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單元復習
第五章 合成高分子
建構知識網絡
01
突破重、難點知識
02
建構知識網絡
建構知識網絡
合成
高分子
有機
高分子
合成
高分子
線型結構、支鏈型結構、網狀（體型）結構
熱固（塑）性、溶解性
基本
性質
結構
特點
分類
標準不同，類型不同
定義
利用有機物相互反應得到的高分子
合成方法
加成聚合反應、縮合聚合反應
聚合物（單體、鏈節、聚合度）
結構
特點
通用
高分子材料
功能
高分子材料
塑料
合成纖維
合成橡膠
成分、分類
六大綸、特種纖維
通用橡膠、
特種橡膠
種類
高分子分離膜、高吸水性樹脂、濾膜等
性能
特殊化學、物理及醫學功能
工農業生產、日常生活、醫學科學等
應用
突破重、難點知識
突破重、難點知識
【知識點1】加成聚合反應
1.高分子的結構特點
單體
鏈節
聚合度
單體：能夠進行聚合反應形成高分子的低分子化合物。
鏈節：高分子中化學組成相同、可重復的最小單元。
聚合度：高分子鏈中含有鏈節的數目。
突破重、難點知識
2.概念
由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應的形式結合成高分子化合物的反應，簡稱加聚反應。
3.類型
（1）單烯烴加聚：
（2）共軛二烯烴加聚：
[ CH2—CH ]
n
CH3
催化劑
天然橡膠
特點：斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他靠邊站。
特點：“兩頭開，雙變單，單變雙”
突破重、難點知識
（3）混聚：
（4）炔烴加聚：
（5）開環加聚：
突破重、難點知識
4.加聚物的單體推斷
（1）步驟
第一步：首先去掉加聚物兩端的“ [ ] ”
第二步：再將高分子鏈節中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。
第三步：再從左到右檢查高分子鏈節中各碳原子的價鍵，把碳原子的價鍵超過4價的碳原子找出來。
第四步：去掉不符合4價的碳原子間的價鍵（一般為雙鍵），即得合成該加聚物的單體。
突破重、難點知識
4.加聚物的單體推斷
（2）方法（規律）
①凡鏈節的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物：
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
單體
CH3CH=CH2
方法：其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應單體。
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4.加聚物的單體推斷
（2）方法（規律）
②凡鏈節主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節無雙鍵的聚合物：
乙丙樹脂
單體
CH2=CH2和
CH2=CH—CH3
方法：其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即得對應單體。
突破重、難點知識
4.加聚物的單體推斷
（2）方法（規律）
單體
和
CH2==CH2
③凡鏈節主鏈上有多個碳原子(n>2)，且含有碳碳雙鍵的高聚物：
方法：若采用“見雙鍵，四個碳”的斷鍵方式，鏈節主鏈兩邊分別剩下1個碳原子，無法構成含雙鍵的單體時，則可能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應。
突破重、難點知識
4.加聚物的單體推斷
（2）方法（規律）
④如果鏈節主鏈上只有兩個碳原子，且鏈節中含有碳碳雙鍵，則該高聚物由含有碳碳三鍵的化合物加聚而成。如果鏈節主鏈上有多個碳原子(>2)，且其中含有碳碳雙鍵，采用“見雙鍵，四個碳”的斷鍵方式，若鏈節主鏈兩邊只剩下1個碳原子，無法構成含雙鍵的單體時，則可考慮可能是含有碳碳三鍵的化合物參與加聚反應而成的。如:
的單體是 、CH≡CH和CH2=CH2。
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【典例1】2019在武漢發現的新型冠狀病毒(COVID-19)，是一種致病性
很強、傳染性較高的RNA病毒，下列說法中錯誤的是（ ）
A．組成新型冠狀病毒的元素只有C、H、O
B．用“84消毒液”進行消毒時，消毒液濃度必須合理調配
C．3M防顆粒物口罩使用高效過濾材料聚丙烯，聚丙烯屬于高分子
D．不去人群聚集處、勤洗手可預防新型冠狀病毒感染
A
【解析】新型冠狀病毒由蛋白質與RNA組成，因此組成新型冠狀病毒的元素至少含有C、H、O、N，A錯誤；84消毒液有效成分為NaClO，具有強氧化性，市售84消毒液中NaClO濃度較高，進行消毒時，需要進行適當稀釋，B正確；聚丙烯是有機聚合物，屬于高分子有機材料，C正確；人群聚集處易增加感染新冠病毒風險，需盡量減少去人群聚集處，勤洗手可降低感染新冠病毒風險，D正確。
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【典例2】由三種單體合成的高分子材料，以下不屬于合成該物質的單
體是（ ）
A． B．
C． D．CH3—CH=CH—CN
A
【解析】觀察高分子的結構可知該分子為加聚產物，判斷單體時先把方括號、n去掉，然后從左到右減一鍵、加一鍵、減一鍵、……，可得單體為CH3—CH=CH—CN、 、 ，故不屬于合成該物質的單體的是 ，A符合題意；選A。
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【知識點2】、縮合聚合反應
1.概念
由一種或一種以上的單體相互結合生成聚合物，同時有小分子生成的反應，簡稱縮聚反應。得到的高分子稱為縮聚物
2.類型
（1）聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
①羥基酸縮聚，如HOOC(CH2)5OH的縮聚：
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2.類型
（1）聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚
②二元醇與二元酸縮聚，如乙二酸與乙二醇的縮聚：
（2）聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚
①氨基酸縮聚，如H2N—CH2COOH的縮聚：
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2.類型
（2）聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚
②二元酸與二胺縮聚，如HOOC-COOH與H2N-CH2CH--NH2縮聚：
nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2
+(2n-1)H2O
③兩種氨基酸（或羥基酸）共聚，如H2N—CH2—COOH與 縮聚：
nH2N—CH2—COOH+n
+(2n-1)H2O
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（3）苯酚與甲醛的縮聚(酚醛樹脂)：
2.類型
3.特點
（1）縮聚反應的單體至少含有兩個官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—
X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子。
（2）所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同。
（3）反應除了生成聚合物外還生成小分子副產物，如H2O、HX等。
（4）僅含兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結構，含三個或三個以上
官能團的單體縮聚后的聚合物呈體型(網狀)結構。
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4.縮聚物單體的判斷方法
（1）步驟
步驟 第一步 第二步 第三步
方法
實例
“切割法”去掉縮聚物中的方括號與“n”,變小分子
斷開分子中的肽鍵或酯基
在羰基碳原子上連接—OH,在氧或氮原子上連接—H,還原為單體
突破重、難點知識
4.縮聚物單體的判斷方法
（2）方法（規律）：
①若鏈節中含有酚羥基的結構，單體一般為酚和醛。如 的單體是 和HCHO。
②若鏈節中含有以下結構， 、 、 ，
其單體必為一種，如 的單體為HOCH2CH2OH，
的單體為 。
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4.縮聚物單體的判斷方法
（2）方法（規律）：
③若鏈節中含有 部分，則單體為羧酸和醇，將 中C—O單鍵斷開，去掉括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即可，如 的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
④若鏈節中含有 部分，則單體一般為氨基酸，將 中C—N單鍵斷開，去掉中括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即為單體，如 的單體為H2NCH2COOH和 。
下列說法不正確的是（ ） A．M的分子式為C15H10N2O2 B．合成聚氨酯的反應屬于縮聚反應 C．聚氨酯在一定條件下可發生水解反應 D．聚氨酯和蛋白質分子中均含有 結構
突破重、難點知識
【典例1】人造海綿的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：
B
+nHOCH2CH2OH
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【解析】根據M的分子結構，分子式為C15H10N2O2，故A正確；縮聚反應是具有兩個或兩個以上官能團的單體，相互反應生成高分子化合物，同時產生簡單分子（如H2O、HX、醇等）的化學反應，合成聚氨酯的反應不屬于縮聚反應，故B錯誤；聚氨酯分子中含有 ，還含有酯基，故在一定條件下可發
生水解反應，故C正確；蛋白質分子中含有由氨基酸脫水縮合生成的肽鍵
（ ），聚氨酯分子中含有 ，故D正確
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【典例2】有機高分子材料在生活中應用非常廣泛。下列有關高分子
化合物的說法錯誤的是（ ）
A． 由兩種單體通過加成聚合反應生成
B．CH3CHOHCOOH 可通過縮聚反應生成可降解的綠色高分子材料
C．天然橡膠的主要成分聚異戊二烯不能使溴水褪色
D． 的單體為 HOCH2CH2OH和
C
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【解析】A． 是由 和H2C=CHCN兩種單體通過加成聚合
反應生成，A項正確；B．CH3CHOHCOOH中含有羧基、羥基，可通過縮聚反應生成可降解的綠色高分子材料，B項正確；C．天然橡膠的主要成分聚異戊二烯，含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，C項錯誤；D． 的單
體為 HOCH2CH2OH和 ，D項正確；答案選C。
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【知識點3】、通用高分子材料
1.塑料
（1）主要成分：
合成高分子化合物，即合成樹脂。
（2）
分
類
名稱 性質 舉例 判斷方法
熱塑性塑料 聚乙烯、聚氯乙烯
熱固性塑料 酚醛樹脂 線型結構，可以反復加熱熔融加工，可以多次成型，多次使用
體型結構，不能加熱熔融，只能一次成型，加工成型后不會受熱熔化
①根據溶解性判斷：能溶于適當溶劑的一般為線型結構；在溶劑中難溶解的一般為體型結構，如酚醛塑料等。②根據熱塑性、熱固性判斷：具有熱塑性，受熱能熔化的具有線型結構；具有熱固性，受熱不熔化的具有體型結構
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3.幾種常見的塑料
高壓法聚乙烯 低壓法聚乙烯
合成條件
高分子鏈的結構
相對分子質量
密度、性能
軟化溫度/℃
用途
較高壓力、較高溫度、引發劑
較低壓力、較低溫度、催化劑
較長，支鏈較少
較高
較高、無毒，較硬
較高（120～140）
較低
較低、無毒，較柔軟
較低（105～120）
食品包裝袋（不需加入增塑劑）、薄膜、絕緣材料等
生產瓶、桶、板、管與棒材等
較短，含有較多支鏈
（1）聚乙烯
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3.幾種常見的塑料
（2）酚醛樹脂
實驗操作
實驗現象
①酸催化
①堿催化
②混合溶液變渾濁，有黏稠的乳黃色物質生成；加入乙醇，不溶解；再加熱，黏稠物質仍不溶解。
①混合溶液變渾濁，有黏稠的粉紅色物質生成；加入乙醇，不溶解；再加熱，黏稠物質溶解。
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（2）酚醛樹脂
實驗原理 ①酸催化：
②堿催化：
縮合成線型高分子
2，4-二羥甲基苯酚
2，4，6-三羥甲基苯酚
縮合成體型高分子
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（2）酚醛樹脂
實驗結論
應用
苯酚與甲醛在酸催化下，生成的線型結構的酚醛樹脂具有熱塑性，溶于有機溶劑乙醇等。
苯酚與甲醛在堿催化下，生成的網狀結構的酚醛樹脂具有熱固性，不溶于一般溶劑。
作絕緣、隔熱、阻燃、隔音等器材和復合材料。可用于生產烹飪器具的手柄，一些電器與汽車的零部件，火箭發動機、返回式衛星和宇宙飛船外殼等的燒蝕材料。
（3）脲醛樹脂：
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2.合成纖維
（1）纖維的定義：
指凡具備或可以保持長度大于本身直徑100倍的均勻線條或絲狀的線型高分子材料。
（2）纖維的分類：
（3）常見合成纖維：“六大綸”
突破重、難點知識
2.合成纖維
名稱 結構簡式 單體 性能 用途
滌綸 抗皺性好、強度高、耐酸腐蝕、耐磨、吸濕性差 衣料、室內裝修材料、電絕緣材料、繩索、漁網等
錦綸 耐磨、強度高、耐光、耐堿、有彈性 衣料、繩索、漁網等
腈綸 彈性高、保溫性能好、耐光、耐酸但不耐堿 衣料、毛毯、幕布、工業用布等
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2.合成纖維
名稱 結構簡式 單體 性能 用途
丙綸 機械強度高、電絕緣性好、耐化學腐蝕、質輕、耐油性差 可制成薄膜、日常用品、管道、包裝材料等
維綸 吸濕性優良，有“人造棉花”之稱 可與棉花混紡，作維棉混紡織物，制成濾布、帆布、傳送帶等
氯綸 難燃，耐酸、堿， 吸濕性差 可編織窗紗、篩網、網袋與繩子，制成毛線、毛毯、棉絮、濾布等
CH2=CH—CH3
CH2=CH—Cl
CH2=CHOH
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3.合成橡膠
（1）概念：
橡膠是一類具有彈性的物質，在外力作用下，橡膠的形狀發生改變，去除外力后又能恢復原來的形狀。
（2）分類：
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（3）常見合成橡膠：
名稱 單體 高聚物
順丁橡膠
天然橡膠
丁苯橡膠(SBR)
氯丁橡膠(CBR)
CH2=CH—CH=CH2
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【典例1】可降解塑料PCL的合成路線如下：
下列說法錯誤的是（ ）
A．B的分子式為C6H12O B．C→D發生的是氧化反應
C．D→PCL發生的是縮聚反應 D．D與PCL的水解產物相同
C
【解析】根據分析可知，B的分子式為C6H12O，A正確；C到D的過程為加氧的過程，發生氧化反應，B正確；D為 ，D一定條件下反應生成PCL并未脫水縮合，發生的不是縮聚反應，C錯誤；D與PCL水解的產物均為HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，D正確；故答案選C。
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【典例2】下列說法正確的是（ ）
A．苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀褪色
B．橡膠、蛋白質、尼龍、纖維素都是天然高分子化合物
C．上圖化合物中有3個手性碳原子
D．上圖化合物中有16個碳原子一定共平面
C
【解析】側鏈碳原子上有氫原子的苯的同系物能被酸性高錳酸鉀氧化褪色，A錯誤；橡膠分天然橡膠和合成橡膠，尼龍為合成纖維，B錯誤；由圖可知，該化合物中有3個手性碳原子（ 帶*號的碳原子），C正確；分子中苯環上的6個碳原子和與苯環直接相連的3個碳原子共9個碳原子一定共平面，且分子中含多個類似甲烷結構的碳原子，使得剩下的碳原子不一定共平面，D錯誤。
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【知識點4】、功能高分子材料
1.定義：
具有某些特殊化學、物理及醫學功能的高分子材料。如，高分子催化劑；各種濾膜；磁性高分子；形狀記憶高分子；高吸水性材料；醫用高分子材料；高分子藥物等。
2.常見功能高分子材料
功能高分子材料 主要功能 主要應用
高分子膜 高分子分離膜
高分子傳感膜
高分子熱電膜
醫用高分子材料
選擇性地允許某些物質通過
把化學能轉換成電能
把熱能轉換成電能
①具有優異的生物相容性
②具有某些特殊功能
①廢水處理②海水淡化③濃縮果汁、乳制品加工、釀酒等
制造人體器官
①發電；②開發新型電池
①發電；②開發新型電池
突破重、難點知識
3.高吸水性樹脂
（1）結構特點：
（2）性能：
（3）合成方法：
①含有強親水性原子團(如羧基、羥基、酰氨基等)的支鏈 ；②具 有網狀結構。
①改性：對淀粉、纖維素等天然吸水材料進行改性。在其主鏈上再接入帶有強親水基團的支鏈，可以提高它們的吸水能力。②聚合：用帶有強親水基團的烯類單體進行聚合，得到含親水基團的高聚物。
不溶于水及有機溶劑，與水接觸后在很短的時間內溶脹，具有很強吸水性，同時保水能力要強，還能耐一定的擠壓作用。
《時代周刊》評出20世紀最偉大的100項發明，其中“尿不濕”榜上有名
突破重、難點知識
（4）應用：
干旱地區用于農業、林業、植樹造林時抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。
醫用吸水膠布
植物養護泥
人造皮膚
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4.高分子分離膜
（1）分離原理：
某些物質有選擇地通過，而把另外一些物質分離掉
（2）分類：
分離膜根據膜孔大小分為微濾膜、超濾膜、納濾膜和反滲透膜。
高分子分離膜已廣泛用于海水淡化和飲用水的制取，果汁濃縮、乳制品加工、藥物提純、血液透析等。
（3）應用：
突破重、難點知識
【典例1】高分子分離膜可以讓某些物質有選擇地通過而將物質分離，
下列應用不屬于高分子分離膜的應用范圍的是（ ）
A．分離工業廢水，回收廢液中的有用成分
B．食品工業中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒
C．將化學能轉換成電能，將熱能轉換成電能
D．海水淡化
C
【解析】高分子分離膜屬于功能高分子材料，結合題給信息進行分析，可得出其能夠有選擇地讓某些物質通過，而把另一些物質分離掉，顯然其不能實現能量轉化；將化學能轉換成電能是傳感膜的應用，把熱能轉化成電能是熱電膜的應用。
突破重、難點知識
【典例2】2022年北京冬奧會成功舉辦、“天宮課堂”精彩呈現均展示了
我國科技發展的巨大成就，下列相關敘述正確的是（ ）
A．冬奧會場館使用CO2跨臨界直冷制冰屬于化學變化
B．冬奧會領獎禮服中的石墨烯發熱材料屬于有機高分子材料
C．“天宮課堂”中乙酸鈉過飽和溶液結晶形成溫熱“冰球”，該過程
屬于放熱過程
D．“天宮課堂”水油分離實驗中液體食用油與水不分層是因為油和水
在太空中發生了化學反應
C
【解析】冬奧會場館使用CO2跨臨界直冷制冰是物理變化，A錯誤；石墨烯為碳單質，不屬于有機高分子，B錯誤；“天宮課堂”中油和水不分層，是因為沒有重力，需要在離心作用下才可實現分層，無新物質的生成，未發生化學反應，D錯誤。
第五章 合成高分子
單元復習

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