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第三章 第一節
鹵代烴
任務一 鹵代烴的結構及命名
知識回顧
1、什么是烴的衍生物？
烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。
常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
2、根據官能團分類什么是鹵代烴？
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
官能團：
碳鹵鍵（鹵素原子）
任務一 鹵代烴的結構及命名
知識回顧
3、根據所學過的知識，有哪些方法可以向烴中引入鹵素原子？
取代反應：
加成反應：
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光照
+ Br2 + HBr ↑
FeBr3
CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化劑

CH CH + Br2 BrCH=CHBr
CH CH + HCl CH2=CHCl
催化劑

任務一 鹵代烴的結構及命名
4、對于反應生成的下列物質如何分類？
CH3Cl
BrCH2CH2Br
BrCH=CHBr
單鹵代烴
多鹵代烴
鹵代烴
按鹵素種類
按鹵素原子多少
氟代烴、 氯代烴、 溴代烴、 碘代烴
CH3X
CH2XCH2X
按烴基結構
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
飽和一鹵代烴的通式為：
CnH2n＋1X
任務一 鹵代烴的結構及命名
5、根據官能團的優先級順序，鹵代烴如何命名？烴基和鹵素原子誰作母體？
一、系統命名法
（1）飽和鹵代烴
選擇含有鹵原子最長的碳鏈為主鏈，把支鏈和鹵原子看作取代基，按主鏈所含碳原子數目稱為“某烷”主鏈碳原子的編號從靠近支鏈一端開始。 以“較優”基團列在后的原則排列。由于鹵素優于烷基，所以命名時把烷基、鹵原子的位置、名稱依次寫在烷烴名稱之前。
CH2CH2CHCH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CHBr
Cl CH3 CH3 Cl CH3
3-甲基-1-氯戊烷 2-甲基-4-氯-6-溴己烷
例如：
F Cl
CH3-CH-CH2-CH-C-CH3
Br CH3
2-甲基-3-氟-2-氯-5-溴己烷
當有兩個或多個不同的鹵素時，鹵原子之間的優先次序從低到高是氟、氯、溴、碘。
任務一 鹵代烴的結構及命名
2）.不飽和鹵代烴
一些鹵代烴的分子中含有雙鍵或其他不飽和鍵，這類化合物的命名與烯烴、炔烴等命名相似。其命名規則是:選擇含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈，將鹵素看作取代基來命名，編號是使不飽和鍵的序號最小。
例如: CH2=C-CH2Cl CH3CH=CCH2CH2Br
CH3
CH3
2-甲基-3-氯丙烯
3-甲基-5-溴-2-戊烯
任務一 鹵代烴的結構及命名
任務一 鹵代烴的結構及命名
（3）.鹵代環烴
當鹵原子直接連在環上時，環為母體，鹵原子為取代基。
例如:
任務一 鹵代烴的結構及命名
（3）.鹵代環烴
當鹵原子連在環的側鏈上時，一側鏈作為母體，環和鹵原子作取代基。
例如:
CH2Br
CH2Cl
環戊烷一溴甲烷
苯甲基氯（芐基氯）
任務一 鹵代烴的結構及命名
課堂練習.請將下列物質命名
3-甲基-4-氯-1-丁烯
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
2-氯甲苯
任務二 鹵代烴的物理性質
有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
復方氯乙烷噴劑
局部冷凍麻醉
(沸點12.27℃)
七氟丙烷
/四氯化碳滅火器
任務二 鹵代烴的物理性質
結合鹵代烴在生活生產中的應用及教材54頁表3-1，對比30頁表2-1(烷烴的熔沸點、密度)歸納鹵代烴的物理性質！
幾種氯代烴的密度和沸點
任務二 鹵代烴的物理性質
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷等是氣體外，
大多數為液體或固體。標況下，僅一氯甲烷為氣體
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大，
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小。
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑。
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
狀態
沸點
密度
溶解性
任務三 鹵代烴的化學性質
分析鹵代烴的結構特點（官能團及化學鍵），預測鹵代烴能發生的化學反應？
鹵代烴結構特點（以溴代烷烴為例）
官能團碳溴鍵
化學鍵 C—C C—H C—Br
鍵長/pm 154 110 194
鍵能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
電負性( ) (H)-2.1； (C)-2.5； (Br)-2.8； C Br鍵的鍵長比C C鍵長，鍵能更小，容易斷鍵；
由于 (Br) > (C) > (H) ，故C Br鍵的極性比C C鍵和C H鍵大，容易斷鍵；
δ+
δ—
任務三 鹵代烴的化學性質
δ+
δ—
碳溴鍵容易斷裂，會發生什么化學反應呢？
鹵代烴的化學性質
1、取代反應（水解反應）
實驗結論：
實驗現象：①中溶液分層；④中有淺黃色沉淀生成。
溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－
任務三 鹵代烴的化學性質
δ+
δ—
CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr
水
△
反應方程式
官能團變化：碳溴鍵 羥基；
物質轉化：鹵代烴 醇；
溴乙烷在NaOH水溶液中發生取代反應，該反應也稱溴乙烷的水解反應，羥基取代溴原子生成乙醇和溴化鈉；
H-OH
OH
+HBr
反應原理
NaOH水溶液發生水解反應
4.如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
任務三 鹵代烴的化學性質
實驗思考
中和水解產物HBr，使平衡正向移動，不是反應的催化劑
1.NaOH的作用是什么？
加熱
3.采取什么措施可以加快水解反應的速率？
看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。
2.為什么要將反應后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中
中和未反應完的NaOH，防止其與AgNO3反應生成黑褐色沉淀Ag2O
5.如何判斷CH3CH2Br已發生水解？
待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有溴元素。
任務三 鹵代烴的化學性質
實驗思考
【思考】請根據鹵代烴的水解實驗，思考如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀(AgBr)
取上層清液
黃色沉淀(AgI)
白色沉淀(AgCl)
關鍵步驟！
任務三 鹵代烴的化學性質
課堂練習
寫出下列鹵代烴的取代（水解）反應
② CH2BrCH2Br
①CH3CH2CH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
CH3CH2CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2CH2OH + NaBr
注意：書寫鹵代烴的水解反應方程式時，一律書寫總反應方程式。
任務三 鹵代烴的化學性質
CHCl2
CH3CHClCH2Cl
分析下列物質發生水解反應之后的產物。
CH3CCl3
CH3CH(OH)CH2OH
CHO
CH3COOH
(1)所有的鹵代烴都能發生水解反應!
(2)鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；
還可能生成醛、酮、羧酸等!
規 律：
CH－OH
OH
脫水
CH＝O
任務三 鹵代烴的化學性質
思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應的產物？
思考：怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)
任務三 鹵代烴的化學性質
思考：有機物基團之間會相互影響，最后會影響有機物的化學性質，鹵代烴除了能水解還能發生什么反應？
α
β
δ+
δ—
β-H被活化
①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱
實驗現象：
有氣泡產生，紫紅色逐漸褪去。
實驗結論：生成了乙烯
實驗原理？
任務三 鹵代烴的化學性質
鹵代烴的消去反應
乙醇
+ NaOH

+ NaBr + H2O
強堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液
消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應；
任務三 鹵代烴的化學性質
鹵代烴的消去反應
強堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液
(1)分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質？會不會對乙烯的檢驗產生干擾？
(2)生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管
(3)還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎
(2)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，除去乙醇，排除干擾。
(3)溴水或溴的四氯化碳溶液 ；不用，因為乙醇不能使溴水褪色。
取反應后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀溶液，有什么現象？不酸化可行嗎？
有淺黃色沉淀生成。不行，因為反應環境呈堿性。
可能的雜質氣體：溴乙烷（沸點：38.4℃）、乙醇、水蒸汽
筆記
思考：所有鹵代烴都能發生消去反應嗎？
任務三 鹵代烴的化學性質
苯環上的H不能被消去！
消去反應的發生條件
1、鄰位碳原子上必須有氫原子(β-H)，否則不能發生消去反應。
2、NaOH的乙醇溶液、加熱。
無醇則醇，有醇則烯（炔）
下列鹵代烴發生消去反應時產物有幾種？
任務三 鹵代烴的化學性質
2-丁烯
CH3－CH2－CH－CH3
Br
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
(主產物)
1-丁烯
札依采夫規則
消去反應規則：當有多個產物時，以消H少的C原子上的H為主
“雪上加霜”
3.下列鹵代烴能否發生消去反應？
A、CH3Cl
B、CH3－CH－CH3
Br
C、CH3－C－CH2－I
CH3
CH3
F 、
Cl
√
√
√
–Cl
D 、
×
×
×
CH2=CH－CH3
若能，請寫出有機產物的結構簡式：
(主產物)
CH2Cl
= CH2

無H
無相鄰C
關鍵：抓住斷鍵方式
苯環上為獨特的碳碳鍵
E、CH3－CH2－C－CH3
Cl
CH3
CH3－CH2－C=CH2
CH3
CH3－CH=C－CH3
CH3
4.寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應化學方程式
CH2—CH2
|
|
Br Br
+NaOH
醇
△
CH=CH2
Br
+ NaBr + H2O
CH=CH2
Br
+NaOH
醇
△
CH ≡ CH↑
+ NaBr + H2O
注意:不能同時消去2個鹵素原子！！！
在金屬Zn或Mg作用下可生成烯烴
規律：
二鹵代烴發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。
1. 設計反應方案用2-溴丁烷制備1,2-丁二醇
加成反應和加聚反應
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴相似，能發生加成反應和加聚反應。
①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯
鹵代烴中鹵素含量越高，可燃性越弱
為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？
七氟丙烷可用于滅火？
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
鹵代烴破壞臭氧層原理
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外線
科學 技術 社會
1.下列化合物在一定條件下，
既能發生水解反應，又能發生消去反應的有 。
① CH3Cl
② CH3CHBrCH3
③ (CH3)3CCl
CH2Br
但鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發生消去反應
CH2I
④
⑤
⑥
√
√
×
√
×
√
所有的鹵代烴都能發生水解反應!
注意：
(1)A的結構簡式為 。
(2)框圖中屬于取代反應的是 。
(3)框圖中①③⑥屬于什么反應？ 。
已知D結構簡式為：
CH3-C-C-CH3
CH3
H3C
Br Br
F1和F2是同分異構體；
G1和G2互為同分異構體。
②
加成反應
CH3-C＝C-CH3
CH3
H3C
2.烯烴A在一定條件下可按下面的框圖進行反應：
E結構簡式為：
CH2=C-C=CH2
CH3
H3C
根據下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是________，名稱是_________。
(2)①的反應類型是 __________,②的反應類型是__________。
(3)反應④的化學方程式是
___________________________________________。
環己烷
取代反應
消去反應
醇△
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
其他結構不穩定
鹵代烴在有機合成中的應用
烴、鹵代烴、醇之間的衍變關系
鹵代烴的應用：
1.連接烴和烴的衍生物的橋梁
2.改變官能團的個數
3.改變官能團的位置
4.對官能團進行保護
烴、鹵代烴、醇之間的衍變關系
鹵代烴的應用：
1.連接烴和烴的衍生物的橋梁
2.改變官能團的個數
3.改變官能團的位置
4.對官能團進行保護

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