資源簡(jiǎn)介

(共43張PPT)
組織建設(shè)
第一節(jié)　糖類(lèi)
第四章　生物大分子
今天你吃 了嗎
你知道嗎？
富含糖類(lèi)的物質(zhì)
學(xué)習(xí)任務(wù)一：閱讀課本P102，找出糖類(lèi)的定義、組成、通式及分類(lèi)
1．定義。
從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類(lèi)可定義為_(kāi)________、________和它們的____縮合物。
2．組成。
糖類(lèi)是由_________三種元素組成的一類(lèi)有機(jī)化合物。糖的分子組成大都可用通式Cn(H2O)m來(lái)表示，n與m是_________也可以_____的正整數(shù)。
3．分類(lèi)。
根據(jù)糖類(lèi)能否_____以及__________的多少劃分。
(1)單糖：________的糖，如_______、_______、核糖及脫氧核糖等。
(2)低聚糖，寡糖：1 mol糖水解能生成_________單糖的糖。其中能生成2 mol單糖的糖又叫_______，如________、_________和乳糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能生成10mol以上單糖的糖，如________、____等。
多羥基醛
多羥基酮
脫水
C、H、O
可以相同
不同
水解
水解產(chǎn)物
不能水解
葡萄糖
果糖
2～10 mol
二糖
麥芽糖
蔗糖
淀粉
纖維素
學(xué)習(xí)任務(wù)二：閱讀課本P102、p107-p108思考與討論以下問(wèn)題：
(1)糖類(lèi)一定符合通式Cn(H2O)m嗎
(2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物一定是糖嗎
(3)淀粉和纖維素的分子式均為(C6H10O5)n,二者是否互為同分異構(gòu)體
(4)是不是所有的糖都有甜味,有甜味的物質(zhì)是糖
不是,如脫氧核糖(C5H10O4)。
不是,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)。
不互為同分異構(gòu)體。淀粉和纖維素化學(xué)式相同,但由于n不同,均為混合物。
不是。糖類(lèi)不一定有甜味,如纖維素屬于糖類(lèi)但沒(méi)有甜味。有甜味的物質(zhì)不一定是糖,如甜蜜素、糖精有甜味。
最古老的甜味劑
糖精于1878年被美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，很快就被食品工業(yè)界和消費(fèi)者接受。
糖精的甜度為蔗糖的300倍到500倍，它不被人體代謝吸收，在各種食品生產(chǎn)過(guò)程中都很穩(wěn)定。
缺點(diǎn)是風(fēng)味差，有后苦，這使其應(yīng)用受到一定限制。
糖精
身邊的化學(xué)
JamesM.Schlatter于1965年發(fā)現(xiàn)。
他在合成制作抑制潰瘍藥物時(shí)，他無(wú)意間舔到手指，發(fā)現(xiàn)到阿斯巴甜具有甜味。
由于阿斯巴甜比一般的糖甜約200倍，又比一般蔗糖含更少的熱量；一克的阿斯巴甜約有4千卡的熱量。
阿斯巴甜
身邊的化學(xué)
易錯(cuò)警示
糖類(lèi)≠碳水化合物
糖類(lèi)≠甜味物質(zhì)
例如：脫氧核糖
（C5H10O4）
例如：乙酸（C2H4O2）
甲醛（ CH2O ）
例如：
淀粉、纖維素
例如：
木糖醇
單糖
葡萄糖
核糖
脫氧核酸
glucose
ribose
deoxyribose
果糖
fructose
人們提取了純凈的葡萄糖，如何研究其組成和結(jié)構(gòu)？
定性分析
定量分析
結(jié)構(gòu)確定
組成元素
分子式
結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
問(wèn)題探究
探究葡萄糖的元素組成
怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探究葡萄糖的元素組成？
葡萄糖的燃燒實(shí)驗(yàn)
再思考：葡萄糖中含氧元素嗎？怎么驗(yàn)證？
問(wèn)題探究
葡萄糖中氧元素確定
活潑金屬能置換出有機(jī)物中羥基上的氫
有氫氣產(chǎn)生
結(jié)論：
葡萄糖含有C、H、O三種元素組成
特別提醒
探究葡萄糖的分子式
李比希元素分析儀
問(wèn)題探究
實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù) 結(jié) 論
①
②
1.80 g葡萄糖完全燃燒，只得到2.64 g CO2和1.08 gH2O
葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180
CH2O
C6H12O6
結(jié)論：葡萄糖的分子式是 C6H12O6
探究葡萄糖的分子式
問(wèn)題探究
實(shí)驗(yàn)式
分子式
探究葡萄糖的結(jié)構(gòu)
請(qǐng)根據(jù)葡萄糖的分子式為C6H12O6，推測(cè)葡萄糖分子中可能含有哪些官能團(tuán)？
溫馨提醒
C6H12O6的不飽和度為1，這個(gè)不飽和度可能存在的官能團(tuán)有哪些？
問(wèn)題探究
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法：酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法：新制氫氧化銅和銀氨溶液，看是否出現(xiàn)磚紅色沉淀或者銀鏡
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法：水溶性或是否能水解來(lái)驗(yàn)證:使酚酞的氫氧化鈉溶液逐漸褪色
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法：與金屬鈉反應(yīng)是否有H2或能否與酸發(fā)生酯化反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法：檢驗(yàn)酸性或與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
活動(dòng)1：請(qǐng)根據(jù)葡萄糖的分子式C6H12O6，推測(cè)其可能具有的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)
思考：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)官能團(tuán)的驗(yàn)證順序？
碳碳雙鍵和醛基都可以使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，所以應(yīng)該先用新制氫氧化銅或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
回顧必修第二冊(cè)課本實(shí)驗(yàn)事實(shí)，確定葡萄糖分子的部分結(jié)構(gòu)。
實(shí)驗(yàn) 操作
葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng) (1)在一支潔凈的試管中配制約2 mL銀氨溶液，加入l mL 10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
葡萄糖與新制氫氧化銅反應(yīng) (2)在另一支試管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
配制氫氧化銅
加入葡萄糖溶液
加熱
磚紅色沉淀
實(shí)驗(yàn)
葡萄糖和新制氫氧化銅反應(yīng)
配制銀氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加熱
銀鏡
葡萄糖和銀氨溶液反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)
葡萄糖具有醛基，有還原性
葡萄糖和新制的氫氧化銅常溫混合，顏色加深，得到絳藍(lán)色溶液
配制氫氧化銅
加入葡萄糖溶液
得到絳藍(lán)色溶液
實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)
實(shí)驗(yàn)過(guò)程 取五支試管，分別編號(hào)1-5，向五支試管中分別加入等量的新制氫氧化銅懸濁液，向2-5試管中，分別滴入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇、葡萄糖，觀察現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
葡萄糖中含有多個(gè)羥基
補(bǔ)充信息1：多羥基有機(jī)化合物，與新制氫氧化銅作用可產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液
活動(dòng)3：補(bǔ)充對(duì)比實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 結(jié)論
石蕊試液檢驗(yàn)
不變紅色
pH試紙檢驗(yàn)
pH＝7
無(wú)
銀氨溶液檢驗(yàn)
有銀鏡生成
有一個(gè)
不存在
不能肯定是否存在
因甲酸酯類(lèi)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)探究
某學(xué)科小組又上網(wǎng)進(jìn)行了搜索，搜索得到的信息
事實(shí) 結(jié)論
葡萄糖不發(fā)生水解反應(yīng)
1 mol的葡萄糖能夠和5 mol醋酸酯化生成C6H7O(OOCCH3)5
葡萄糖如果被徹底還原可以生成正己醇
已知兩個(gè)OH 連接在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)是不穩(wěn)定的
葡萄糖結(jié)構(gòu)為
問(wèn)題解決
官能團(tuán) 化學(xué)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)事實(shí)
醛基
羥基
與活潑金屬反應(yīng)
可以發(fā)生氧化反應(yīng)
和溴水反應(yīng)
可以發(fā)生加成反應(yīng)
和乙酸在一定的條件下生成五乙酸葡萄糖酯
可發(fā)生催化氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色
將葡萄糖加熱至熔化，可以和一些活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2
和銀氨溶液，新制氫氧化銅反應(yīng)反應(yīng)，催化氧化
使溴水褪色
和H2反應(yīng)生成直鏈正己六醇
氧化反應(yīng)
與酸發(fā)生酯化反應(yīng)
取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
與HX反應(yīng)、分子內(nèi)（間）脫水
依據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)它還可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)，還可以發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)。
① 銀鏡反應(yīng)
②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
醛基
加成反應(yīng)
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反應(yīng)
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 與高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑反應(yīng)（不寫(xiě)）
④催化加氫
——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)
歸納總結(jié)：葡萄糖化學(xué)性質(zhì)
請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式：
5
5
五乙酸葡萄糖酯
+
CHO
(CHOOCCH 3) 4
CH2OOCCH3
H2O
CH3COOH
+
CHO
(CHOH )4
CH2OH
濃H2SO4
與酸發(fā)生酯化反應(yīng)
【規(guī)律方法】
(1)葡萄糖含有醛基和羥基,為還原性糖。
(2)1 mol葡萄糖含有1 mol醛基、5 mol羥基,能與2 mol Ag(NH3)2OH或2 mol新制Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng),能與5 mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。
已知溴水可將葡萄糖氧化成葡萄糖酸，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO＋Br2＋H2O
請(qǐng)你試一試
—→CH2OH (CHOH)4COOH＋2HBr
病人因?yàn)樯o(wú)法進(jìn)食時(shí)，常常注射葡萄糖溶液，起什么作用？
1 mol 葡萄糖被氧化放出2 803 kJ熱量
生理氧化
身邊的化學(xué)
葡萄糖發(fā)酵生成酒精
葡萄糖分子中含有幾個(gè)手性碳原子？
葡萄糖有多種立體結(jié)構(gòu)，天然葡萄糖可被人體吸收，其他的立體異構(gòu)體卻不能被人體吸收利用。
你對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一論斷有什么新的體會(huì)？
感受﹒ 理解
葡萄糖溶液中有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6，在溶液中存在下列平衡：
資料在線(xiàn)
葡萄糖
葡萄糖
麥芽糖
糖類(lèi)是多羥基醛、多羥基酮的脫水縮合物。
糖類(lèi)是多羥基醛、多羥基酮。
葡萄糖
1
應(yīng)用
制備
淀粉催化水解法
存在：葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
物理性質(zhì)：葡萄糖是易溶于水的無(wú)色晶體，熔點(diǎn)為146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
二、單糖
1．葡萄糖
分子式：
C6H12O6
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
多羥基酮
屬于酮糖
和葡萄糖互為同分異構(gòu)體
存在：在水果和蜂蜜中含量較高
物理性質(zhì)：純凈的果糖為無(wú)色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，比蔗糖甜度高
2．果糖
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
=
O
OH
C — C —C —C —C —C
OH
OH
OH
OH
H2
H
H
H
H
H
簡(jiǎn)寫(xiě)為
果糖
=
O
OH
C — C —C —C —C—C
OH
OH
OH
OH
H2
H
H
H
H2
互為同分異構(gòu)體
葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一樣
具有還原性？請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究果糖是否具有還原性。
果糖分子中并無(wú)醛基存在，看來(lái)似乎不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但其實(shí)不然，其主要原因是果糖在堿性溶液中可發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成醛基。因此果糖也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2反應(yīng)。
異構(gòu)化反應(yīng)
糖類(lèi)的分類(lèi)
能否對(duì)銀氨溶液、氫氧化銅等弱氧化劑表現(xiàn)出還原性
還原性糖
非還原性糖
如：葡萄糖、果糖、麥芽糖
如：蔗糖、淀粉、纖維素
葡萄糖 果糖
分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
類(lèi)別
物理性質(zhì)
相互關(guān)系 C6H12O6
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH和—CHO
—OH和
互為同分異構(gòu)體
單糖
單糖
白色晶體，有甜味，易溶于水，稍易溶于乙醇，不溶于乙醚
純凈的果糖是無(wú)色晶體，不易結(jié)晶，通常為黏稠性液體，易溶于水、乙醇和乙醚
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。
它們都是含有5個(gè)碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖，具有還原性。
3．核糖與脫氧核糖

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