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(共32張PPT)
第1節(jié) 鹵代烴
第三章 烴的衍生物
鹵代烴的結(jié)構(gòu)
01
鹵代烴的性質(zhì)
02
問題導(dǎo)入
1、烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴都屬于“烴”。
“鹵代烴”也有一個“烴”字，它屬于烴嗎？
2、那“鹵代烴”屬于哪個范疇呢？
3、什么是鹵代烴？有哪些分類？
4、第二章我們學(xué)習(xí)了烴，想想通過哪些反應(yīng)可以將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴？
鹵代烴不屬于烴！
鹵代烴的結(jié)構(gòu)
1.概念：
一、鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物可表示為R－X（X＝F、Cl、Br、I）
2.官能團(tuán)：
3.分類：
碳鹵鍵
單鹵代烴
多鹵代烴
鹵代烴
按鹵素種類
按鹵素原子多少
氟代烴、 氯代烴、 溴代烴、 碘代烴
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH3X
CH2XCH2X
按烴基結(jié)構(gòu)
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香鹵代烴
鹵代烴的結(jié)構(gòu)
4.通式：
一、鹵代烴
飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X
5.命名（系統(tǒng)命名法）--- 教材P54《資料卡片》
a. 類似烴的命名，以烴為母體，鹵原子為取代基
b.從距鹵素原子近的一端編號，若有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，則從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵近的一端編號
2-氯丁烷
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-甲基-4-氯-1-丁烯
請給下列鹵代烴的命名：
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-甲基-3-氯-1-丁烯
3-氯甲苯
【課堂練習(xí)】
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3一甲基一 1,1一二溴戊烷
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2一甲基一1一氟一2,4一二氯戊烷
【課堂練習(xí)】
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 液態(tài)時(shí)密度/(g·cm－3) 沸點(diǎn)/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高，
（碳原子數(shù)相同，支鏈越多沸點(diǎn)越低）。
6、鹵代烴的物理性質(zhì)
根據(jù)教材P54，表3-1 幾種氯代烴的密度和沸點(diǎn)，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)：
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 液態(tài)時(shí)密度/(g·cm－3) 沸點(diǎn)/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
密度：隨碳原子數(shù)目的增加而減小。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都 高 于相應(yīng)的烴；
6、鹵代烴的物理性質(zhì)
根據(jù)教材P54，表3-1 幾種氯代烴的密度和沸點(diǎn)，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)：
⒈ 均不溶于水且比水輕的一組液體是( )
A.苯、 一氯丙烷 B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷 D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是（ ）
A、乙烷 B、一氯甲烷
C、一氯乙烷 D、一氯丁烷
A
D
溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本
身就是很好的有機(jī)溶劑，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
【課堂練習(xí)】
溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)模型
溴乙烷核磁共振氫譜
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)--溴乙烷為例
1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)
分子式 結(jié)構(gòu)簡式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)名稱
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
碳溴鍵
球棍模型
空間填充模型
電子式
2、溴乙烷的物理性質(zhì)
無色液體，密度大于水，沸點(diǎn)：38.4℃，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)--溴乙烷為例
3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
環(huán)節(jié)一、基于鍵的角度來預(yù)測性質(zhì)
元素 H C Br
電負(fù)性 2.1 2.5 2.8
思考1：根據(jù)化學(xué)鍵鍵長、鍵能角度，哪些化學(xué)鍵極性容易斷裂？
C－Br
思考2：為什么這些鍵容易斷裂呢？
C-Br鍵電負(fù)性差值大，極性強(qiáng)，易斷裂
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)--溴乙烷為例
環(huán)節(jié)二、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證--實(shí)驗(yàn)3-1
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
溴乙烷的水解反應(yīng)
①中溶液分層；④中有淺黃色沉淀生成。
原理剖析：
溴乙烷水解時(shí)在什么位置斷鍵？
C-Br
注意：書寫鹵代烴的水解反應(yīng)方程式時(shí)，一律書寫總反應(yīng)方程式。
溴乙烷的水解反應(yīng)
NaBr+AgNO3===NaNO3 + AgBr↓
有淡黃色沉淀生成
中和水解產(chǎn)物HBr，使平衡正向移動
1.NaOH的作用是什么？
加熱
3.采取什么措施可以加快水解反應(yīng)的速率？
C-Br鍵
4.溴乙烷水解時(shí)在什么位置斷鍵？
【思考與討論】
2.為什么要將反應(yīng)后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中
中和未反應(yīng)完的NaOH，防止其與AgNO3反應(yīng)生成黑褐色沉淀Ag2O，影響B(tài)r－檢驗(yàn)
溴乙烷的水解反應(yīng)
6.如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？
待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。
5.如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。
溴乙烷的水解反應(yīng)
【練習(xí)】(課本P56 第5題)為檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴元素，下列實(shí)驗(yàn)操作正確的順序是____________________(填序號)。
①加熱煮沸 ②加入硝酸銀溶液
③取少量1-溴丁烷 ④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氫氧化鈉溶液 ⑥冷卻
③⑤①⑥④②
② CH2BrCH2Br
①
寫出下列鹵代烴的取代（水解）反應(yīng)
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
CH2OHCH2OH + 2NaBr
+ NaOH
水
△
+ NaBr
【課堂練習(xí)】
CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3
Br
CH3CHCH3
OH
鹵代烴的性質(zhì)
CHCl2
CH3CHClCH2Cl
分析下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)之后的產(chǎn)物。
CH3CCl3
CH3CH(OH)CH2OH
CHO
CH3COOH
(1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)!
(2)鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；
還可能生成醛、酮、羧酸等!
規(guī) 律：
CH－OH
OH
脫水
CH＝O
鹵代烴的性質(zhì)
二、化學(xué)性質(zhì)---以溴乙烷為代表物
知識擴(kuò)展
有機(jī)物中鹵素原子的檢驗(yàn)---可以利用鹵代烴的水解反應(yīng)
R－X
NaOH水溶液
△
過量稀HNO3
取上層清液
AgNO3溶液
黃色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
淡黃色沉淀（AgBr）
消去反應(yīng)
①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱
②反應(yīng)方程式：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
|
Br
|
H
乙醇
△
消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。
思考如下問題？
（1）是不是所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)呢？
不是，
發(fā)生消去反應(yīng)的條件
1、 必須有相鄰的碳
2、 鄰位碳上必須有氫 β-H
3、 直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去
CH3Br
思考如下問題？
（2）請嘗判斷以下鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請書寫對應(yīng)的方程式。
札依采夫規(guī)則：消除的H主要來自含H較少的相鄰碳原子上
⑤
—Cl
④
—CH2Br
√
√
√
—Br
⑥
【探究---1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)】
(1)用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？
波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜
鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。如何通過實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物？
【問題】
【討論與實(shí)驗(yàn)】
思考討論 教材P56
比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表，分析反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。
無醇則生醇，有醇則生烯（炔）
【比較與分析】
反應(yīng)類型 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物
反應(yīng)條件
生成物
結(jié)論 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
乙醇溶液、加熱
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)。
水溶液、加熱
CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH
思考討論 教材P56
溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗(yàn)
(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體？
(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？
(3)除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？
乙烯、乙醇、水蒸汽
除去乙醇，因?yàn)橐掖家部墒顾嵝訩MnO4褪色，干擾實(shí)驗(yàn)結(jié)果
通入溴水或Br2的CCl4溶液。不需要
思考討論 教材P56
知識點(diǎn)小結(jié)：
取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
反應(yīng)物 CH3CH2Br 反應(yīng)條件
生成物
斷鍵位置
應(yīng)用
結(jié)論 NaOH水溶液加熱
NaOH醇溶液加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr
C—Br
C—R，鄰位碳C—H
引入羥基
引入不飽和鍵
溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同的反應(yīng)
有水則水解，有醇則消去
加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)--鹵代烯烴
氯乙烯
聚氯乙烯
nCH2=CHCl
CH2 CH
n
Cl
nCF2=CF2
CF2 CF2
n
請書寫氯乙烯、四氟乙烯的加聚反應(yīng)方程式
鹵代烴的用途：
科普生活: 身邊的鹵代烴
乙烯-四氟乙烯共聚物
有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
氯乙烷噴劑
局部冷凍麻醉
(沸點(diǎn)12.27℃)
七氟丙烷
滅火器
液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此，常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”，用于運(yùn)動中的急性損傷，如肌肉拉傷、關(guān)節(jié)扭傷等的鎮(zhèn)痛
原因：氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸收大量的熱，使皮膚冰凍，暫時(shí)失去知覺。
鹵代烴
致冷劑
醫(yī)用
麻醉劑
農(nóng)藥
氯乙烷的作用--- 教材P55《資料卡片》
溶劑
滅火劑
2．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　)
A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③
C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②
B
【課堂練習(xí)】
3、 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是_____________。
(2)①的反應(yīng)類型是 __________,②的反應(yīng)類型是__________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是
________________________________________________________。
A
Cl2、光照
①
Cl
NaOH＼乙醇　　　△
②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
環(huán)己烷
取代反應(yīng)
消去反應(yīng)
醇
Br
Br
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
【課堂練習(xí)】
△

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