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(共42張PPT)
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第三章 第四節 羧酸 羧酸衍生物
第2課時 羧酸的衍生物
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酯的存在
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
戊酸戊酯
酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。
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環節一：聯系生活，認識酯的組成與結構
羧酸衍生物
硫粉
定義：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產物。
例如：
R
X
R
OR’
R
OCR’
O=
R
NH2
酰鹵
酯
酸酐
酰胺
R
羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基
酰基
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酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物
結構可簡寫為______________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基
③羧酸酯的官能團是酯基
官能團
C
O
OR′
CnH2nO2 (n≥2)
與飽和一元羧酸互為同分異構體
飽和一元酯的通式
一、酯 ：
定義：
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CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羥基又含有醛基的有___種
【例1】分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體中：
(1)屬于酯類的有____種
(2)屬于羧酸類的有____種
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
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二. 酯的命名
酯是按照生成酯的羧酸和醇來命名的。
HCOOC2H5
COOC2H5
COOC2H5
CH2OOC
甲酸乙酯
乙二酸二乙酯
乙酸苯（酚）酯
CH3OOCCH3
乙酸甲酯
丙酸異丙酯
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
OOCCH3
苯甲酸苯甲酯
COOCH3
COOCH3
乙二酸二甲酯
CH3CHOOCCH2CH3
CH3
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三、酯的物理性質
低級酯是具有______氣味的液體，密度一般比水______，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。
芳香
小
高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體， 密度一般比水的小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
植物油
動物脂肪
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+
+
酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應生成相應的羧酸和醇。酯的水解反應是酯化反應的逆反應。
思考與討論
乙酸乙酯水解的速率與與哪些條件有關？
溶液的酸堿性、溫度、催化劑等
實驗探究
1.在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較？
2.在不同溫度下水解速率的比較？
酯層消失的時間差異
如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別？
三、酯的化學性質
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1.在中性、酸性和堿性條件下酯的水解速率的比較？
含有石蕊的 稀硫酸
含有石蕊的 蒸餾水
含有 石蕊的NaOH溶液
分層，酯層無明顯變化
酯層消失最快，溶液整體變成藍色
酯層消失較慢，溶液整體成紅色
酯在堿性條件下水解速率最快，
酸性、中性條件下幾乎不水解；
在強堿的溶液中酯水解趨于完全。
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含有 石蕊的稀硫酸 常溫
水浴 加熱
2、在不同溫度下水解速率的比較
酯層消失一部分
酯層幾乎消失
溫度越高，酯水解程度越大。
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CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
水解程度大
酯的水解反應原理
酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵
R－C－O－R
=
O
酸性條件：
堿性條件：
用“”連接
用“”連接
注意
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【練習】
C
C
OCH3
CH2
O
O
O
O
O
寫出下列酯的水解反應方程式。
OOCCH3
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發生銀鏡反應的物質一定是醛嗎？
聯想與質疑
1.酯不能與H2發生加成反應！！！
2.大多數酯不能與酸性高錳酸鉀發生氧化反應，但甲酸酯可以。
3.甲酸酯能與新制氫氧化銅發生反應。
×
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四、油脂的結構和分類
油脂是油和脂肪的統稱。是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物（官能團：酯基）。
常見高級脂肪酸
飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
丙三醇
1、含義：
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官能團
2、結構
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂結構中R、R′和R′′代表高級脂肪酸的烴基，烴基中可能含有碳碳不飽和鍵
油脂的平均相對分子質量較大，但不是高分子化合物，屬于混合物
簡單甘油酯(R、 R' 、R"相同)
混合甘油酯(R、 R' 、R"不同)
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3. 分類
據羧基中烴基種類
根據常溫下的狀態
油脂
液態
R1、R2、R3
相同
R1、R2、R3
不同
固態
油(含較多不飽和脂肪酸成分)
脂肪(含較多飽和脂肪酸成分)
簡單甘油酯
混合甘油酯（純凈物）
植物油，如山茶油、豆油
動物脂肪，如豬油、牛油
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酯
油脂
天然油脂大多數是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。
酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
油脂與酯怎么區分呢？
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色味
黏度
密度
溶解性
熔沸點
純凈的油脂無色、無味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味
較大，觸摸時有明顯的油膩感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之間
難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑
天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔點、沸點
五 、油脂的物理性質
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六、油脂的化學性質
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應
由于油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生水解反應
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硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解：
硬脂酸甘油酯
甘油
工業上利用這一原理制取高級脂肪酸和甘油
硬脂酸
化學性質
①水解反應
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化學性質
①水解反應
硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3NaOH
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
ONa
O
C
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為______反應，工業上常用來制取肥皂
肥皂的有效成分：
高級脂肪酸鈉
皂化
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工業制皂流程簡述
用蒸氣加熱攪拌
高級脂肪酸鈉、甘油和水的混合液
NaOH溶液
動物脂肪或植物油與NaOH溶液
加入食鹽細粒
靜置分層
上層：高級脂肪酸鈉
下層：甘油、食鹽水
攪
拌
取上層物質加松香、
硅酸鈉等壓濾、干燥成型
成品肥皂
鹽析
因為氯化鈉能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為______和_______的混合液
甘油
食鹽水
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油脂的化學性質——③氫化反應
油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
Ni
加熱
催化加氫
提高飽和度
不飽和度較高
熔點低的液態油
半固態的脂肪
硬化油、人造脂肪
油脂的氫化，也稱油脂的硬化
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含碳碳雙鍵的油，除加H2外，還可發生如下反應:
a. 使Br2的CCl4溶液褪色
b. 使KMnO4(H+)溶液褪色
c. 久露空氣中，被O2氧化變味(哈喇味)
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資料卡片——油酸和亞油酸
油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如圖所示的順式結構，而油脂氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認為反式脂肪酸是引起動脈硬化和冠心病的危險因素之一。
10
(CH2)7COOH
H
C== C
CH3(CH2)7
H
順-9-十八碳烯酸(油酸)
1
9
18
13
CH2
H
C== C
CH3(CH2)4
H
順,順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)
1
12
18
(CH2)7COOH
10
H
C== C
H
9
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七、油脂的用途
油脂
提供熱能
提供人體必需脂肪酸
溶解維生素
增加飽腹感
保護內臟器官
儲備熱能
細胞膜、神經和腦組織的成分
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脂肪、油、礦物油三者，如何區分呢？
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴
(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 液態
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質 具有烴的性質，不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變 ，不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，_______
用途 營養素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
淺
無變化
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知識擴展
有機物與堿反應消耗NaOH的量的判斷
2. —X連在烴基上時，1 mol 該有機物消耗 1 mol NaOH；
—X連在苯環上時，1 mol 該有機物能消耗 2 mol NaOH。
1. —OH連在烴基上時，不與NaOH發生反應；
—OH連在苯環上時，1 mol 該有機物消耗 1mol NaOH。
4. 酯基氧連在烴基上時，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH，
而酯基氧連在苯環上時 ，消耗2 mol NaOH。
3.1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
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某有機化合物的結構簡式為 ，
則1 mol該有機化合物消耗NaOH的物質的量最多為多少？試寫出反應的化學方程式。
提示　4 mol
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Claisen酯縮合反應
含有α-活潑氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發生縮合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氫由于受羰基影響極為活潑，在強堿(如醇鈉、金屬鈉等)的催化下可與另一分子酯發生縮合反應，失去一分子醇，得到β-酮基酯，稱為Claisen酯縮合反應。
酯縮合反應相當于一分子酯的α-氫被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氫的酯都有類似的反應。
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分子式為 的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）
A.15 B.28 C.32 D.40
D
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D
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概念
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
或烴分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物
氫
氨基
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
苯分子中的1個氫原子被1
個氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1個氫原子被1
個氨基取代后，生成的化合物
一、胺的定義
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根據取代烴基數目不同，胺有三種結構通式：
官能團
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亞氨基
氨基
次氨基
通式
氨基中的氮原子有一個孤電子對，H+則有空軌道，可以形成配位鍵，故胺具有堿性。
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
化學性質
(苯胺)
(苯胺鹽酸鹽)
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二、酰胺
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
其結構一般表示為：
其中的 叫做酰基，
叫做酰胺基。
常見的酰胺
乙酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
—C—NH2
O
H—C—N(CH3)2
O
CH3—C—NH2
O
苯甲酰胺
定義：
結構
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酰胺的化學性質——水解反應
R C N H
O
H
RCOOH ＋ NH4Cl
RCOONa ＋ NH3↑
＋H2O ＋ HCl
Δ
R C N H ＋ NaOH
O
H
Δ
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酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解。如果水解時加入堿，生成的酸變會變成鹽，同時有氨氣逸出。
+
+
△
+
+ NH4Cl
△
+ HCl
+ NaOH
+ ↑
△
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硫粉
氨 胺 酰胺 銨鹽
組成元素
結構特點
化學性質
用途
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H等
NH3
三角錐形
含有氨基
R-NH2
含有NH4+
含有酰胺基
具有堿性，與酸反應生成銨鹽
具有堿性，與酸反應生成鹽
在酸或堿存在并加熱下可發生水解反應
受熱易分解，
與堿共熱
產生氨氣
制冷劑，
生產硝酸和尿素
合成醫藥、
農藥和染料
溶劑和化工原料
生產化肥、和炸藥
氨、胺、酰胺和銨鹽的對比
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Hofmann降級反應
酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時，脫去羧基生成胺，這是霍夫曼所發現制胺的一種方法。在反應中碳鏈減少了一個碳原子，所以稱為霍夫曼降級反應
RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O
利用這個反應，以羧酸為原料可以制備少一個碳原子的第一胺
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C
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C
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D

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