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(共41張PPT)
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二章 烴
第三章 烴的衍生物
第一章 生物大分子
第一章 合成高分子
第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第3課時 有機物同分異構現象
學習目標：
素養目標：
證據推理與模型認知：能基于價鍵理論、基團位置關系及有機物類別推理有機物的同分異構體。
1.知道同分異構現象，會判斷同分異構體類型。
2.正確書寫常見有機物的同分異構體結構簡式。
3.會正確書寫有機物同分異構體的結構簡式。
一、有機物的同分異構現象
1、同分異構現象和同分異構體
（1）同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象。
（2）同分異構體：具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
（3）一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
（4）同分異構現象是有機化合物種類繁多的原因之一。
（5）同分異構現象不僅存在于有機化合物中，也存在于無機化合物中。
氰酸銀——AgCNO
雷酸銀——AgOCN
2、同分異構體的類型
物理性質不同化學性質相似
物理性質和化學性質都不同
異構類型 實例
碳架異構 碳鏈骨架(直鏈，支鏈，環狀)的不同而產生的異構
位置異構 （官能團 或 取代基 在碳鏈中的位置不同）
官能團異構（官能團不同）
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH 3
CH 3
正丁烷
異丁烷
C4H8
CH3－CH＝CH-CH3
1－丁烯
2－丁烯
C6H4Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
C2H6O
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
乙醇
二甲醚
練習：下列異構屬于何種異構？
1、1-丙醇 和 2-丙醇
2、CH3COOH 和 HCOOCH3
3、CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
4、CH3— CH — CH3 和 CH3 CH2CH2 CH3

CH3
5、CH2= CH CH2CH3和 CH3CH = CH CH3
位置異構
官能團異構
官能團異構
碳架異構
位置異構
異構類型 實例
立體異構 對映異構 （存在于手性分子中，也叫手性異構）
順反異構
互為鏡像，在三維空間里不能重疊
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
順式
反式
兩個相同原子或基團
在雙鍵同側
兩個相同原子或基團
分別在雙鍵兩側
3、同分異構體書寫方法
（1）碳架異構——碳骨架不同而產生的異構
烷烴同分異構體的書寫方法：減碳法
①碳鏈由長到短
②支鏈由整到散
③位置由心到邊，不到端
④補足H原子
己烷(C6H14)
C – C – C – C – C - C
C – C – C – C – C
C
－
C – C – C – C – C
C
－
C – C – C – C
C
－
－
C
C – C – C – C
C
－
C
－
⑤甲基不連端，
乙基不連2號碳。
寫出庚烷（C7H16）的同分異構體的結構簡式。
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
有機化合物中的碳原子數目越多，同分異構體的數目越多
碳原子數 11 12 13 14 15 20 30
同分異體數 159 355 802 1 858 4 347 3 66 319 4 111 646 763
（2）位置異構——官能團位置不同而產生的異構
烯烴、炔烴、酯同分異構體的書寫方法：先碳架 后插入法
C5H10的烯烴
碳架異構
位置異構
（插入）
（3）一鹵代烴同分異構體數目——等效氫法
①同一個C上的H相同；
②同一個C上連的甲基上的H相同；
③對稱位置上的H相同。
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH
1種
2種
4種
－
CH3
3種
－
CH3
以下兩種烴發生一氯取代，可得到幾種一氯代烴？
CH3CH2CH2CH3
烴分子中等效氫原子有幾種，則該烴一鹵取代物就有幾種同分異構體。
下列有機化合物的一氯代物存在同分異構體的是
A． CH4
C.
D.
B． CH3CH3
①
①
①
①
①
①
②
①
①
①
①
寫出下面物質的一氯代物的同分異構體的結構簡式。
①
①
①
①
②
②
③
寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。
先寫出丁烷的同分異構體
一氯取代找等效氫
（4）二鹵代烴的同分異構體的書寫——定一移一
二氯丁烷（C4H8Cl2）
第一步：寫出一取代物的結構。
第二步：在一取代物的結構中，逐步加入另一個取代基。
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
與②號重復
與③號重復
與⑧號重復
↓
↓
↓
二氯丁烷（C4H8Cl2）
一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構體
① 一取代：
②二取代（定一移一）:
A
（3種）
（5）苯環上的位置異構
（1種）
③三取代（定二移一）
AAA型:
（3種）
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
A
B
B
B
B
B
B
AAB型:
（6種）
ABC型：
A
B
A
B
A
B
AB相鄰：
AB相間：
AB相對：
A
B
A
B
A
B
C
C
C
C
C
A
B
A
B
A
B
C
C
C
C
A
B
C
(10種)
例：鄰二氯苯的同分異構體
鄰二氯苯
①
間二氯苯
②
對二氯苯
③
(6)書寫官能團異構
“飽和度相同”
②炔烴、二烯烴、環烯烴異構：Ω＝2
如 C4H6:
CH≡C-CH2-CH2
CH3-C ≡ C-CH3
CH=CH-CH=CH2
1－丁炔
2－丁炔
1，3－丁二烯
如C4H10O：
③醇、醚異構： Ω＝0
C - C - C - C
C - C - C
C
①
②
③
④
C-O-C -C-C
C-C-O-C -C
醇：四種
醚：三種
C-O-C-C
C
①烯烴、環烷烴異構：Ω＝1
如 C4H8:
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH＝CH-CH3
CH2＝C-CH3
CH3
1－丁烯
2－丁烯
異丁烯
環丁烯
3－甲基環丙烯
環丁烷
甲基環丙烷
④ 酚、芳香醇、芳香醚異構：Ω＝4
如C7H8O：
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
CH2OH
鄰甲苯酚
間甲苯酚
對甲苯酚
苯甲醇
⑤ 醛、酮異構：Ω＝1
OCH3
苯甲醚
如C3H6O：
CH3-C-CH3
＝
O
CH3-CH2-C-H
＝
O
丙醛
丙酮
⑥羧酸、酯、羥基醛異構：Ω＝1
如C2H4O2：
CH3-O-C-H
＝
O
CH3-C-O-H
＝
O
CH2-C-H
＝
O
OH
甲酸甲酯
羥基乙醛
乙酸
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯異構：Ω＝5
如:C7H6O2
OH
CHO
OH
CHO
OH
CHO
O-
C-H
＝
O
C-O-H
＝
O
間羥基苯甲醛
鄰羥基苯甲醛
對羥基苯甲醛
苯甲酸
甲酸苯酚酯
①烴基法：
（7）其他判斷同分異構體的方法
烴基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
同分異構體數目 1 1 2 4 8
C5H10O屬于醛的可改寫為_____________+_________，共有________種結構
示例：
C4H10O屬于醇的可改寫為_____________+_________，共有________種結構
C4H9(丁基)
一CHO
C4H9(丁基)
一OH
4
4
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
以烴基為基元，該烴基對應烷烴的一元取代物的同分異構體數目與烴基的同分異構體數目相等。
寫出C5H11OH的醇類同分異構體：
CH3CHCH2CH2CH3
OH
CH3CH2CHCH2CH3
OH
CH2CHCH2CH3
OH
CH3
CH3CCH2CH3
OH
CH3
CH3CHCHCH3
OH
CH3
CH3CHCH2CH2
OH
CH3
CH3CCH2
OH
CH3
CH3
8種
CH2CH2CH2CH2CH3
OH
②換元法
示例：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體：
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
則四氯苯C6H2Cl4有____種同分異構體
3
當取代基的數目多于氫原子時，可將未被取代的氫原子(或其它的原子或基團)與取代基互換，判斷異構體數目的方法。換元法主要適用于苯的取代物的異構體數
“四同”比較
同位素 同素異形體 同系物 同分異構體
研究對象
限制條件
舉例
原子
單質
化合物
化合物
同一種元素
結構不同
質子數相同
中子數不同
結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團
分子式相同
結構不同
石墨與金剛石
O2與O3
CH4與C2H6
正丁烷與
異丁烷
H、D、T
同分異構體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2
構造異構
碳架異構
減碳移位法
位置異構
插入法
取代法(等效氫)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3種
AAB型 6種
ABC型 10種
官能團異構
(適用于烯烴、炔烴、酯等)
官能團的位置不同
碳骨架不同
官能團不同
小結
立體異構
順反異構
由于雙鍵
不能自由旋轉引起
順式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構
兩個相同原子或基團在雙鍵兩側
對映異構
分子中
含有手性碳原子
★★★【小結】
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
同分異構體 1 1 1 2 3 5 9
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷
1 1 1 2 3 5
甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
同分異構體 1 1 2 4 8
苯環 （A） 苯環 （AA、AB） 苯環 （AAA） 苯環 （AAB） 苯環
（ABC）
同分異構體 1 3 3 6 10
C8H8O2的含苯環同分異構體中，屬于羧酸類的有___種，屬于酯類的有___種，屬于羥基醛的有___種。
羧酸類:
OOCCH3
COOH
CH3
3種
4
酯類:
CH2COOH
OOCH
CH3
3種
羥基醛類:
CHO
CH2OH
5
CH2CHO
OH
CHCHO
OH
17
3種
3種
CHO
OH
CH3
10種
COOCH3
【練習】
范托夫與碳價四面體學說
荷蘭化學家范托夫(J .H .van’t Hoff ,1852-1911)于1901年獲諾貝爾化
學獎，是第一位獲得諾貝爾化學獎的科學家。他在上中學時就非常愛好化
學，他經常積攢父母給的零用錢購買一些實驗用的藥品和儀器，進行家庭
小實驗。早期的有機化合物結構理論認為有機化合物的分子結構都是平面
形的，即分子中所有的原子都處在同一平面內。例如，甲烷的碳原子和氫
原子都在同一平面上。但是這種結構理論無法解釋下列現象，如果甲烷的
兩個氫原子被兩個氯原子取代得到二氯甲烷，按照平面結構理論，應當有
兩種異構體：
實驗事實證明，組成為 CH2Cl2的分子不存在異構體。
范托夫于1874年發表了《空間化學引論》，提出了一種新觀點。他認為建立在平面結構基礎上的化合物的結構式并不能反映它的真實結構，在甲烷分子中，碳的四個價鍵指向正四面體的頂點，碳原子位于四面體的中心，氫原子位于四面體的4個頂點。甲烷的正四面體結構后來通過 X 射線晶體衍射等方法得到了證實。
科學史話
H—C—Cl
H
Cl
—C—Cl
H
Cl
H
范托夫的碳價四面體學說不僅被許多實驗事實所證實，還解釋了一些當時人們不清楚的異構現象。如果甲烷的三個氫原子被三個不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷，它就有兩種異構體。這兩種異構體就像人的左手和右手，互為鏡像卻不能重合，人們通常將這樣的異構現象稱為對映異構，它屬于立體異構的一種（如圖1-5)。而像三氯甲烷這樣的有機化合物，它的四面體模型只有種（如圖1-6)，不存在對映異構體。
法國化學家勒貝爾（ J.- A.Le Bel ,1847-1930）在同一時期也提出了相同的觀點，與范托夫共同開辟了立體化學的新篇章，為人們深入認識有機化合物的結構與性質奠定了基礎。
1、下列選項中的物質屬于官能團異構的是　　 A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
2、寫出分子式為C7H16含有三個甲基的有機物碳骨架。
C – C – C – C – C - C
C
－
C – C – C – C – C - C
C
－
C – C – C – C – C
C
－
－
C
3、立方烷結構如下：
分子式為 。
它的一氯代物 種，
它的二氯代物 種，
1
3
C8H8

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