資源簡介

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3.1 鹵代烴
1、能辨識鹵代烴的官能團，并根據官能團對鹵代烴進行分類。
2、能列舉鹵代烴的主要物理性質及應用。
3、能從溴乙烷的官能團和化學鍵特點預測可能的斷鍵部位和化學
性質，結合實驗了解溴乙烷與 NaOH水溶液的反應，能寫出相
應的化學方程式。
學習目標
氯乙烷噴劑 CH3CH2Cl
聚氯乙烯雨衣
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物 ( RX )
2、分類：
一、鹵代烴
1、定義：
加成反應
取代反應
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1X
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定條件
CH3Cl
CH3CH2Cl
按鹵素原子種類分
按鹵素原子數目分
按烴基是否飽和分
氟代烴、氯代烴等
一鹵、多鹵代烴
飽和、不飽和鹵代烴
例、下列物質中，不屬于鹵代烴的是（ ）
A、CH2Cl2 B、CCl2F2
C、 D、
C
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH2Br CH2Br
CH3CH2Cl
CHBr=CHBr
CH2=CHCl
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
溴苯
1,2-二溴乙烷
一氯乙烷
1,2-二溴乙烯
一氯乙烯
—Br
3、命名：
3、命名：
選主鏈
定編號
寫名稱
從距簡單取代基近的一端編號，
有碳碳雙鍵從距離碳碳雙鍵近的一端編號
3-甲基-4-氯-1-丁烯
以烴為母體，鹵原子為取代基，類似烴的命名
2-甲基-2-溴丙烷
常溫下，少數是氣體，大多為液體或固體
不溶于水，可溶于有機溶劑
③狀態：
④溶解性：
隨碳原子數的增加而升高
②沸點：
一氟代烴和一氯代烴的密度比水小，其余鹵代烴密度都比水大
①密度：
隨碳原子數的增加而減小
4、物理性質：
1、分子結構
二、溴乙烷
球棍模型
空間填充模型
溴乙烷的核磁共振氫譜
C2H5Br
分子式：
電子式：
結構式：
結構簡式：
CH3CH2Br
官能團：
碳溴鍵
二、溴乙烷
1、分子結構
CBr
2、物理性質
顏色 狀態 密度 沸點
溴乙烷 C2H5Br 無色 液體 比水大 38.4℃
乙烷 C2H6 無色 氣體 比水小 - 88.6 ℃
思考：為什么溴乙烷的密度、沸點大于乙烷？
乙烷和溴乙烷都屬于分子晶體，結構相似，溴乙烷的相對分子質量比乙烷大，范德華力增大，沸點升高。
δ+
δ-
思考：溴乙烷的可能斷鍵位置？
元素 電負性
C 2.5
Br 2.8
H 2.1
溴原子電負性大于碳原子，形成極性較強的CBr鍵。
溴原子電負性大于碳原子，形成極性較強的CBr鍵，CBr鍵鍵長較大，鍵能較小，較易斷裂。
化學鍵 CH CC CBr
鍵長/pm 110 154 194
鍵能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5
+ H OH
思考：溴乙烷與水發生反應的方程式？
C Br 鍵易斷裂，溴原子被羥基取代生成乙醇。
OH
+ H Br
【實驗】溴乙烷的水解反應
【實驗】溴乙烷的水解反應
結論：溴乙烷發生了水解反應，CBr 鍵斷裂
現象：有淡黃色沉淀生成
1. 加熱的作用是什么？
4. 為什么要加入稀硝酸？
2. 為什么會分層？溴乙烷在哪一層？
3. 從平衡移動的角度分析，加入NaOH的作用是什么？
【實驗】溴乙烷的水解反應
3、化學性質
（1）取代反應
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2 Br + H OH
CH3CH2 OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
水
△
（水解反應）
NaOH 水溶液、加熱
例、寫出1-氯丙烷、2 - 甲基-2-溴丙烷、 1,2-二溴乙烷分別與NaOH的水溶液加熱發生反應的化學方程式。
（2）消去反應
（醇解反應）
H C
H
H
C H
H
Br
CH2 = CH2 + HBr
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
乙醇
CH3CH2Br + NaOH
△
有機物在一定條件下，從一個分子中脫去水、鹵化氫等小分子，生成不飽和鍵的反應
NaOH醇溶液、加熱
（2）消去反應
（醇解反應）
有機物在一定條件下，從一個分子中脫去水、鹵化氫等小分子，生成不飽和鍵的反應
消去反應的發生條件：
① 鄰位碳原子上必須有氫原子（鄰碳有氫）
② NaOH的乙醇溶液、加熱
比較溴乙烷的取代反應和消去反應
取代反應 消去反應
反應條件
生成物
斷鍵方式
結論
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
有醇則烯
無醇則醇
例、寫出下列物質分別與NaOH的乙醇溶液加熱發生反應的化學方程式。
三、 1溴丁烷
1、取代反應
【探究】1-溴丁烷的化學性質
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
水
△
用哪種分析手段可以檢驗出產物1-丁醇
測物質的波譜圖，如紅外光譜，核磁共振氫譜
如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
過量稀HNO3
AgNO3溶液
淡黃色沉淀（AgBr）
取上層清液
黃色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？
取少量鹵代烴于試管中，加入NaOH水溶液，加熱，加入過量
硝酸酸化，再加幾滴硝酸銀溶液。
若產生白色沉淀，證明鹵代烴中含有氯元素；
若產生淡黃色沉淀，證明鹵代烴中含有溴元素；
若產生黃色沉淀，證明鹵代烴中含有碘元素。
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
如何檢驗產物1-丁烯？
現象：酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
2、消去反應
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
2、消去反應
為什么要先通入盛有水的試管，再通入酸性KMnO4溶液？
吸收揮發出來的乙醇，排除干擾
（乙醇也會使酸性KMnO4溶液褪色）
還可以用什么方法檢驗1-丁烯？
此時還有必要將氣體先通入水中嗎
不需要先通入水中
（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）
通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，觀察褪色
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
3、預測 2-溴丁烷發生消去反應時的可能產物
1 2 3 4
當存在不同的消去取向時， 通常氫是從含氫較少的碳上脫去，這就是扎依采夫規則。
（多）
（少）
81%
四、鹵代烴的用途
鹵代烴被大量用于化工生產及日常生活中， 如可作制冷劑、滅火劑、合成塑料的原料、有機溶劑、麻醉劑等。
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
七氟丙烷滅火器
R410A制冷劑
二氟甲烷和五氟乙烷的混合物
四氯化碳有機溶劑萃取碘水
消去反應
取代反應
鹵代烴
官能團：
化學性質：
物理性質：
常溫下少數為氣體，大多為液體或固體，不溶于水，除一氯代物外密度比水大
碳鹵鍵
NaOH
乙醇
水
△
△
【小結】
1、下列關于鹵代烴的敘述中正確的是（ ）
A、鹵代烴在常溫下均為液態或固態
B、所有鹵代烴的沸點比相應烴的沸點低
C、CH3CH2Cl 與 CH3CH2CH2Cl 的沸點前者低
D、CH3CH2Cl 與 CH3CH2CH2Cl 的密度前者小
C
2、1-氯丙烷 和 2-氯丙烷分別與 NaOH的乙醇溶液共熱反應，下列敘述正確的是（ ）
A、產生的官能團相同
B、產物互為同分異構體
C、碳氫鍵斷裂的位置相同
D、產生的官能團不同
A
3、下列鹵代烴能發生消去反應的是？
① CH3I
CH2Br
③
Br
CH3CH CHCH3
Br
⑤
Br
⑥
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
②
CH3CHBr2
④
④⑤
4、下列有機化合物中，既能發生水解反應，又能發生消去反應，且消去反應生成的烯烴不存在同分異構體的是（ ）
B
A、CH3Cl
C、
D、
B、
5、實驗室鑒定氯酸鉀晶體和 1-氯丙烷中的氯元素，操作如下：
①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加入MnO2固體；
⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用稀硝酸酸化。
A：鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是　　　　 。
B：鑒定 1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是　　　　 。
④③⑤⑦①
②③⑦①

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