資源簡介

(共24張PPT)
第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
溶劑
鹵代烴
致冷劑
醫用
滅火劑
麻醉劑
農藥
鹵代烴在生活中的應用
三氯乙烯
四氯化碳
氯乙烷
氟利昂
【任務1】鹵代烴的概念及分類
1．概念：
一鹵代烴
多鹵代烴
鹵代烴
按鹵素種類
按鹵素原子個數
氟代烴、 氯代烴、 溴代烴、 碘代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物
2．分類：
一、鹵代烴
【任務2】鹵代烴的命名
例題：命名下列物質
（2）CH CH2 CH
Cl
Cl
CH2
CH3
Cl
1,1,3-三氯戊烷
將鹵素原子視為取代基 ，
其他與烴類相似.
CH2 —C= CH2
Br Br
2,3-二溴丙烯
(1)
【任務3】鹵代烴的物理性質
常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數是氣體外，
狀 態：
大多數為液體或固體。
一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余鹵代烴的密度比水大，
密度：
且密度高于相應的烴，一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
溶解性：
鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑。
某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。
如CCl4、氯仿(CHCl3)等
沸點：
比具有相同碳原子數的烴沸點高
同系物的沸點隨碳原子數的增加而升高
氯乙烷氣體易液化
溴乙烷的物理性質
顏 色：
狀 態：
密 度：
溶解性：
沸 點：
無色透明
油狀液體
比水大
不溶于水, 易溶于有機溶劑
沸點38.4℃，易揮發
C2H5Br
結構
性質
決定
官能團
分子式
乙烷上的H被鹵素原子Br取代
核磁共振氫譜
碳溴鍵
鹵素原子的電負性>碳原子
共用電子對偏向鹵素原子
C—X
極性較強易斷裂
空間填充模型
——取代反應
【任務4】鹵代烴的化學性質
δ+
δ－
溴乙烷+NaOH溶液
加熱
上層溶液+稀硝酸+AgNO3溶液
溶液分層，均為無色
有機層厚度減小
生成淡黃色沉淀
（檢驗Br—）
溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br —
CH3CH2Br＋NaOH
NaOH
+ —
δ+
δ－
1、取代反應
（鹵代烴的水解反應）
CH3CH2OH＋NaBr
思考：用AgNO3溶液檢驗NaBr中溴離子前為什么要加入稀硝酸酸化？
加入稀硝酸酸化：中和過量的NaOH溶液，防止影響Br—的檢驗。
檢驗鹵代烴中的鹵素原子種類的方法：
取少量鹵代烴于試管中
①NaOH水溶液，共熱
②稀硝酸酸化
③AgNO3溶液
有沉淀產生
白色沉淀
AgCl
淺黃色沉淀
AgBr
黃色沉淀
AgI
能否用AgNO3溶液直接檢驗鹵代烴中的鹵素原子？
鹵原子的吸電子作用，在碳鏈之間傳導，使相鄰C上的C—H易斷
δ+
δ－
消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去 (
如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反應。
特征：碳碳單鍵→碳碳雙鍵（或三鍵）、碳碳雙鍵→碳碳三鍵
一個或幾個小分子
不飽和鍵
電負性：H 2.1 C 2.5 Br 2.8
2、消去反應
CH2—CH2 ＋NaOH
| |
H Br
CH2=CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇

【思考】是否所有的鹵代烴都可以發生消去反應？
鹵代烴消去反應必須鄰位碳原子上必須有H
鄰C有H
CH3Br
1、取代反應
（水解反應）
反應通式
X + NaOH
OH + NaX
2、消去反應
+ NaOH
H X
醇

+ NaX +H2O
紅外光譜和核磁共振氫譜
反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
除去揮發出的乙醇，防止與酸性高錳酸鉀溶液反應，影響烯烴的檢驗。
用溴水/溴的四氯化碳溶液，不用通入水中
CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3
nCF2==CF2
(四氟乙烯)
[ ]n
CF2—CF2
合理使用鹵代烴，保護臭氧層
③⑤①⑥④②
78.5
CH2ClCH2CH3 1-氯丙烷
CH3CHClCH3 2-氯丙烷
CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反應
CH2ClCH2Cl ——→ CH2=CHCl + HCl 消去反應
500~550℃
Ag-108 Cl-35.5
根據下圖所示的反應路線及所給信息填空。
環己烷
碳氯鍵
大鹿化學工作室制作，侵權必究
Cl
烴
A
Cl2、光照
①
②
NaOH溶液
乙醇
③
Br2、CCl4
B
④
(1)A的名稱是_______， 中官能團名稱是_________。
Cl
大鹿化學工作室制作，侵權必究
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Br
Br
(2)②的反應類型是__________。
消去反應
(3)反應④的化學方程式是____
大鹿化學工作室制作，侵權必究
Br
Br
＋2NaBr＋2H2O
醇
＋2NaOH
作業本：
課本58頁
不用抄題
（2）1-溴丁烷需通過三步反應得到1，2-丁二醇
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