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第三章 烴的衍生物
從官能團的視角認識有機物的分類
01
有機反應類型
02
特殊反應問題
03
04
有機化學中常見的定量關系
從官能團的視角認識有機物的分類
從官能團的視角認識有機物的分類
1.鹵代烴
官能團：
代表物：
通式：
主要化學性質：
結構特點：
R－X（X＝F、Cl、Br、I）
碳鹵鍵
飽和一鹵代烴：CnH2n＋1X
CH3CH2Br
(1).取代反應
(2).消去反應
從官能團的視角認識有機物的分類
2.醇
官能團：
代表物：
通式：
主要化學性質：
結構特點：
飽和一元醇：CnH2n＋1OH
CH3CH2OH
(1).消去反應：分子間脫水成烯
(2).取代反應
羥基(－OH )
(3).氧化反應
a.酯化反應---生成酯
b.與氫鹵酸反應---生成鹵代烴和水
c.分子間脫水---成醚
d.活潑金屬K、Ca、Na等反應放出H2---置換反應
a.燃燒反應
b.強氧化劑氧化---KMnO4（H+）/K2Cr2O7（H+）
c.催化氧化
從官能團的視角認識有機物的分類
3.酚
官能團：
代表物：
主要化學性質：
結構特點：
(1).氧化反應
(3).取代反應
羥基(-OH )
a.在空氣中被O2氧化呈粉紅色
b.可以燃燒
c.使酸性KMnO4溶液褪色
能與Na、NaOH、Na2CO3反應
羥基直接與苯環相連的化合物
(2).弱酸性
(4).顯色反應
(5).其他反應：
苯酚也能像苯一樣發生硝化、磺化、加成等反應。
從官能團的視角認識有機物的分類
4.醛
官能團：
代表物：
主要化學性質：
結構特點：
(1).加成反應
(2).氧化反應
醛基(-CHO )
a.與H2加成---還原反應
b.與HCN、NH3、CH3OH加成
a.強氧化劑酸性高錳酸鉀、酸性重鉻酸鉀、
能使溴水溶液褪色
CH3CHO、 HCHO
b.銀氨溶液、新制氫氧化銅
c.可燃性
d.催化氧化
通式：
飽和一元醛：CnH2n+1-CHO
從官能團的視角認識有機物的分類
5.酮
官能團：
代表物：
主要化學性質：
結構特點：
(1).氧化反應
(2).加成反應
a.酮類不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數酮能在空氣中燃燒。
b.因此可以用銀鏡反應或與新制氫氧化銅的反應鑒別醛和酮。
與H2、HCN發生加成反應
酮羰基
從官能團的視角認識有機物的分類
6.羧酸
官能團：
代表物：
通式：
主要化學性質：
結構特點：
飽和一元脂肪酸：CnH2n＋1COOH 或 CnH2nO2(n ≥ 1)
(1).酸性
(2).酯化反應/取代反應
R-COOH
CH3COOH
a.能使指示劑變色
b.金屬單質
c.堿性氧化物
d.堿
e.鹽/酸式鹽
(3).強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)將羧酸還原為醇。
(4).受-COOH影響---α-H活性增強，能發生α-H的取代反應
從官能團的視角認識有機物的分類
7.酯
官能團：
代表物：
通式：
主要化學性質：
結構特點：
飽和一元脂肪酸：CnH2nO2 (n≥2)
水解反應/取代反應
RCOOR′
特殊的酯---甲酸酯
從官能團的視角認識有機物的分類
8.油脂
主要化學性質：
結構特點：
a.酸性條件
b.堿性條件——皂化反應
(1)水解反應/取代反應
(2)油脂的氫化 / 硬化
從官能團的視角認識有機物的分類
9.胺
結構通式與官能團：
R-NH2
氨基(—NH2)
甲胺CH3-NH2
(CH3)2NH
二甲胺
(CH3)3N
三甲胺
R-NH-R1
亞氨基(—NH—)
R-N-R1
R2
次氨基(—N—)
—
主要化學性質：
從官能團的視角認識有機物的分類
10.酰胺
結構通式與官能團：
主要化學性質：
酰胺基
酰基
水解反應---以乙酰胺為例
有機反應類型
有機反應類型
1.取代反應--- “有進有出”
2.加成反應---“只進不出”
3.消去反應---“只出不進”
4.氧化反應---加氧去氫
5.還原反應---加氫去氧
6.加聚反應---加成聚合成高分子
7.縮聚反應---縮合聚合成高分子，有小分子生成
特殊反應問題
特殊反應問題
1.消去反應的發生條件及規律---鹵代烴/醇
(3).有兩個鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，發生消去反應可能
生成多種產物。例如：
(1).沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Br。
(2).有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發生
消去反應。 例如：
發生消去反應的產物為：
以鹵代烴為例：
特殊反應問題
(4).二鹵代烴發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。 例如：
1.消去反應的發生條件及規律---鹵代烴/醇
以鹵代烴為例：
特殊反應問題
2.醇的催化氧化
有機化學中常見的定量關系
有機化學中常見的定量關系
凡含有-OH/-COOH的物質(液態)一般都能和鈉反應放出H2，可計算分子中-OH/-COOH數目。
2 mol -OH→2mol Na→1mol H2
2 mol -COOH→2mol Na→1mol H2
有機化學中常見的定量關系
醛類物質銀鏡反應以及與新制硫酸銅溶液之間量的關系？
一元醛
1mol－CHO
~
2molAg
1mol－CHO
~
2mol Cu(OH)2
~
1mol Cu2O
二元醛
~
1mol二元醛
~
4molAg
1mol二元醛
4mol Cu(OH)2
~
2mol Cu2O
甲醛類似與二元醛
有機化學中常見的定量關系
代表物 是否具有酸性 與鈉反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的反應 與NaHCO3的反應
溴乙烷
乙醇
苯酚
乙酸
乙酸乙酯
油脂
酰胺
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有機化學中常見的定量關系
有機物與堿反應消耗NaOH的量的判斷
2. —X連在烴基上時，1 mol 該有機物消耗 1 mol NaOH；
—X連在苯環上時，1 mol 該有機物能消耗 2 mol NaOH。
1. —OH連在烴基上時，不與NaOH發生反應；
—OH連在苯環上時，1 mol 該有機物消耗 1mol NaOH。
4. 酯基氧連在烴基上時，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH，
而酯基氧連在苯環上時 ，消耗2 mol NaOH。
3.1 mol—COOH消耗 1 mol NaOH。
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