資源簡介

(共22張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節(jié) 醇 酚
3.2.2 酚
新課引入
是誰使苯酚聲名遠揚？
使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。
新課引入
生活中的酚類物質(zhì)
茶多酚兒茶素
乙酰氨基酚
生育酚
任務(wù)1：認識酚
一、酚的結(jié)構(gòu)特點
1、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。
苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。
苯酚
鄰甲基苯酚
(2-甲基苯酚)
鄰苯二酚
(1,2-苯二酚)
命名：以酚為母體命名時，一個羥基叫酚，二個羥基叫二酚。
若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。
2-甲基苯酚
任務(wù)1：認識酚
一、酚的結(jié)構(gòu)特點
分子式 ：
結(jié)構(gòu)簡式：
C6H6O
空間填充模型：
2、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
球棍模型：
一個苯環(huán)上只連一個－OH；至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
官能團：
羥基
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
苯酚藥膏說明書
為什么？
為什么？
苯酚溶于酒精
與蛋白質(zhì)反應(yīng)
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
二、苯酚的物理性質(zhì)
2、常溫下在水中溶解度不大，65 ℃以上時能跟水以任意比互溶；
易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
1、無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43 ℃，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。
3、有毒，有腐蝕作用。
如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。
對苯醌
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)
（1）在空氣中被O2氧化呈粉紅色
（2）可以燃燒
（3）使酸性KMnO4溶液褪色
C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O
點燃
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
實驗 現(xiàn)象
向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管
再向試管中加入稀鹽酸
得到白色乳濁液
溶液變澄清
溶液變渾濁
（課本P64“實驗3－4”）
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
2、苯酚的弱酸性（石炭酸）
（2）請書寫苯酚的電離方程式？
苯環(huán)活化了羥基，使羥基表現(xiàn)出弱酸性。
（1）分析為什么苯酚具有酸性？
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
（3）請寫出實驗過程中發(fā)生的反應(yīng)方程式？
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
酸性強弱對比：
HCl ______
＞
試設(shè)計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱
實驗 向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2
現(xiàn)象
結(jié)論
方程式
溶液出現(xiàn)渾濁
碳酸酸性強于苯酚
向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液
溶液變澄清
苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無氣體放出
【原理分析】　
＋NaHCO3
ONa
OH
＋CO2＋H2O
Na2CO3？
＋NaHCO3
OH
ONa
＋Na2CO3
【結(jié)論】向苯酚鈉溶液中通入 CO2 氣體，不論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
試設(shè)計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
(乙)醇 水 (苯)酚
與鈉反應(yīng)
與氫氧化鈉反應(yīng)
比較醇類、水、酚類與鈉和氫氧化鈉的反應(yīng)：
較緩慢
較劇烈
很劇烈
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
羥基上H的活潑程度：
醇類 ＜ 水
＜ 酚類＜羧酸
苯酚與鈉的反應(yīng)—置換反應(yīng)
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
已知某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：
1mol該物質(zhì)最多能消耗下列物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是
Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________
3mol
2mol
2mol
1mol
代表物 是否具有酸性 與鈉反應(yīng) 與NaOH的反應(yīng) 與Na2CO3的反應(yīng) 與NaHCO3的反應(yīng)
乙醇
苯酚
乙酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
-OH上H的活性大小比較：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
【思考與討論】如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
拓展
試比較乙醇和苯酚，并完成下表：
類別 乙醇 苯酚
結(jié)構(gòu)簡式
官能團 結(jié)構(gòu)特點
與鈉反應(yīng)
酸性
性質(zhì)不同的原因 -OH
CH3CH2OH
-OH
羥基與鏈烴基直接相連
羥基與苯環(huán)直接相連
比水緩和
比水劇烈
無
有
苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+
OH
思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，還可能具備哪些性質(zhì)？
酚羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)
酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
有了羥基，苯環(huán)是更容易被取代，還是更難被取代呢？
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
白色沉淀
（1）與溴水反應(yīng)
分析羥基如何影響苯環(huán)上的C-H？
羥基活化了苯環(huán)上羥基鄰位和對位上的氫，使溴代反應(yīng)更容易。
由于此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
3、取代反應(yīng)
實驗3－5
溴水應(yīng)過量，否則生成的三溴苯酚會溶于苯酚中。
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
（2）與硝酸反應(yīng)
可作炸藥
4、加成反應(yīng)
白藜蘆
廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的溴水和H2的最大用量是 ( )
HO-
-CH=CH-
OH
OH
A .1mol ，1mol B . 3.5mol， 7mol
C . 6mol ，7mol D . 3.5mol， 6mol
C
典例精講
任務(wù)2：酚的性質(zhì)
三、苯酚的化學性質(zhì)
5、顯色反應(yīng)
實驗3-6
紫色溶液
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫(yī)藥
消毒劑
染料
農(nóng)藥
防腐劑
任務(wù)3：了解苯酚的用途

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