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第二章 第三節(jié)
芳香烴 第3課時(shí)
有機(jī)物共線、共面專(zhuān)題
任務(wù)一 有機(jī)結(jié)構(gòu)基本模型
5大基本模型
思考：五大基本模型中中心C原子雜化方式及空間結(jié)構(gòu)（包含共線共面）
任務(wù)一 有機(jī)結(jié)構(gòu)基本模型
1、甲烷基本模型
在甲烷分子中，一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱(chēng)為三角形規(guī)則）。
注意：當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的位置，可將它看作是原來(lái)氫原子位置。
凡是碳原子以單鍵形式存在，其所連四個(gè)原子不能共面。
·
sp3雜化，四面體結(jié)構(gòu)
任務(wù)一 有機(jī)結(jié)構(gòu)基本模型
2、乙烯基本模型
注意：當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。
結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。
sp2雜化，平面三角形模型
·
乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，
鍵角120°
任務(wù)一 有機(jī)結(jié)構(gòu)基本模型
3、乙炔基本模型
注意：當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。
結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共直線。
sp雜化，直線形模型
乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子 一定在一條直線上，鍵角為180°。
·
任務(wù)一 有機(jī)結(jié)構(gòu)基本模型
4、苯環(huán)基本模型
注意：當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。
結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面
sp2雜化，平面三角形模型
苯分子所有原子（12個(gè)）在同一平面內(nèi)， 鍵角為120°。對(duì)角線上4個(gè)原子共直線
·
任務(wù)一 有機(jī)結(jié)構(gòu)基本模型
5、甲醛基本模型
注意：當(dāng)甲醛分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在甲醛分子所在平面內(nèi)。
結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳氧雙鍵，至少有4個(gè)原子共面
sp2雜化，平面三角形模型
甲醛分子所有原子在同一平面內(nèi)
·
任務(wù)二 有機(jī)結(jié)構(gòu)共線面判斷
CH3
CH=CH2
C≡CH
苯乙烯分子中，一定共平面原子有___個(gè)；最多可以有___個(gè)原子共平面。
苯乙炔分子中，一定共平面的原子有___個(gè)；在同一直線上的碳有___個(gè)。
一定共平面碳原子有___個(gè)；在同一直線上的碳有___個(gè)。
CH3
甲苯分子中，一定共平面原子有___個(gè)；最多可以有___個(gè)原子共平面。
12
13
12
16
14
4
9
5
解決該類(lèi)問(wèn)題時(shí)還應(yīng)注意：
1.認(rèn)真審題：比如分子中最多（最少）有多少個(gè)原子共面？可能共面的原子有多少個(gè)？一定共面的原子有多少個(gè)？
2.單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。
已知 為平面結(jié)構(gòu)，則HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH分子中最多有___個(gè)原子在同一平面內(nèi)
已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下結(jié)構(gòu)：
在同一直線上的原子最多有___個(gè)，一定在同一平面上的原子最多有___個(gè)，可能在同一平面上的原子最多有___個(gè)
16
4
12
17
任務(wù)二 有機(jī)結(jié)構(gòu)共線面判斷
課堂練習(xí)1．對(duì)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的描述
(1)下列敘述中,正確的是( ).
(A)6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上
(B)6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上
(C)6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上
(D)6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上
(2)一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)_____。
(3)位于同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多有______個(gè)。
BC
4個(gè)
10個(gè)
C
C
C—C≡C—C
F
F
H
F
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6
CH3—CH＝CH—C≡C—CF3
任務(wù)二 有機(jī)結(jié)構(gòu)共線面判斷
課堂練習(xí)2(2019全國(guó)Ⅰ卷)關(guān)于化合物2 苯基丙烯，下列說(shuō)法正確的是（ ）A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色 B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng) C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
B
課堂練習(xí)3.已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴，下列說(shuō)法中正確的是(　　)A．分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B．分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上C．分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上D．該烴屬于苯的同系物
B
課堂練習(xí)4.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若分子中共線課堂練習(xí)4.碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是(　　)
A．3,14,5 B．4,10,2 C．3,14,4 D．3,10,3
C
課堂練習(xí)5.甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是(　　)
A．分子式為C25H20B．分子中所有原子有可能處于同一平面C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D．該物質(zhì)的一氯代物只有三種不同結(jié)構(gòu)
B

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