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第二章 分子結構與性質
第三節 分子結構與物質性質
第2課時 分子間作用力
固態水
氣態水
液態水
吸熱
吸熱
吸熱
放熱
放熱
放熱
為什么水三態之間的轉化會伴隨著能量的變化？
分子之間存在著某些力，需要克服這種作用力，實現水三態之間的轉化。
—分子間作用力
一、分子間作用力（范德華力）
（1）概念：分子間普遍存在作用力，這類分子間作用力稱為范德華力
（2）本質：分子之間的靜電作用
它使得許多物質能以一定的凝聚力（固態和液態）存在
（3）特征：①只存在于分子之間，分子充分接近（300~500pm）時才有范德華力
②范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1-2個數量級
③范德華力無方向性和飽和性。只要分子周圍空間允許，分子總是盡可能多地吸引其他分子。
分子 HCl HBr HI
共價鍵鍵能 (kJ mol 1) 431.8 366 298.7
范德華力(kJ mol 1) 21.14 23.11 26.00
1.范德華力及其對物質性質的影響
（4）范德華力的影響因素
一、分子間作用力

分子 Ar CO HI HBr HCl
相對分子質量 40 28 129 81 36.5
范德華力 （kJ/mol） 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14
組成結構相似的分子，相對分子質量越大，范德華力越大。
相對分子質量相近時，分子的極性越大，范德華力越大。
結論：一般，組成和性質相似的分子，相對分子質量越大，范德華力越
大，物質的熔、沸點越高。
（5）范德華力對物質性質的影響
一、分子間作用力
單質 熔點/℃ 沸點/℃
F2 －219.6 －188.1
Cl2 －101 －34.6
Br2 －7.2 58.78
I2 113.5 184.4
怎樣解釋鹵素單質從F2～I2的熔、沸點越來越高？
Cl2、Br2、I2的相對分子質量依次增大
范德華力依次增大
熔、沸點依次增大
范德華力只影響物質的物理性質，如熔沸點
第IVA族
為什么H2O的沸點比H2S的高得多？
第VIA族
第IVA族、第VIA族元素的氫化物的沸點相對大小。
【思考與交流】
結論：一般，組成和性質相似的分子，相對分子質量越大，范德華力越大，物質的熔、沸點越高。
2.氫鍵及其對物質性質的影響
F—H
O—H
N—H
...
...
...
F
O
N
X—H…Y—
X和Y表示F、O、N
氫鍵
共價鍵
★ X和Y的電負性越大，則氫鍵越強，F—H…F是最強氫鍵。
一、分子間作用力
(1)概念
由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的H)
與另一個電負性很大的原子(如水分子中的O)之間形成的作用力。
(2)表示方法
（3）氫鍵的特征：
467 11 18.8
對比水分子的共價鍵能、范德華力、氫鍵的大小，你能得出什么結論？
①氫鍵不屬于化學鍵，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級，但比范德華力強。
強弱：化學鍵>>氫鍵>范德華力
(3) 氫鍵的特征：具有方向性和飽和性
①方向性(X—H…Y三個原子盡可能在同一條直線上)
原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的
排斥力最小,形成的氫鍵最強,體系最穩定
②飽和性
(一個X—H只能和一個Y原子結合)
原因是H原子半徑很小,再有一個原子接近時,會受到X、Y原子電子云的排斥。
表2-9 某些氫鍵的鍵能和鍵長
氫鍵X－ H···Y 鍵能/(KJ/mol) 鍵長/pm 代表性例子
F－H···F 28.1 255 (HF)n
O－H···O 18.8 276 冰
O－H···O 25.9 266 甲醇、乙醇
N－H···F 20.9 268 NH4F
N－H···O 20.9 286 CH3CONH2
N－H···N 5.4 338 NH3
*氫鍵鍵長一定義為A－H···B的長度，而不是H···B的長度。
資料卡片
01
分子內氫鍵
02
分子間氫鍵
酚羥基的鄰位有-CHO、-COOH、
-OH、-NO2時，可形成分子內氫鍵
HF、H2O、NH3 相互之間
C2H5OH、CH3COOH等相互之間
（4）氫鍵的類別
（5）氫鍵主要影響物質的熔、沸點
使物質熔、沸點降低。
分子內氫鍵：
分子間氫鍵：
使物質熔、沸點升高。
鄰羥基苯甲醛
（熔點-7 ℃）
對羥基苯甲醛
（熔點115 ℃）
水分子間存在一種叫氫鍵的作用(介于范德華力與化學鍵之間)使彼此結合而形成(H2O)n。
在冰中每個水分子被4個水分子包圍形成變形的正四面體，通過氫鍵相互連接成龐大的分子，其結構如圖1所示：
1、依據圖1判斷1 mol冰中有多少mol氫鍵？
每個水分子與相鄰四個水分子形成四個氫鍵，而二個水分子共一個氫鍵，故一個水分子可形成二個氫鍵。因此1mol冰中有2mol氫鍵。
2.根據氫鍵的相關知識分析為什么冰浮在水面上？
冰中水分子之間以氫鍵結合成規則的晶體，由于氫鍵有方向性，導致冰的結構中有空隙，造成體積膨脹，密度變小，故冰浮在水面上。
冰中一個水分子
周圍有4個水分子
冰的結構
冰融化，分子間空隙減小
萃取——青蒿素的提取
為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？
CH3CH2—O—CH2CH3
乙醚
青蒿素
極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，
在乙醚中的溶解度大。
結構上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。 相似相溶！
溶解性
2
1、 外界因素影響
主要因素為溫度，溫度升高，大部分固體溶解度增加（氫氧化鈣除外）
固體
氣體
主要因素為溫度和壓強，溫度升高，溶解度減小；壓強增大，溶解度增大。
溶解性
2
2、結構因素影響
相似相溶——極性相似相溶
有特例，如CO、NO為極性分子，卻難溶于水。
NH3是極性分子，易溶于水，難溶于CCl4、苯。
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。
H2O——極性溶劑
CCl4——非極性溶劑
Br2、I2——非極性分子
蔗糖——極性分子
蔗糖易溶于水，難溶于CCl4
Br2、I2易溶于CCl4 ，難溶于水
【思考與討論】
(3)在一個小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5 mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個試管里繼續下面的實驗）。在碘水溶液中加入約1 mL四氯化碳（CCl4），振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1 mL濃碘化鉀（KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發生如下反應：I2＋I－ I3－。實驗表明碘在純水還是在四氯化碳中溶解性較好？為什么？
實驗現象：
I2 溶于水中
溶液呈黃色
加入 CCl4
振蕩
溶液分層，下層
溶液呈紫紅色
加入 KI 溶液
振蕩
溶液分層、下層溶液紫紅色變淺
實驗表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性較好。這是因為碘和四氯化碳都是非極性分子，非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，而水是極性分子。
當I2＋I－ I3－ 鹽KI3具有很強的極性，易溶于水，難溶于四氯化碳。
若溶質與溶劑能形成氫鍵 ，可增大其溶解度。
下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規律并分析原因
氣體 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
C2H5OH 中的 —OH 和 H2O 中的 —OH 相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烴基較大，其 —OH 跟水分子中的 —OH 相似性差異較大，因此它在水中溶解度明顯減小。
隨分子中的碳原子數增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。
分析：
比較 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎樣用
相似相溶規律理解它們的溶解度不同？
氣體 氨氣 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3 為極性分子，CH4 為非極性分子，水為極性分子
根據相似相溶規律，NH3 易溶于水，而 CH4 不易溶于水
NH3 與水反應，并與水分子之間可形成氫鍵，使得 NH3 更易溶于水
歸納總結
物質在水中溶解性的影響因素
分子的極性
分子結構的相似性
是否發生化學反應
能否形成氫鍵
伸出你的雙手，嘗試著將這兩只手疊合，它們能疊合到一起嗎？
左右手互為鏡像，不能相互疊合
兩個分子互為鏡像，不能相互疊合
二、分子的手性
1. 手性異構體：
具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體（或對映異構體）。
2. 手性分子：
有手性異構體的分子叫做手性分子
CHFClBr
CH2ClBr
基于甲烷正四面體的結構，思考CH2ClBr 和 CHFClBr 的分子模型，及其鏡像分子模型，思考二者能否完全疊合？是否為手性分子？
繞軸旋轉
能疊合
能疊合，是同種分子，不是手性分子
繞軸旋轉
不能疊合
不能疊合，是手性分子
二、分子的手性
3. 手性碳原子：
連接四個不同原子或原子團的碳原子，稱為手性碳原子，記作﹡C
R1
R4
R2
C
R3
﹡C
具有手性的有機物，是因為含有手性碳原子
4. 手性合成：
目前世界上使用的藥物總數約為1900種，手性藥物大約占50%以上，在臨床常用的200種藥物中，手性藥物多達114種。
如日常用于消炎殺菌的氧氟沙星、治療冠心病的氨氯地平等都是手性藥物。
二、分子的手性
二、分子的手性
4. 手性合成：
對于手性藥物，一個異構體可能是有效的，而另一個異構體可能是無效甚至是有害的。
開發和服用有效的單一手性的藥物不僅可以排除由于無效(或不良)手性異構體所引起的毒副作用，還能減少用藥劑量和人體對無效手性異構體的代謝負擔，提高藥物的專一性。
二、分子的手性
4. 手性合成：
2001年，諾貝爾化學獎授予三位用手性催化劑生產手性藥物的化學家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性合成的藥物生產造福人類并帶來巨大的經濟效益。

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