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第一節 合成高分子的基本方法
第五章 合成高分子
認識合成高分子
任務一、高分子的概念及分類
學生活動1、閱讀教材P128頁第一自然段，回答什么是有機高分子？有機高分子化合物是如何分類的？
①概念：由許多低分子化合物以共價鍵結合成的，相對分子質量很大(通常在104以上)的一類化合物。也稱高分子化合物、聚合物或高聚物。
②分類
按來源分
天然高分子、合成高分子
按結構分
線型高分子、體型高分子、支鏈型高分子
按性質分
熱塑性高分子、熱固性高分子
按用途分
塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑等
三大合成材料
對應訓練
【典例1】下列材料中不屬于有機高分子化合物的是（ ）
A B C D
外墻保溫板 光導纖維 宇航服
尿不濕
酚醛樹脂 二氧化硅 聚酯纖維 聚丙烯酸鈉
B
【解析】酚醛樹脂、聚酯纖維、聚丙烯酸鈉屬于高分子化合物，故A、C、D不符合題意；二氧化硅為無機物，不屬于高分子化合物，故B符合題意。
【小試牛刀】下列物質不屬于高分子化合物的是（ ）
A．淀粉、纖維素 B．
C． D．
D
C17H33-C-O-CH2
C17H33-C-O-CH
C17H33-C-O-CH2
=
O
=
O
=
O
對應訓練
一般有機化合物 高分子
相對分子質量
結構
有明確的數值 平均值，通常在104以上
結構單一 若干個重復結構單元
高分子與一般有機化合物的區別
高分子的合成是利用有機化合物相互反應的性能，得到相對分子質量較大的高分子的過程。
合成高分子的基本方法包括加成聚合反應與縮合聚合反應。
認識合成高分子
Mr > 104
Mr ：平均值
小分子
化合物
高分子
化合物
加成聚合反應
一般是含有雙鍵的烯類單體發生的聚合反應
縮合聚合反應
一般是含有兩個(或兩個以上)官能團的單體之間發生的聚合反應
合成高分子的基本方法
nCH2＝CH2
— CH2 CH2—
催化劑
n
單體
鏈節
聚合度
1．氯乙烯在一定條件下，可以通過相互加成的方式連接成鏈狀的高分子聚氯乙烯，這樣的反應稱為加成聚合反應（簡稱加聚反應）
單體：能合成高分子的小分子物質
鏈節：高分子化合物中化學組成相同，可重復的最小單元
聚合度：含有的鏈接數目
加成聚合物：生成的高分子化合物
一、加成聚合反應（加聚反應）
合成高分子的基本方法
聚合物的平均相對分子質量
=鏈節的相對質量×聚合度n
概念：
由含有不飽和鍵鍵的化合物分子以加成反應的形式結合成高分子化合物的反應。
歸納總結：加成聚合反應(加聚反應)
①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物
（如烯、二烯、炔、醛等）
②反應只生成高聚物，沒有副產物產生
③聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同
④聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍
（無小分子化合物）
特點：
聚丙烯的單體結構簡式為___________________，
CH3－CH＝CH2
【小試牛刀】寫出丙烯的加聚的化學方程式以及回答相關問題：
催化劑
n CH2＝CH
CH3
CH2
CH
n
CH3
鏈節為_____________________；
聚合度為_______，
聚合物的平均相對分子質量為_______。
n
42n
CH2
CH
CH3
對應訓練
【典例1】天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，其結構簡式為
，下列說法正確的是（ ）
A．單體是CH3CH=CH2和CH2=CH2
B．其鏈節為
C．聚異戊二烯、聚乙烯都不能使溴水褪色
D．聚異戊二烯存在順反異構
D
對應訓練
【典例2】角膜接觸鏡俗稱隱形眼鏡，其性能要有良好的透氣性和親水性，
目前大量使用的軟性隱形眼鏡常用材料是（ ）
A．聚乙烯 B．聚氯乙烯
C． D．
C
【解析】角膜接觸鏡俗稱隱形眼鏡，其性能要有良好的透氣性和親水性，則其鏈節上要有親水基，聚乙烯、聚氯乙烯、 均不含親水基，
中含有親水基，所以為隱形眼鏡常用材料；故答案為C。
【再來一刀】寫出下列反應涉及的化學方程式
催化劑
n CH2＝CH
COOH
CH2
CH
n
COOH
丙烯酸加聚
1，3-丁二烯加聚
催化劑
n CH2＝CH－CH＝CH2
CH2-CH＝CH-CH2
n
乙炔加聚
CH＝CH
n
催化劑
n CH≡CH
乙烯、丙烯(1:1)加聚
n CH2＝CH2
n CH2＝CH－CH3
催化劑
CH2－CH2－CH2－CH
n
CH3
CH2－CH2－CH－CH2
n
CH3
≡
一、加成聚合反應
2.由加聚物寫單體
一去
二切
三變
去掉加聚物的括號及兩邊的半鍵
每隔兩個碳原子切斷一條碳碳鍵
將其余的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵
CH2
C
n
COOCH3
CH3
單體
CH2
C
COOCH3
CH3
CH2＝CH2
單體
n
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3－CH＝CH2
類型三：凡鏈節主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的聚合物，雙鍵前后各兩個碳原子劃線斷開，形成間二烯烴結構，其規律是“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”從一端劃線斷開，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。
CH2
CH
n
CH
CH2
CH
CH2
CH2＝CH－CH＝CH2
CH
CH2＝
單體
一、加成聚合反應
2.由加聚物寫單體
“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”
對應訓練
【典例1】 下列高聚物必須由兩種單體加聚而成的是（ ）
A. B.
C． D．
C
【解析】A．該項中的高聚物是由一種單體(CH2=CHCH3)加聚而成的，不符題意；B．該項中的高聚物也是由一種單體( )加聚而成的，不符題意；
C．該項中的高聚物由兩種單體(CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2)加聚而成，符合題意；D．該項中的高聚物不是加聚反應生成的，不符題意；綜上，本題選C。
酯化反應規律：酸去羥基醇去氫，脫去水
+
【小試牛刀】寫出乙酸與乙醇的酯化反應方程式：
羧酸和醇在催化劑條件下發生酯化反應。像這樣將小分子通過化學反應形成大分子且有小分子脫出的反應，稱縮合聚合反應，簡稱縮聚反應。
二、縮合聚合反應
[ ]n
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
O
O
端基原子
鏈節
端基原子團
生成縮聚物的同時，還伴有小分子的副產物（如H2O）。
成酯縮合、成肽縮合。
歸納總結：縮合聚合反應(縮聚反應)
特點：
①單體分子中至少含有兩個官能團
②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物生成
③所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同
如-OH、-COOH、-NH2、-X等
如H2O、HCl等
④縮聚物結構簡式要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團
HO
(CH2)4
O
(CH2)2
O
H
n
C
O
C
O
端基原子團
端基原子團
2．常見的縮聚反應
HOCH2COOH的縮聚
n HO
CH2
OH
C
O
催化劑
n
H
OCH2
OH
C
O
(n－1)H2O
（1）成酯縮聚反應
乙二酸與乙二醇的縮聚
(2n－1)H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
催化劑
n
OCH2CH2O
H
C
O
OH
C
O
n
n
二、縮合聚合反應
2．常見的縮聚反應
（2）成肽縮聚反應
氨基乙酸的縮聚
n H2NCH2COOH
催化劑
(n－1)H2O
n
NHCH2
H
OH
C
O
n H2NCH2COOH
n CH3CHCOOH
NH2
催化劑
n
NHCH2
H
OH
C
O
NHCH
CH3
C
O
(2n－1)H2O
由一種單體進行縮聚反應，生成的小分子物質的量一般為n-1
由兩種單體進行縮聚反應，生成的小分子物質的量一般為2n-1(n為各單體的物質的量)
二、縮合聚合反應
二、縮合聚合反應
歸納：縮聚產物的書寫
整理主鏈
加中括號
標聚合度
將參加反應的官能團放在縮聚物鏈節的主鏈
在反應斷鍵的位置加上中括號
注意：
②書寫縮聚反應化學方程式時，不要漏寫小分子產物。
①縮聚產物要在括號外書寫端基原子或原子團，加聚產物則不寫。
③能發生縮聚反應的有機物一定具有雙官能團。
3．縮聚產物單體的推斷
類型一：
O
H
C
O
OH
酯類高聚物中含有 ，其單體有兩種
C
O
O
n
HO
O
C
O
(CH2)6
C
O
H
(CH2)4
O
HO
C
O
(CH2)6
C
O
OH
O
H
(CH2)4
O
H
二、縮合聚合反應
3．縮聚產物單體的推斷
類型二：
H
H
N
OH
C
O
酰胺類高聚物中含有 ，其單體有兩種
C
O
H
N
n
H
N
H
CH2
C
O
CH2
OH
N
H
CH2
C
O
H
N
H
CH2
C
O
OH
CH2
OH
N
H
H
CH2
C
O
二、縮合聚合反應
3．縮聚產物單體的推斷
類型三：
n
H
N
H
OH
C
O
R
結構為 的高聚物
其合成單體必為一種，將括號和聚合度去掉，即得高聚物的單體
n
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
單體
H
N
H
OH
C
O
CH3
CH
二、縮合聚合反應
【小試牛刀】請將合成下列高分子材料所用的單體、反應類型填入相應橫線上
（2）滌綸
（1）錦綸 的單體為__________________________
H
N
H
(CH2)5
C
O
n
OH
HO
C
O
C
O
O
CH2
CH2
O
H
n
的單體為
HO
C
O
C
O
OH
HO
CH2
CH2
O
H
H2N(CH2)5COOH

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