧酸衍生物
硫粉
酰胺
蛋白質一級結構中的肽鍵，在化學上也叫酰胺鍵，酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎樣的性質呢？在學習酰胺之前，下面先簡單介紹一下胺。
…
C＝O
H—N
H—C—R1
C＝O
H—N
H—C—R2
C＝O
H—N
H—C—R3
C＝O
H—N
H—C—R4
…
蛋白質的結構示意圖
蛋白質的三級結構
蛋白質的二級結構
蛋白質的四級結構
胺
CH3 NH2
甲胺 苯胺
NH2
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。
胺也可以看作烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物
一般可寫作：
官能團：
氨基（—NH2)
R-NH2
代表物：
這個氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）
CH3 NH CH3
二甲胺
三甲胺
(CH3)3N
硫粉
CH3—NH2＋HCl
(CH3)2NH＋HCl
(CH3)3N＋HCl
胺類化合物具有堿性，可與強酸反應生成有機銨鹽。如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽。
CH3-NH3Cl
(CH3)2NH2Cl
(CH3)3NHCl
遷移練習：完成下列反應
注意：“氨”“銨”“胺”的區別
氨指氨氣(NH3)；
銨一般出現在銨鹽中；
胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。
用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。
甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
酰胺
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
酰胺結構一般表示為：
酰基
酰胺基
→官能團
代表物：
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N－二甲基甲酰胺
N-甲基乙酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
N-甲基苯甲酰胺
酰胺的命名
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解。
+
+
△
反應機理：
R—C—NH2＋HCl＋H2O
O
△
R—C—NH2＋NaOH
O
△
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
與HCl溶液反應：
與NaOH溶液反應：
寫出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解時的化學方程式。
—C—NH2＋NaOH
O
△
—C—NH2＋ ＋HCl ＋H2O
O
△
—COOH＋NH4Cl
—COONa＋NH3↑
尿素的水解產物是什么？
NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3
O
催化劑
△
×
CO2＋H2O
NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3
O
催化劑
△
【思考與討論】
如：N，N-二甲基甲酰胺可用于合成農藥、醫藥等
用途
用作溶劑
化工原料
如：N，N-二甲基甲酰胺可以溶解很多有機化合物和無機化合物，
是生產多種化學纖維的溶劑
【思考與討論】
1、洗滌絲綢質衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么最好用洗發水進行清洗？
絲綢本質上是蛋白質，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發水。
【思考與討論】
2、甲胺與乙酰胺分子中均有—NH2，二者互為同系物嗎？為什么？
不是，因為二者不是同類物質，結構不相似，且不相差若干個CH2。
3、酰胺與酯類化學性質有什么相似性？
二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
氨、胺、酰胺和銨鹽的對比
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
NH3
三角錐形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
NH4+
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應
受熱易分解，與堿共熱產生氨氣
制冷劑，生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥和炸藥
【思考與討論】
小結——所有能與NaOH溶液反應的結構或官能團
與NaOH溶液反應的結構或官能團 反應類型 每1mol結構消耗NaOH的物質的量
羧基 中和反應 1mol
酚羥基 中和反應 1mol
碳鹵鍵 取代反應 1mol
醇酯 取代反應 1mol
酚酯 取代反應 2mol
酰胺基 取代反應 1mol
1、有機物A的結構簡式如圖所示，1molA與足量NaOH溶液共熱充分反應，最多消耗____molNaOH，寫出反應的化學方程式。
6
2、有機物A的結構簡式如圖所示，1molA與足量NaOH溶液共熱充分反應，最多消耗____molNaOH，寫出反應的化學方程式。
6
3、乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，關于乙酰苯胺的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H9NO
B．乙酰苯胺是一種芳香烴
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A
4、如圖甲所示的有機物在一定條件下能發生水解反應生成兩種有機物，乙中用①～⑥標出該有機物分子中不同的化學鍵，則該有機物在水解時，斷裂的鍵是
A．①④ B．③⑤
C．②⑥ D．②
B
5、(雙選)最近幾年煙酰胺火遍了全網,它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式如圖, 下列有關敘述正確的是 ( 　　)
煙酰胺
A、煙酰胺屬于胺
B、煙酰胺在酸性條件下水解生成 和銨鹽
C、煙酰胺在堿性條件下水解生成 和氨氣
D、煙酰胺分子中含有酰基和酰胺基
BD
6、適宜用NaOH溶液除去括號中雜質的是
A．溴苯(溴) B．乙醇(水)
C．乙烷(乙烯) D．乙酸甲酯(乙酸)
A
7、已知某有機物C8H16O2能發生水解反應生成A和B，B能氧化成A，則C8H16O2符合條件的結構簡式有(不考慮立體異構)
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
A
8、某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發生如下圖所示的轉化過程：則符合上述條件的酯的結構有
A．4種 B．8種 C．16種 D．20種
A
9、避蚊胺(X)簡稱DEET，是一種廣譜昆蟲驅避劑，其結構如圖所示。下列有關避蚊胺的說法錯誤的是
A．所含官能團的名稱為酰胺基
B．與NaOH水溶液共熱能發生水解反應
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．分子中所有C原子可能在同一平面上
D
10、實驗室以香草胺和羧酸為原料合成二氫辣椒素。下列說法錯誤的是
A．香草胺既能與酸反應也能與堿反應
B．8-甲基壬酸水溶性優于7-甲基辛酸
C．1mol二氫辣椒素與氫氧化鈉溶液反應最多消耗2molNaOH
D．通過紅外光譜圖可判定是否有產物生成
B
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩

寫出反應方程式，注明反應類型

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