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(共43張PPT)
2.3 芳香烴
橙子+氣球=爆炸？
柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。
芳香烴
我國芳香油的利用具有悠久的歷史，遠在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文。
在之后科學家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質(zhì)中的很多化合物有一個共同的特點：含有一個相同的結(jié)構(gòu)單元——苯環(huán)。
苯的發(fā)現(xiàn)
閱讀教材 選修二 P71 【科學史話】
苯的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了哪些階段？每個階段獲取了苯的哪些信息？
19世紀
初
1844
法拉第 氫的重碳化合物
熱拉爾 苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6
一、苯的結(jié)構(gòu)
思考：請畫出苯可能的結(jié)構(gòu)？
CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2
CH≡C—C≡C—CH2—CH3
CH≡C—CH2—C≡C—CH3
CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH
CH2＝CH—C≡CH—CH＝CH
苯的發(fā)現(xiàn)
閱讀教材 選修二 P71 【科學史話】
苯的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了哪些階段？每個階段獲取了苯的哪些信息？
19世紀
初
1844
1895
1861
法拉第 氫的重碳化合物
熱拉爾 苯的相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6
洛施密特
苯具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)
凱庫勒（德）揭示了苯為正六邊形單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
苯的發(fā)現(xiàn)
1865年，德國化學家凱庫勒在一次夢里聯(lián)想到一條小蛇首尾相咬,他猜測苯可能由6個碳原子首尾相連，環(huán)中碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成。為紀念他在苯環(huán)中研究，這一表達式命名為“凱庫勒式”。
一、苯的結(jié)構(gòu)
分子式：
實驗式/最簡式：
結(jié)構(gòu)式：
1、表示
結(jié)構(gòu)簡式：
苯的結(jié)構(gòu)
苯的發(fā)現(xiàn)
實驗
現(xiàn)象
結(jié)論
苯的發(fā)現(xiàn)
以下兩種結(jié)構(gòu)式是否相同？
實驗事實：苯的二氯代物只有一種！
凱庫勒式具有一定局限性
一、苯的結(jié)構(gòu)
2、結(jié)構(gòu)
① 形結(jié)構(gòu)，每個C采取 雜化，鍵角為 。
sp2
120°
②每個C-C 鍵長 ，介于單鍵和雙鍵之間。
平面正六邊
相等
②每個碳未參與雜化的p軌道 于C、H原子構(gòu)成平面，形成 鍵。
垂直
大π
一、苯的結(jié)構(gòu)
有 個原子共直線
最多有 個 原子共面
最少有 個 原子共面
最少有 個 原子共面
一、苯的結(jié)構(gòu)
最多 個C 共平面
最多 個原子共平面
最多 個原子共線
二、苯的性質(zhì)
1、物理性質(zhì)
無色，有特殊氣味的液體，不溶于水，ρ<ρ水，易揮發(fā)
有毒
苯是一種對人體危害較大的化學品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。
二、苯的性質(zhì)
2、化學性質(zhì)
1)通常情況下不與KMnO4(H+)，溴水等反應(yīng)
+
KMnO4(H+)
溴水
無現(xiàn)象
二、苯的性質(zhì)
2、化學性質(zhì)
2)氧化反應(yīng)
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
點燃
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙
思考：苯可能具有哪些性質(zhì)？
單鍵：易取代
雙鍵：易加成，難取代
二、苯的性質(zhì)
·鹵代
＋
Br2
＋
HBr
＋
Br2
思考：如何驗證？
二、苯的性質(zhì)
物質(zhì) Br2 苯 溴苯
沸點/℃ 58.8 80 156
溶解性 易溶于有機溶劑 資料一：溴與苯的反應(yīng)為放熱反應(yīng)，反應(yīng)速率快
資料二：
二、苯的性質(zhì)
二、苯的性質(zhì)
二、苯的性質(zhì)
二、苯的性質(zhì)
溴苯提純方法
用水洗滌，除去溴苯中能溶于水的雜質(zhì)（如FeBr3、HBr及Br2等）
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
用10%NaOH溶液洗滌：除去溴苯中未反應(yīng)的Br2，轉(zhuǎn)化成可溶于水的物質(zhì)
用水洗滌，除去NaOH及生成的鹽NaBr和NaBrO
分液
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分液
用無水CaCl2吸水干燥，除去水
使溴苯和苯進行分離，除去溴苯中的苯
二、苯的性質(zhì)
用5%NaOH溶液洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
用蒸餾水洗滌：除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽
用無水氯化鈣干燥，除去水
使硝基苯和苯進行分離，除去硝基苯中的苯
用蒸餾水洗滌：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2
分液
硝基苯提純方法
二、苯的性質(zhì)
甲烷 乙烯 乙炔 苯
結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH (鍵線式)
結(jié)構(gòu)特點 全部單鍵 飽和烴 含碳碳雙鍵 不飽和烴 含碳碳三鍵 不飽和烴 含大π鍵
不飽和烴
空間構(gòu)型 正四面體 平面結(jié)構(gòu) 直線結(jié)構(gòu) 平面正六邊形
物理性質(zhì) 無色氣體，不溶于水 無色無味氣體、微溶于水 無色液體、不溶于水
化學性質(zhì) 燃燒 易燃，完全燃燒生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反應(yīng) 加成反應(yīng) 加成反應(yīng) 不反應(yīng)（三者混溶）
溴水 不反應(yīng) 加成反應(yīng) 加成反應(yīng) 不反應(yīng)（萃取）
高錳酸鉀(酸性) 不反應(yīng) 氧化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 不反應(yīng)
主要反應(yīng)類型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成
1912～1913年間，德國在國際市場上大量收購石油，但只收購婆羅洲地區(qū)的石油。
在石油商人感到百思不得其解時，化學家提醒世人說：
原來，婆羅洲的石油與其他各地的石油不同，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，而甲苯和硝酸反應(yīng)就可以制成一種烈性炸藥。。
果然不出化學家們所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。
三、苯的同系物
側(cè)鏈
母體
苯
甲基
甲
三、苯的同系物
1、定義：
苯環(huán)上氫原子被烷基取代的產(chǎn)物
苯的同系物
芳香烴
芳香化合物
三、苯的同系物
請將苯、苯的同系物、芳香烴、芳香化合物是什么關(guān)系？
2、通式：
CnH2n-6 (n>6)
三、苯的同系物
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)
三、苯的同系物
3、苯的同系物的物理性質(zhì)
1)有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，ρ<ρ水，易溶于有機溶劑
2)隨C數(shù)↑，熔沸點↑，ρ↑
3)苯環(huán)上支鏈越多，熔沸點越低
4)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
① ② ③
熔點：③>①>②
沸點：①>②>③
三、苯的同系物
4、苯的同系物的化學性質(zhì)
1)氧化反應(yīng)
①可燃性
CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O
點燃
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙
三、苯的同系物
②與KMnO4(H+)
三、苯的同系物
②與KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
×
三、苯的同系物
②與KMnO4(H+)
注：A.側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的C上有H，能被KMnO4(H+)氧化為-COOH
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H
B.苯環(huán)使側(cè)鏈烷基變活潑，易被氧化
三、苯的同系物
2)取代反應(yīng)
①鹵代反應(yīng)
注：甲基使苯環(huán)鄰、對位變活潑
三、苯的同系物
②硝化反應(yīng)
甲苯與濃硝酸和濃硫酸在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。
CH3
濃HNO3、濃H2SO4
30 ℃
濃HNO3、濃H2SO4
110 ℃
O2N
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
58% 38%
+
溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。
三、苯的同系物
苯環(huán)定位規(guī)則：
活化鄰、對位：-R , -X , -NH2 , -OH , -OR
活化間位：-NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH
推電子
吸電子
三、苯的同系物
3）加成反應(yīng)
三、苯的同系物
5、命名
三、苯的同系物
無色晶體，有特殊氣味，易升華。
過去用的衛(wèi)生球就是萘制作成的，現(xiàn)已禁用。
重要的化工原料，生產(chǎn)增塑劑、農(nóng)藥、染料等。
萘
THANKS
乾坤未定
未來可期

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