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乙烯與有機高分子材料
化學2 第七章 第2節
碳碳雙鍵鍵能大還是碳碳單鍵鍵能大？鍵長呢？
③碳碳雙鍵鍵能大于碳碳單鍵，鍵長則小于碳碳單鍵
乙烯分子的空間構型是怎樣的？
一、乙烯的分子結構
分子式: 電子式: 結構式:
結構簡式: 最簡式:
C
—
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
①乙烯分子是平面結構，非極性分子
②碳氫鍵與碳氫鍵、碳氫鍵與碳碳雙鍵夾角均約為120°
④碳碳雙鍵中的兩個C-C鍵并不相同
其一：鍵能較大 (比烷烴中的碳碳單鍵鍵能還要大)
另一：鍵能較小 (比烷烴中的碳碳單鍵鍵能小得多)
乙烷更穩定還是乙烯更穩定？
雙鍵中的這一較弱的鍵很容易斷裂，發生化學反應
【說明】
C2H4
CH2＝CH2
CH2
(2)乙烯是一種無色無味，易溶于水的氣體(　　)
(1)乙烯的結構簡式可書寫為CH2CH2(　　)
判斷正誤
×
提示　乙烯分子中含有＞C＝C＜，在書寫時，官能團＞C＝C＜不能省略，應為CH2＝CH2。
×
提示　乙烯是一種稍有氣味，難溶于水的氣體。
(3)乙烯的充填模型為 (　　)
(4)乙烯分子中所有原子共平面，可推斷丙稀(CH2＝CH—CH3)所有原子也共平面(　　)
(5)乙烯分子中的價鍵沒有全部被氫原子“飽和”，因此乙烯屬于不飽和烴(　　)
√
×
×
返回
三、乙烯的化學性質
1、氧化反應
為什么甲烷在空氣中燃燒時無煙而乙烯有煙？
① C2H4能被KMnO4(H+)氧化
高錳酸鉀溶液的紫色退去
——鑒別甲烷與乙烯
② 火焰明亮，伴有黑煙
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
點燃
乙烯中碳的質量分數較高 ，燃燒時碳沒有充分燃燒，因而產生黑煙——微小碳粒
烷烴通常狀態下是穩定的，那么乙烯呢？
可否用于除去甲烷中的乙烯？
二、乙烯的物理性質
無色、稍有氣味、氣體，密度略小于空氣，難溶于水
Br
—
C
|
C
—
—
|
|
H
H
H
H
+
Br
|
|
|
Br
C
┅
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
+
Br
┅
|
—
C
—
|
H
H
Cl
H
+
—
H
Cl
烷烴與Br2也可以發生同樣的取代反應，
但是需要在高溫或紫外線條件下，且反應較慢
|
—
C
—
|
H
H
H
H
+
—
Cl
Cl
光
C
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
|
|
Br
Br
C
—
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
—
Br
Br
+
乙烯通入Br2的CCl4溶液中，反應很快，
顯然不會是發生取代反應，那么原理如何呢？
鄔
C
—
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
+
—
Br
Br
【說明】
C2H4與Cl2、H2、HCl、H2O等眾多物質均能發生加成反應
C
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
|
|
H
Cl
C
—
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
—
H
Cl
+
催化劑
C
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
|
|
H
OH
C
—
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
—
H
OH
+
催化劑
2、加成反應：
有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團結合生成新化合物的反應
Br2
+
CH2
CH2
—
—
CH2Br
CH2Br
—
C2H4與Cl2、H2能否發生加成反應？
C2H4與H2O能否發生加成反應？
C
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
|
|
H
H
C
—
—
C
—
—
|
|
H
H
H
H
—
H
H
+
催化劑
如何制備較純凈的一氯乙烷？
取代基
-OH 羥基
C
－
－
H
H
－
－
H
H
C
＝
一定條件下乙烯分子雙鍵斷開，卻沒有其他分子存在，會發生什么？
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
H
H
－
－
H
H
C
＝
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
H
H
－
－
H
H
C
＝
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
H
H
H
－
－
H
C
－
＝
C
－
－
H
H
－
－
H
H
C
＝
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
H
C
－
－
H
H
－
－
H
C
＝
若非兩分子加成，而是n分子加成呢？
2CH2＝CH2 ———→
－
CH2
－
－
CH2
－
CH2
－
CH2
－
一定條件
2CH2＝CH2 ———→ CH3－CH2－CH＝CH2
一定條件
3、加聚反應：
由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的聚合物的反應叫做聚合反應。
通過加成的方式聚合的反應，叫做加聚反應。
C
－
－
H
H
－
－
H
H
C
＝
n
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
……
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
H
H
C
－
－
－
－
H
H
C
－
－
－
H
H
…
…
[ ]
n CH2＝CH2 ———→ －CH2－CH2－
一定條件
n
CH2＝CH2
單體
－CH2－CH2－
鏈節
n
聚合度
三、乙烯的用途
乙烯是石油化學工業最重要的基礎原料！
乙烯工業的發展水平是衡量一個國家石油化工水平的重要標志之一！
乙烯主要用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等。
乙烯可用于果實催熟(生果多果酸、丹寧)。
乙烯與生長素、赤霉素、細胞分裂素、 脫落酸一樣，均為植物激素。
乙烯作用： 能使植物停止生長、變矮、落葉、落果；促進菠蘿開花；刺激橡膠樹和漆樹吐膠泌液，增加產量；對黃瓜、甜瓜這些雌雄異花同株的植物，還可以改變花的性別，使雄花變為雌花。
乙烯作用極大，幾乎所有植物的器官中都有，但含量極低。
(1)乙烯和乙烷都為碳氫化合物，因此性質相同(　　)
(2)乙烯的化學性質比乙烷活潑(　　)
(3)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，反應原理相同(　　)
(4)酸性KMnO4既可以驗證乙烷和乙烯，還可以除去乙烷中混有的乙烯
(　　)
判斷正誤
×
×
提示　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色發生的是氧化反應，乙烯使溴水褪色發生的是加成反應。
√
×
(5)乙烯聚合生成聚乙烯，本質是每個乙烯分子中的碳碳雙鍵的一個鍵斷裂，相互結合生成聚乙烯，因此也稱為加聚反應(　　)
(6)燃燒等質量的乙烯和聚乙烯耗氧量相同(　　)
提示　乙烯和聚乙烯的最簡式相同。
(7)乙烷中混有乙烯，可通過與H2在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷
(　　)
提示　C2H4和H2反應可能使氣體中又混有氫氣。
×
√
√
分子式 C2H6 C2H4
結構式

碳碳鍵類別 碳碳單鍵 碳碳雙鍵
原子相對位置 C、H不全在一個平面內 6個原子都在同一平面內
燃燒 2C2H6+7O2—→4CO2+6H2O C2H4+3O2—→2CO2+2H2O
特征反應 C2H6+Cl2—→C2H5Cl＋HCl CH2＝CH2+Br2—→CH2BrCH2Br
與高錳酸鉀 酸性溶液 不反應 因發生氧化反應而使其褪色
乙烷與乙烯的分子結構和化學性質對比
解析　A項，乙烯和氫氣加成反應生成CH3CH3，正確；
B項，CH3CHCl2不能通過乙烯的加成反應制得，錯誤；
C項，CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH，正確；
D項，CH2==CH2可以和HBr加成生成CH3CH2Br，正確。
1.下列物質中，可以通過乙烯的加成反應得到的是______(填字母)。
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
深度思考
ACD
2.體育比賽中當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫常用藥劑氯乙烷(CH3CH2Cl)
(沸點為12.27 ℃)對受傷部位進行局部冷卻麻醉處理，工業上制取氯乙烷有兩種方案：
a.CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl
b.CH2==CH2＋HCl CH3—CH2Cl
你認為制備氯乙烷的最好方案為_____(填“a”或“b”)，并說出選擇該方案及不選擇另一方案的理由：___________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
b
a方案中CH3CH3和Cl2在光照條件下發生取代反應，反應產物中除CH3CH2Cl和HCl外，還有很多副產物，產物不純，產率低；b方案中CH2==CH2和HCl在一定條件下發生加成反應，產物中只有CH3CH2Cl，產品純度高、產率高
解析　CH3CH3和Cl2發生取代反應，生成的產物中除CH3CH2Cl外，還有很多副產物，CH2==CH2和HCl加成只產生CH3CH2Cl，故選擇b方案。
3.運輸水果時，為了吸收水果產生的乙烯，防止水果早熟腐爛，常將浸泡有_________溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
解析　KMnO4溶液可以吸收乙烯，同時產生CO2氣體，故可以防止水果早熟腐爛。
高錳酸鉀
返回
解析　乙烯分子中碳原子間形成的是雙鍵，有兩對共用電子對，A項錯誤；
碳原子的半徑應比氫原子的大，B項錯誤；
乙烯的結構簡式為CH2==CH2，D項錯誤。
1.(2020·黑龍江阿城區第一中學高一檢測)對乙烯的結構，下列說法正確的是
A.乙烯的電子式為 B.乙烯的球棍模型為
C.乙烯分子在空間上呈平面結構 D.乙烯的結構簡式為CH2CH2
1
2
3
5
隨堂演練　知識落實
4
√
6
解析　分子中的碳氫原子個數比只能說明烴的組成，不能說明其結構特點；燃燒產物的物質的量相等和被酸性KMnO4溶液氧化，不能說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵；1 mol乙烯只能與1 mol溴單質加成，說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵。
2.(2019·自貢高一檢測)能證明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵的事實是
A.乙烯分子中碳、氫原子的個數比為1∶2
B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質的量相等
C.乙烯易與溴水發生加成反應，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴單質
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
1
2
3
5
4
√
6
3.(2020·鄭州柘城第二高級中學檢測)下列各反應不屬于加成反應的是
A.CH2==CH2＋H—OH CH3—CH2—OH
B.CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
C. ＋H2 CH3—CH2—OH
D.CH3—CH3＋2Cl2 CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
√
1
2
3
5
4
解析　D項中反應為取代反應。
6
4.(2019·武漢高一期中)①②是兩種常見烴的球棍模型，則下列敘述正確的是
A.都能在空氣中燃燒
B.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.都能發生加成反應
D.等質量的①②完全燃燒時，產生CO2的量相同
√
1
2
3
5
4
6
解析　由題圖可知，①為乙烷，②為乙烯。乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而乙烯能，B項錯誤；
乙烷不能發生加成反應，而乙烯能，C項錯誤；
乙烷和乙烯的摩爾質量不同，等質量時二者的物質的量不同，產生CO2的量也不同，D項錯誤。
1
2
3
5
4
6
解析　1 mol CH2==CH2與HCl完全加成生成1 mol CH3CH2Cl,1 mol CH3CH2Cl中含5 mol H，故徹底取代需消耗5 mol Cl2，D項正確。
5.(2020·北京市第九中學月考)1 mol乙烯與HCl完全加成后再被Cl2徹底取代，則消耗氯氣的物質的量是
A.2 mol B.2.5 mol C.4 mol D.5 mol
1
2
3
5
4
√
6
解析　乙烯和溴發生加成反應生成CH2BrCH2Br，甲烷不反應，因此用溴水除去CH2==CH2，然后通過濃H2SO4干燥，故B項滿足，
乙烯可以被酸性KMnO4氧化最后生成CO2，因此，甲烷中會混有新雜質CO2，故C項錯誤。
6.(2020·安徽東至縣第一中學高一月考)甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶
A.澄清石灰水，濃H2SO4 B.溴水，濃H2SO4
C.酸性高錳酸鉀溶液，濃H2SO4 D.濃H2SO4，酸性高錳酸鉀溶液
1
2
3
5
4
√
返回
6
1.現有a、b、c三種碳氫化合物，其球棍模型如圖
下列有關說法錯誤的是
A.分子中所有原子共平面的只有b
B.a和c分子結構相似，互為同系物
C.b分子的結構簡式為
D.b分子中含有 ，c分子中所有的共價鍵都為單鍵
課時對點練
題組一　乙烯的組成及結構
√
對點訓練
解析　因為a、b、c三種分子都為碳氫化合物，由三種物質的球棍模型，可知a為甲烷，b為乙烯，c為乙烷，據碳原子成鍵特點，CH4和CH3CH3分子應為以碳為中心的四面體結構，乙烯分子中六個原子共平面，其結構簡式為CH2==CH2，故C錯誤。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2.(2020·西藏林芝市第二高級中學月考)由乙烯推測丙烯(CH2==CHCH3)的結構或性質，以下關于丙烯的說法不正確的是
A.分子中3個碳原子不在同一直線上
B.與HCl在一定條件下加成只得到一種產物
C.最多有7個原子在同一平面上
D.在空氣中燃燒時火焰明亮并伴有黑煙
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析　CH2==CHCH3與HCl在一定條件下加成可以得到 、
兩種產物。
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2
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8
9
3.(2019·衡陽高一期末)氯乙烷是一種沸點較低(沸點為12.27 ℃)，極易揮發的無色液體，常作為運動員肌肉挫傷或扭傷的冷凍麻醉劑，下列有關氯乙烷的制法，最好的是
A.乙烷與氯氣發生取代反應 B.乙烯與氯氣發生加成反應
C.乙烷與氯化氫混合 D.乙烯與氯化氫發生加成反應
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
題組二　乙烯的性質與用途
解析　乙烷與氯氣發生取代反應生成多種氯代烴的混合物；乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；乙烷與氯化氫不反應；乙烯與氯化氫發生加成反應生成氯乙烷。
4.(2019·江蘇興化一中高一下期末)既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的試劑是
A.溴水 B.氧氣
C.酸性高錳酸鉀溶液 D.氫氣
1
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5
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7
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√
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2
3
4
5
6
7
8
9
解析　乙烷與溴水不反應，而乙烯與溴水發生加成反應生成1,2-二溴乙烷，使溴水褪色，所以可以鑒別二者，也可以除去乙烷中混有的乙烯雜質，A正確；
乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應，使溶液褪色，而乙烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應，故可以鑒別二者，但由于乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成CO2氣體，引入新雜質，故不能用于除去乙烷中混有的乙烯雜質，C錯誤；
乙烯與氫氣在一定條件下發生反應，但反應現象不明顯，不能用于鑒別二者，D錯誤。
5.(2020·貴州岑鞏一中高一檢測)如圖表示球棍模型，小球表示原子序數小于10的原子，短線表示化學鍵，每個原子都到達穩定結構。下列有關說法正確的是
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L－1的N溶液中H＋的物質的量濃度為0.1 mol·L－1
C.L存在同分異構體
D.L能使酸性KMnO4溶液褪色
√
1
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8
9
解析　小球表示原子序數小于10的原子，短線表示化學鍵，每個原子都達到穩定結構，由圖可知，發生CH2==CH2＋HF―→CH3CH2F。M為乙烯，含碳碳雙鍵，為平面結構，M分子的所有原子共面，故A正確；
N為HF，為弱酸，不完全電離，因此0.1 mol·L－1的N溶液中H＋的物質的量濃度小于0.1 mol·L－1，故B錯誤；
由乙烷中6個H相同可知，L為CH3CH2F，只有一種結構，不存在同分異構體，故C錯誤。
1
2
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1
2
3
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9
6.(2020·甘肅蘭州一中月考)下列說法中錯誤的是
A.乙烯與Br2的加成，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內含有碳碳
雙鍵有關
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷
C.相同物質的量的乙烯和甲烷完全燃燒消耗的氧氣的量相同
D.利用燃燒的方法可以鑒別乙烯和甲烷
√
題組三　加成反應概念理解及判斷
1
2
3
4
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9
解析　乙烯中含 ，能發生加成反應和氧化反應，雙鍵斷裂，A正確；
乙烯能與溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液反應，使溶液褪色，而乙烷不能，故能鑒別，B正確；
乙烯和甲烷的分子式不同，1 mol乙烯需要耗氧3 mol,1 mol CH4耗氧為2 mol，
故兩者完全燃燒耗氧量不相同，C錯誤；
乙烯比甲烷的含碳量高，燃燒時甲烷產生淡藍色火焰，乙烯燃燒時火焰明亮并伴有黑煙，現象不同，能鑒別，D正確。
7.(2020·天津外國語大學附屬中學高一期末)降冰片二烯在紫外線照射下可以發生下列轉化。
下列說法錯誤的是
A.降冰片二烯與四環烷互為同分異構體
B.降冰片二烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.四環烷的一氯代物超過三種(不考慮立體異構)
D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超過4個
1
2
3
4
5
6
7
8
9
√
綜合強化
解析　降冰片二烯與四環烷分子式相同，
結構不同，因此二者互為同分異構體，A
正確；
降冰片二烯分子中含有碳碳雙鍵，因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；
四環烷含有三種化學環境不同的H原子，因此其一氯代物有三種，C錯誤；
根據乙烯分子是平面分子，與碳碳雙鍵連接的C原子在碳碳雙鍵所在的平面上，可知降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多為4個，D正確。
1
2
3
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5
6
7
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9
8.(2020·山東招遠第一中學高一檢測)將CH4和C2H4的混合氣體15 g通入盛有足量溴水的容器中，溴水的質量增加了7 g，則混合氣體中CH4和C2H4的體積之比為
A.1∶2 B.2∶1 C.3∶2 D.2∶3
1
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3
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7
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9
√
解析　甲烷不能與溴水反應，乙烯可與Br2發生加成反應，因此，溴水質量增加是因為吸收了乙烯，故乙烯物質的量為 ＝0.25 mol，則
甲烷物質的量為 ＝0.5 mol，相同條件下氣體體積之比等于其物質的量之比，即CH4與C2H4體積之比為2∶1。
解析　乙烯含有碳碳雙鍵，能夠與溴發生加成反應而使溴水褪色，反應方程式為CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
9.(2019·山西太原一中期末)乙烯是一種重要的化工原料，某同學設計實驗探究工業制備乙烯
的原理和乙烯的主要
化學性質，實驗裝置
如圖所示。
(1)用化學方程式解釋
B裝置中的實驗現象：
_______________________________。
1
2
3
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5
6
7
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9
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
解析　乙烯具有還原性，能夠與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化還原反應而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)C裝置中的現象是_________________________，其發生反應的類型是_____________。
1
2
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酸性高錳酸鉀溶液褪色
氧化還原反應
解析　乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應產生二氧化碳，二氧化碳能夠與氫氧化鈣溶液反應生成碳酸鈣沉淀，溶液變渾濁。
(3)查閱資料可知，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應產生二氧化碳。根據本實驗中裝置____(填字母)中的實驗現象可判斷該資料是否真實。
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9
D
(4)通過上述實驗探究可知，檢驗甲烷和乙烯的方法是______(填字母，下同)；除去甲烷中乙烯的方法是____。
A.將氣體通入水中
B.將氣體通過裝溴水的洗氣瓶
C.將氣體通過裝酸性高錳酸鉀
溶液的洗氣瓶
D.將氣體通入氫氧化鈉溶液中
1
2
3
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8
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BC
B
解析　A項，甲烷、乙烯均不溶
于水，且常溫下與水都不反應，
不能用于鑒別和除雜；
B項，乙烯中含有 ，能
與溴水發生加成反應生成1,2-二溴乙烷液體，甲烷不與溴水反應，所以可用溴水除去甲烷中混有的乙烯，也可以鑒別甲烷與乙烯；
C項，甲烷與高錳酸鉀溶液不反應，乙烯能夠與高錳酸鉀溶液反應而使其褪色，可以鑒別甲烷與乙烯；但是乙烯被氧化生成二氧化碳氣體，故不能用于除去甲烷中混有的乙烯雜質；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
D項，甲烷、乙烯都不溶于氫氧化鈉溶液，不能用來鑒別和除雜。綜上所述，可用來鑒別的是B、C項，可用來除雜的是B項。
1
2
3
4
5
6
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9
返回
四、烯烴
通式
單烯烴：CnH2n
結構
含有碳碳雙鍵(＞C＝C＜)
分類
單烯烴、二烯烴、環烯烴……
化學性質
⑴氧化反應
能使KMnO4酸性溶液和溴水[Br2(H2O)]褪色
⑵加成反應
能使溴的四氯化碳溶液[Br2(CCl4)]褪色
火焰明亮，伴有黑煙
CH3－CH＝CH2 + Br2 ——→ CH3－CHBr－CH2Br
CH3－CH＝CH－CH3+ HBr ——→CH3－CH2－CHBr－CH3
CH3－CH＝CH2+ HBr ——→
CH3－CH－CH3
－
Br
CH3－CH2－CH2Br
馬氏規則Markovnikov's rule錦上添花
⑶加聚反應
nCH3－CH＝CH2——→
CH3－CH＝CH－CH3
CH2＝CH－CH＝CH2
－CH－CH2－
[
]n
CH3
－
CnH2n+ O2 ——→ n CO2+ n H2O
點燃
⑷取代反應
CH2＝CH－CH3 + Cl2 ——→ CH2＝CH－CH2Cl + HCl
500℃
n
－CH2－CH＝CH－CH2－
[
]n
———→
一定條件
分子式:
電子式:
結構式:
結構簡式:
最簡式:
空間構型:
球棍模型:
空間充填模型:
五、炔烴 乙炔
通式
單炔烴：CnH2n-2
結構
含有碳碳雙鍵(－C≡C－)
分類
單炔烴、二炔烴、環炔烴…
C
C
H
H
H－C≡C－H
HC≡CH
CH≡CH
CH
C2H2
直線形
CH2＝CH－C≡C－CH3分子中最多有幾個原子共平面？幾個原子共直線？
炔烴的化學性質
⑴氧化反應
能使KMnO4酸性溶液和溴水[Br2(H2O)]褪色
⑵加成反應
能使溴的四氯化碳溶液[Br2(CCl4)]褪色
CnH2n-2+ O2 → nCO2 + (n-1)H2O
火焰明亮，濃烈黑煙
CH≡CH + Br2
CHBr＝CHBr
CHBr＝CHBr + Br2
CHBr2－CHBr2
CH≡CH + HBr
CH2＝CHBr
⑶加聚反應
n CH≡CH
－CH=CH－
[
]n
CH2＝CHBr + HBr
CH3－CHBr2
CH2Br－CH2Br
聚氯乙烯-PVC (Polyvinyl chloride)是世界上產量最大用途最廣的通用塑料，如何制備？涉及什么反應類型？
－CH－CH2－
[
]n
Cl
－
CH≡CH + HCl
CH2＝CHCl
n CH2＝CHCl
[ CH2－CHCl ]n
－
－
分子式:
結構式:
結構簡式:
空間構型:
球棍模型:
空間充填模型:
六、芳香烴 苯
通式
苯的同系物：CnH2n-6
結構
含有苯環
分類
苯的同系物、多環芳烴
C6H6
平面結構
苯分子的結構特點
C構成平面正六邊形，12個原子共面，
C、H原子所處環境完全相同，
碳原子間是一種介于碳碳單鍵
和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵
什么事實可以證明苯不是
單雙鍵交替出現的結構？
苯的物理性質
無色、有特殊氣味、液體，密度比水小，難溶于水，是一種重要溶劑。m.p. 5.5℃，b.p. 80.1℃，易揮發。
⑴氧化反應
不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
2C6H6＋15O2 → 12CO2＋6H2O
火焰明亮 濃烈黑煙
⑵取代反應
HO－NO2
+ H2O
+ HNO3 ——→
濃硫酸
50~60℃
濃硫酸：
催化劑、吸水劑
苯的硝化
苯的溴代
+ HBr
+ Br2 ——→
FeBr3
+ H2O
+ H2SO4 ——→
△
苯的磺化
HO－SO3H
⑶加成反應
不能使溴水[Br2(H2O)]褪色，但能使溴水層褪色——萃取
+ 3H2 ———→
催化劑
加熱加壓
“666”有機氯殺蟲劑20th 50s廣泛使用，現已禁用。它可由苯與氯氣在一定
條件下反應得到，分子式為C6H6Cl6，該反應屬于哪種反應類型？
苯的化學性質
1.烴的概念
僅含___和___兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。
2.烴的分類
(1)依據：烴分子中碳原子間_________的不同及________的不同。
一、烴
碳
氫
成鍵方式
碳骨架
(2)分類
CH2==CH2
—C≡C—
烴 甲烷 乙烯 乙炔
電子式 _________ _____________ ____________
化學鍵 ______ _____和 ____________________ _____和_________
分子結構特點 _________ _____ _____
3.常見烴的分子結構
C—H
H—C
H—C
—C≡C—
正四面體
平面
直線
(2)甲烷、乙烯和乙炔分子中都只含有碳和氫兩元素，故它們是同系物
(　　)
(1)一種有機物完全燃燒，產物只有CO2和H2O，則該有機物一定屬于烴
(　　)
判斷正誤
×
提示　該有機物中可能含氧元素，如CH3CH2OH不是烴。
×
提示　三者的結構不同，甲烷分子中全部為單鍵，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，乙炔分子中含有碳碳三鍵，而且分子組成上也不相差一個或若干個CH2原子團，故不為同系物。
(4)屬于烴的有機化合物分子中的氫原子數一定為偶數個(　　)
提示　 和 分子中都不含有苯環( )，不屬于芳香烴。
(5) 和 都屬于芳香烴(　 　)
(3)乙烯的分子式為C2H4，故分子組成為C6H12的烴一定屬于烯烴(　　)
√
×
提示　分子組成為C6H12的烴，可能是烯烴，也可能屬于環烷烴，如環己烷。
提示　根據碳原子的4價鍵理論，烴分子中的氫原子一定為偶數。
×
(6)苯的分子式為C6H6，結構簡式為 ，分子高度不飽和，故苯分子中
一定含有碳碳雙鍵，屬于烯烴(　　)
×
提示　苯分子中含有 ，結構簡式 是一種習慣寫法，分子中不含
有 ，屬于芳香烴。
A B C D
①球棍模型 ②能和Cl2在光照條件下生成多種氯代物 ①能使溴水褪色 ②標準狀況下，氣體密度為1.25 g·L－1 ①既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②平面結構 ③球棍模型 ①能使溴水褪色
②1 mol能和2 mol H2加成
③充填模型

1.如表是A、B、C、D四種烴的有關信息。
深度思考
(1)烴A的電子式：______________，烴B分子的空間結構為__________，烴D的結構式為______________，空間結構為________。
(2)四種烴中，和甲烷互為同系物的是________(填結構簡式，下同)，完全燃燒，生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶1的是__________。
(3)寫出烴B和H2O在一定條件下反應的化學方程式：_________________
______________________。
平面結構
H—C≡C—H
直線形
CH3CH3
CH2==CH2
CH2==CH2＋H2O
(4)已知B和D具有相似的化學性質，試寫出烴D和Br2按物質的量之比為
1∶1反應的化學方程式：__________________________，將烴D通入酸性KMnO4溶液的現象是____________________。
CH≡CH＋Br2―→
紫紅色褪去(或變淺)
(5)下列有關烴C的說法正確的是________。
A.烴C的分子式為C6H6，屬于不飽和烴
B.從烴C的組成上看，分子結構應該存在碳碳雙鍵，故應屬于烯烴
C.烴C分子中的12個原子都在同一平面內
D.烴C分子中的化學鍵應當比較特殊，化學鍵不同于一般的碳碳單鍵和
碳碳雙鍵
E.1 mol C分子和H2在一定條件下反應，最多需要3 mol H2
ACDE
解析　根據信息及四種烴的結構，可推斷烴A為乙烷(CH3CH3)，烴B為乙
烯(CH2==CH2)，烴C為苯( )，烴D為乙炔(CH≡CH)。乙烷為飽和
烷烴，和甲烷互為同系物；乙烯、乙炔和苯為不飽和烴，其中乙烯和乙炔性質相似，可以發生加成反應和氧化反應，故乙炔和Br2按1∶1加成反應的方程式為CH≡CH＋Br2―→ ，乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液
中紫紅色褪去；苯分子的化學式為C6H6，根據信息和碳原子的四價鍵關系，分子中不存在一般的碳碳單鍵和雙鍵，而是一種特殊的共價鍵。
解析　根據乙炔、乙烯和甲烷的結構，有機物M的分子結構為 ，
則最多有4個原子共直線，因為單鍵可以旋轉，甲基上3個H原子中，可以有一個H原子旋進面內，因此最多有9個原子共面，故選C。
2.已知乙烯分子為平面結構，C2H2為直線結構。則有機物M(CH≡C—CH==CH—CH3)分子中，共直線和共平面的原子數最多分別為
A.6、11 B.5、10 C.4、9 D.4、11
√
返回
七、有機高分子材料
天然有機高分子材料：
合成有機高分子材料：
棉花、羊毛、天然橡膠……
塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料……
七、有機高分子材料
⑴
二、有機高分子材料
1.有機高分子材料的分類
有機高分子材料
_____有機高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡膠
_____有機高分子材料：如_____、__________、
　_________、黏合劑、涂料等
天然
合成
塑料
合成纖維
合成橡膠
2.有機高分子材料
(1)塑料
①組成
提高塑性：______
防止老化：______
增強材料
著色劑
主要成分：_________
添加劑
合成樹脂
增塑劑
防老劑
②性能：強度___、密度___、_______、易加工等。
高
小
耐腐蝕
名稱 結構簡式 用途
聚乙烯 可制成食品包裝袋等
聚氯乙烯 可制成電線的絕緣層、管道等
聚苯乙烯 可制成泡沫包裝材料、絕緣材料等
③常見塑料及用途
聚四氟乙烯 可制成實驗儀器、化工用品等
聚丙烯 可制成管道、包裝材料等
有機玻璃(聚甲 基丙烯酸甲酯) 可制成飛機和車輛的風擋、光學儀器等
脲醛塑料(電玉) 可制成電器開關、插座等
(2)橡膠
①橡膠是一類具有高彈性的高分子材料，是制造汽車、飛機輪胎和各種密封材料所必需的原料。天然橡膠的主要成分是____________，結構簡式為 ，其單體為 ；天然橡
膠分子中含有 ，易發生_____反應和_____反應。
聚異戊二烯
加成
氧化
②橡膠的分類
③性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。
④用途：制造汽車、飛機輪胎；各種密封材料。
(3)纖維
①纖維的分類
動物纖維——羊毛、蠶絲等
植物纖維——棉花、麻等
____
纖維
纖維
____
纖維
_____纖維——黏膠纖維、大豆蛋白纖維等
____纖維
(六大綸)
____(聚丙烯纖維)
____(聚氯乙烯纖維)
____(聚丙烯腈纖維)
____(聚對苯二甲酸乙二酯纖維)
__________(聚酰胺纖維)
天然
再生
化學
合成
丙綸
氯綸
腈綸
滌綸
錦綸、芳綸
②合成纖維性能：強度___、彈性___、耐磨、耐化學腐蝕，不易蟲蛀等。
③主要用途：制_____、繩索、漁網等，廣泛應用于工農業領域。
高
好
衣料
(1)通常所說的三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠(　　)
(2)塑料包裝袋都可以包裝食品(　　)
(3)有機高分子材料是一類結構非常復雜的有機物(　　)
提示　有機高分子材料雖然相對分子質量很大，但一般結構簡單，是由很多重復的鏈節構成。
(4)真絲、塑料和滌綸都是合成高分子材料(　　)
提示　真絲是天然高分子材料，塑料和滌綸是合成高分子材料。
判斷正誤
×
×
√
×
(5)純凈的聚乙烯塑料為純凈物(　　)
提示　有機高分子材料是由很多重復的鏈節構成，聚合度n不同，故為混合物，不為純凈物。
(6)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色(　　)
提示　聚乙烯結構為 ，鏈節中不存在碳碳雙鍵，不能使溴的CCl4溶液褪色。
(7)天然橡膠硫化的過程沒有發生化學變化(　　)
提示　橡膠硫化是線型高分子鏈之間通過硫原子形成化學鍵，產生交聯，形成網狀結構，發生的是化學變化。
×
×
×
(8)以石油、煤、天然氣為原料可以生產某些有機高分子材料(　　)
提示　以石油、天然氣和煤為原料制成有機高分子單體，再聚合生成塑料、合成纖維等有機高分子材料。
√
解析　高聚物　 的鏈節為 ，單體為CH2==CH
—CN。
1.腈綸又名“人造羊毛”，其結構簡式為 ，按要求回答問題。
(1)“人造羊毛”的鏈節為_____________，單體為_______________。
深度思考
CH2==CH—CN
(2)實驗測得“人造羊毛”的相對分子質量(平均值)為32 800，則該高聚物的聚合度n為_____。
619
解析　高聚物的鏈節的化學式為C3H3N，式量為53，鏈節的個數也就是
聚合度n，故n＝
(3)工業上以乙炔和HCN為原料合成腈綸，合成路線如下：
寫出有關的化學方程式并注明反應類型：
①_______________________________________________；
②_______________________________________________。
。
nCH2==CH—CN ，加聚反應
CH≡CH CH==CH2—CN
解析　根據反應流程，CH≡CH和HCN先發生加成反應生成CH2==CHCN，再發生加聚反應生成聚丙烯腈，故化學方程式為①CH≡CH＋HCN
CH2==CH—CN；
②nCH2==CH—CN 。
2.ABS樹脂( )是一種強度高、韌性
好、易于加工成型的熱塑型高分子材料。用于制備儀表、電氣、電器、機械等各種零件。
(1)ABS樹脂的鏈節為____________________________________。
(2)合成ABS樹脂的單體為_________________、_____________________、
________________。
CH2==CH—CN
CH2==CH—CH==CH2
CH2==CH—C6H5
加聚反應單體的判斷方法
方法總結
方法一：彎箭頭法(一邊趕法)，去掉[　]和n，將鏈節中的一個鍵從左向右折疊，單變雙，雙變單，遇到碳超過4價，則斷開。
如維通橡膠 ―→
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：單變雙，雙變單，超過四價則斷開。
如：丁苯橡膠
―→
―→CH2==CH—CH==CH2和 。
返回
解析　烴是分子中只有碳和氫元素的有機物，A錯誤；
含苯環的碳氫化合物才屬于芳香烴，C錯誤；
乙烯和乙炔分子結構不同，不為同系物，D錯誤。
1.下列有關烴的說法正確的是
A.烴分子中除了含碳和氫之外，還可能含其他元素
B.根據烴分子中碳原子間成鍵方式不同，可把烴分為飽和烴與不飽和烴
C.分子中含有苯環的有機物就是芳香烴
D.乙烯和乙炔分子中都含有不飽和鍵，故它們互為同系物
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隨堂演練　知識落實
4
√
6
2.(2020·江蘇蘇州中學高一月考)下列有機分子中，所有原子不可能在同一平面內的是
A.CH2==CHCl B.CH3CH2CH3
C. D.CF2==CF2
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√
6
解析　CH2==CHCl和CF2==CF2可看作CH2==CH2分子中的H原子被Cl或F原子代替后的產物，因乙烯為平面結構，故A和D中所有原子共面；
因苯環中6個碳和6個H原子共平面，HC≡CH中4個原子共直線，故C項所有原子共面；
丙烷分子中碳原子為飽和結構，空間結構為四面體結構，故丙烷分子中所有原子不可能共面。
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3.(2019·山西平遙祝中學高一期末)下列對烴的分類不正確的是
A.CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均屬于飽和烴
B.CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均屬于鏈狀烴
C.CH3CH3、 、C18H38均屬于飽和烴
D. 、 、 均屬于芳香烴
√
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解析　CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2分子中含有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，A項錯誤；
鏈狀烴指的是分子中無環狀結構的烴，B項正確；
CH3CH3、 、C18H38三種分子中每個C原子均達到飽和狀態，屬于飽和烴，C項正確；
含苯環的烴屬于芳香烴，D項正確。
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4.人們在日常生活中大量使用各種高分子材料，下列說法中正確的是
A.天然橡膠易溶于水
B.羊毛是合成高分子化合物
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料會造成“白色污染”
√
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解析　聚氯乙烯塑料在自然界中難以降解會造成“白色污染”，天然橡膠、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，難溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料。綜上所述，D項正確。
5.(2020·哈爾濱第二中學高一檢測)下列說法正確的是
A.乙烯通過聚合反應可得到高分子材料
B.聚丙烯的結構單元是—CH2—CH2—CH2—
C.碳纖維屬于合成有機高分子化合物
D.聚乙烯塑料的老化是因為發生了加成反應
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√
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解析　乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正確；
聚丙烯是丙烯發生加成聚合反應生成的，結構單元是 ，B
錯誤；
碳纖維是一種含碳量在95%以上的新型無機非金屬材料，C錯誤；
聚乙烯分子中不含有碳碳雙鍵，不能發生加成反應，D錯誤。
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6.橡膠樹是熱帶植物，在我國海南已有大面積種植。從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠，天然橡膠的成分是聚異戊二烯，其結構為
。
試回答下列問題：
天然橡膠加入適當硫進行硫化后，其結構由_____變成_____，天然橡膠的單體是一種無色液體，將該無色液體加入溴水中，溴水_____(填“能”或“不能”)褪色。
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線型
網狀
能
解析　天然橡膠中加入硫，使線型的高分子鏈之間通過硫原子形成化學鍵，產生交聯，形成網狀結構，天然橡膠的單體為 ，
分子中含有不飽和雙鍵，可以和Br2加成，因此能使溴水褪色。
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1.(2019·南京高一檢測)科學家對探測器發回的數據進行了分析，發現土衛六的大氣層中含有95%的氮氣，剩余的氣體為甲烷和其他碳氫化合物。下列關于碳氫化合物的敘述正確的是
A.碳氫化合物的通式為CnH2n＋2
B.燃燒產物為二氧化碳和水的化合物一定是碳氫化合物
C.有些烷烴在光照下不能與氯氣發生取代反應
D.碳氫化合物分子的相對分子質量一定是偶數
課時對點練
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題組一　常見烴的結構、性質及分類
√
對點訓練
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解析　CnH2n＋2是鏈狀烷烴的通式，而不是所有碳氫化合物的通式，A錯誤；
燃燒產物為CO2和H2O的化合物不一定為碳氫化合物，有可能含有氧元素，B錯誤；
烷烴都能在光照下與Cl2發生取代反應，C錯誤；
因為碳的原子量為偶數且成的價鍵為4個，結合的氫原子一定為偶數，因此碳氫化合物的相對分子量一定為偶數，D正確。
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解析　H2CO3屬于無機物，A錯；
屬于有機酸，含有氧元素，所以不為烴，B正確；
CH2==CH—CH3和CH≡CH分別屬于烯烴和炔烴，都為烴，故C、D錯誤。
2.(2020·湖南茶陵三中月考)下列有機物中，屬于有機物，但不屬于烴的是
A.H2CO3 B.
C.CH2==CH—CH3 D.CH≡CH
√
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3.(2019·黑龍江伊春第二中學期末)下列屬于烯烴的是
A.CH3CH2CH3 B.CH2==CHCH3
C.CH2==CHCH2Cl D.CH2==CHCOOH
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解析　CH3CH2CH3屬于烷烴，CH2==CHCH2Cl含有氯元素，不為烴，CH2==CHCOOH含有氧元素，也不為烴，CH2==CH—CH3為丙烯，屬于烯烴。
10
4.(2019·廣東湛江一中月考)丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反應的方程式為nCH2==CH—CH3―→ ，下列有關說法錯誤的是
A.丙烯通過加聚反應合成聚丙烯
B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.丙烯為純凈物，聚丙烯為混合物
D.聚丙烯的平均相對分子質量為42n(n為聚合度)
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題組二　常見的有機高分子材料
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解析　丙烯通過加聚反應生成聚丙烯， 中的n不確定，因
此聚丙烯為混合物，其平均相對分子質量為42n。故A、C、D正確；
在聚丙烯的鏈中，不存在 ，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤。
10
5.(2019·深圳科學高中期中)橡膠屬于重要的工業原料，它是一種有機高分子化合物，具有良好的彈性，但強度較差。為了增加某些橡膠制品的強度，加工時往往需要進行硫化處理，即使橡膠原料與硫黃在一定條件下反應。橡膠制品硫化程度越高，強度越大，同時彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度較高的是
A.醫用橡膠手套 B.皮鞋膠底
C.自行車內胎 D.橡皮筋
√
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解析　根據橡膠制品硫化程度越高，強度越大，彈性越差的特點，可知皮鞋膠底應當強度大，彈性較橡膠手套、自行車內胎及橡皮筋要差，故皮鞋膠底的硫化程度較高。
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6.(2020·山西太原一中高一檢測)聚氯乙烯塑料在工農業生產中廣泛應用，其結構簡式為 ，它是由CH≡CH、HCl兩種小分子經過系列
反應形成的，由聚氯乙烯分析合成過程中發生的反應類型有
①取代反應　②加成反應　③加聚反應　④氧化反應
A.①③ B.②③ C.①②③ D.①③④
√
10
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9
解析　由聚氯乙烯的結構簡式可知，其單體為 ，據題給原料，
應由CH≡CH和HCl加成反應制得，因此制聚氯乙烯的過程應
有加成反應和加聚反應。
10
7.(2019·山東師范大學附中高一期末)橋環烴是指由兩個碳環共用兩個或兩個以上碳原子的一類環烴，二環[1,1,0]丁烷( )是最簡單一種橋環烴。下列關于該化合物的說法錯誤的是
A.與CH2==CHCH==CH2互為同分異構體
B.二氯代物共有4種
C.所含碳碳鍵不只是單鍵
D.每個碳原子均處于與其直接相連的原子構成的四面體內部
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綜合強化
10
解析　由二環[1,1,0]丁烷的結構簡式可知其分子式為C4H6，它與CH2==CHCH==CH2互為同分異構體，A項正確；
二環[1,1,0]丁烷的二氯代物中，兩個氯原子取代同一個碳原子上的氫原子的結構有1種，兩個氯原子取代不同碳原子上的氫原子的結構有3種，共有4種，B項正確；
二環[1,1,0]丁烷分子中的碳碳鍵均是單鍵，C項錯誤；
二環[1,1,0]丁烷分子中，每個碳原子均形成4個單鍵，類似于甲烷分子中的碳原子，處于與其直接相連的原子構成的四面體內部，D項正確。
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8.(2019·上海大學附屬中學期中)丁腈橡膠( )
具有優良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的原料是
①CH2==CH—CH==CH2　②CH3—C≡C—CH3　③CH2==CH—CN　
④CH3—CH==CHCN ⑤CH3—CH==CH2　 ⑥CH3—CH==CH—CH3
A.①③ B.③⑥ C.②③ D.④⑤
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√
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解析　高聚物屬于加聚產物，鏈節主鏈上存在碳碳雙鍵結構，有6個碳原子，單體為兩種。按如圖所示斷開
然后打開雙鍵中的1個C—C，將半鍵閉合就得到高聚物單體：CH2==CH
—CH==CH2和CH2==CH—CN，故選A。
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解析　CH≡CH和HCN加成生成CH2==CHCN，CH2==CHCN經過加聚反應生成聚丙烯腈。
9.(2020·甘肅隴南市一中高一檢測)(1)寫出以CH≡CH、HCN為原料制備聚丙烯腈(“人造羊毛”)的過程中所發生的反應類型___________________。
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加成反應、加聚反應
10
(2)PVC(聚氯乙烯)和PE(聚乙烯)都是常用的塑料，它們的單體分別為____________和___________。
(3)PE(聚乙烯)材料目前被公認為安全材料，也可用于制作保鮮膜和一次性餐盒。辨別PE和PVC有三種方法，一是聞氣味法：具有刺激性氣味的是_________；二是測密度法：密度大的應是__________；三是燃燒法：PE的單體和PVC的單體在足量空氣中燃燒的實驗現象的明顯區別是____
_______________________________________________________。
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CH2==CHCl
CH2==CH2
聚氯乙烯
聚氯乙烯
聚乙烯更易燃燒，聚氯乙烯燃燒有白霧(HCl的小液滴)生成
10
解析　具有刺激性氣味的是聚氯乙烯；聚氯乙烯中含有相對原子質量相對較大的氯原子，其密度比聚乙烯大；聚氯乙烯不易燃燒，燃燒時產生HCl，有白霧(含有HCl的小液滴)生成。
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解析　PVDC的單體為CH2==CCl2，該單體的同分異構體為CHCl==CHCl。
(4)PVDC( )是一種阻隔性高、韌性強、化學穩定性好的理想包裝材料，廣泛用于肉制品、豆制品等的包裝。寫出合成PVDC的單體的同分異構體的結構簡式：_____________。
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CHCl==CHCl
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10.(2019·日照高一檢測)聚四氟乙烯的耐熱性和化學穩定性都超過其他塑料，甚至在“王水”中也不發生變化，故號稱“塑料王”，在工業上有著廣泛的用途。
(1)按照下列所示的合成路線，試在方框中填入合適的化合物的結構簡式：
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氯仿　
二氟一氯甲烷　　　
四氟乙烯　　 　　
聚四氟乙烯　 　　　
D
CHCl3
CHClF2
CF2==CF2
10
(2)寫出下列化學方程式：
B→C：______________________________。
C→D：________________________________。
(3)聚四氟乙烯的鏈節為______________，單體為__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反應類型為_________。
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—CF2—CF2—
加聚反應
CF2==CF2
解析　根據信息，氯仿為三氯甲烷(CHCl3)，找出反應物與生成物之間的關系，寫出化學方程式。
返回
10
1.(2020·吉林延邊二中檢測)設NA為阿伏加德羅常數，下列說法正確的是
A.22.4 L CH4分子中含有10NA個電子
B.16 g CH4分子中含有4NA個C—H
C.等體積的CH4和NH3所含氫原子數之比為4∶3
D.等質量的CH4和HF所含共價鍵數目之比為4∶1
17
一、常見烴的成鍵特點與結構
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√
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解析　A、C兩項均未說明氣體所處狀況，故無法計算；
D項，等質量的CH4和HF所含有共價鍵數目之比為
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2.(2019·河北滄州一中高一月考)下列有關乙烯的說法中錯誤的是
A.乙烯分子的雙鍵中有一個鍵較易斷裂
B.乙烯分子中所有原子都在同一個平面上，且碳氫鍵之間的鍵角約為120°
C.乙烯的化學性質較甲烷活潑
D.乙烯和環己烷( )的分子組成符合通式CnH2n，因此它們互為同系物
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解析　乙烯分子中含有碳碳雙鍵，其中一個鍵容易斷裂，故乙烯化學性質比乙烷活潑，容易發生加成反應和氧化反應，A、C正確；
乙烯分子是平面結構，所有原子都在同一個平面上，且碳氫鍵之間的鍵角約為120°，B正確；
乙烯與環己烷的結構不相似，不是同類物質，不互為同系物，D錯誤。
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3.(2020·江西九江一中高一檢測)某直鏈烷烴分子中有18個氫原子，它的分子式為
A.C8H18 B.C9H18 C.C10H18 D.C11H18
√
解析　直鏈烷烴的分子通式為CnH2n＋2，由題意得2n＋2＝18，解得n＝8，該直鏈烷烴的分子式是C8H18。
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4.(2019·河南信陽高級中學月考)已知某有機物含有4個C，每個碳原子都以鍵長相等的三條單鍵連接3個C，且整個結構中所有碳碳鍵之間的夾角都為60°，則下列說法不正確的是
A.該有機物不存在
B.該有機物的分子式為C4H4
C.該有機物的空間結構為正四面體
D.該有機物的一氯代物僅有1種
√
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解析　該有機物結構為 ，A錯誤，C正確；
據題給信息，推知該有機物分子式為C4H4，分子完全對稱，只有一種位置的H原子，因此一氯代物僅有1種，B、D正確。
5.(2019·青海湟川中學檢測)已知某種氣態化石燃料中含有碳和氫兩種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質量分數，可將氣態燃料放入足量的氧氣中燃燒，并使產生的氣體全部通入如圖所示的裝置，得到如表所列的實驗數據(U形管中干燥劑只吸收水蒸氣且假設產生的氣體完全被吸收)。
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實驗前 實驗后
干燥劑和U形管的總質量 101.1 g 102.9 g
石灰水和廣口瓶的總質量 312.0 g 314.2 g
解析　生成水的質量為102.9 g－101.1 g＝1.8 g，生成正鹽即CaCO3的質
量為
根據實驗數據求：
(1)實驗完畢后，生成物中水的質量為_____g。假設廣口瓶里生成一種正鹽，其質量為____g。
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(2)生成的水中氫元素的質量為_____g。
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0.2
(3)生成的CO2中碳元素的質量為_____g。
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0.6
(4)氣態化石燃料中碳元素與氫元素的質量比為________，該烴的分子式為______。
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3∶1
CH4
解析　碳元素與氫元素的質量比為0.6 g∶0.2 g＝3∶1，由此可求出碳和氫的原子個數之比為 ，根據碳原子的成鍵特點，該烴為CH4。
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二、同系物與同分異構體性質及判斷
6.(2019·江西奉新一中高一期中)有A、B兩種烴，碳元素的質量分數相同，下列關于A和B的敘述中正確的是
A.A和B一定是同分異構體
B.A和B不可能是同系物
C.燃燒等質量的A和B，消耗氧氣的量一定相等
D.A和B各1 mol完全燃燒后生成的二氧化碳的質量一定相等
√
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解析　因烴中只有碳、氫兩種元素，碳元素的質量分數相同，所以氫元素的質量分數也相同，最簡式相同，因此燃燒相同質量的兩種物質，消耗氧氣的量一定相等，C正確；
最簡式相同的烴，可能是同分異構體，如丙烯與環丙烷，也可能不是，比如乙炔和苯，A錯誤；
最簡式相同的烴，可能是同系物，如乙烯與丙烯，B錯誤；
若為同分異構體，則A和B各1 mol完全燃燒后生成的二氧化碳的質量一定相等；若為同系物，則A和B各1 mol完全燃燒后生成的二氧化碳的質量一定不相等，D錯誤。
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7.(2020·甘肅隴南一中檢測)C5H12有3種不同的結構，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4，下列相關敘述正確的是
A.甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發生取代反應
B.C5H12表示一種純凈物
C.甲、乙、丙中，丙的沸點最低
D.乙有3種不同沸點的一氯取代物
√
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解析　甲、乙、丙的結構不同，分子式相同，互為同分異構體，A錯誤；
C5H12有3種同分異構體，所以不能表示純凈物，B錯誤；
烷烴的同分異構體中，支鏈越多，沸點越低，丙分子中支鏈最多，所以沸點最低，C正確；
乙分子中有4種位置的氫原子，即： ，故一氯代物
有4種，D錯誤。
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8.(2020·廣西師大附屬中高一期中)有以下結構的三種烴分子，下列有關說法錯誤的是

A.1 mol甲分子內含有10 mol共價鍵
B.由乙分子構成的物質不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.丙分子的二氯取代產物只有3種
D.三種分子內成鍵方式相同，而且最簡式相同，故互為同系物
√
解析　1 mol甲分子中含有6 mol碳碳單鍵和4 mol碳氫鍵，A正確；
乙分子中不存在不飽和的 或“—C≡C—”，不能使溴的四氯化
碳溶液褪色，B正確；
丙分子有取代基位于棱邊、面對角線、體對角線三種位置關系的二氯代物，C正確；
甲、乙、丙三種分子的分子式分別為C4H4、C6H6和C8H8，最簡式相同，但分子組成上不是相差若干個CH2原子團，故不互為同系物，D錯誤。
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9.(2019·安徽黃山屯溪第一中學月考)a、b、c的分子式均為C8H8，其結構如下所示，下列說法錯誤的是
A.a的同分異構體可與苯互為同系物
B.c苯環上的一氯代物有3種
C.b能與溴水發生加成反應
D.c中所有原子可以處于同一平面
√
解析　a的同分異構體分子式為C8H8，苯的分子式為C6H6，分子組成上不相差若干個CH2原子團，故a的同分異構體和苯不互為同系物，A錯誤；
c分子苯環上有三種位置的H原子，故苯環上的一氯代物有3種，B正確；
b分子中含有 ，故可以和Br2發生加成反應，C正確；
苯環和 都是平面結構，且單鍵可以旋轉，故C分子中所有原子可以共平面，D正確。
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三、常見烴的性質及應用
10.(2019·山東濟寧二中高一期中)甲烷是天然氣的主要成分，是一種高效、低耗、污染小的清潔能源。下列有關甲烷的說法正確的是
①甲烷是一種正四面體結構的分子
②甲烷與氯氣按物質的量之比為1∶1發生取代反應時，生成物只有CH3Cl和HCl
③0.5 mol CH4完全燃燒時消耗1 mol O2
④1 mol CH4全部生成CCl4，最多消耗2 mol Cl2
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
√
解析　①甲烷是一種正四面體結構的分子，正確；
②甲烷與氯氣按物質的量之比為1∶1發生取代反應時，生成物不是只有CH3Cl和HCl，還含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，錯誤；
③1 mol CH4完全燃燒時，消耗2 mol O2，則0.5 mol CH4完全燃燒時消耗
1 mol O2，正確；
④根據取代反應的特點，1 mol CH4全部生成CCl4，最多消耗4 mol Cl2，錯誤。綜上分析， 答案選C。
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11.(2019·四川成都外國語學校高一月考)檸檬烯具有良好的鎮咳、祛痰、抑菌作用，其結構如圖所示。下列關于檸檬烯的說法正確的是
A.1 mol檸檬烯只能與1 mol Br2發生加成反應
B.能發生取代反應、加成反應和氧化反應
C.屬于乙烯的同系物
D.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
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解析　A項，1 mol檸檬烯能與2 mol Br2發生加成反應，錯誤；
B項，檸檬烯能與氣態鹵素單質在光照條件下發生取代反應，分子中含有碳碳雙鍵，能與H2發生加成反應，也可以被O2、酸性KMnO4溶液氧化，正確；
C項，一個檸檬烯分子中有兩個碳碳雙鍵，且分子中含有環狀結構，與乙烯的結構不相同，故其不屬于乙烯的同系物，錯誤；
D項，檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯誤。
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12.(2019·河北邢臺一中高一第一次月考)已知1 mol鏈烴CxHy可以發生如下系列轉化：
(無機試劑是足量的)
下列說法錯誤的是
A.x＝5、n(Cl2)＝11 mol
B.用酸性高錳酸鉀溶液可以區分CxHy和Q
C.上述轉化過程中依次發生了加成反應和取代反應
D.CxCl12可能的結構有三種
√
解析　CxHy可與HCl發生加成反應，則含有不飽和鍵，消耗HCl的物質的量為1 mol，則1個CxHy分子中含有1個碳碳雙鍵，生成的Q為氯代烷烴，分子式為CxHy＋1Cl，Q與氯氣在光照條件下發生取代反應生成CxCl12，CxCl12中不含不飽和鍵，則x＝5，y＝10，消耗氯氣的物質的量為11 mol，A正確；
C5H10中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C5H11Cl不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以區分，B正確；
C5H10與HCl發生加成反應，C5H11Cl與氯氣發生取代反應，C正確；
新戊烷不存在對應烯烴，則符合題中轉化關系的C5Cl12可能的結構只有兩種，D錯誤。
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13.(2019·濟南高一檢測)石油是工業的血液，與我們的生產、生活息息相關，乙烯的產量通常用來
衡量一個國家的石油化工
水平。根據右面轉化關系
回答下列問題：
(1)乙烯的結構簡式為__________。
CH2==CH2
解析　乙烯為平面四邊形結構，官能團為碳碳雙鍵，結構簡式為CH2==CH2。
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(2)寫出乙烯和水反應生成B的反應③的化學方程式(注明條件)：_________
_______________________，反應類型為__________。寫出反應⑥的化學
方程式(注明條件)：_________________________________。
CH2==CH2
加成反應
解析　乙烯和水發生反應生成乙醇，化學方程式為CH2==CH2＋H2O
CH3CH2OH，該反應為加成反應，反應⑥為乙烷與氯氣在光照條件下發生取代反應生成氯乙烷，反應方程式為CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl。
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解析　氯乙烷可通過乙烯與氯化氫發生加成反應和乙烷與氯氣發生取代反應制得，最好的方法是加成反應④，因為乙烷與氯氣反應將得到多種氯代物的混合物，產物不純。
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(3)物質C的沸點為12.27 ℃，常用于局部冷凍麻醉應急處理。物質C可通過反應④和反應⑥制得，其中
最好的方法是反應____(填“④”
或“⑥”)，理由為_________
__________________________
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④
乙烷與氯氣反應將得到多種氯代物的混合物，產物不純
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四、有機高分子材料及其應用
14.(2020·廣西玉林高級中學高一檢測)下列說法不正確的是
A.高分子材料的原料一般具有價廉、易得、適用于大規模生產的特點，
且來自含量較少的自然資源
B.棉花、羊毛和天然橡膠是有機高分子材料
C.合成高分子材料包括塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等
D.三大合成材料為塑料、合成纖維、合成橡膠
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解析　高分子材料的原料一般來自含量豐富的自然資源，故A錯誤；
棉花、羊毛和天然橡膠是天然有機高分子材料，故B正確；
合成高分子材料包括塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等，故C正確；
三大合成材料為塑料、合成纖維、合成橡膠，故D正確。
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15.(2020·安徽阜陽一中高一檢測)聚苯乙烯是日常生活中用途非常廣泛的一種塑料，下列說法不正確的是
A.其單體為 ，經過加聚反應制得
B.鏈節為
C.平均相對分子質量為104n(n為聚合度)
D.是一種難降解的塑料，會造成環境污染
√
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解析　聚苯乙烯是由 經過加聚反應生成，單體為 ，
鏈節為 ，故A正確，B錯誤；
聚苯乙烯鏈節的相對分子質量為104，故聚苯乙烯的平均相對分子質量104n(n為聚合度)，C正確；
聚苯乙烯是一種難降解的塑料，會導致環境污染，故D正確。
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16.(2019·江蘇海安高級中學期中)加熱聚丙烯廢塑料可以得到碳、氫氣、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如圖所示裝置探究廢舊塑料的再利用。下列敘述不正確的是
A.聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的四
氯化碳溶液褪色
B.裝置乙的試管可收集到液態烴，
主要成分為苯和甲苯
C.裝置丙內發生的反應為加成反應
D.最后收集到的氣體是優良的燃料
√
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解析　聚丙烯塑料結構中無“ ”，不能使溴的四氯化碳溶液褪
色，A錯誤；
產物中的 和 沸點
較高，經液化可被收集，B正確；
乙烯、丙烯在丙裝置中和Br2發生加成反應而被吸收，C正確；
最后氣體為H2和CH4，是優良的燃料，D正確。
17.(2019·山東泰山一中高一檢測)某高分子化合物結構如下：

其單體可能是
①CH2==CH—CN　 ②CH2==CH2
③CH2==CH—CH==CH2　 ④
⑤　 ⑥CH2==CH—CH2—CH3
A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②⑥ D.①③④
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√
解析　根據“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，則該聚合物按照如下斷鍵方式斷裂： ，
斷鍵后將半鍵閉合，即將單雙鍵互換，得到的單體為CH2==CHCN、
CH2==CH—CH==CH2和 ，則A項正確。
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18.(2020·江蘇省江一中學高一檢測)現有①甲烷、②乙烯、③丙烯、④苯、⑤苯乙烯5種烴，請用序號或按題中要求作答：
(1)分子中所有原子一定都共平面的是______。
②④
解析　乙烯、苯分子中所有原子均處于同一平面上，丙烯中存在甲基，甲基上的原子為四面體構型，故丙烯分子中所有原子不可能在一個平面內，苯乙烯中苯環和乙烯基團之間的單鍵可以旋轉，故苯乙烯分子中所有原子不一定在同一平面內。
解析　完全燃燒后生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶1，則有機物分子中C、H原子個數比為1∶2，CH2==CH2、CH3CH==CH2均符合上述要求。
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(2)相同質量的上述烴完全燃燒耗氧量最高的是__________，其電子式為
__________。
①
解析　相同質量的烴中，甲烷的含氫量最高，因此耗氧量最大。
(3)完全燃燒后生成的CO2和水的物質的量之比為1∶1的化合物是______。
②③
解析　苯乙烯在一定條件下發生加聚反應，化學方程式為n
。
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(4)⑤在一定條件下反應生成高分子材料的化學方程式：______________
_________________________，反應類型為__________。
加聚反應
3、 式量為128的烴可能為：
式量為30的有機物可能為：
式量為44的有機物可能為：
式量為46的有機物可能為：
式量為60的有機物可能為：
ω(C)=40%的有機物可能為：
C3H8、CH3CHO、環氧乙烷
C2H6、HCHO
C9H20、C10H8
C2H5OH、CH3OCH3、HCOOH
C3H7OH(2種)、CH3OCH2CH3、
CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、
CO(NH2)2
五、乙烯的制法
工業制法：從石油化學工業產生的氣體中分離得到。
實驗室制法？
C
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C
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H
H
H
H
+ H2O
濃H2SO4
C
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C
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H
H
H
H
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H
OH
實驗室制法：
↑
170℃
消去反應：有機化合物在一定條件下，一個分子脫去一個小分子 (如:H2O,HBr等) ，而生成不飽和 (含雙鍵或三鍵)化合物的反應。
應選用什么裝置制取乙烯呢？與哪種制氣裝置相似？
1、應選用什么裝置制取乙烯呢？與哪種制氣裝置相似？
監控反應溫度；溫度計水銀球應在液面以下，不觸瓶底。
液體(+固體)加熱制取氣體；與制氯氣裝置相似。
2、為何使用溫度計？溫度計水銀球應在 什么位置？
3、這樣的氣體發生裝置(液體加熱)還差一樣重要的實驗用品——碎瓷片!
你知道有何必要，作何用途嗎？
沸石：防止暴沸
(暴沸：液體受熱沸騰時劇烈跳動)
碎瓷片
鄔
鄔
7、根據實驗現象，聯系已學知識，推測所得乙烯氣體中可能包括哪些氣體？如何除去雜質？
濃硫酸量多是 為避免過度稀釋，反應不充分。
先撤導管后滅燈。
4、乙醇與濃硫酸以體積比1∶3混合，為什么濃硫酸要多些？實驗完畢，是先撤酒精燈，還是先撤導管？
濃硫酸作 脫水劑 和 催化劑。
5、濃硫酸在反應中的作用？
乙烯是無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度略小于空氣(S.P.T. 1.25 g/L)。
6、能否用排氣法收集乙烯？乙烯有哪些物理性質？
C2H4、H2O、CO2、SO2……
8、乙醇脫水制乙烯 為啥控溫一百七？
C
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—
C
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H
H
H
H
+ H2O
濃H2SO4
C
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C
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H
H
H
H
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H
O-H
↑
170℃
C
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C
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—
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H
H
H
H
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H
O-H
+
C
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C
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H
H
H
H
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H-O
H
-OH 羥基上的H原子也容易脫去
濃H2SO4
140℃
+ H2O
C
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C
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H
H
H
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H
H
C
—
C
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H
H
O
H
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H
H
分子內脫水
分子間脫水
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
思考：什么事實證明了甲烷不是
平面十字結構而是正四面體結構？
思考：什么事實證明了苯不是
單雙鍵交替出現的結構？

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