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(共20張PPT)
3.22 苯酚
一、苯酚的組成與結構
分子式 結構簡式 球棍模型 比例模型 官能團 共面特點
C6H6O
-OH
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的，其分子式為C6H6O，
結構可表示為 或
，官能團為羥基(—OH)。
一、苯酚的結構
① 一元酚：以酚為母體，其他的為取代基，編號從苯環上連有酚羥基的碳原子開始，也可以用“鄰、間、對”來表示取代基與酚羥基的相對位置。
OH
—CH2CH3
—CH3
—OH
—
—
CH=CH2
HO
② 二元酚：以“二酚” 為母體，二酚羥基可用數字或“鄰、間、對”來表示。
—
—
OH
HO
—
—
OH
HO
—CH3
三、苯酚的物理性質
① 無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃，露置在空氣中因部分發生氧化而顯粉紅色，密封保存。
③苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
② 常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水） ，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
下列關于苯酚的說法不正確的是(　　)
A．苯酚易溶于乙醇
B．苯酚分子中的所有原子可能處于同一平面上
C．苯酚分子的核磁共振氫譜中有6組峰
D．渾濁的苯酚溶液加熱后變澄清
C
當堂練習1.
常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水） ，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
四、苯酚的化學性質
羥基—OH
苯環
苯環對側鏈（羥基）的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷
基團之間相互影響
烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。
苯環是吸電子基團，苯環使羥基的極性增強，更易斷裂。
苯環對側鏈（羥基）的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷
側鏈（羥基）對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
點燃
②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結果。
③與酸性KMnO4溶液反應
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
1、氧化反應
結論：受苯環的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化
（1）苯環對側鏈（羥基）的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷
2、酸性——苯酚又稱石碳酸
苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。
其電離方程式為：
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚鈉
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
OH
O-
+ H+
特別注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅，故不屬于有機酸。
（1）苯環對側鏈（羥基）的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
酸性： HCl > H2CO3 > C6H5OH
＋H2
OH
ONa
+Na
特別注意：苯酚不與碳酸氫鈉反應。
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
思考：如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
設計實驗：
現象：
溶液變渾濁
現象：固體溶解，無氣體放出
3、顯色反應
實驗方案 實驗現象
向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現象
總結：酚羥基的兩種檢驗方法：
1．苯酚和濃溴水反應，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反應，溶液變紫色。
溶液變成紫色
（1）苯環對側鏈（羥基）的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷
當堂練習2：已知某物質的結構簡式如下圖所示：
1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是Na___________ NaOH________
NaHCO3 ______ Na2CO3 _________
3mol
2mol
1mol
2mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應 與NaOH的反應 與Na2CO3的反應 與NaHCO3的反應
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
醇、酚、羧酸酸性強弱對比
3、取代反應
（2）側鏈（羥基）對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應
① 溴代反應：溴水
2,4,6-三溴苯酚
②硝化反應
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（三硝基苯酚又稱苦味酸）
△
2mol
2mol
3mol
分別與足量的飽和溴水反應消耗溴的物質的量分別為_________、
________、_______
當堂練習3：1mol的
OH
—CH3
—
—
CH3
HO
—CH3
—OH
4、取代反應
（2）側鏈（羥基）對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應
當堂練習4：有機物分子中的原子（團）之間會相互影響，導致相同的原子（團）表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是（ ）。
A．甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而甲基環己烷不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色
B．乙烯能與溴水發生加成反應，而乙烷不能發生加成反應
C．苯酚可以與NaOH反應，而乙醇不能與NaOH反應
D．苯酚與溴水可直接反應，而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑
B
【解析】選B。甲苯中苯環對－CH3的影響，使－CH3可被KMnO4（H+）氧化為－COOH，從而使KMnO4（H+）溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環產生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發生加成反應，是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環對羥基產生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現出弱酸性。A、C、D項均能說明原子（原子團）之間的相互影響導致化學性質的不同，B項是分子中官能團的不同導致的化學性質的不同，而不是原子（原子團）之間的相互影響的結果。
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環己醇）
5、加成反應
6、與甲醛發生縮聚反應
n
+ n HCHO
(水浴加熱)
催化劑
OH
〔 〕
n
＋(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛樹脂
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。
當堂練習5： ．葡萄籽提取物中的原花青素(結構簡式為 )具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發的腫瘤等多種疾病。下列有關原花青素的說法不正確的是(　　)
A．該物質既可看作醇，也可看作酚
B．1 mol該物質可與4 mol Br2反應
C．1 mol該物質可與7 mol NaOH反應
D．1 mol該物質可與7 mol Na反應
C
第二屆國際反興奮劑工作專業研討會于2022年8月25日～26日在京舉行，會議主題為“科技助力反興奮劑”。某種興奮劑的結構簡式如圖所示。下列有關該物質的說法正確的是(　　)
A．遇FeCl3溶液顯紫色，因為該物質與苯酚互為同系物
B．向該物質中滴入酸性KMnO4溶液，觀察到紫色褪去，可證明該物質分子中存在碳碳雙鍵
C．1 mol該物質分別與飽和溴水和H2反應時，最多消耗4 mol Br2和7 mol H2
D．該物質能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳
C
當堂練習6：
回答下列問題：
(1)能與NaOH溶液反應的是________(填序號，下同)。
(2)能與溴水發生反應的是________。
當堂練習7
(3)能發生消去反應的是________。
(4)遇FeCl3溶液顯紫色的是________。
(5)在Cu的催化下能被O2氧化為醛的是________。
(6)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是__________。
①②③④⑤
②⑤
①②⑤
①③
②⑤　
③
將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采用如圖所示方法和操作：
（1）寫出物質①和⑤的分子式：①____________；⑤____________。
（2）寫出分離方法②和③的名稱：②____________；③____________。
（3）混合物加入溶液①反應的化學方程式：________________________。
（4）下層液體④通入氣體⑤反應的化學方程式________________________。
（5）分離出的苯酚含在______中。
當堂練習8

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