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人教版化學 選擇性必修3
第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸
第1課時 乙酸
食醋是中國古代勞動人民發明傳統調味品，流傳至今的是中國四大名醋，食醋中含有3％ ~ 5％的乙酸，故乙酸又被稱為醋酸。
羧酸的結構
羧酸的代表物---乙酸
顏色 狀態 氣味 沸點
熔點 溶解性 揮發性 密度
無色
液體
有強烈刺激性氣味
易溶于水、乙醇
易揮發
比水小
16.6℃
純凈的乙酸又稱冰醋酸
低于熔點，乙酸凝結成類似于冰一樣的晶體
117.9℃
羧酸的結構
羧酸的代表物---乙酸
分子式：
結構簡式：
球棍模型：
空間填充模型：
C2H4O2
或 CH3COOH
CH3
O
—C—OH
12
10
0
4
6
8
2
吸收強度
δ
乙酸的核磁共振氫譜圖
羧酸的性質
羧酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發生化學反應時：
元素符號 C H O
電負性 2.5 2.1 3.5
當O ─ H鍵斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現出酸性；當C ─ O鍵斷裂時， ─ OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
接下來我們以乙酸為例，學習羧酸的化學性質。
羧酸
羧酸的化學性質——以乙酸為例
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
Ｃ—C—O－H
　　
Ｈ－
　　
O
Ｈ
Ｈ
具有酸的通性
（1）跟指示劑反應
（2）跟活潑金屬起置換反應（與氫前金屬反應）
（3）跟堿性氧化物反應
（4）跟堿起中和反應
（5）跟某些鹽反應
酸的通性:
羧酸
羧酸的化學性質
（1）使酸堿指示劑變色：能使紫色石蕊試液變紅
（2）與活潑金屬Na反應：
（4）與堿NaOH反應：
（5）與鹽NaHCO3反應：
（3）與堿性氧化物CuO反應：
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
[設計與實驗]利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。
羧酸
羧酸的化學性質
Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2↑
除去CO2中揮發出來的乙酸蒸氣
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
酸性：
[很重要，不能省略]
(乙酸 > 碳酸)
(碳酸 > 苯酚)
溶液變渾濁
有氣泡生成
化學方程式：
羧酸
羧酸的化學性質
歸納總結
有機物羥基上的H原子的活潑性比較
有機物類別 反應物 羧酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
反應，生成H2 反應，生成H2 反應，生成H2
中和反應 中和反應 不反應
反應，可生成CO2 反應，生成NaHCO3 不反應
反應，生成CO2 不反應 不反應
有機物羥基上的H原子的活潑性：羧酸＞酚＞醇
可以用碳酸氫鈉溶液檢驗有機物中是否含有羧基
羧酸
羧酸的化學性質
B
2.酯化反應（取代反應）——以乙酸為例
羧酸
羧酸的化學性質
酯化反應：酸跟醇作用,生成酯和水的反應.
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
反應機理：酸去羥基、醇去氫(羥基上的)
同位素示蹤法
3ml乙醇
2ml濃硫酸
2ml乙酸
飽和碳酸鈉溶液
1.注意試劑的添加順序：
2.大試管中加兩片碎瓷片
3.導管不能插到液面以下
乙醇
濃硫酸
乙酸
+H2O
1.飽和Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體產生
2.聞到香味-------乙酸乙酯
實驗現象
CH3-C-O-C2H5
O
=
CH3-C-OH
O
=
+ H-O-C2H5
濃硫酸
乙醇與乙酸發生酯化反應的實驗:
注 意:可逆反應
2.酯化反應
羧酸
羧酸的化學性質
[問題探究]
(1)濃H2SO4在酯化反應中起什么作用？ 。
(2)碎瓷片的作用是 。
(3)飽和Na2CO3溶液作用 。
(4)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液 。
(5)導氣管為什么不能插入液面下 。
(6)長導管的作用是： 。
催化劑和吸水劑
防暴沸
中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之分層析出
導氣和冷凝回流的作用
防止受熱不勻發生倒吸
乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
思考與討論
在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？請結合化學反應原理的有關知識進行說明。
(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，
因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。
(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。
根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：
(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。
追問：酯化反應中有無其它防倒吸的方法？
安全瓶
①
②
③
④“直接加熱”改為“水浴加熱”
乙酸酐
注意：乙酸酐不是酸性氧化物!
O
CH3—C—O—H
+ H2O
O
CH3—C—O—H
3.羧酸分子間脫水生成酸酐
乙酸酐
P2O5
說明：有機合成中可能會用乙酸酐代替乙酸進行酯化反應
(CH3CO)2O
羧酸
羧酸的化學性質
四、乙酸的用途
有機化工原料
農藥
染料
醋酸纖維
香料
噴漆溶劑
醫藥
合成纖維
乙酸
老陳醋的釀制工藝
O
CH3—C—O—H
一、乙酸的物理性質
二、乙酸分子結構
三、乙酸的化學性質
①弱酸性
②酯化反應
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
濃H2SO4
△
酸性
酯化反應
：酸去羥基，醇去氫。
注意：受—OH的影響，
羧基上的碳氧雙鍵不能加成
(斷O—H鍵)
(斷C—OH鍵)
C
C
　實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置如圖所示。下列關于該實驗的敘述中不正確的是(　　)。
A.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸；
B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現象；
C.實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動；
D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇。
A

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