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(共34張PPT)
第三章烴的衍生物
——第4節第1課時羧酸
羧酸的定義和結構
01
第 * 頁
蟻酸(甲酸)
HCOOH
草酸（乙二酸）
COOH
COOH
安息香酸（苯甲酸）
COOH
自然界中的有羧酸
分子中烴基 或 H原子跟羧基相連的有機物。
－C-OH
=
O
-COOH
HOOC- 或
或
羧基
R-COOH
或
R-(COOH)n
－C-O-H
=
O
×
1.羧酸
2.官能團
3.結構簡式
一、羧酸
根據羧基數目
根據烴基
CH3COOH、CH2＝CHCOOH等
硬脂酸
軟脂酸
油酸
脂肪酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
HOOC－COOH (乙二酸)
低級脂肪酸：
高級脂肪酸
C>10
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
甲酸、乙酸
白色固體
白色固體
液體
不飽和，
有碳碳雙鍵
（苯甲酸）
(檸檬酸)
羧酸
6.羧酸的分類
根據烴基是否飽和
CH3COOH
COOH
飽和羧酸
不飽和羧酸
7.羧酸的命名
選擇含羧基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數稱為某酸。
以羧基碳原子為1，開始給主鏈上碳原子編號。
在酸名稱之前加上取代基位次號和名稱。并用“二、三、四”等表示羧基的個數。
①選主鏈：
②編序號：
③寫名稱：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
3-甲基丁酸
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
寫出下列酸的名稱：
(1) _______________；
(2) _____________；
(3) _____________；
(4)CH2==CH—COOH_______；
(5)HOOC—COOH_______。
3,4-二甲基戊酸
對甲基苯甲酸
鄰羥基苯甲酸
丙烯酸
乙二酸
乙酸的物理和化學性質
02
①溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是________水的___________
憎水基團
親水基團
C
O
OH
R
不溶于
蠟狀固體
二、羧酸的物理性質
②熔點、沸點
碳原子數越多，沸點越高，而熔點變化規律隨碳原子數的變化不是很明顯。羧酸可以形成分子間氫鍵
沸 點
溶 解 性
色、態、味
無色液體或固體，
低級羧酸具有強烈的刺激性氣味；
羧酸的沸點比相對分子質量相近的醇的沸點高。
碳數在4以下的羧酸能與水互溶，
隨著碳鏈增長，羧酸在水中的溶解度減小。
拓展：羧酸的物理性質
沸點：羧酸＞醇＞醛（原因？）
C
O
O H
H
C
O H
H
O
羧酸的化學性質主要取決于羧基。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時：
元素符號 C H O
電負性 2.5 2.1 3.5
接下來我們以乙酸為例，學習羧酸的化學性質。
三、羧酸的化學性質
當①氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。
受C=O的影響：②碳氧單鍵氫氧鍵更易斷被其他基團取代生成酯，酰胺等
羧酸的衍生物
受-O-H的影響:③碳氧雙鍵不易斷不與H2加成
①
②
③
1、 弱酸性
2)與活潑金屬：
1)與酸堿指示劑：
使紫色石蕊變紅
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
3)與堿性氧化物：
2CH3COOH+Na2O → 2CH3COONa+2H2O
5)與某些鹽：
4)與 堿 ：
CH3COOH + NaOH → CH3COONa+ H2O
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－）
2CH3COOH+CaCO3 →(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+CO2↑+H2O
問題2：利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，
比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
問題1：羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石蕊試液、pH試紙、pH計
【學習探究】了解乙酸的酸性
2CH3COOH + Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
除去B中揮發的乙酸
酸性：乙酸 碳酸 苯酚
＞
＞
判斷下列各步轉化反應中所需的試劑。
①
②
③
⑤
④
① NaHCO3 ② NaOH（或Na2CO3）③ Na ④ CO2 ⑤ HCl（較強酸）
與NaHCO3反應產生CO2是羧基存在的標志
第 * 頁
1.酸牛奶中含有乳酸，其結構為 ，試寫出：
（１）乳酸跟足量金屬鈉反應的化學方程式：
（２）乳酸跟少量碳酸鈉反應的化學方程式：
OH
CH3CHCOOH
OH
CH3CHCOOH
+ 2Na
ONa
CH3CHCOONa
+ H2↑
OH
2CH3CHCOOH
+ Na2CO3
OH
2CH3CHCOONa
+CO2↑
+ H2O
①酯化反應
定義：醇和酸（羧酸和含氧酸）作用生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應。
2、 取代反應
CH3-C-O-H + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
=
O
O
=
乙酸乙酯
18
18
乙酸乙酯的制備裝置圖
飽和Na2CO3溶液
a.除去乙酸
b.溶解乙醇
c.降低乙酸乙酯的溶解度
無色透明的油狀液體，有香味，微溶于水，密度比水小
(1)藥品添加順序：乙醇、濃硫酸 、冰醋酸；
(2)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；
(1)增加乙醇的用量（乙醇的沸點比乙酸的低，更容易揮發損失）
(2)不斷分離產物水
(3)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應物中不斷蒸
出乙酸乙酯可提高其產率
(4)冷凝回流，提高產率
【思考與討論】---課本P76
在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
①球形冷冷凝管的作用是 。
②
(1)第一次水洗的主要目的是 第二次水洗的主要目的 。
(2)靜置分層后,如何分離 。
(3）加入過量乙酸的目的 加入少量無水MgS04的目的 。
(4)若異戊醇為4.4g,乙酸為6.0g,則產率為 。
(5)從130C開始收集,導致產率 (偏高、偏低、無影響)
理由 ， (沸點：異戊醇13。C,乙酸異戊酯142。C)
【練習】
寫出下列物質發生酯化反應的方程式及酯的名稱：
CH3COOH +
HOCH3
CH3COOCH3 + H2O
HCOOH +
CH3CH2OH
HCOOCH2CH3 + H2O
濃H2SO4
△
濃H2SO4
△
CH2OH
CH2OH
2CH3COOH +
CH3COOCH2
CH3COOCH2
+ 2H2O
COOH
COOH
+ CH3CH2OH
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
濃H2SO4
△
濃H2SO4
△
2
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
+
濃H2SO4
△
+ 2H2O
HOCHCOOH（生成鏈狀酯）
－
CH3
濃H2SO4
△
HOCHCOOH
生成六元環狀酯
－
CH3
濃H2SO4
△
CH3CHCOOCHCOOH + H2O
OH
CH3
O
CH3—HC
=
O
C
O
CH—CH3
O
C
=
+ 2H2O
n HOCHCOOH
－
CH3
H—OCHCO—OH
CH3
[
]
n
高聚酯
+ (n－1)H2O
+ n
n
+ (2n-1)H2O
—OCH2CH2OCC—
[
]
O
O
H
OH
n
COOH
COOH
CH2OH
CH2OH
▲羥基羧酸中的羥基的位置的確定性：形成六元環酯
例1.分子式為C3H6O3在濃硫酸作用下會形成六元環酯 則該有機物的結構簡式 。
例2.分子式為C5H10O3能與Na2CO3和Na都發生反應，
則該有機物可能的結構 種，
若在一定條件下生成六元環酯則可能的結構 種，
若在一定條件下生成五元環酯則可能的結構 種，
例3.合成聚對苯二甲酸乙二醇酯時,若消耗的乙二醇的物質的量比對苯二甲酸多千分之五,則聚對苯二甲酸乙二醇酯的超節數(或聚合度)n= 。
CH2OH
CH OH
CH2OH
+ 3HO－NO2
CH2O－NO2
CH O－NO2
CH2O－NO2
+ 3H2O
無機含氧酸 + 醇 酯（某酸某酯）+ 水
補：甘油(丙三醇)與硝酸反應
濃H2SO4
△
—硝化甘油
三硝酸丙三酯
羧酸與脫水劑(如五氧化二磷等)共熱，2個羧基脫去一分子水形成酸酐。
+ H2O
②酸酐的生成
③酸的αH的取代
受-COOH影響---α-H活性增強，能發生α-H的取代反應：
RCH2COOH ＋ Cl2 RCHCOOH ＋ HCl
催化劑
△
Cl
|
受-OH的影響---碳氧雙鍵不易斷，羧基不與H2發生加成反應
注意：羧酸不能通過催化加氫的方法被還原，但可以用強還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)將羧酸還原為醇。
RCOOH RCH2OH
LiAlH4
還原反應
3、 加成反應
其它常見的羧酸的性質
03
最早從螞蟻中獲得，故也稱為蟻酸
無色、有_______氣味的液體，有______性，能與__________等互溶
刺激性
強腐蝕
水、乙醇
工業上可用作還原劑，是合成醫藥、農藥和染料等的原料
（1）甲酸
醛基
羧基
①酸性
②酯化反應
③被強還原劑還原
氧化反應：
①使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
②與銀氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反應
化學性質？：
1.物理性質：
2.化學性質：
3.用途：
俗稱“草酸”，無色晶體，易溶于水和乙醇，通常含兩分子結晶水(H2C2O4 2H2O)，酸性強于乙酸。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。
常用于化學分析的還原劑，是重要的化工原料。
①還原性：能酸性KMnO4溶液、溴水褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O
②不穩定性：
H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑
滴定高錳酸鉀
（2)乙二酸——俗稱草酸
______色晶體，易升華，微溶于______，易溶于________
與芐醇(苯甲醇)形成的酯類存在于天然樹脂與安息香膠內，故也稱為安息香酸
用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品_______
無
水
乙醇
防腐劑
(3）苯甲酸——俗稱安息香酸
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH

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