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第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第2課時 有機化合物中的共價鍵
一、共價鍵的類型
1、按共價鍵的數(shù)目
單鍵
雙鍵
三鍵
2、按共價鍵的極性
極性鍵
非極性鍵
3、按重疊方式
鍵
鍵
鍵類型 σ鍵 π鍵
常見類型
原子軌道重疊方式
鍵的特征
原子軌道重疊程度
鍵強度及 穩(wěn)定性 s-s 、s-p、p-p
p-p
“頭碰頭”重疊
“肩并肩”重疊
軸對稱，可旋轉(zhuǎn)
鏡面對稱，不可旋轉(zhuǎn)
大
小
σ 鍵強度較大，較穩(wěn)定
二、有機化合物中的共價鍵
1、σ鍵和π鍵
與碳原子相連的原子數(shù) 結(jié)構(gòu) 示意圖 碳原子的雜化方式 碳原子的 成鍵方式 碳原子與相鄰原子形成的
結(jié)構(gòu)單元空間構(gòu)型
4 sp3 σ鍵 四面體
3 sp2 σ鍵 π鍵 平面三角形
2 sp σ鍵 π鍵 直線形
2、雜化方式
3、共價鍵的類型對有機化合物性質(zhì)的影響
4、共價鍵的類型與有機反應(yīng)類型間的關(guān)系
鍵型 單鍵 雙鍵 三鍵
σ鍵π鍵數(shù)目 一個σ鍵 一個σ鍵 一個π鍵 一個σ鍵 二個π鍵
反應(yīng)類型 取代反應(yīng) π鍵比σ鍵更活潑，能發(fā)生加成反應(yīng)
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
②CH2＝ CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
分析下列反應(yīng)中有機化合物的斷鍵情況，并歸納其反應(yīng)類型。
斷C-H，σ鍵
①CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光
斷碳碳雙鍵中的π鍵
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
問題解決
5、共價鍵的極性與有機反應(yīng)
共價鍵的類型除了和原子軌道重疊方式不同有關(guān)以外，由于成鍵原子的電負性大小存在差異，共用電子對會發(fā)生偏移，而產(chǎn)生鍵的極性，共價鍵的極性對有機物的性質(zhì)又會產(chǎn)生什么影響？
由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。
因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
【實驗1－1】
向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)，觀察現(xiàn)象。
物質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 與鈉反應(yīng)現(xiàn)象 現(xiàn)象分析
水
乙醇
“浮、游、熔、響”
反應(yīng)劇烈
水中的O—H極性較強
“沉、氣、靜”
沒有鈉與水反應(yīng)劇烈
受乙基的影響，
乙醇中的O—H極性比
水中的O—H弱
實驗結(jié)論：
基團之間的相互影響使得官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。共價鍵極性越強，有機反應(yīng)越容易發(fā)生。
C2H5OH 2.5H2
問題與探討
1.進一步實驗證明1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.5molH2，那么乙醇與鈉反應(yīng)時斷裂的是氧氫鍵還是碳氫鍵(即鈉置換出的氫是碳上的氫或是羥基氫)？你能不能從理論上加以解釋？
斷碳氫鍵
斷氧氫鍵
C2H5OH 0.5H2
是斷裂的氧氫鍵(即置換出羥基氫)。原因：C的電負性(2.5) < O電負性(3.5),氧氫鍵的極性大于碳氫鍵，氧氫鍵更容易斷裂。
2H－ C－C－O－H
H
H
H
H
→
2H－ C－C－O－Na + H2↑
H
H
H
H
+2Na
2H－O－H+ 2Na =NaOH + H2↑
2C2 H5OH +2Na →2C2H5ONa + H2↑
2H－ C－C－O－H
H
H
H
H
2.乙醇與鈉反應(yīng)為什么沒有水與鈉反應(yīng)劇烈？
3.通過以上分析，你還得出什么結(jié)論？
問題與探討
δ-
δ+
烷基(-R)是推電子基團, 由于乙醇分子中乙基的推電子效應(yīng)，氧氫鍵極性降低，使乙醇分子中的氧氫鍵極性小于水分子中的氧氫鍵，水分子中的氧氫鍵更容易斷裂，所以鈉與水反應(yīng)更劇烈。
基團之間的相互影響使得官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。
另外，由于羥基中的氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，如乙醇與氫溴酸能發(fā)生反應(yīng)，碳氧鍵發(fā)生斷裂。
H－ C－C－O－H
H
H
H
H
+ H－Br
Δ
H－ C－C－Br
H
H
H
H
+ H2O
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。
CH3CH3OH + HBr CH3CH2Br + H2O
Δ
請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化。
① CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl
② CH2 =CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br
思考與討論
光
CH4分子中含有C－Hσ鍵，易發(fā)生取代反應(yīng)。
CH2 =CH2分子中碳碳雙鍵含有π鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)。
6、有機反應(yīng)的特點：
共價鍵的斷裂需要吸收能量，相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。
根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生_____反應(yīng)和_____反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的_________ 。原因是
_______________________________________________________________
____________________________________
【例1】張老師發(fā)現(xiàn)某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
該分子中有____個σ鍵，_____個π鍵，_____(填“有”或“無”)非極性鍵
CH
O
H
CH2
C
O
8
2
有
加成
取代
大
CH2==CHCOOH中 中的氫氧鍵受酮羰基影響，
極性更強，更易斷裂
O
H
C
O
4、結(jié)構(gòu)式：
CH3 CH = CH2
5、結(jié)構(gòu)簡式：
6、鍵線式：
1、分子式：
C3H6
C C =C H
H
H
H
H
H
C C C H
H
H
H
H
H
::
:
×·
×·
×·
×·
×·
×·
3、電子式：
用元素符號和數(shù)字表示分子的原子構(gòu)成的式子。
用·或×表示原子最外層電子的式子。
用“－” 表示一對共用電子對的式子。
省略部分或全部“－”的結(jié)構(gòu)式。
省略碳和氫，只表示分子中鍵的連接方式和官能團,每個拐點和終點表示一個碳原子的式子。
CH2
2、最簡式(實驗式):
表示分子式最簡整數(shù)比的式子。
CH3CH2CH2OH
OH
三、有機物的常見表示方法——“六式”（以丙烯為例）
練習(xí)：將下列有機物結(jié)構(gòu)簡式改寫成鍵線式。
CH3CH2CH3
CH3CHCH2CH＝CH2
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
OH
CH3CH2CH2CHO
OH
CHO
CH3COOCH2CH3
＝
O
O
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
CH
CH
H2C
H2C
CH2
CH
CH
CH
HC
HC
CH
人工合成的第一個有機物——尿素
1824年，維勒從氰經(jīng)水解制得草酸；1828年他無意中用加熱的方法又使氰酸銨轉(zhuǎn)化為尿素。氰和氰酸銨都是無機化合物，而草酸和尿素都是有機化合物。
弗里德里希·維勒
德國化學(xué)家
維勒的實驗結(jié)果給予“生命力”學(xué)說第一次沖擊。此后，乙酸等有機化合物相繼由碳、氫等元素合成，漸漸地“生命力”學(xué)說被拋棄了，“有機化學(xué)”這一名詞卻沿用至今。
小結(jié)：
有機物中共價鍵
共價鍵的類型
π鍵
σ鍵
共價鍵的極性與有機反應(yīng)
有機物表征方法
不易斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)
易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)
極性越大越易發(fā)生反應(yīng)
“六式”
1、下列說法不正確的是（ ）
A、碳原子的最外電子層有4個電子
B、１個碳原子可以與其他非金屬原子形成4個共價鍵
C、兩個碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵
D、所有有機化合物中都含有極性鍵和非極性鍵
D
2、下列有機化合物分子的共價鍵都是σ鍵的是（ ）
A、甲烷 B、乙烯 C、乙炔 D、苯
A
3、下列分子的所有原子均在同一平面內(nèi)的是（ ）
A、甲烷 B、乙烯 C、乙酸 D、甲苯
B
4、某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2F─CH=CH─CH=CH─CH3，下列關(guān)于該有機化合物的敘述正確的是（ ）
A、所有原子可能位于同一平面
B、6個碳原子可能位于同一平面
C、該有機化合物屬于烯烴
D、分子中只含有σ鍵
B
1．目前已發(fā)現(xiàn)的有機物大約有三千萬種，下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯誤的是
A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合
B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈
C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵
D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合
【答案】C
【詳解】A．碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合，是碳的化合物種類多的原因之一，故A正確；
B．多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈，是碳的化合物種類多的原因之一，故B正確；
C．每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵，不是碳的化合物種類多的原因之一，故C錯誤；
D．多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合，是碳的化合物種類多的原因之一，故D正確；
2．在大多數(shù)有機物分子里，碳原子和碳原子、碳原子和其他原子間相結(jié)合的化學(xué)鍵是
A．都是極性鍵
B．都是非極性鍵
C．既有極性鍵，又有非極性鍵
D．都是離子鍵
【答案】C
【詳解】在大多數(shù)有機物分子里，碳原子和碳原子之間形成非極性共價鍵、碳原子和其它原子間形成極性共價鍵，如C-O、C-N等原子之間存在極性共價鍵。答案選C。

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