資源簡介

(共74張PPT)
第48講　有機化合物的結構特點
與研究方法
1．能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據有機化合物的命名規則對常見有機化合物命名。
2．能辨識同分異構現象，并能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體。
3．知道有機化合物分離、提純的常用方法，能結合簡單圖譜信息分析判斷有機化合物的分子結構。
01
考點梳理 高效演練
考點一　有機化合物的分類和命名

1．有機化合物的分類
(1)依據碳骨架分類。
原子或原子團
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
碳鹵鍵或鹵素原子
—OH(羥基)
醚鍵
醛基
酮羰基或羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
2.有機化合物的命名
(1)烷烴的系統命名。
2，5-二甲基-3-乙基己烷
(2)含官能團的鏈狀有機化合物的命名。
4-甲基-1-戊炔
2-甲基-1，2-丁二醇
甲苯
乙苯
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
1
1，2-二甲苯
1，4-二甲苯
1．現有下列有機化合物：
(1)從官能團的角度看，可以看作醇類的是(填字母，下同)__________；可以看作酚類的是__________；可以看作羧酸類的是__________；可以看作酯類的是__________。
(2)從碳骨架的角度看，屬于鏈狀化合物的是________；屬于芳香族化合物的是________。
答案：(1)BD　ABC　BCD　E　(2)E　ABC
答案：(1)醚鍵　醛基　(2)(酚)羥基、酯基　(3)碳碳雙鍵、酯基、(酮)羰基　(4)氨基、(酮)羰基、碳溴鍵(溴原子)、碳氟鍵(氟原子)
答案：(1)2-甲基-2-戊烯
(2)1，2-二乙基苯
(3)3-氯-1-丙烯
(4)4-甲基-2-戊醇
(5)2-乙基-1，3-丁二烯
(6)2-甲基-2-氯丙烷
[反思歸納]
1．注意系統命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯(官能團的位次號不是最小，取代基的位次號之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“-”“，”忘標或用錯。
2．弄清系統命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能團。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數。
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……
考點二　碳原子的成鍵特點　同分異構現象

1．碳原子的成鍵特點和空間結構
與碳相連 的原子數 結構 示意 碳原子的 雜化方式 碳原子的 成鍵方式 與碳原子相連原子所形成的空間結構
4 ____ ____ ________
3 ____ __________ ____________
2 —C≡ ____ ___________ ________
sp3
σ鍵
四面體形
sp2
σ鍵、π鍵
平面三角形
sp
σ鍵、π鍵
直線形
2.有機化合物結構的表示方法
CH3COOH
3.同系物
相似
CH2
4．同分異構現象、同分異構體
(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
CH3OCH3
②立體異構。
順反異構 由碳碳雙鍵不能旋轉所致。每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團時，存在順反異構體。相同原子或原子團位于同側的為順式結構，位于異側的為反式結構
對映異構 含有手性碳原子的有機化合物，存在對映異構體
(3)常見官能團的異構類別。
組成通式 不飽和度(Ω) 可能的類別
CnH2n 1 烯烴、環烷烴
CnH2n－2 2 炔烴、二烯烴、環烯烴
CnH2n＋2O 0 飽和一元醇和醚
CnH2nO 1 飽和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 飽和一元羧酸和酯、羥基醛等
CnH2n－6O 4 酚、芳香醚、芳香醇
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)√
√
解析：實驗式(最簡式)表示物質組成元素原子的最簡整數比，乙炔的實驗式為CH，A表示錯誤。
答案：11　6　9
(2)平面與平面、直線、立體結構連接
①審準題目要求
題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
②碳碳單鍵的旋轉
碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團能以“C—C”為軸旋轉。
③恰當拆分復雜分子
觀察復雜分子的結構，先找出類似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構，再將對應的空間結構及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。
二、同分異構體的書寫與判斷
3．(1)寫出己烷(C6H14)的同分異構體(用碳骨架結構表示)，并判斷各同分異構體一氯代物的種數。
(2)寫出C4H10O的同分異構體(只寫出碳骨架和官能團)。
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
4．(1)分子式為C4H8BrCl的有機化合物共有________種。
答案：12　
(2)有機化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考慮立體結構，則X和Y組合生成的酯最多有______種。
解析：某有機化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的結構簡式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的結構簡式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。
答案：16
[反思歸納]
同分異構體數目的判斷方法
記憶法 只含一個碳原子的分子均無同分異構體，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體，如四碳烷烴有2種，五碳烷烴有3種，六碳烷烴有5種
基元法 烷基有幾種就有幾種一元取代物。如 —C3H7有2種，則C3H7Cl有2種；—C4H9有4種，則C4H10O屬于醇的有4種
等效 氫法 分子中等效氫原子有以下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；同一個碳原子上連接的甲基上的氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效
定一 移一法 分析二元取代產物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構體數目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子
組合法 一元酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則一元酯有m×n種
考點三　研究有機化合物的一般方法

1．研究有機化合物的基本步驟
實驗式
分子式
分子結構
2．有機化合物分離、提純的常用方法
(1)蒸餾和重結晶。
項目 適用對象 要求
蒸 餾 分離和提純液態有機化合物 ①該有機化合物熱穩定性較高；
②該有機化合物與雜質的______相差較大(一般大于30 ℃)
重結 晶 提純固體有機化合物　 ①雜質在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大；
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受________的影響較大
沸點
溫度
(2)萃取分液。
①液-液萃取：利用待分離組分在兩種_________的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。
③分液：將萃取后的兩層液體分開的操作，常用的操作儀器是__________。
不互溶
分液漏斗
3．有機化合物分子式的確定
(1)元素分析。
CO2
H2O
實驗式
無水CaCl2
KOH濃溶液
(2)相對分子質量的測定——質譜法。
質荷比(分子離子、碎片離子的____________與其____________的比值)的________值即為該有機化合物的相對分子質量。
相對質量
電荷數
最大
4．確定分子結構——波譜分析
(1)紅外光譜。
原理 不同的化學鍵或官能團的____________不同，在紅外光譜圖中將處于不同的位置
作用 獲得分子中所含有的____________或____________的信息
吸收頻率
化學鍵
官能團
(2)核磁共振氫譜。
原理 處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置也不同，具有不同的化學位移(用δ表示)
作用 獲得有機化合物分子中氫原子的種類及相對數目，吸收峰組數＝________________，吸收峰面積之比＝________________
氫原子種類
氫原子個數之比
(3)X射線衍射。
原理 X射線和晶體中的原子相互作用產生衍射圖
作用 經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息
[易錯秒判]
(1)碳、氫質量之比為3∶1的有機化合物一定是CH4(　　)
(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，二者的核磁共振氫譜圖相同(　　)
(3)乙醇是良好的有機溶劑，根據“相似相溶”規律用乙醇從水溶液中萃取有機化合物(　　)
(4)質譜法可以測定有機化合物的摩爾質量，而紅外光譜和核磁共振氫譜均可以確定有機化合物的官能團類型(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×
1．(2024·肇慶高三月考)為提純下列物質(括號內的物質是雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是(　　)
選項 被提純的物質 除雜試劑 分離方法
A 甲烷(乙烯) 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣
B 苯(苯酚) 氫氧化鈉溶液 分液
C 乙酸乙酯(乙酸) 氫氧化鈉溶液 分液
D 乙醇(水) 氯化鈣 蒸餾
√
解析：A．甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應，乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成二氧化碳氣體，引入新的雜質，故 A錯誤；
C．氫氧化鈉與乙酸乙酯、乙酸均發生反應，應用飽和碳酸鈉溶液除乙酸乙酯中混有的乙酸，再用分液方法分離，故 C錯誤；
D．應加入生石灰(氧化鈣)，生石灰與水反應生成氫氧化鈣，可增大混合物的熔、沸點差異，再蒸餾得到乙醇，故 D錯誤。
2．(2021·浙江6月選考)將3.00 g某有機化合物(僅含C、H、O元素，相對分子質量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產物被完全吸收。實驗數據見下表。
項目 吸水劑 CO2吸收劑
實驗前質量/g 20.00 26.48
實驗后質量/g 21.08 30.00
請回答：
(1)燃燒產物中水的物質的量為______________mol。
(2)該有機化合物的分子式為_____________________(寫出計算過程)。
3．青蒿素可以用有機溶劑A從中藥中提取，使用現代分析儀器對有機化合物A的分子結構進行測定，相關譜圖如下：
(1)根據圖1，A的相對分子質量為多少？
________________________________________________________________
(2)根據圖2，推測A可能所屬的有機化合物類別和分子式。
______________________________________________________________
(3)根據以上結果和圖3(兩組峰面積之比為2∶3)，推測A的結構簡式。
______________________________________________________________
答案：(1)74　(2)醚　C4H10O　(3)CH3CH2OCH2CH3
02
真題研做 高考通關
答案：(1)碳碳雙鍵　醚鍵　(2)氨基　(酚)羥基　(3)硝基、酯基和(酮)羰基　(4)羥基、羧基
答案：(1)苯乙酸　(2)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(3)2，6-二氯甲苯 　(4)3-戊酮　2，2-二甲基丙醛
√
解析：同系物指結構相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機化合物，乙醇分子中含有一個羥基，丙三醇分子中含有三個羥基，二者結構不相似，不互為同系物，A項錯誤；
同位素指質子數相同而中子數不同的同一元素的不同原子，35Cl和 37Cl互為同位素，B項正確；
同素異形體指同一種元素形成的不同單質，O2和O3互為同素異形體，C項正確；
同分異構體指分子式相同而結構不同的化合物，丙酮和環氧丙烷的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，D項正確。
4．(2023·高考全國乙卷)元素分析是有機化合物的表征手段之一。按下圖實驗裝置(部分裝置略)對有機化合物進行C、H元素分析。
回答下列問題：
(1)將裝有樣品的Pt坩堝和CuO放入石英管中，先_________，而后將已稱重的U形管c、d與石英管連接，檢查_________。依次點燃煤氣燈________，進行實驗。
(2)O2的作用有________。CuO的作用是______(舉1例，用化學方程式表示)。
(3)c和d中的試劑分別是________、________(填標號)。c和d中的試劑不可調換，理由是________________________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．堿石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
(4)Pt坩堝中樣品CxHyOz反應完全后，應進行操作：______。取下c和d管稱重。
(5)若樣品CxHyOz的質量為0.023 6 g，實驗結束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。質譜測得該有機化合物的相對分子量為118，其分子式為________。(共38張PPT)
第49講　烴
1．認識烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成、結構特點和重要性質。
2．知道氧化、加成、取代、聚合等有機反應類型。
01
考點梳理 高效演練
考點一　脂肪烴

1．組成、結構特點和通式
單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
2．物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下含有________個碳原子的烴都是氣態(新戊烷常溫下也呈氣態)，隨著碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態
沸點 隨著碳原子數的增多，沸點逐漸______；同分異構體之間，支鏈越多，沸點________
相對密度 隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性 均______溶于水
1～4
升高
越低
難
3.典型代表物的化學性質
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2
4．乙烯和乙炔的實驗室制法
物質 乙烯 乙炔
原理 __________________________________________________ _______________________________
反應 裝置
CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→CHCH↑＋Ca(OH)2
物質 乙烯 乙炔
收集 方法 排水集氣法 排水集氣法
實驗 注意 事項 ①圓底燒瓶中除試劑外，還要加幾片碎瓷片，以防暴沸； ②溫度計應伸入液面以下，并使溫度迅速升高到170 ℃ ①電石與水反應非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水作為反應試劑，以減小反應速率；
②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質氣體，可用硫酸銅溶液吸收
1．關于烷烴、烯烴和炔烴，下列說法正確的是(　　)
A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D．同碳原子數的炔烴和二烯烴的分子式相同，互為同系物
√
解析：鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴一定為烷烴，故A正確；
符合通式CnH2n的烴可能是環烷烴，故B錯誤；
烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；
同碳原子數的炔烴和二烯烴的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，故D錯誤。
2．(2024·廣東調研)按如圖所示裝置制備乙烯并檢驗其性質。下列說法正確的是(　　)

A．裝置Ⅰ中燒瓶內應控制液體溫度為140 ℃
B．裝置Ⅱ中液體為氫氧化鈉溶液
C．裝置Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色，且褪色原理相同
D．收集乙烯可采用排空氣法
√
3．實驗室制取乙炔并驗證其性質的實驗裝置(夾持裝置已略去)如下圖所示。下列說法正確的是(　　)

A．用飽和食鹽水替代水的目的是增大反應速率
B．CuSO4溶液的作用是除去雜質
C．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有氧化性
D．可用向上排空氣法收集乙炔
√
解析：電石與水反應非常劇烈，常用飽和食鹽水代替水以減小反應速率，A項不正確；
電石不純，生成的乙炔中常含有H2S等雜質，可用CuSO4溶液除去，B項正確；
乙炔具有還原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C項不正確；
乙炔與空氣的密度相近，不能用排空氣法收集，D項不正確。
考點二　芳香烴

1．芳香烴
(1)定義：分子里含有一個或多個　　　　的烴。
苯環
2．苯的化學性質
(1)氧化反應：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應的化學方程式為
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)取代反應
苯與液溴的反應：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　；
苯的硝化反應：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)加成反應
在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與H2發生加成反應：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
能
1．在探索苯結構的過程中，人們寫出了符合分子式C6H6的多種可能結構(如下圖)。下列說法正確的是(　　)


A．1～5對應的結構中一氯代物只有一種的有3個
B．1～5對應的結構均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1～5對應的結構中所有原子處于同一平面的有1個
D．1～5對應的結構均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
√
解析：1～5對應的結構中，只有1、4的一氯代物有一種，A項錯誤；
1～5對應的結構中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項錯誤；
1～5對應的結構中，只有苯分子中所有原子處于同一平面內，C項正確；
1～5對應的結構中，2、3、5中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項錯誤。
2．甲苯的一些轉化關系(部分產物未標出)如下圖所示，下列有關說法正確的是(　　)

A．反應①的產物可能是
B．反應②說明甲基使苯環上的氫原子易被取代
C．反應③溶液分兩層，下層呈紫紅色
D．反應④的產物的一氯代物有4種
√
解析：A項，反應①的反應條件為光照，氯原子應取代甲基上的氫原子，A錯誤；
B項，反應②中苯環上甲基的鄰位和對位氫原子同時被硝基取代，說明甲基使苯環上的氫原子易被取代，B正確；
C項，甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應生成苯甲酸，苯甲酸與水互溶，不分層，C錯誤；
D項，反應④的產物為甲基環己烷，含有5種等效氫，即一氯代物有5種，D錯誤。
(1)現有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結構簡式是　　　　　　；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為 C8H6O4 的芳香酸，乙的結構可能有　　　　種。
(2)有機化合物丙也是苯的同系物，分子式也是 C10H14，它的苯環上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結構簡式：_________________。
解析：分子式為C10H14的苯的同系物的苯環上的一溴代物只有一種，苯環上可能只有2個相同側鏈且位于對位或4個相同的側鏈。
02
真題研做 高考通關
√
√
解析：A．苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；



C．苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；
D．苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
3．(2022·新高考河北卷改編)在HY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是(　　)
A．M和N互為同系物
B．M分子中最多有12個碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種
D．萘的二溴代物有12種
√
解析：A．由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，二者分子式相同，結構不同，故二者互為同分異構體，A說法不正確；
B．萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，每個異丙基中最多可以有2個碳原子與萘環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不正確；
C．N分子中有5種不同化學環境的H原子，因此其一溴代物有5種，C說法正確；
√
B．X分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；(共69張PPT)
第50講　鹵代烴　醇　酚
1．了解鹵代烴、醇類、酚類的結構、性質、轉化關系及其在生產、生活中的重要應用。
2．能從官能團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響等方面分析醇和酚的反應規律。
01
考點梳理 高效演練
考點一　鹵代烴

1．概念：烴分子中的氫原子被　　　　　　　取代后生成的化合物，可表示為R—X(其中R—表示烴基)，官能團是　　　　　　　　　。
2．物理性質
(1)沸點：比同碳原子數的烴的沸點要______。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑。
(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
鹵素原子
碳鹵鍵(鹵素原子)
高
[特別提醒]
鹵代烴能發生消去反應的結構條件：①鹵代烴中碳原子數≥2；②存在β-H；③苯環上的鹵素原子不能消去。
4．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法
(1)檢驗流程

(2)注意事項：加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應，產生棕褐色的Ag2O沉淀，干擾檢驗的結果。
√
解析：四個選項中的化合物都能發生水解反應。A項中的化合物只有一個碳原子，C、D兩項中的化合物與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以A、C、D三項中的化合物均不能發生消去反應。
2．下列關于2-溴丁烷結構與性質的實驗敘述不正確的是(　　)
A．2-溴丁烷中C—Br的鍵長比C—C的短，但極性大，故易斷裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可檢驗其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可檢驗其發生消去反應的有機產物
D．與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下反應，有機產物可能有三種不同的結構
√
解析：A項，溴原子的原子半徑大于碳原子的原子半徑，故 2-溴丁烷中C—Br的鍵長比C—C的長，A錯誤；
B項，2-溴丁烷在氫氧化鈉水溶液中共熱會發生水解反應生成溴化鈉，加入稀硝酸中和氫氧化鈉排除氫氧根離子對溴離子檢驗的干擾，再加入硝酸銀溶液會有淺黃色沉淀生成，故用氫氧化鈉水溶液、硝酸銀溶液、硝酸可檢驗2-溴丁烷中含有溴元素，B正確；
C項，2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共熱發生消去反應生成1-丁烯或2-丁烯，由于乙醇易揮發，因此將產生的氣體先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，故可檢驗消去反應的有機產物，C正確
D項，2-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下發生消去反應生成1-丁烯或2-丁烯和水，可能因反應生成的水得到氫氧化鈉溶液，所以2-溴丁烷與氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成2-丁醇，故所得有機產物可能有3種不同的結構，D正確。
二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用
3．已知有機化合物X、Y、Z、W有如下轉化關系，下列說法錯誤的是(　　)

A．反應①②③分別為取代反應、取代反應、加成反應
B．反應②的條件為NaOH的醇溶液、加熱
C．W在一定條件下可發生消去反應生成CH≡C—CH2OH
D．由X經三步反應可制備甘油
√
解析：根據幾種有機化合物的分子式和反應條件可得，X為CH3CH===CH2，Y為ClCH2CH===CH2，Z為HOCH2CH===CH2，W為HOCH2CHBrCH2Br，反應①②③分別為取代反應、取代反應、加成反應，選項A正確；
反應②為鹵代烴的水解反應，條件為NaOH的水溶液、加熱，選項B錯誤；
W在一定條件下可發生鹵代烴的消去反應生成CH≡C—CH2OH，選項C正確；
考點二　乙醇和醇類

1．醇
(1)概念：羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式為　　　　　　　　　　。
(2)分類。
CnH2n＋1OH(n≥1)
2．物理性質
物理性質 遞變規律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸點 直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的增加而_______
醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點　　　　　　烷烴的
水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的增加而_______
升高
遠高于
降低
3.化學性質
(1)根據結構預測醇類的化學性質。
醇的官能團羥基(—OH)決定了醇的主要化學性質，受羥基的影響，C—H、C—O的極性增強，一定條件也可能斷鍵發生化學反應。
(2)醇分子的斷鍵部位及反應類型。
4.常見醇的物理性質和用途
物質 物理性質 用途
甲醇(木醇) 無色液體，沸點低、易揮發、易溶于水 化工生產、車用燃料
乙醇 無色、有特殊香味的液體，易揮發，密度比水_____，能與水_______________ 燃料；溶劑；體積分數為________時可用作醫用消毒劑
乙二醇 無色、黏稠的液體，易溶于水和乙醇 重要化工原料
丙三醇(甘油) 小
以任意比例互溶
75%
1．結合下表已知信息，判斷下列相關敘述不正確的是(　　)
物質及其編號 分子式 沸點/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 與水以任意比混溶
② 1，2-丙二醇 C3H8O2 188 ③ 乙醇 C2H6O 78 ④ 丙烷 C3H8 －42 難溶于水
A．①②③屬于飽和一元醇
B．可推測出乙二醇的沸點高于乙醇的沸點
C．用蒸餾法可將②與③從其混合液中分離出來
D．醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵
√
解析：①甘油為丙三醇，屬于飽和多元醇，②1，2-丙二醇屬于飽和二元醇，③乙醇屬于飽和一元醇，A錯誤；
分子間氫鍵越多沸點越高，即羥基越多沸點越高，乙二醇分子中的羥基數目比乙醇多，其分子之間形成的氫鍵多，所以乙二醇的沸點高于乙醇的沸點，B正確；
1，2-丙二醇的沸點與乙醇的沸點相差較大，可用蒸餾法分離二者，C正確；
醇分子之間、醇分子與水分子之間均能形成氫鍵，D正確。
分析其結構特點，用序號回答下列問題：
(1)能與鈉反應產生H2的是________________________。
解析：所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產生H2。
答案：①②③④
(2)能被氧化成醛的是________。
解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，①和③符合題意。
答案：①③
(3)能被氧化成酮的是________。

答案：②　
(4)能發生消去反應且可以生成兩種有機產物的是________。
解析：若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發生消去反應時，可以得到兩種有機產物，②符合題意。
答案：②
[反思歸納]
(1)醇能否發生催化氧化及氧化產物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個數。
(2)醇能否發生消去反應取決于醇分子中是否有β-H，若β－碳原子上沒有氫原子，則不能發生消去反應。
實驗活動(五)　乙酸乙酯的制備　乙醇的催化氧化
實驗一　乙酸乙酯的制備
實驗操作 在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和 2 mL 乙酸，再加入幾片碎瓷片；按下圖連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現象
實驗裝置

實驗現象 飽和碳酸鈉溶液的液面上有___________________產生，并可以聞到香味
實驗結論 在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發生反應，生成無色透明、不溶于水、有香味的油狀液體
化學方程式 _____________________________________________
無色透明的油狀液體
1.酯化反應操作中的注意事項
(1)試劑加入順序：乙醇、濃硫酸、乙酸。
(2)加熱：對試管進行加熱時應用小火緩慢加熱，防止乙醇、乙酸大量揮發，提高產物的產率。
(3)防暴沸：混合液中加入少量沸石(或碎瓷片)，若忘記加沸石(或碎瓷片)，則應待裝置冷卻至室溫再補加。
(4)防倒吸的方法：導管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上方或用球形干燥管代替導管。
2．儀器或試劑的作用
(1)長導氣管的作用：導氣兼冷凝。
(2)濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。
(3)飽和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層得到乙酸乙酯；②中和揮發出來的乙酸，便于聞到乙酸乙酯的氣味；③溶解揮發出來的乙醇。
3．提高乙酸的轉化率和乙酸乙酯產率的措施
(1)使用濃硫酸作為吸水劑。
(2)加熱將生成的酯蒸出。
(3)適當增加乙醇的量。
(4)利用長導氣管冷凝回流未反應的乙醇和乙酸。
實驗二　乙醇的催化氧化
實驗裝置

實驗現象 紅色光亮的銅絲灼燒后變為_______，插入乙醇后銅絲又變為______。反復幾次后，聞到試管中的液體有_______氣味
實驗結論 在催化劑、加熱條件下，乙醇發生了氧化反應
化學方程式
_____________________________________________
黑色
紅色
刺激性
一、醇和酸的酯化反應
1．一種制備乙酸乙酯的實驗裝置如下圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法正確的是(　　)
A．濃硫酸起到催化劑、吸水劑和脫水劑的作用
B．儀器a的作用是冷凝回流，以充分利用乙醇、
冰醋酸，儀器b中碎瓷片的作用是防止暴沸
C．儀器b中加入試劑的順序是濃硫酸、乙醇、冰醋酸
D．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品
√
解析：A．酯化反應為可逆反應，有水生成，加入濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用，沒有用到濃硫酸的脫水性，故A錯誤；
B．球形冷凝管可冷凝回流反應物，即儀器a的作用是冷凝回流，提高乙醇、冰醋酸的利用率，儀器b中加入碎瓷片，可以防止液體暴沸，故B正確；
C．反應物混合時先加乙醇，后加濃硫酸，待冷卻至室溫后，再加冰醋酸，故C錯誤；
D．反應完全后，加入飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸，待分層后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸餾操作，故D錯誤。
2．某化學興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇( )制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖甲所示(加熱及夾持儀器略)，相關物質的有關性質見下表。
物質 密度/(g·mL－1) 沸點/℃ 水中
溶解度
異戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸 異戊酯 0.876 142.5 微溶
下列說法正確的是(　　)
A．冷凝管中冷水應從b口進a口出
B．將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果更好
C．將甲中裝置Ⅱ換成乙中裝置效果更好
D．加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉化率
√
解析：冷凝管中冷水應“下進上出”，即從a口進b口出，A項錯誤；
該裝置中冷凝管傾斜放置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B項錯誤；
NaOH溶液能使生成的酯水解，C項錯誤。
二、乙醇的催化氧化
3．某實驗小組用下圖所示的裝置進行乙醇催化氧化的實驗。
(1)實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學方程式：
　　　　　　　　　　　。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明乙醇的催化氧化反應是　　　　反應。
(2)甲和乙兩個水浴的作用不同。甲的作用是　　　　；乙的作用是　　　　。
解析：甲中水浴加熱的目的是獲得平穩的乙醇氣流，乙中冷水浴的目的是冷凝乙醛。
答案：加熱　冷卻　
(3)反應進行一段時間后，試管a中能收集到不同的物質，它們是　　　　；集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________。
解析：生成的CH3CHO和H2O以及揮發出來的乙醇進入試管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集氣瓶中。
答案：乙醛、乙醇、水　氮氣　
(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗，試紙顯紅色，說明液體中還含有　　　　。要除去該物質，可先在混合液中加入　　　　(填字母)，然后，再通過　　　　(填實驗操作名稱)即可除去。
a．氯化鈉溶液　　　b．苯 c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳
解析：能使紫色石蕊試紙顯紅色，說明該液體呈酸性，即含有CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3，乙酸與NaHCO3反應生成CH3COONa，再蒸餾，蒸出CH3CHO。
答案：乙酸　c　蒸餾
2．物理性質(以苯酚為例)
3．化學性質(以苯酚為例)
(1)弱酸性。
苯酚的電離方程式為　　　　　　　　　　　　　，俗稱　　　　，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。
①與活潑金屬Na反應，化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。
石炭酸
澄清
渾濁
(2)取代反應。
與飽和溴水反應的化學方程式為__________________________________，反應產生白色沉淀，此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
(3)顯色反應。
苯酚與FeCl3溶液作用顯　　　色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。
(4)加成反應。
與H2反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)氧化反應。
苯酚易被空氣中的氧氣、酸性KMnO4溶液氧化；易燃燒。
紫
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√
1．(2024·深圳福田區統考)北京大學腫瘤醫院發現，天然小分子白皮杉醇在胃癌治療中有重要應用價值，其結構如下圖所示。下列有關白皮杉醇的說法不正確的是(　　)
A．分子式為C14H12O4
B．苯環上氫原子的一氯代物有4種
C．能發生取代、加成、氧化、加聚反應
D．分子中所有原子可能在同一平面
√
解析：A．由題圖可知，白皮杉醇的分子式為C14H12O4，A正確；
B．苯環上共有5種不同化學環境的氫原子，所以苯環上氫原子的一氯代物有5種，B錯誤；
C．白皮杉醇分子中含有苯環、碳碳雙鍵和酚羥基，能發生取代、加成、氧化、加聚反應，C正確；
D．該分子中含有碳碳雙鍵和苯環，單鍵可以旋轉，所有原子可能在同一平面，D正確。
2．苯酚的性質實驗如下：
步驟1：常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。
步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色{查閱資料可知配離子 [Fe(C6H5O)6]3－顯紫色}。
步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀。
步驟4：向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。
下列說法錯誤的是(　　)
A．步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g
B．步驟2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空軌道
C．步驟3中生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在過量的苯酚中，觀察不到白色沉淀
D．步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和Na2CO3
√
解析：若5 mL蒸餾水恰好能夠溶解1 g苯酚，則該溫度下苯酚的溶解度為20 g，步驟1形成的是懸濁液，故說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g，A正確；
[Fe(C6H5O)6]3－是一種配離子，苯酚酸根離子中O原子提供孤電子對，Fe3＋提供空軌道，B正確；
步驟3中由于濃溴水為少量，溴與苯酚反應生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在過量的苯酚中，因此觀察不到白色沉淀，C正確；
02
真題研做 高考通關
1.(2023·浙江1月選考)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細
菌性痢疾，其結構如右圖。下列說法正確的是(　　)
A．分子中存在2種官能團
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗 2 mol Br2
D．1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
√
解析：A．根據結構簡式可知，該分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共3種官能團，A錯誤；
B．分子中碳原子均為sp2雜化，結合分子結構可知，所有碳原子共平面，B正確；
C．酚羥基鄰位碳原子上的兩個H原子可以和溴發生取代反應，且碳碳雙鍵能和Br2發生加成反應，所以1 mol該物質最多消耗3 mol Br2，C錯誤；
D．分子中含有2個酚羥基和1個酚酯基，所以1 mol該物質最多消耗4 mol NaOH，D錯誤。
2．(2023·新高考湖北卷)實驗室用下圖所示的裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142 ℃)，實驗中利用環己烷－水的共沸體系(沸點69 ℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機化合物是環己烷(沸點81 ℃)，其反應原理：
下列說法錯誤的是(　　)
A．以共沸體系帶水促使反應正向進行
B．反應時水浴溫度需嚴格控制在69 ℃
C．接收瓶中會出現分層現象
D．根據帶出水的體積可估算反應進度
√
解析：分離出反應產生的水可以使題述反應正向進行，A正確；
反應時水浴溫度可以高于環己烷-水共沸體系的沸點，以增大反應速率，但應低于81 ℃(沸點最低的有機化合物的沸點)，避免試劑的浪費，B錯誤；
接收瓶中收集的是水和環己烷的混合物，二者不互溶，會出現分層現象，C正確；
當帶出水的體積不再變化時，說明乙酸和異戊醇已反應完全，D正確。
3．(2023·新高考江蘇卷)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是(　　)
A．X不能與FeCl3溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能與3 mol H2發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
√
解析：A．X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，A錯誤；
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；
C．苯環和醛基都能與H2發生加成反應，故1 mol Z最多能與4 mol H2發生加成反應，C錯誤；
D．X可與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y與NaHCO3溶液和銀氨溶液均不反應，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。
4．(2022·新高考湖北卷)蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如下圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是(　　)
A．不能與溴水反應
B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰
D．能與Fe3＋發生顯色反應
√
解析：A．苯酚可以和溴水發生取代反應，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該類物質也能和溴水發生取代反應，A錯誤；
B．該類物質分子中含有酚羥基，酚羥基易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；
C．該類物質分子中含有苯環、羥基、酯基，有特征紅外吸收峰，C正確；
D．該類物質分子中含有酚羥基，能與Fe3＋發生顯色反應，D正確。(共76張PPT)
第51講　醛、酮、羧酸及其衍生物
1．認識醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的結構、性質及其在生產、生活中的重要應用。
2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之間的轉化以及合成方法。
01
考點梳理 高效演練
考點一　醛　酮

1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念。
物質 概念 表示方法(—R為烴基) 通式
醛 由_____________與_______相連而構成的化合物 RCHO ____________
(飽和一元醛)
酮 ______與兩個______相連的化合物 CnH2nO(n≥3)
烴基或氫原子
醛基
CnH2nO(n≥1)
羰基
烴基
烴基
醛基
2．常見的醛、酮及其物理性質
名稱 結構簡式 主要物理性質
甲醛 (蟻醛) HCHO 無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱為________，具有______、________性能
乙醛 CH3CHO 無色、具有刺激性氣味的液體，易______，能與水、乙醇等互溶
福爾馬林
殺菌
防腐
揮發
名稱 結構簡式 主要物理性質
苯甲醛 有____________氣味的無色液體，俗稱苦杏仁油
丙酮 無色透明的液體，易揮發，能與水、乙醇等互溶
苦杏仁
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
[易錯秒判]
(1)凡是能發生銀鏡反應的有機化合物都是醛(　　)
(2)丙醛和丙酮互為同分異構體，不能用核磁共振氫譜鑒別(　　)
(3)丙酮難溶于水，是常用的有機溶劑(　　)
(4)醛類物質發生銀鏡反應或與新制的 Cu(OH)2的反應均需在堿性條件下(　　)
(5)醛類化合物既能發生氧化反應又能發生還原反應(　　)
答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
1．(2024·梅州階段考試)檸檬醛(結構簡式如下)是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業中重要的調味品，且可用于合成維生素A。下列說法錯誤的是(　　)
A．檸檬醛的分子式為C10H16O
B．檸檬醛存在順反異構現象
C．向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時紫色褪去，可檢驗檸檬醛分子中的醛基
D．1 mol檸檬醛與足量Br2的CCl4溶液反應，消耗2 mol Br2
√
解析：A．由檸檬醛的結構簡式可知，其分子式為C10H16O，故A項正確；
B．由題圖可知，檸檬醛分子中右側碳碳雙鍵的碳原子均連接了不同的原子或原子團，所以檸檬醛存在順反異構現象，故B項正確；
C．檸檬醛分子中含有的碳碳雙鍵和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向檸檬醛中滴加酸性KMnO4溶液時紫色褪去，不能確定檸檬醛分子中含有醛基，故C項錯誤；
D．1個檸檬醛分子中含有2個碳碳雙鍵，因此1 mol該物質與足量Br2的CCl4溶液反應，消耗2 mol Br2，故D項正確。
√
解析：A項，由結構簡式可知，環己酮縮乙二醇不是高聚物，故生成環己酮縮乙二醇的反應不是縮聚反應，故A錯誤；
B項，環己酮發生燃燒的反應屬于氧化反應，一定條件下與氫氣的加成反應屬于還原反應，故B正確；
C項，由結構簡式可知，環己酮縮乙二醇結構對稱，分子中含有4種不同化學環境的氫原子，故一氯代物有4種，故C錯誤；
D項，由結構簡式可知，環己酮分子中含有多個直接相連的飽和碳原子，飽和碳原子和所連原子的空間結構為四面體形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D錯誤。
考點二　羧酸及其衍生物

1．羧酸、酯、胺、酰胺的結構通式
2.常見羧酸及其化學性質
(1)幾種重要的羧酸。
物質名稱 結構簡式 重要性質特點或用途
甲酸 (蟻酸) 酸性，還原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
物質名稱 結構簡式 重要性質特點或用途
乙二酸 (草酸) 酸性，還原性(＋3價碳)
苯甲酸 (安息香酸) 它的鈉鹽常用作食品防腐劑
物質名稱 結構簡式 重要性質特點或用途
高級脂 肪酸 RCOOH(R為碳原子數較多的烴基) 硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)為飽和高級脂肪酸，常溫下呈固態；
油酸(C17H33COOH)為不飽和高級脂肪酸，常溫下呈液態
CH3COOH H＋＋CH3COO－
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
CH3CONH2
3．酯
(1)物理性質：低級酯是具有芳香氣味的______體，密度一般比水______，______溶于有機溶劑。
液
小
易
(2)化學性質(以CH3COOC2H5為例)。
酯在酸性或堿性環境下，均可以與水發生水解反應。
條件 化學方程式
稀硫酸
______________________________________________________
NaOH溶液 ____________________________________________
[易錯秒判]
(1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體(　　)
(2)C4H8O2的同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　)
(3)酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應(　　)
(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　　)
答案：(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×
答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
[反思歸納]
羥基氫的活潑性比較
物質 羥基氫的 活潑性 與 Na 與 NaOH 與 Na2CO3 與
NaHCO3
CH3CH2OH 反應 不反應 不反應 不反應
反應 反應 反應 不反應
CH3COOH 反應 反應 反應 反應
二、酯化反應和酯的水解
2．按要求書寫酯化反應的化學方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇的物質的量之比為1∶1：_______________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇的物質的量之比為1∶2：_______________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化。
①生成環酯：________________________________________________。
②生成高聚酯：_______________________________________________。
3．下列實驗所得結論正確的是(　　)
① ② ③ ④

充分振蕩試管，下層溶液紅色褪去 溶液 變紅 溶液 變紅 充分振蕩右側小試管，下層溶液紅色褪去
A．①中溶液紅色褪去的原因是CH3COOC2H5 ＋ NaOH―→CH3COONa ＋ C2H5OH
B．②中溶液變紅的原因是CH3COO－ ＋H2O CH3COOH ＋H＋
C．由實驗①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中紅色褪去證明右側小試管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
√
解析：由于產物CH3COONa水解可使溶液顯堿性，故②中溶液變紅的原因是CH3COO－＋H2O CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液變紅，說明①中的下層溶液中沒有酚酞，綜合考慮①②③推測，①中紅色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正確，A、B錯誤；
④中紅色褪去的原因可能是乙酸與碳酸鈉反應，也可能是乙酸過量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D錯誤。
√
解析：A項，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的雜化類型為sp3，故所有原子不可能在同一平面內，故A正確；
B項，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羥基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，故B正確；
C項，丙烯酰胺在酸(或堿)存在并加熱的條件下可以發生水解反應，生成對應的羧酸(或羧酸鹽)和銨鹽(或氨)，故C錯誤；
D項，丙烯酰胺分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確。
5．拉貝洛爾(W)是一種甲型腎上腺受體阻斷劑，常用于治療高血壓，可通過以下反應合成：
下列說法正確的是(　　)
A．X的分子式為C10H14N
B．Y能發生水解反應和消去反應
C．W分子中所有碳原子可能共平面
D．W可與鹽酸反應生成鹽酸鹽
√
解析：A．由X的結構簡式可知，其分子式為C10H15N，故A錯誤；
B．Y具有酰胺、酚、苯環和醚的性質，酰胺基能發生水解反應，該物質不能發生消去反應，故B錯誤；
C．苯環中所有原子共平面，連接甲基的碳原子具有甲烷結構特點，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C錯誤；
D．W中亞氨基具有堿性，所以能和鹽酸反應生成鹽酸鹽，故D正確。
02
真題研做 高考通關
1．(2023·高考全國乙卷)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是(　　)

A．反應①的反應類型為取代反應
B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面
D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
√
解析：反應①是酯化反應，也屬于取代反應，A正確；
反應②是丙烯中碳碳雙鍵發生加成反應生成酯，也是合成酯的方法之一，B正確；
產物中酯基右端連接2個甲基的碳原子為飽和碳原子，具有類似甲烷的四面體結構，故產物分子中所有碳原子不可能共平面，C錯誤；
由反應①及產物的結構簡式可確定其化學名稱為乙酸異丙酯，D正確。
2.(2023·高考全國甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有
效成分的結構如右圖所示。下列有關該物質的說法錯誤
的是(　　)
A．可以發生水解反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
√
解析：含有酯基，可以發生水解反應，A正確；
連有兩個甲基的C原子為sp3雜化，該碳原子與所連接的3個碳原子不可能共面，B錯誤；
含酯基、醚鍵兩種含氧官能團，C正確；
含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D正確。
√
解析：由題中反應可知，同一個C原子上同時連有碳碳雙鍵和羥基時會發生互變異構。A．CHCH與水發生加成反應生成的H2C===CHOH發生互變異構后生成了乙醛；
B．CH≡C—CH2OH 和氫氣發生加成反應直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互變異構；
4．(2023·新高考山東卷)抗生素克拉維酸的結構簡式如右圖
所示。下列關于克拉維酸的說法錯誤的是(　　)
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D．1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
√
解析：由克拉維酸的分子結構可以看出，雙鍵碳原子均連有不同的原子或原子團，因此克拉維酸存在順反異構，A正確；
該分子中含有醚鍵、酰胺基、碳碳雙鍵、羥基和羧基共5種官能團，B正確；
克拉維酸分子結構中含有羥基和羧基，能形成分子內氫鍵和分子間氫鍵，C正確；
克拉維酸分子結構中的羧基和酰胺基都能與NaOH反應，1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應，D錯誤。
5．(2023·新高考北京卷)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應。下列說法正確的是(　　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
√
解析：K分子結構對稱，分子中有三種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜有三組峰，A錯誤；
K和L發生反應生成H2O和M，L能發生銀鏡反應，說明L分子中含有醛基，根據原子守恒可知，1分子K與1分子L反應生成1分子M和2分子H2O，L應為乙二醛，B錯誤，D正確；
M發生完全水解時，酰胺基水解，得不到K和L，C錯誤。
實驗活動(六)　有機化合物中官能團的檢驗
1．幾種常見官能團的檢驗
物質 官能團 實驗內容 實驗現象及解釋
烯烴 (以1-己烯為例) 碳碳雙鍵 向盛有少量1-己烯的試管里滴加飽和溴水 現象：__________
化學方程式：________________________________________________________________________
溴水褪色
CH2===CHCH2CH2CH2CH3＋Br2―→ CH2BrCHBrCH2CH2CH2CH3
物質 官能團 實驗內容 實驗現象及解釋
烯烴 (以1-己烯為例) 碳碳雙鍵 向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液 現象：__________________
________________________
解釋：__________________ ________________________
酸性KMnO4溶液的紫紅色褪去
1 -己烯分子中的碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化
物質 官能團 實驗內容 實驗現象及解釋
鹵代烴 (以1-溴丁烷為例) 碳鹵鍵 (—X鹵 素原子) 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，先加入稀硝酸酸化，再加入幾滴2% AgNO3溶液 現象：
____________________
化學方程式：____________________________________________________________________________________________________
有淺黃色沉淀生成
物質 官能團 實驗內容 實驗現象及解釋
酚 (以苯酚為例) —OH 羥基 向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水 現象：______________
化學方程式：
______________________
向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液 現象：_________________
解釋：苯酚的顯色反應
有白色沉淀生成
溶液顯紫色
物質 官能團 實驗內容 實驗現象及解釋
醛 (以乙醛為例) 醛基 在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入幾滴5% CuSO4溶液，振蕩，然后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱 現象：_____________________
化學方程式：_________________________________________________________________________________
有磚紅色沉淀生成
2．常見官能團的結構與性質歸納
物質 官能團 主要化學性質
不飽和烴 ①與X2(X代表鹵素，下同)、H2、HX、H2O發生加成反應；②發生加聚反應；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 (或—X) ①與NaOH水溶液共熱發生水解反應(取代反應)；
②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應
物質 官能團 主要化學性質
醇 —OH ①與活潑金屬Na等反應產生H2；②發生消去反應；③發生催化氧化反應；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應(取代反應)　
醚 如環氧乙烷在酸催化、加熱條件下與水反應生成乙二醇
物質 官能團 主要化學性質
酚 —OH ①弱酸性(不能使石蕊溶液變紅)；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液發生顯色反應；④易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)
醛 ①與H2發生加成反應生成醇；②被氧化劑，如O2、銀氨溶液、新制的 Cu(OH)2等氧化
物質 官能團 主要化學性質
酯 發生水解反應，酸性條件下生成羧酸和醇 (或酚)
酰胺 酸性條件下加熱，生成羧酸和銨鹽；堿性條件下加熱，生成羧酸鹽和氨
一、常見官能團的檢驗
1．設計實驗，對有機化合物中官能團進行檢驗和探究。
(1)某同學設計如下實驗，證明溴乙烷中含有溴元素。

①簡述操作1：_________________________。
②C中所加試劑1為________(填化學式)。
解析：①溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中發生水解反應，生成溴化鈉和乙醇，溴離子在上層(即水層)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下層，分離兩種互不相溶液體的操作是分液；檢驗Br－時需取上層溶液。②上層溶液中除含有溴離子外，還含有氫氧根離子，為了避免氫氧根離子的干擾，檢驗溴離子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，從而達到實驗目的。
答案：①分液，取上層溶液　②HNO3
(2)按如右圖所示實驗對官能團的性質進行進一步探究。
實驗現象：左側燒杯內有無色氣泡產生，右側燒杯內
無明顯現象，由此可知CH3CH2OH與金屬鈉反應時
________斷裂，判斷的依據是___________。
解析：乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根據實驗現象可知，乙醇與鈉反應有氫氣生成，二甲醚與鈉不反應，故乙醇與鈉反應時斷裂的是O—H。
答案：O—H　乙醇與鈉反應有氫氣放出，二甲醚與鈉不反應，證明斷裂的不是C—H，而是O—H
(2)羧基和酯基的檢驗
向兩支試管中分別加入2 mL上層清液。向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液，現象：________________，證明乙酰水楊酸中含有________；向另一支試管中滴入2滴稀硫酸并加熱，發生反應的化學方程式為______________，然后再滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩，其目的是__________________，再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，現象為____________，證明乙酰水楊酸水解后的產物中含有____________。
二、多官能團有機化合物的結構與性質
4．(2024·廣東調研)青杞可清熱解毒，其化學成分多種多樣，其中一種成分白英素B的結構簡式如圖所示。下列關于該化合物的說法正確的是(　　)
A．至少有10個碳原子共平面
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．可發生加聚、消去等反應
D．1 mol白英素B完全反應能消耗2 mol NaOH
√
解析：A．由題給結構簡式可知，白英素B分子中含有的苯環為平面結構，故分子中至少有9個碳原子共平面，故A錯誤；
B．由題給結構簡式可知，白英素B分子中含有醛基、羥基，能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應而使溶液褪色，故B正確；
C．白英素B分子中不含碳碳雙鍵，不能發生加聚反應，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，故C錯誤；
D．白英素B分子中含有的酯基能與氫氧化鈉溶液反應，1 mol白英素B完全反應能消耗1 mol氫氧化鈉，故D錯誤。
5．(2024·廣州執信中學月考)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物，其結構簡式如圖所示。下列有關該化合物的說法錯誤的是(　　)

A．分子式為C16H28N2O4
B．易溶于水
C．可發生加成反應、水解反應、氧化反應
D．分子中滿足sp3雜化軌道類型的原子對應的元素有3種
√
解析：A．由題圖可知，奧司他韋的分子式為 C16H28N2O4，故A正確；
B．奧司他韋分子中含有酯基，且疏水基部位烴基比較大，難溶于水，故B錯誤；
C．該分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、醚鍵等官能團，可以發生加成、取代、氧化、水解等反應，故C正確；
D．該分子中滿足sp3雜化軌道類型的原子對應的元素有C、N、O，共3種，故D正確。(共75張PPT)
第52講　油脂　生物大分子　
合成高分子
1．了解糖類、核酸、油脂、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。
2．了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用以及RNA、DNA的生物功能。
3．能對單體和高分子進行相互推斷，能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的化學方程式。
4．能說明塑料、橡膠、纖維的組成和分子結構特點以及它們在材料領域的應用。
01
考點梳理 高效演練
考點一　糖類　核酸

1．糖類
(1)概念：從分子結構上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。大多數糖類化合物的通式為______________，所以糖類也被稱為碳水化合物。
Cm(H2O)n
(2)分類。
2～10
同分異構體
②化學性質。
銀鏡反應
Cu(OH)2
2C2H5OH＋2CO2↑
(2)核糖、脫氧核糖。
核糖和脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質——核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。
物質 分子式 環式結構簡式
核糖 C5H10O5

脫氧核糖 C5H10O4

3.二糖——蔗糖與麥芽糖
比較項目 蔗糖 麥芽糖 相同點 分子式 ____________ 性質 能發生________________ 不同點 是否含醛基 不含 含有
水解產物 _________________ ___________
相互關系 互為同分異構體 C12H22O11
水解反應
葡萄糖和果糖
葡萄糖
4.多糖——淀粉與纖維素
(1)相似點。
①都屬于天然有機高分子，屬于多糖，分子式都可表示為____________。
②都能發生水解反應，如淀粉水解的化學方程式為
___________________________________________________________。
③都不能發生銀鏡反應。
(2)不同點。
①通式中n值不同，所以二者不互為同分異構體。
②淀粉溶液遇碘顯________，而纖維素不能。
(C6H10O5)n
藍色
5．核酸
(1)脫氧核糖核酸。
形成 過程
結構 特點 DNA分子由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條鏈________盤繞，形成雙螺旋結構；每條鏈中的________________和________交替連接，排列在外側，堿基排列在內側；兩條鏈上的堿基通過________作用配對，結合成堿基對
生物 功能 具有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息，決定生物體的一系列性狀
平行
脫氧核糖
磷酸
氫鍵
(2)核糖核酸。
形成過程

結構特點 RNA也是以核苷酸為基本構成單位，分子一般呈單鏈狀結構，鏈中的__________和________交替連接，排列在一側，堿基排列在另一側
生物功能 參與遺傳信息的傳遞過程
核糖
磷酸
1．農村諺語“煙臺蘋果萊陽梨，甜不過濰縣的蘿卜皮”，蘋果、梨和蘿卜均含有豐富的碳水化合物[通式為Cm(H2O)n]和多種維生素。下列有關說法錯誤的是(　　)
A．蔗糖能在催化劑的作用下水解，生成葡萄糖和果糖
B．淀粉和纖維素互為同分異構體
C．維生素是維持人體生命活動必需的一類有機物質
D．葡萄糖是還原糖，能與新制的氫氧化銅反應
√
解析：A．蔗糖為二糖，能在催化劑的作用下水解，生成葡萄糖和果糖，A正確；
B．同分異構體是分子式相同、結構不同的化合物，淀粉和纖維素的分子式都可表示為(C6H10O5)n，但二者n不同，分子式不同，不互為同分異構體，B錯誤；
C．維生素是維持人體生命活動必需的一類有機物質，C正確；
D．葡萄糖分子中含有醛基，是還原糖，能與新制的氫氧化銅反應，D正確。
2．某同學檢驗淀粉水解程度的實驗如下：
步驟1：向淀粉溶液中加入一定量稀硫酸，加熱反應幾分鐘；冷卻后取少量水解液，加入碘水，溶液顯藍色。
步驟2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu(OH)2并加熱至沸騰，有磚紅色沉淀生成。
√
解析：A．硫酸是淀粉水解的催化劑，所以步驟1加入稀硫酸，目的是增大淀粉的水解速率，A正確；
C．步驟1證明水解后仍含有淀粉，步驟2證明淀粉水解產生了葡萄糖，故步驟1、2的現象說明淀粉發生了部分水解，C正確；
D．由于水、淀粉的物質的量的多少不能確定，因此不能確定哪種反應物過量，不能判斷出淀粉的水解反應是否是可逆過程，D正確。
3．圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結構片段，它的堿基中胞嘧啶的結構如圖2。下列說法正確的是(　　)

A．脫氧核糖核酸中含有的化學鍵都是不同原子形成的極性共價鍵
B．2-脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖互為同系物，都能發生銀鏡反應
C．胞嘧啶的分子式為C4H5N3O，含有的官能團有氨基和酰胺基
D．脫氧核糖核酸是由磷酸、2-脫氧核糖和堿基通過一定方式結合而成的
√
解析：脫氧核糖核酸中含有C—C非極性共價鍵，故A錯誤；
2-脫氧核糖與葡萄糖的分子結構不相似，二者不互為同系物，且脫氧核糖分子中無醛基，不能發生銀鏡反應，故B錯誤；
由胞嘧啶的結構簡式可知，其含有的官能團為酰胺基、碳氮雙鍵、氨基和碳碳雙鍵，故C錯誤。
考點二　油脂

1．組成和結構
油脂是________和__________________形成的酯，屬于______類化合物，其結構可表示為
甘油
高級脂肪酸
酯
2．分類及物理性質
油脂 物理性質 代表物 分子組成
油 常溫下通常呈液態，熔點較低 植物油(花生油、芝麻油、大豆油等) 含較多不飽和高級脂肪酸的甘油酯
脂肪 常溫下通常呈固態，熔點較高 動物脂肪(羊油、牛油等) 含較多飽和高級脂肪酸的甘油酯
3.化學性質
(1)水解反應(以硬脂酸甘油酯為例)。
條件 化學方程式
酸性
_____________________________________________
堿性
________________________________________________
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，高級脂肪酸鹽常用于生產肥皂。
(2)油脂的氫化。
如油酸甘油酯通過氫化反應轉變為硬脂酸甘油酯的化學方程式為
_____________________________________________。
該過程也可稱為油脂的硬化，這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。
[易錯秒判]
(1)糖類、油脂充分燃燒后產物相同(　　)
(2)油脂的相對分子質量較大，故它屬于高分子(　　)
(3)天然植物油難溶于水，有恒定的熔、沸點(　　)
(4)礦物油和植物油的主要成分不同(　　)
(5)油脂的皂化反應屬于加成反應(　　)
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×
√
B項，花生油主要含不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；
C項，植物油主要含不飽和高級脂肪酸甘油酯，在催化劑作用下可以和氫氣發生加成反應生成氫化油，C正確；
D項，油脂是一種重要的工業原料，在堿性條件下水解發生皂化反應制造肥皂，D正確。
2．地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質油，如回收的食用油、反復使用的炸油等。地溝油的最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用地溝油可能會引發癌癥，對人體的危害極大。根據以上信息和相關知識回答下列問題。
(1)下列說法正確的是________(填字母)。
A．摻假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
B．淀粉和油脂都是高分子
C．可將“潲水油”和“地溝油”分離提純后用來生產肥皂
D．纖維素的最終水解產物與油脂水解產生的甘油含有某種相同的官能團
②工業上為了延緩不飽和油脂的“酸敗”，通常采取的一種措施是在Ni催化作用下使其與H2發生加成反應。則1 mol油酸甘油酯最多消耗________mol H2。
—NH2
—COOH
(2)氨基酸的性質。
①兩性。
例如，甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應的化學方程式分別為H2NCH2COOH＋HCl―→HOOCCH2NH3Cl，____________________________________________________。
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2O＋H2NCH2COONa
多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。
2．蛋白質的結構與性質
(1)蛋白質的組成與結構。
①蛋白質主要由______________________等元素組成。
②蛋白質是由多種氨基酸通過肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子，屬于天然有機高分子。
C、H、O、N、S
(2)蛋白質的性質。
氨基酸
—NH2
—COOH
可逆
不可逆
黃
類似燒焦羽毛
(3)酶。
①絕大多數酶是蛋白質，具有蛋白質的性質。
②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：
a．條件溫和，無須加熱；
b．具有高度的專一性；
c．具有高效催化作用。
一、氨基酸的性質
1．已知氨基酸可發生反應：RCH(NH2)COOH＋HNO2RCH(OH)COOH＋N2↑＋H2O。D、E的相對分子質量分別為162和144，可發生如下圖所示的轉化關系。
(1)寫出B、D的結構簡式：B_________________，D_________________。
(2)寫出C→D的化學方程式：______________________________。
(3)寫出C→E的化學方程式：_______________________________。
二、蛋白質的性質
2．(1)向雞蛋清溶液中，加入________(填字母，下同)可以使蛋白質發生鹽析；加入____________可以使蛋白質發生變性。
A．鹽酸 B．CuSO4溶液
C．飽和(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液
G．飽和Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
(2)請比較蛋白質的鹽析和變性的區別有哪些？舉例說明鹽析和變性的作用。
______________________________________________________________
答案：(1)CG　ABDEFH　(2)鹽析是物理變化，是可逆的，加水可以溶解；變性是化學變化，是不可逆的，加水不溶解。鹽析可用于分離、提純蛋白質，而變性可用于消毒、殺菌。
3．(1)現有一個“多肽”，其分子式是C55H70O19N10，已知將它徹底水解后得到下列4種氨基酸：
①該多肽是________(填漢字)肽。
②蛋白質完全水解的產物類別是________。
(2)取1～5號五支試管，分別加入2.0 mL 3.0% 的過氧化氫溶液，實驗如下。
編號 向試管中加入的物質 實驗結果
1 1 mL唾液 無氣泡
2 生銹鐵釘 少量氣泡
3 兩小塊新鮮豬肝 大量氣泡
4 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的鹽酸 無氣泡
5 兩小塊新鮮豬肝，0.5 mL 1.0 mol·L－1的NaOH溶液 無氣泡
注：新鮮豬肝中含較多的過氧化氫酶。
①能說明酶催化具有專一性的試管編號是________。
②能說明酶催化具有高效性的試管編號是________。
③4、5號試管中無氣泡的原因是________________________。
答案：(1)①十　②氨基酸
(2)①1，3　②2，3　③在強酸或強堿性條件下，過氧化氫酶(蛋白質)發生變性
考點四　合成高分子

1．高分子的結構特點

(1)單體：能夠進行____________________的低分子化合物。
(2)鏈節：高分子中化學組成__________、可重復的________單元。
(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節的____________。
單體
鏈節
聚合度
聚合反應形成高分子
相同
最小
數目
2．高分子的分類及性質特點
其中______、______________、______________又被稱為三大合成材料。
天然
塑料
合成纖維
合成橡膠
3．合成高分子的兩個基本反應
反應 加聚反應 縮聚反應
概念 由不飽和單體__________生成________的反應 單體分子間通過__________生成高分子的反應，生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副產物(如水、氨、鹵化氫等)的生成
單體 特點 含有___________的不飽和有機化合物 含有________________的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)
加成聚合
高分子
縮合反應
雙鍵或三鍵
兩個或兩個以上
反應 加聚反應 縮聚反應
產物 特征 高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構 生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同的組成
答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
一、高分子的結構、性質和用途
1．下列有關線型高分子和網狀高分子的說法錯誤的是(　　)
A．線型高分子是由許多鏈節相互連接成鏈狀，通常不具有或很少具有支鏈，而網狀高分子則是長鏈跟長鏈之間產生交聯
B．線型高分子通常具有熱塑性，而網狀高分子通常具有熱固性
C．線型高分子可在適當的溶劑中溶解，而網狀高分子通常不溶于一般溶劑
D．網狀高分子的相對分子質量一定比線型高分子的相對分子質量大
解析：高分子的相對分子質量與分子結構無關，D項錯誤。
√
2．下列關于功能高分子材料的說法錯誤的是(　　)
A．硅橡膠屬于生物非降解型的醫用高分子材料
B．軟水的制備及工業廢水的處理通常會用到高分子分離膜
C．用于制造CPU芯片的良好半導體材料屬于功能高分子材料
D．高分子半導體材料主要用于聚合物電致發光二極管中
√
解析：A項，硅橡膠是指主鏈由硅和氧原子交替構成，硅原子上通常連有兩個有機基團的橡膠，屬于生物非降解型的醫用高分子材料，A正確；
B項，高分子分離膜一般只允許水及一些小分子物質通過，其余物質則被截留在膜的另一側，被廣泛應用于水處理中，B正確；
C項，用于制造CPU芯片的半導體材料是單晶硅，屬于無機非金屬材料，C錯誤；
D項，聚合物光電子器件主要包括聚合物電致發光二極管、聚合物場效應晶體管和聚合物太陽能電池等，D正確。
[反思歸納]
高分子單體的判斷方法
02
真題研做 高考通關
1．(2023·浙江1月選考)下列說法不正確的是(　　)
A．從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產物
B．蛋白質溶液與濃硝酸作用產生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
C．水果中因含有低級酯類物質而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料
√
解析：A．從分子結構上看糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物，故A錯誤；
B．某些含有苯環的蛋白質與濃硝酸作用，先變性產生白色沉淀，加熱后沉淀發生顯色反應變為黃色，故B正確；
C．低級酯具有一定的揮發性，有芳香氣味，所以水果中因含有低級酯類物質而具有特殊香味，故C正確；
D．聚乙烯、聚氯乙烯是具有優良性能的熱塑性塑料，故D正確。
2．(2023·新高考湖北卷)中科院院士研究發現，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩定，加入尿素可得到室溫下穩定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是(　　)

A．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C．NaOH提供OH－破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D．低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
√
√
解析：PHA的重復單元中只含有酯基一種官能團，A項錯誤；


PHA為聚酯，在堿性條件下可發生降解，C項正確；
PHA的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子，D項正確。
4．(2023·高考新課標卷)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。

下列說法錯誤的是(　　)
A．該高分子材料可降解
B．異山梨醇分子中有3個手性碳原子
C．反應式中化合物X為甲醇
D．該聚合反應為縮聚反應
√
解析：該高分子材料中含有酯基，能發生水解，可降解，A正確；



根據元素守恒，可推出X為甲醇，C正確；
該反應除生成高分子外，還生成小分子物質甲醇，屬于縮聚反應，D正確。
5．(2023·新高考湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區反應過程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了2 mol電子
C．葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環狀結構的產物
D．葡萄糖能發生氧化、還原、取代、加成和消去反應
√
解析：根據題圖可知，Br－在陽極被氧化為Br2，Br2和H2O反應生成HBrO，HBrO將葡萄糖氧化為葡萄糖酸，自身被還原為Br－，故NaBr在反應過程中起催化和導電作用，A項正確；
1 mol葡萄糖轉化為1 mol葡萄糖酸，分子中多了1 mol O，轉移2 mol電子，而生成1 mol葡萄糖酸鈣需要2 mol 葡萄糖酸，故每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉移了4 mol電子，B項錯誤；
葡萄糖酸分子中含有—COOH和—OH，可發生分子內酯化反應生成含有六元環狀結構的產物，C項正確；
葡萄糖分子中含醛基，能發生氧化、還原、加成反應，連有—OH的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，在一定條件下能發生消去反應，含有—COOH和—OH，能發生取代反應，D項正確。(共74張PPT)
第53講　有機合成與推斷
1．進一步掌握官能團的性質及不同類別有機化合物的轉化關系。
2．能準確分析有機合成路線圖，提取相關信息推斷中間產物，能根據常見官能團的性質和已知信息設計有機合成路線。
01
考點梳理 高效演練
2．有機合成中官能團的轉化
(1)官能團的引入。
官能團 引入方法
碳鹵鍵 (鹵素原子) ①烴、酚的取代；
②不飽和烴與HX、X2的加成；
③醇與氫鹵酸(HX)的取代
(X代表鹵素原子，下同)
官能團 引入方法
羥基 ①烯烴與水的加成；
②醛、酮與氫氣的加成；
③鹵代烴在堿性條件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖發酵產生乙醇
碳碳雙鍵 ①某些醇或鹵代烴的消去；
②炔烴的不完全加成；
③烷烴的裂化
官能團 引入方法
碳氧雙鍵 ①醇的催化氧化；
②連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水；
③寡糖或多糖的水解；
④含碳碳三鍵的物質與水的加成
羧基 ①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解
官能團 引入方法
苯環上引入 不同的官能團 ①鹵代：X2和FeX3；
②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；
③烴基氧化；
④先鹵代后水解
(2)官能團的消除。
①通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)。
②通過消去、氧化、酯化反應消除羥基。
③通過加成或氧化反應消除醛基。
④通過水解反應消除酯基、酰胺基、碳鹵鍵。
(4)官能團的保護。

①酚羥基的保護：酚羥基易被氧化，在氧化其他基團前，可以利用其與NaOH反應，把—OH 變為—ONa將其保護起來，待氧化后再酸化轉變為—OH。
②碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化其他基團前，可以利用其與HCl的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。
③氨基的保護：如在將對硝基甲苯轉化成對氨基苯甲酸的過程中應先將—CH3氧化成 —COOH，再將—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4氧化 —CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
√
解析：由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應。
√
3．(2024·東莞高三測試)4-溴甲基-1-環己烯的一種合成路線如下。下列說法正確的是(　　)


A．化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子
B．①②③的反應類型依次為還原反應、加成反應和取代反應
C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH水溶液、加熱
D．化合物Y先經酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
√
解析：A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，W中沒有手性碳原子，錯誤；
B項，由官能團的轉化可知，1，3-丁二烯與丙烯酸乙酯發生加成反應生成X，X發生還原反應生成Y，Y發生取代反應生成Z，錯誤；
C項，由化合物Z一步制備化合物Y，發生水解反應，轉化條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，正確；
D項，Y含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，無法制得化合物X，錯誤。
考點二　有機合成路線的設計與實施

1．正推法分析合成路線
(1)從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結構(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構建和官能團的引入與轉化，從而設計出合理的合成路線，其思維程序如下：
(2)舉例：以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法。
2．逆推法分析合成路線
(1)基本思路。
(2)一般程序。
官能團
官能團
3．正、逆雙向結合分析合成路線
采用正推和逆推相結合的方法，是解決有機合成路線題最實用的方法，其思維程序如下：
4．有機合成路線的設計與選擇
(1)合成步驟較少，副反應少，反應產率高。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能廉價易得、低毒，污染排放少。
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純。
1．請設計以CH2===CHCH3為主要原料(無機試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖：____________________________(注明反應條件)。
答案：
考點三　有機合成與推斷

1．根據官能團的衍變推斷反應類型
2．根據反應現象推斷官能團或基團
反應現象 官能團或基團
溴水褪色 可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等
酸性高錳酸鉀溶液褪色 可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羥基或有機化合物為苯的同系物等
與氯化鐵溶液發生顯色反應 含有酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
與鈉反應產生H2 可能含有羥基或羧基
加入碳酸氫鈉溶液產生CO2 含有羧基
加入濃溴水產生白色沉淀 含有酚羥基
3.根據反應條件推斷有機反應類型
反應條件 有機反應類型
氯氣、光照 烷烴取代、苯環側鏈烷基上取代
液溴、催化劑 苯環上取代
濃溴水 碳碳雙鍵和碳碳三鍵加成、酚取代、醛氧化
氫氣、催化劑、加熱 碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、醛、酮加成
氧氣、催化劑、加熱 某些醇氧化、醛氧化
酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物、醛、醇等氧化
反應條件 有機反應類型
銀氨溶液或新制的氫氧化銅 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氫氧化鈉的水溶液、加熱 鹵代烴水解、酯水解等
氫氧化鈉的醇溶液、加熱 鹵代烴消去
濃硫酸、加熱 醇消去、羧酸與醇的酯化反應
濃硝酸、濃硫酸、加熱 苯環上取代
稀硫酸、加熱 酯水解、低聚糖和多糖等水解
氫鹵酸(HX)、加熱 醇的取代反應
1．(2024·廣州階段訓練)有機化合物M是合成阿托伐他汀(用于治療高膽固醇血癥等疾病)的重要中間體，其合成路線如圖所示。
答案：醚鍵、碳氯鍵(或氯原子)　
(2)C中碳原子的軌道雜化類型有____________種。
解析：C中碳碳雙鍵和羧基中的碳原子采用sp2雜化，飽和碳原子采用sp3雜化。
答案：2　
(3)F→M的反應類型為________________。
解析：由以上分析可知，F→M發生加成反應或還原反應。
答案：加成反應(或還原反應)
(4)D→F的化學方程式為________________。
(5)在E的同分異構體中，屬于酯類的物質有________種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積之比為6∶4∶1∶1的同分異構體的結構簡式為______________________________________________________。
解析：E中有6個碳原子，若為甲酸與戊醇形成的酯，戊醇有8種結構，則對應8種酯；若為乙酸和丁醇形成的酯，丁醇有4種結構，則對應4種酯；若為丙酸和丙醇形成的酯，丙醇有2種結構，則對應2種酯；若為丁酸和乙醇形成的酯，丁酸有2種結構，則對應2種酯；若為戊酸和甲醇形成的酯，戊酸有4種結構，則對應4種酯，共有20種，除去E外還有19種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積之比為6∶4∶1∶1的同分異構體的結構簡式為HCOOCH(CH2CH3)2。
答案：19　HCOOCH(CH2CH3)2
2．(2024·廣州執信中學月考)苯丁酸氮芥是一種抗腫瘤藥物，臨床上用于治療慢性淋巴細胞白血病。如圖是苯丁酸氮芥的一種合成路線。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為________。
答案：1，4-丁二酸　
(2)C中官能團的名稱為___________________________。
解析：由結構簡式可知，C中官能團的名稱為羧基、酮羰基、酰胺基。
答案：羧基、酮羰基、酰胺基
(3)F→G的反應類型是________。
解析：F中的羥基發生取代反應引入氯原子得到G。
答案：取代反應
02
真題研做 高考通關
1．(2023·高考新課標卷)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是____________________。
解析：由A的結構簡式可知，其化學名稱為間甲基苯酚或3-甲基苯酚。
答案：間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)　
(2)C中碳原子的軌道雜化類型有____________________種。
解析：C中苯環上的碳原子為sp2雜化，苯環側鏈上的碳原子均為飽和碳原子，均為sp3雜化，故C中碳原子有2種雜化類型。
答案：2　
(3)D中官能團的名稱為________、________。
答案：氨基　(酚)羥基　
(4)E與F反應生成G的反應類型為_____________________。
解析：對比E、G的結構，結合F的分子式可知，F的結構簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，E和F發生取代反應生成G和HCl。
答案：取代反應　
(5)F的結構簡式為________________________。
(6)I轉變為J的化學方程式為___________________________。
(7)在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構)。
①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為________________。
2．(2023·新高考遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。
回答下列問題：
(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的______位(填“間”或“對”)。
解析：根據A→B可知，酯基的對位羥基形成醚鍵，而間位沒有，說明A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的對位。
答案：對　
(2)C發生酸性水解，新產生的官能團為羥基和______(填名稱)。
解析：C中酯基可以水解，新產生的官能團為羧基和羥基。
答案：羧基　
(3)用O2代替PCC完成D→E的轉化，化學方程式為___________________。
解析：注意羥基被O2氧化為醛基的條件為催化劑Cu或Ag、加熱。
(4)F的同分異構體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H的共有________種。
答案：3　
(5)H→I的反應類型為________。
解析：H→I的反應為N原子上—H變成—CHO，是取代反應。
答案：取代反應
(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為________________和________________。
3．(2023·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：
回答下列問題：
(1)B的結構簡式為________________。
(2)從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是________、________。
解析：由F、中間體、G的結構簡式可知，F先發生消去反應得到中間體，中間體再與呋喃發生加成反應得到G。
答案：消去反應　加成反應
(3)物質G所含官能團的名稱為__________、__________。
答案：醚鍵　碳碳雙鍵　
(4)依據上述流程提供的信息，下列反應產物J的結構簡式為________________。
答案：③>①>②　
答案：4
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線：
______________________________________(無機試劑任選)。(共15張PPT)
微專題13　限定條件下同分異構體的判斷與書寫
1．常見的限定條件
(1)以化學性質與結構的關系為限定條件。
化學性質 思考方向
能與金屬鈉反應 羥基、羧基
能與碳酸鈉溶液反應 酚羥基、羧基
能與氯化鐵溶液發生顯色反應 酚羥基
能發生銀鏡反應 醛基
能發生水解反應 鹵素原子、酯基
(2)以核磁共振氫譜為限定條件
確定氫原子的種類及相對數目，從而推知有機化合物分子中有幾種不同化學環境的氫原子以及它們的相對數目。
①有幾組峰就有幾種不同化學環境的氫原子。
②根據其峰值比例可判斷有機化合物中不同化學環境氫原子的最簡比例關系。
③若有機化合物分子中氫原子個數較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團較多。
(2)不飽和度(Ω)與結構的關系。
不飽和度 思考方向(有機化合物中可能含有的結構)
Ω＝1 1個雙鍵或1個環
Ω＝2 1個三鍵或2個雙鍵或1個雙鍵和 1個環
Ω＝3 3個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵(或考慮環結構)
Ω≥4 考慮可能含有苯環
3.限定條件下同分異構體的書寫步驟
第一步：推測“碎片”，審限定條件。解讀限定條件，從性質聯想結構，根據題給有機化合物的分子式、結構、性質、定量反應關系、譜圖等判斷其含有的官能團種類及數目。將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可以是烴基，尤其是官能團之外的飽和碳原子。
第二步：摘除“碎片”，構建碳骨架。計算所求物質的不飽和度，進一步確定其他基團，確定碳架結構。
第三步：組裝“碎片”，寫結構簡式。利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”(或“定二移一法”)，確定官能團或相關基團的位置，結合“碳四鍵”原理寫出所求物質的結構簡式。
答案：5　(CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]

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