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第四章 第一節
糖類
認識生活中的糖類
糖類在生命活動中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來源，也是重要的能量儲存物質，還是很多生物體的結構成分。
血液里的葡萄糖
甘蔗里的蔗糖
蜂蜜里的果糖
紅薯里的淀粉
棉花里的纖維素
糖類的組成和分類
1.組成：
一般由碳、氫、氧三種元素組成，大多數糖符合通式Cm(H2O)n 又叫碳水化合物。
糖類一定符合通式Cm(H2O)n嗎？符合通式Cm(H2O)n一定是糖類嗎？
(2)符合Cm(H2O)n通式的物質不一定都是糖類化合物
(1)有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脫氧核糖 C5H10O4
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
(3)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，
如淀粉、纖維素等。
鼠李糖 C6H12O5
碳水化合物這一名稱并不準確，但因沿用已久，目前仍在使用。
糖類的組成和分類
從分子結構上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
2.定義：
葡萄糖——多羥基醛 果糖——多羥基酮
糖類的組成和分類
（1）單糖：不能水解的糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。
（3）多糖：1mol糖水解后能產生10mol以上單糖，如淀粉、纖維素和糖原等。
（2）寡糖（低聚糖）：1mol 糖水解后能產生2～10 mol單糖。
以二糖最為重要，常見的二糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等。
類別 單糖 二糖 多糖
代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖 淀粉、纖維素
化學式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
結構關系 互為同分異構體 互為同分異構體 不是同分異構體
3.分類—根據糖類能否水解以及水解后的產物
糖類的組成和分類
糖類
還原性糖
非還原性糖
能與銀氨溶液反應
能與氫氧化銅溶液反應
---醛糖，如葡萄糖
---酮糖
注意：果糖在稀堿溶液里發生酮式-烯醇式互變，使酮基變成醛基，
使得果糖具有還原性。
3.分類—根據是否具有還原性
單糖—葡萄糖
1.葡萄糖
存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(1)存在：
(3)物理性質：
易溶于水的無色晶體， 熔點146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
(2)分子結構---多羥基醛：
CH2OH(CHOH)4CHO
結構簡式：
單糖—葡萄糖
葡萄糖
【探究一】葡萄糖的分子結構
定性實驗【實驗4-1】
在一支潔凈的試管中配制約2 mL銀氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實驗現象。
在另一支試管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實驗現象。
單糖—葡萄糖
(1)葡萄糖與銀氨溶液
在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
（工業制鏡）
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
【實驗4-1】
單糖—葡萄糖
(2)葡萄糖與新制氫氧化銅
在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。
現象：
生成磚紅色沉淀
（醫學檢驗糖尿病）
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
【實驗4-1】
單糖—葡萄糖
化學性質
葡萄糖
結構簡式
置換反應：與Na反應：1mol葡萄糖 2.5molH2
氧化反應：
消去反應
取代反應
酯化反應
與濃HX反應
分子間脫水成醚
與高錳酸鉀、溴水等強氧化劑反應
與弱氧化劑氧化；
還原反應（加成反應）
單糖—葡萄糖
化學性質
葡萄糖易于被人體吸收，經酶的催化發生氧化反應放出熱量，提供了維持生命活動所需要的能量。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養。
生理代謝：有氧條件
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
葡萄糖
單糖—葡萄糖
化學性質
生理代謝：無氧條件
C6H12O6 2CH3CH(OH)COOH
酶
葡萄糖
乳酸
生理代謝：釀酒
C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
酒曲酶
葡萄糖
單糖—果糖
2.果糖---與葡萄糖互為同分異構體
(1)存在:
果糖于水果和蜂蜜中含量較高，它比蔗糖的甜度高。
(3)物理性質：
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，乙醇和乙醚，吸濕性強，熔點103～105℃，最甜的糖。
(2)分子結構---多羥基酮：
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
結構簡式：
果糖
純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強。果糖是一種多羥基酮，屬于酮糖。即使果糖中沒有醛基，但能發生互變異構產生醛基，也能發生銀鏡反應。因此，果糖也屬于還原糖。
葡萄糖
果糖
堿性環境
“六碳糖”
單糖—果糖
思考：如何鑒別葡萄糖與果糖呢？
葡萄糖是一種多羥基醛，果糖是一種多羥基酮，根據醛與酮性質的差異，可選用溴水鑒別二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此可用溴水鑒別葡萄糖和果糖。
單糖—果糖
單糖
核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖 戊糖。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脫氧核糖：C5H10O4
蔗糖
蔗糖(C12H22O11)是最常用的甜味劑，也是自然界種分布最廣的一種二糖。蔗糖為無色晶體，熔點186℃，易溶于水。冰糖、白糖、紅糖等常見食糖的主要成分都是蔗糖。
甘蔗
甜菜
二糖—蔗糖
蔗糖
蔗糖的形成：1分子葡萄糖和1分子果糖脫去1分子水形成；
蔗糖的水解：
化學方程式中用分子式表示某種糖時，必須注明其名稱！
酸或酶
C12H22O11＋H2O
C6H12O6＋ C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
二糖—蔗糖
【分析一】驗證蔗糖水解產物的還原性：
實驗思路：
實驗裝置：
二糖—蔗糖
【分析一】驗證蔗糖水解產物的還原性：
實驗分析：
稀硫酸的作用：
熱水浴的作用：
NaOH溶液的作用：
二糖—蔗糖
催化蔗糖水解；
加快蔗糖水解速率；
中和作催化劑的稀硫酸，防止其消耗Cu(OH)2，防止實驗失敗！
麥芽糖
麥芽糖(C12H22O11)主要存在于發芽的谷粒和麥芽中，是淀粉水解過程中的一種中間產物。麥芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖。使用含淀粉酶的麥芽作用于淀粉可制得飴糖，其主要成分為麥芽糖。
發芽的小麥
飴糖
二糖—麥芽糖
蔗糖的形成：2分子葡萄糖脫去1分子水形成；
蔗糖的水解：
化學方程式中用分子式表示某種糖時，必須注明其名稱！
麥芽糖
酸或酶
C12H22O11＋H2O
2C6H12O6
麥芽糖
葡萄糖
二糖—麥芽糖
葡萄糖屬于還原糖，蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖
實驗 步驟
實驗 現象
實驗 結論 蔗糖_______還原糖,麥芽糖_______還原糖 無明顯現象
出現磚紅色沉淀
不屬于
屬于
二糖—麥芽糖
二糖
乳糖
乳糖(C12H22O11)也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物的生產。部分人群由于腸道內缺乏乳糖酶導致乳糖消化吸收障礙，出現乳糖不耐受的癥狀(腹脹腹瀉)。
乳糖
水解
脫水縮合
葡萄糖
半乳糖
多糖
淀粉和纖維素是最重要的多糖，它們都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的，屬于天然有機高分子，淀粉的相對分子質量可達到幾十萬，纖維素可達到幾百萬。由于二者n值不同，因此彼此不互為同分異構體！
糧食中的淀粉(C6H10O5)n
莖葉中的纖維素(C6H10O5)n
1.淀粉
淀粉是綠色植物光合作用的產物，是植物儲存營養物質的一種形式，在種子、塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。
小麥
玉米
水稻
紅薯
土豆
多糖—淀粉
1.淀粉
（1）物理性質：
（2）化學性質：
白色粉末狀物質，沒有甜味，不溶于冷水。
在熱水中淀粉會部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。
淀粉遇碘顯藍色。
不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖；
在酸或酶的作用下水解。
（C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
酸或酶
淀粉 葡萄糖
直鏈淀粉
支鏈淀粉
(C6H10O5)n
多糖—淀粉
淀粉
【分析二】驗證淀粉的水解程度：
現象A 現象B 結論
① 未出現銀鏡 溶液變藍色
② 出現銀鏡 溶液變藍色
③ 出現銀鏡 溶液不變藍色
能不能在中和液中加碘水檢驗淀粉呢？
不可以！堿性環境下碘會反應，不能檢驗出淀粉！
多糖—淀粉
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
1.淀粉
(C6H10O5)n
淀粉/淀粉水解生成的葡萄糖
發酵
燃料乙醇、白酒、食醋、味精， 以及氨基酸、抗生素等藥物。
淀粉酯化
可用于生產食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等
（3）用途
多糖—淀粉
2.纖維素
韭菜
秸稈
纖維素是自然界中分布最廣泛的一種多糖，參與構成了植物的細胞壁，起著保護和支持作用。
棉花
木材
多糖—纖維素
2.纖維素
（1）物理性質：
（2）化學性質：
(C6H10O5)n
白色纖維狀物質，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機溶劑。
不能被銀氨溶液和氫氧化銅等弱氧化劑氧化，屬于非還原糖；
在酸或酶的作用下水解。
（C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
酸或酶
纖維素 葡萄糖
多糖—纖維素
纖維素
化學性質：
酯化反應：
纖維素乙酸酯/醋酸纖維
應用：不易燃燒，可用于生產塑料、過濾膜、
膠片等！
多糖—纖維素
纖維素
化學性質：
酯化反應：
纖維素硝酸酯/硝酸纖維
應用：極易燃燒，可用于生產火藥、塑料和涂
料等！
多糖—纖維素
2.纖維素
（3）用途
(C6H10O5)n
纖維素有利于人體的消化
棉和麻的纖維用于紡織工業；制造黏膠纖維。木材、稻草、秸桿、蔗渣等用于造紙
制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維）：不易燃燒，可用于生產塑料、過濾膜、膠片等
制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）：極易燃燒。可用于生產火藥、塑料和涂料等。
01
02
03
04
多糖—纖維素

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