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第三章 烴的衍生物
第五節(jié) 有機合成
有機合成的意義
阿司匹林
人工合成
水楊酸
人工合成
緩釋阿司匹林
如今世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。
苯甲酸苯甲酯
化妝品香料
最早源自水仙花
自然界不存在的有機物
【任務1】有機合成的主要任務
【思考】觀察該合成路線，感受有機合成的原料要求及主要任務
原料：簡單易得
主要任務：碳骨架的構建和官能團的引入
烴
鹵代烴
醇
醛
羧酸
酯
氧化
氧化
碳骨架構建
官能團引入
有機合成路線的確定
進行合理的設計與選擇
較低的成本和較高的產率
簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標產物
【任務2】有機合成的常見簡單路線
二、有機合成的方法
正合成分析法（正向思維）
逆合成分析法（逆向思維）
1.正合成分析法
從原料出發(fā)設計合成路線
簡單、易得
碳骨架和官能團等方面的異同的比較
【思考】乙酸乙酯可作為香料原料，請你以乙烯為原料合成乙酸乙酯？
步驟少，反應產率更高。
NaOH
水，
H2O催化劑
，加壓
O2
催化劑
濃硫酸

C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
COOH
COOH
CH3CH2OH
【思考】請設計以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯的合成路線
中間產物
目標產品
原料
依次倒推：
關鍵
切斷鍵位置
CH2OH
CH2OH
CH2Cl
CH2Cl
CH2=CH2
CH2=CH2
Cl2
CH2OH
CH2OH
CH2Cl
CH2Cl
CH2=CH2
Cl2
NaOH
水，
1）從原料成本的角度考慮
2）從環(huán)境保護的角度考慮
3）原子利用率的角度考慮
采用O2和H2O，成本低，污染小
原子利用率100%，符合綠色化學
常考
三頸燒瓶
恒壓滴液漏斗
球形冷凝管
便于液體順利流下
(冷凝回流)
Cl
|
—Cl
—Br
Br—
—OH
HO—
取代反應
消去反應
加成反應
消去反應
加成反應
還原反應
取代反應
1、構建目標分子的碳骨架
增長碳鏈
縮短碳鏈
成環(huán)
有機合成的主要任務
【任務3】有機合成中碳骨架構建
1. 構建碳骨架
（1）增長碳鏈（常考）
CH≡CH
丙烯腈
丙烯酸
CH2==CHCN
CH2==CHCOOH
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CHCN
|
CH3
CH3CH2CHCOOH
|
CH3
①炔（烯）烴與HCN的加成反應
②醛（或酮）與HCN的加成反應
δ+ δ-
δ+ δ-
③ 羥醛縮合反應(常考)
【思考】請完成92頁課后習題第6題
CH3CHCH2CHO
|
OH
O2
催化劑,
CH3CH=CHCHO
濃硫酸

CH3CH2CH2CH2OH
H2
催化劑
CH2=CH2
H2O
催化劑,
CH3CH2OH
O2
Cu，
CH3CHO
（2）縮短碳鏈
烯烴、炔烴、芳香烴的氧化反應(常考)
被酸性KMnO4溶液氧化
C＝CH－R
R'
R''
KMnO4
H＋
C＝O＋R－COOH
R'
R''
①烯烴
CH≡C－R
KMnO4
H＋
CO2＋RCOOH
②炔烴
③芳香化合物的側鏈
KMnO4
H＋
與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個氫原子才能被酸性KMnO4氧化。
Cl2
光照
NaOH
水，
酸性KMnO4
溶液
濃H2SO4

OH
HO
Cl
（3）形成碳環(huán)(常考)
①分子間或分子內脫水形成碳環(huán)(常考)
COOH
COOH
+ + 2H2O
CH2OH
CH2OH
濃H2SO4

COOCH2
COOCH2
②共軛二烯烴加成(常考)
+
△
2、引入目標分子的官能團
引入碳碳雙鍵
引入碳鹵鍵
引入羥基
引入醛基
引入羧基
引入酯基
【任務3】有機合成引入官能團
以碳鹵鍵的引入為例
①烴與鹵素單質的取代反應
②醇與HX的取代反應
③烯烴、炔烴與X2或HX的加成反應
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
【思考】為什么不直接加酸性KMnO4溶液氧化—CH3？
① ② ③
？
→
在進行甲基的氧化時，羥基也容易被氧化，需要將羥基保護起來，轉化為醚鍵，反應后再復原
甲苯
取代反應
還原反應
(1)取代反應：
+濃HX溶液，
酯化、成醚
(2)消去反應：
濃硫酸，
(3)氧化反應：
+O2 催化劑
—OH
苯酚
-OH
苯環(huán)影響羥基：
O-H鍵極性增強，更易斷裂
羥基影響苯環(huán)：
羥基的鄰對位氫易被取代
(1)弱酸性
能與Na、NaOH、Na2CO3溶液反應
(2)取代反應
與溴水生成2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）
(3)氧化反應
被氧氣氧化
(4)顯色反應
與FeCl3溶液顯紫色
—CHO
CH3CHO
O的電負性大
醛基中C-H易斷
C=O易加成
(1)還原反應
+H2，催化劑
(2)氧化反應
+O2，催化劑
新制Cu(OH)2、銀鏡反應
-COOH
CH3COOH
受C=O的影響
羧基中O-H易斷
C-O易斷
(1)酸性
Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3
(2)取代反應
酯化反應
-COOR
CH3COOCH2CH3
(2)取代反應
酸性水解
堿性水解
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