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高中化學 人教版必修第二冊
第七章 有機化合物
第三節　乙醇與乙酸
第1課時 乙醇
●
學習目標：
1.認識乙醇的結構及其主要性質與應用。
2.理解烴的衍生物、官能團的概念。
●
學習重點：
1.乙醇的結構與重要性質。
2.能設計簡單實驗方案探究乙醇發生反應的條件和反應方式。
●
學習難點：
分析乙醇及其反應的微觀特征，能推測其他醇類的性質。
將進酒
君不見黃河之水天上來，奔流到海不復回。
君不見高堂明鏡悲白發，朝如青絲暮成雪。
人生得意須盡歡，莫使金樽空對月。
天生我材必有用，千金散盡還復來。
烹羊宰牛且為樂，會須一飲三百杯。
岑夫子，丹丘生，將進酒，杯莫停。
與君歌一曲，請君為我傾耳聽。
鐘鼓饌玉不足貴，但愿長醉不愿醒。
古來圣賢皆寂寞，惟有飲者留其名。
陳王昔時宴平樂，斗酒十千恣歡謔。
主人何為言少錢，徑須沽取對君酌。
五花馬，千金裘，
呼兒將出換美酒，與爾同銷萬古愁。
酒與傳統文化
酒文化博大精深，源遠流長，早在幾千年前，人類就掌握了發酵法釀酒的技術。
(以上均為體積分數)
醫用酒精：含乙醇75%
工業酒精：含乙醇96%
無水酒精：含乙醇99.5%以上
無水乙醇的制備：
普通的工業酒精是含乙醇95.6%，用蒸餾的方法不能將乙醇中的水完全除去。（水和乙醇在95℃形成共沸物）
要制取無水乙醇，實驗中可加入生石灰后再進行蒸餾。
可用無水硫酸銅檢驗乙醇中是否含水
探究課堂
探究課堂
以下說法或事實體現了乙醇哪些物理性質？
1.病人發燒通常用酒精擦拭全身，用此法降溫。
2.衣服上沾上少許汽油用酒精可以去除。
3.酒香不怕巷子深。
4.白酒的主要成分是乙醇和水。
5.酒精燈用完后為什么要蓋上燈帽
6.用酒泡中藥（藥酒）—如泡枸杞
（易揮發）
（易揮發、有特殊香味）
（乙醇易溶于水）
（易揮發）
（良好的有機溶劑）
（良好的有機溶劑）
你在生活中還有那些地方用到了酒精，體現了乙醇哪些物理性質？
1.1
乙醇的物理性質
與水形成分子間氫鍵,增大水溶性，不可萃取水中溶質或直接蒸餾制備無水乙醇。
俗稱 顏色 氣味 沸點 狀態 密度 溶解性
酒精
無色透明
特殊
香味
液體
ρ<ρ水
易
揮發
能溶解多種有機物和無機物，能跟水以任意比例互溶
對應訓練
【典例1】有關乙醇的說法不正確的是（ ）
A．乙醇溶于水
B．乙醇易揮發
C．醫用酒精含乙醇體積分數95%
D．用工業酒精與生石灰通過加熱蒸餾的方法制無水酒精
C
【解析】A．乙醇與水分子間能形成氫鍵，所以乙醇易溶于水，A正確；B．乙醇的沸點低，具有較強的揮發性，B正確；C．醫用酒精含乙醇體積分數為75%，95%的乙醇易使細菌表面的蛋白質變性，從而形成硬殼保護膜，不能殺死細菌，C不正確；D．以工業酒精為原料制取無水酒精時，常與生石灰混合，使水與生石灰反應，然后加熱蒸餾，D正確；故選C。
對應訓練
【典例2】下列有關乙醇的物理性質的應用中，不正確的是(　　)
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
B．由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中草藥
的有效成分
C．由于乙醇能夠以任意比溶于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．由于乙醇容易揮發，所以才有“酒香不怕巷子深”的說法
A
【解析】由于乙醇與水互溶，故不能用分液的方法除去乙醇中的水。A項不正確；乙醇提取中草藥的有效成分是利用了有機物易溶于乙醇的原理，B項正確；乙醇與水能夠以任意比互溶，C項正確；乙醇是一種具有特殊香味、易揮發性的液體，D項正確。故答案選A。
分子式：
H H
H―C―C―O―H
H H
結構式：
結構簡式：
CH3CH2OH或C2H5OH
C2H6O
電子式：
空間填充模型
鍵線式：
1.2
乙醇的結構
－OH 與OH－ 有何區別？
探究課堂
羥基(－OH ) 氫氧根(OH－ )
電子式
電子數
電荷數
穩定程度
存在形式
相同點 不顯電性
帶一個單位的負電荷
不能獨立存在
能獨立存在
組成元素相同
9e
10e
不穩定
較穩定
觀察與思考
仔細觀察下面兩種物質，并比較它們的不同？
H
H
H
C
H
H
C
H
乙烷
乙醇
H
H
O
H
C
H
H
C
H
烷烴
烴的衍生物
探究課堂
1.3
烴的衍生物
1.定義：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱烴的衍生物。如CH3CH2OH、CH3Cl、CH3CH2Br等，其中CH3CH2OH含有氧元素，又叫烴的含氧衍生物。
2.官能團
(1)定義:決定有機化合物_____的原子或原子團。
(2)實例
特性
物質 CH3Cl CH3CH2OH CH2＝CH2 CH≡CH
所含官 能團 _____ _____ —C≡C—
官能團的 名稱 氯原子 _____ _________ ________
—Cl
—OH
羥基
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
對應訓練
【典例1】下列有關乙醇的說法正確的是（ ）
A．乙醇的結構簡式為C2H6O
B．乙醇分子中含有OH-
C．乙醇分子中有2個甲基
D．乙醇中含有官能團羥基
【解析】A．乙醇的結構簡式為C2H5OH，故A錯誤；B．乙醇分子中含有羥基-OH，故B錯誤；C．乙醇分子的結構簡式是CH3CH2OH，分子中有1個甲基，故C錯誤；D．乙醇結構簡式是C2H5OH、二甲醚結構簡式是CH3OCH3，分子式相同、結構不同，互為同分異構體，故D正確；選D。
D
對應訓練
C
【典例2】下列表示物質結構的化學用語正確的是（ ）
A．空間充填模型 可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
B．乙烯C2H4的結構簡式：CH2CH2
C．乙醇的結構式是: D．NH3的電子式：
【解析】A．氫原子的原子半徑小于碳原子，但氯原子的原子半徑大于碳原子，則該空間充填模型可以表示甲烷分子，不可以表示四氯化碳分子，故A錯誤；B．乙烯的分子式為C2H4，結構簡式為CH2=CH2，故B錯誤；C．乙醇的結構簡式為CH3CH2OH，結構式為該結構，故C正確；D．氨氣是共價化合物，電子式為 ，故D錯誤；故選C。
1. 乙醇與鈉的反應
實驗操作

實驗現象
實驗結論
①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色無味氣體；
②燒杯內壁有水珠產生；
③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁
乙醇與鈉反應生成氫氣，
化學方程式為2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2.1
乙醇的物理性質
乙醇的化學性質原理探析
學生活動1：對比鈉與乙醇、水反應的比較實驗現象，你能得出什么結
論？填寫表格內容。
探究課堂
水與鈉反應 乙醇與鈉反應
鈉的變化
聲的現象
氣體檢驗
實驗結論
鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失
鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
無聲響
有“嘶嘶”聲響
點燃，發出淡藍色的火焰
點燃，發出淡藍色的火焰
鈉的密度小于水，熔點低。鈉與水劇烈反應，生成氫氣。水分子中—OH上的氫原子比較活潑
鈉的密度比乙醇的大。鈉與乙醇緩慢反應生成氫氣。乙醇中羥基上的氫原子相對不活潑
ρ水>ρ鈉 > ρ乙醇
探究課堂
探究課堂
① 處O-H鍵斷開
2CH3CH2—O—H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
注意！
① 斷O—H鍵，發生置換反應或取代反應
② 氫原子活潑性：酸______水______醇
③ 含有 OH的有機物都能與Na反應，如CH3OH等，且1mol OH ~ __________mol H2。
故此反應既可檢驗—OH的存在，又可用來計算分子中—OH的數目
④ CH3CH2OH是非電解質，不能電離出H＋，故不能與堿溶液反應。
＞
＞
0.5
實驗室和生活中酒精的最常見的用途是用作燃料
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3O2
點燃
現象：產生淡藍色火焰，同時放出大量熱。
2. 氧化反應
（1）乙醇燃燒
高溫焊接銀器或銅器時，表面會生成黑色的氧化物，師傅說：把銅或銀器具趁熱蘸一下酒精，銅或銀會光亮如初！這是為什么呢？
探究課堂
實驗操作

實驗現象
實驗結論
（2）乙醇的催化氧化反應
紅色的銅絲 變為黑色 變為紅色，聞到刺激性氣味
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
乙醇被氧化為乙醛，化學方程式為
Cu/Ag
△
實驗探究
【實驗7-5】
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銅絲紅
Δ
變黑
有刺激性氣味
插入乙醇溶液中
又變紅
Cu
Δ
CuO
乙醛CH3CHO
插入乙醇溶液中
Cu
分析：發生反應 2Cu+O2==2CuO
分析：生成新的物質—乙醛
CuO+CH3CH2OH Cu +CH3CHO+H2O
催化劑
現象及原因探究：
中間產物
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②斷鍵機理:
反應歷程
2Cu + O2 == 2CuO
C2H5OH+ CuO CH3CHO+ H2O+ Cu
總反應：
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
乙醛
2 2 2 2 2
脫去2個H與1個O結合成H2O
2 CH3-C-O-H + O2 2CH3-C-H + 2H2O
H
H
Cu / Ag
O
=
可見，實際起氧化作用的是CuO ，Cu是催化劑
醛基
—CHO
—C—H
O
—COH
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Cu
乙醇
乙醛
氧原子
水
H—C—C—O
H
H
H
氫原子
碳原子
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-----
-----
① 處O-H鍵斷開
③處C-H鍵斷開
原理分析：
乙醇在被催化氧化時，①③鍵發生斷裂，即乙醇催化氧化反應的實質是脫去與羥基相連的碳原子上的氫原子和羥基上的氫原子，這兩個氫原子與氧原子結合形成H2O，若醇分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子，則不能被催化氧化。
H
H
O
H
C
H
H
C
H
α
β
CH3
H
O
C
CH3
CH3
H
C
H
α
β
探究課堂
（2）乙醇的催化氧化反應
小結:醇被催化氧化的規律
規律：乙醇催化氧化反應的斷鍵方式可知，醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可以發生催化氧化反應生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇，催化氧化成醛：
2R—CH2OH＋O2 2R—CHO＋2H2O
②凡是含有 結構的醇，在一定條件下也能被催化氧化，但生成物不是醛，而是酮（ ）
③凡是羥基所連C原子上沒有H原子的醇通常情況下不能被催化氧化。
【結論】與—OH相連碳原子上有氫原子的醇才能被催化氧化。
探究課堂
對應訓練
【典例1】下列能說明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子不同的是
（ ）
A．乙醇能燃燒
B．1molCH3CH2OH與Na完全反應只生成0.5molH2
C．乙醇分子中含有一個氧原子
D．乙醇能溶于水
C
【解析】A項，乙醇燃燒時，所有的氫原子均參與反應生成H2O；B項無法證明題中結論；D項，乙醇氧化成乙醛時，O—H及C—H均參與反應，也無法證明氫原子的不同；C項乙醇與足量鈉反應，參與反應的氫原子占醇分子中氫原子的六分之一，說明其中一個氫原子與另外五個不同。
對應訓練
【典例2】下列方法中可以證明乙醇分子中有一個氫原子與其他氫原子
不同的是( 　 )
A．1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水
B．乙醇可以制飲料
C．1 mol乙醇與足量的Na作用得0.5 mol H2
D．1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
C
【解析】A項，乙醇燃燒時，所有的氫原子均參與反應生成H2O；B項無法證明題中結論；D項，乙醇氧化成乙醛時，O—H及C—H均參與反應，也無法證明氫原子的不同；C項乙醇與足量鈉反應，參與反應的氫原子占醇分子中氫原子的六分之一，說明其中一個氫原子與另外五個不同。
反應原理：CH3CH2OH CH3COOH。
KMnO4（紫色）
MnSO4
（無色）
Cr2(SO4)3
硫酸鉻 (綠色)
K2Cr2O7
重鉻酸鉀(橙色)
（3）乙醇與強氧化劑的反應
5CH3CH2OH + 4MnO4- + 12H+ → 5CH3COOH + 4Mn2+ + 11H2O
2Cr2O72-+3CH3CH2OH+16H+ → 4Cr3++3CH3COOH+11H2O
探究課堂
交通警察檢查司機是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當其遇到乙醇時橙色變為綠色，由此可以判斷司機是否酒后駕車。
資料卡片
探究課堂
探究課堂
乙醇在人體內究竟發生了哪些化學變化 喝酒上臉的人真能喝嗎？“喝酒臉紅不傷肝，喝酒臉白才傷肝”是真的嗎？為何女性更容易喝醉？究竟誰才是真正的酒神？
生活解密
探究課堂
生活解密
2.3
乙醇的用途
用作燃料
工業
乙醇溶劑
重要的化工原料和溶劑
用作消毒劑
酒精飲料
探究課堂
課堂小結
乙醇
分子組成和結構
用途
分子式
結構式
官能團
C2H6O
—OH
燃料
化工原料
醫用消毒劑
物理性質
無色、有特殊香味的液體
密度小于水
易溶于水和有機溶劑
沸點較低，易揮發
化學性質
與強氧化劑反應
氧化反應
置換反應
使酸性高錳酸鉀溶液褪色
與羥基相連的碳上必須有氫原子
淡藍色火焰
乙醇與鈉反應
催化氧應
燃燒
對應訓練
【典例1】乙醇能發生如下反應：①CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O；
②2Cu＋O2 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反應不能得出的結論是(　　)
A．由反應①②可知，條件不同，乙醇與O2反應的產物不同
B．由反應②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化劑
C．由反應①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳氫鍵均斷裂
D．由反應②可知，乙醇氧化為乙醛時，只斷開氫氧鍵
D
【解析】由①可知，乙醇在氧氣中燃燒生成CO2和H2O，由②可知乙醇與O2在銅作催化劑的條件下反應生成CH3CHO和H2O，條件不同，乙醇與O2反應的產物不同，A正確；由②可知，Cu參與反應，但在反應前后質量和化學性質不變，是催化劑，B正確；由①可知，乙醇燃燒時，碳碳鍵、碳氫鍵均斷裂，C正確；由②可知，乙醇氧化為乙醛時，斷開了氫氧鍵、碳氫鍵，D錯誤。
對應訓練
【典例2】按照如圖裝置持續通入X氣體或X蒸氣，可以看到a處有紅色
物質生成，b處變藍，c處得到液體(假設每個反應均完全)。下列說法錯
誤的是（ ）
A．X可能為CH3CH2OH
B．盛放無水CuSO4固體的儀器是球形干燥管
C．硬質玻璃管中，X發生了氧化反應 D．X可能為NH3
D
【解析】CH3CH2OH與CuO在加熱條件下反應：CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O，與題干現象相符，A正確；根據實驗儀器得到盛放無水CuSO4固體的儀器是球形干燥管，B正確；由實驗現象推知CuO發生了還原反應，根據氧化還原反應原理得到X發生氧化反應，C正確2NH3+3CuO N2+3Cu+3H2O，但是實驗后c處得不到液體，故D錯誤。
1．抗擊新冠疫情，當前的重要工作是“外防輸入，內防反彈”。
下列說法不正確的是（ ）
A．醫用消毒酒精中乙醇的濃度為75%
B．“84”消毒液、二氧化氯泡騰片可用作環境消毒
C．大量喝酒可以預防“新型冠狀病毒”
D．生產醫用防護口罩的原料聚丙烯纖維屬于有機高分子材料
C
【解析】醫用消毒酒精中乙醇的濃度為75%，A正確；“84”消毒液中的次氯酸鈉和二氧化氯都具有強氧化性，能殺菌消毒，B正確；喝酒對人體有害，與新型冠狀病毒無關，且醫用酒精消毒為體積分數為75%的酒精，喝的酒達不到這么高的濃度，不可以預防新型冠狀病毒，C錯誤；聚丙烯纖維屬于有機高分子材料，D正確；故選C。
2．下列說法正確的是（ ）
A．乙醇分子是由乙基和氫氧根組成的
B．乙醇是比水輕的液體，與水混合時浮在水面上
C．含乙醇99.5%以上的酒精叫做無水乙醇
D．乙醇可作為提取碘水中碘的萃取劑
C
【解析】乙醇分子可看作由乙基和羥基組成的，A錯誤；乙醇易溶于水，不能用于提取碘水中碘，B、D錯；含乙醇99.5%以上的叫無水乙醇，C正確。
3．有機物在反應中常有原子間的共價鍵全部或部分斷裂，下列
說法正確的是（ ）
A．與鈉反應乙醇分子斷裂C-H鍵
B．酯化反應中乙酸斷裂O-H鍵
C．與氫氣加成乙烯斷裂C=C鍵中的一條鍵
D．催化氧化反應中乙醇斷裂C-O鍵
C
【解析】A．乙醇與鈉能反應是因為含有羥基，所以與鈉反應乙醇分子斷裂O-H鍵，A錯誤；B．酯化反應中羧酸脫去羥基，斷裂C-O鍵，B錯誤；C．乙烯與氫氣反應時，C=C雙鍵中的π鍵斷裂，與氫氣發生加成反應，C正確；D．催化氧化反應中乙醇C-O鍵轉化為C=O鍵，斷裂的是O-H鍵、C-H鍵，D錯誤；綜上所述答案為C。
4．可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法
是（ ）
A．1 mol C2H5OH 燃燒生成3 mol H2O B．乙醇可以制飲料
C．1 mol C2H5OH 跟足量的Na反應得0.5 mol H2
D．1 mol C2H5OH燃燒生成2 mol CO2
C
【解析】1mol乙醇燃燒所有的氫元素均生成水，不能證明乙醇分子中有一個氫原子與另外氫原子不同，A不選；乙醇制飲料的過程不發生化學反應，不能證明乙醇分子中氫原子不同，B不選；1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2，很明顯乙醇中的6個氫只有一個能變為氫氣，這個氫與其他氫不同，C選；1mol乙醇燃燒生成2molCO2即乙醇燃燒所有的氧元素均生成二氧化碳，但不能證明乙醇分子中有一個氫原子與另外氫原子不同，故D不選。

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