資源簡介

(共79張PPT)
第二章　
分子結構與性質
第三節　
分子結構與物質的性質
[明確學習目標]
1．了解共價鍵的極性。
2．了解分子的極性及產生極性的原因。
3．了解范德華力的實質及對物質性質的影響。
4．了解氫鍵的實質、特點、形成條件及對物質性質的影響。
5．了解影響物質溶解性的因素及相似相溶規律。
6．了解手性分子及在生命科學等方面的應用。
[核心素養對接]
1．宏觀辨識與微觀探析：通過認識極性鍵與非極性鍵、極性分子與非極性分子的區別，分子間的相互作用及分子的相關性質和相似相溶原理溶解規律，形成“結構決定性質”的觀念。
2．證據推理與模型認知：鍵的極性與分子極性關系的判斷和手性分子判斷方法，建立能運用模型解釋化學現象觀點的意識。
課前篇
·
自主學習固基礎
一、共價鍵的極性
[知識梳理]
1．鍵的極性
發生偏移　
不發生偏移　
2．分子的極性
3．鍵的極性和分子的極性的關系
(1)只含非極性鍵的分子一定是________分子。
(2)含有極性鍵的分子有沒有極性，必須依據分子中極性鍵的極性的________是否等于零而定，等于零時是________分子。
不重合　
重合　
非極性
向量和　
非極性
4．鍵的極性對化學性質的影響
羧酸的酸性大小與其分子的組成和結構有關。羧酸的酸性可用pKa(pKa＝－lg Ka)的大小來衡量，pKa越小，酸性________。
(1)烴基(—R)是推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧酸中的羥基的極性________，羧酸的酸性________，如酸性：甲酸____乙酸。隨著烴基加長，酸性差異越來越________。
越強　
越小　
越弱　
＞　
小　
(2) F電負性________Cl電負性，F—C鍵極性______Cl—C鍵極性，使得F3C—極性________Cl3C—極性，導致三氟乙酸的羧基中的羥基極性更________，更易電離出氫離子，酸性更強。
大于　
大于　
大于　
大
二、分子間作用力
1．范德華力及其對物質性質的影響
(1)概念：范德華力是________之間普遍存在的相互作用力，它使得許多物質能以一定凝聚態(固態和液態)存在。
(2)特征：很________(約比化學鍵的鍵能小1～2個數量級)，無方向性和飽和性。
分子　
弱　
(3)影響因素：①結構和組成相似的物質，相對分子質量越大，范德華力越________；
②分子的極性越大，范德華力越________。
(4)對物質性質的影響：范德華力主要影響物質的________性質，如熔點、沸點，范德華力越大，熔沸點越________。
大　
大　
物理
高　
2．氫鍵及其對物質性質的影響
(1)概念：已經與________很大的原子(如N、F、O)形成共價鍵的________與另一個________很大的原子之間的作用力。
(2)表示方法：氫鍵通常用____________表示，其中X、Y為____、____、____，“—”表示________，“…”表示形成的______。
電負性
氫原子　
電負性　
X—H…Y—
N　
O　
F　
共價鍵　
氫鍵
(3)分類：氫鍵可分為________氫鍵和________氫鍵兩類。
存在________氫鍵， 存在________氫鍵。前者的沸點________后者。
(4)特征：氫鍵不屬于化學鍵，屬于一種較弱的作用力，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級。
(5)氫鍵對物質性質的影響：氫鍵主要影響物質的熔、沸點，分子間氫鍵使物質熔、沸點________。
分子間
分子內　
分子內
分子間　
低于　
升高
三、溶解性
1．“相似相溶”規律
非極性溶質一般能溶于________溶劑，極性溶質一般能溶于________溶劑。如蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳。萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。
非極性
極性
易　
難　
易　
難　
2．影響物質溶解性的因素
(1)外界因素：主要有________、________等。
(2)氫鍵：溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大，溶解性越____(填“好”或“差”)。
(3)分子結構的相似性：溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越____。如乙醇與水_______，而戊醇在水中的溶解度明顯較小。
溫度　
壓強
好　
好　
互溶　
(4) 溶質是否與水反應：溶質與水發生反應，溶質的溶解度會________。如SO2與水反應生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度________。
增大　
增大
四、分子的手性
1．手性異構體
具有完全相同的________和__________的一對分子，如同左手和右手一樣互為________，卻在三維空間里不能________，互稱手性異構體(或對映異構體)。
2．手性分子
有____________的分子。
組成　
原子排列
鏡像　
疊合　
手性異構體
[自我排查]
一、微判斷
(1)極性分子中不可能含有非極性鍵(　　)
(2)非極性分子中不可能含有極性鍵(　　)
(3)極性分子中一定含有極性鍵(　　)



(4)氫鍵是一種特殊的化學鍵，它廣泛存在于自然界中
(　　)
(5)氫鍵的形成使物質的熔、沸點升高(　　)


課堂篇
·
重點難點要突破
研習1 共價鍵的極性
1．下列是九種物質的結構：
[探究活動]
[問題探討]
(1)上述九種物質中含非極性共價鍵的物質有哪些？
提示：(1)P4中的P—P為非極性共價鍵，C60中的C—C為非極性共價鍵。
(2)上述九種物質中，哪些是非極性分子？哪些是極性分子？
提示： (2)P4、C60、CO2、BF3、CH4為非極性分子，HCN、H2O、NH3、CH3Cl為極性分子。
2．已知H2O2的分子空間結構可在二面角中表示，如圖所示：
提示：H2O2分子中H—O為極性共價鍵，O—O為非極性共價鍵。
(1)H2O2分子中共價鍵的類型有哪些？
(2) H2O2分子中正電中心和負電中心是否重合？H2O2屬于極性分子還是非極性分子？
提示：不重合；H2O2屬于極性分子。
[重點講解]
1．鍵的極性
(1) 共價鍵
(2) 極性鍵與非極性鍵的比較
共價鍵 極性共價鍵 非極性共價鍵
成鍵原子 不同種元素的原子 同種元素的原子
電子對 發生偏移 不發生偏移
成鍵原子的電性 一個原子呈正電性(δ＋)， 一個原子呈負電性(δ－) 電中性
示例 H2、O2、Cl2
(3)極性鍵與非極鍵的存在
①極性共價鍵存在于共價化合物(如HCl、H2O、HCN等)和部分離子化合物(如NaOH、Na2CO3等)中。
②非極性共價鍵存在于非金屬單質(如O2、P4、金剛石等)，部分共價化合物(如H2O2中的O—O、CH2==CH2中的C==C等)，部分離子化合物(如Na2O2等)中。
2．分子的極性
(1)極性分子與非極性分子
①極性分子：分子中的正電中心和負電中心不重合，使分子中的某一部分呈正電性(δ＋)，另一部分呈負電性(δ－)。這樣的分子是極性分子。如H2O、CH3Cl等。
②非極性分子：分子中的正電中心和負電中心重合，這樣的分子是非極性分子。如P4、CO2等。
(2) 鍵的極性與分子極性的關系
3．鍵的極性對化學性質的影響
(1) 羧酸酸性與pKa的關系
羧酸(R—COOH)的電離：RCOOH??RCOO－＋H＋。
羧酸的酸性可用pKa的大小來衡量，pKa越小，酸性越強。
(2)羧酸的酸性大小與分子組成和結構的關系
①酸性強弱順序
a．氟乙酸＞氯乙酸＞溴乙酸＞碘乙酸
b．三氯乙酸＞二氯乙酸＞氯乙酸
c．三氟乙酸＞三氯乙酸＞三溴乙酸＞三碘乙酸
d．甲酸＞乙酸＞丙酸＞丁酸
②原因解釋(以三氟乙酸＞三氯乙酸為例)
由于氟的電負性大于氯，F—C的極性大于Cl—C的極性，使F3C—的極性大于Cl3C—的極性，導致三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大，更易電離出H＋，故酸性：三氟乙酸＞三氯乙酸。
③烴基(R—)對羧酸酸性的影響
烴基(R—)是推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱，故酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸＞……
[典例1] 下列關于共價鍵的敘述中，不正確的是(　　)
A．由不同種元素原子形成的共價鍵一定是極性鍵
B．由同種元素的兩個原子形成的雙原子分子中的共價鍵一定是非極性鍵
C．化合物中不可能含有非極性鍵
D．當氧原子與氟原子形成共價鍵時，共用電子偏向氟原子一方
C
解析：A對，不同種元素的原子吸引電子的能力不同，形成極性鍵。B對，同種元素的原子形成的雙原子分子中，兩原子吸引電子的能力相同，形成非極性鍵。C錯，某些化合物中，如Na2O2、H2O2中均有非極性鍵。D對，電負性F＞O，二者成鍵時共用電子偏向氟原子。
[舉一反三]
1．下列共價鍵①H—H、②H—F、③H—O、④N—H、⑤P—H中，鍵的極性由小到大排列的順序正確的是(　　)
A．①②③④⑤ B．⑤④③②①
C．①⑤④③② D．②③④⑤①
C
解析：元素周期表中同周期元素從左到右電負性增大，與氫元素形成共價鍵時極性增強，則極性由小到大分別是N—H、H—O、H—F；同主族元素從上下到電負性減小，與氫元素形成共價鍵時極性減弱，對于ⅤA族的元素，與氫元素形成共價鍵時，極性：N—H大于P—H；H—H鍵屬于非極性鍵，極性由小到大的順序為①⑤④③②。
2．下列物質：①BeCl2、②Ar、③白磷、④BF3、⑤NH3、⑥過氧化氫，其中含極性鍵的非極性分子是(　　)
A．①④⑥ B．②③⑥
C．①④ D．①③④⑤
C
解析：①BeCl2空間結構是直線形，Cl—Be—Cl是含極性鍵的非極性分子，正確；②Ar為稀有氣體，分子中不含化學鍵，錯誤；③白磷分子式為P4，不含極性鍵，含有的是非極性鍵，錯誤；④BF3是平面三角形結構，是含極性鍵的非極性分子，正確；⑤NH3是三角錐形結構，是含極性鍵的極性分子，錯誤；⑥過氧化氫是含極性鍵和非極性鍵的極性分子，錯誤。
研習2 分子間作用力
[探究活動]
[問題探討]
鹵素單質的熔、沸點如下表：
單質 相對分子質量 熔點/℃ 沸點/℃
F2 38 －219.6 －188.1
Cl2 71 －101 －34.6
Br2 160 －7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
1. 從表格中的數據，你能得出鹵素單質熔、沸點的變化規律是什么？
提示：從F2→I2，隨著相對分子質量的增大，熔、沸點逐漸升高。
2．怎樣解釋鹵素單質從F2→I2的熔、沸點越來越高？
提示：從F2→I2，相對分子質量逐漸增大，范德華力逐漸增大，故熔、沸點逐漸升高。
3．范德華力屬于化學鍵嗎？分子中范德華力越大，分子的穩定性越強，這句話對嗎？
提示：范德華力不屬于化學鍵；范德華力主要影響物質的熔、沸點，溶解性等，但不影響物質的穩定性，因此這句話是錯誤的。
[重點講解]
1．范德華力及其對物質性質的影響
2．氫鍵及其對物質性質的影響
(1)氫鍵
①概念：氫鍵是除范德華力之外的另一種分子間作用力，它是由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。
②表示方法：氫鍵通常用“A—H…B—”表示，其中A、B為N、O、F，“—”表示共價鍵，“…”表示形成的氫鍵。
③氫鍵的形成條件
a．與H原子形成共價鍵的A原子的電負性很大、半徑很小。
b．B原子的電負性很大、半徑很小，且含有孤電子對。
符合上述條件的元素有F、O、N。
④氫鍵的特征
a．氫鍵不屬于化學鍵，是一種較弱的作用力。比化學鍵的鍵能小1～2個數量級，但比范德華力強。
b．氫鍵具有一定方向性(A—H…B盡可能在同一條直線上)和飽和性(A—H只能和一個B原子形成氫鍵)。
(2) 氫鍵對物質性質的影響
分子間存在氫鍵時，物質在熔化或汽化時，除破壞普通的分子間作用力外，還需破壞分子間的氫鍵，消耗更多的能量，所以存在分子間氫鍵的物質一般具有較高的熔點和沸點。
3．“相似相溶” 規律
非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4，因為蔗糖、氨、水都是極性分子；而萘和碘易溶于CCl4，難溶于水，因為萘、碘和CCl4都是非極性分子。離子化合物可以看作極強的極性溶質，很多易溶于水。
[典例2]　Calanolide A是一種抗HIV藥物，其結構簡式如下圖所示。下列關于Calanolide A的說法錯誤的是(　　)
A．該物質在水中的溶解度較大
B．分子中有三個手性碳原子
C．Calanolide A可能存在分子內氫鍵
D．分子中sp2雜化的碳原子和sp3雜化的碳原子數目相同
A
解析：A錯，該物質中疏水基占比重較大，在水中溶解度不可能較大。B對，一個碳原子連有四個不同的原子或原子團，這樣的碳原子叫手性碳原子(如圖所示，帶“*”的碳原子為手性碳原子)。C對，由該物質的結構式可判斷，分子內可能存在氫鍵(如圖所示)。D對，由結構
簡式可判斷，苯環的6個碳原子以及連有
雙鍵的5個碳原子，這11個碳原子采取sp2
雜化；分子內飽和碳原子有11個，飽和
碳原子采取sp3雜化。
1．關于氫鍵，下列說法中錯誤的是(　　)
A．鹵化氫中，HF沸點最高，是由于HF分子間存在氫鍵
B．水在結冰時體積膨脹，是由于水分子之間存在氫鍵
C．NH3的穩定性很強，是因為其分子間能形成氫鍵
D．在氨水中水分子和氨分子之間也存在著氫鍵
[舉一反三]
C
解析：A對，因HF分子之間存在氫鍵，所以HF是鹵化氫中沸點最高的。B對，冰中的氫鍵比液態水中的強，使得水分子排列得很規則，造成體積膨脹，密度變小。C錯，H—N鍵的鍵能較大，故NH3的穩定性很強，與氫鍵無關。D對，氨水中除NH3分子之間存在氫鍵以外，NH3與H2O、H2O與H2O之間都存在氫鍵。
2．下列物質的性質可用氫鍵來解釋的是(　　)
A．HF、HCl、HBr、HI的熱穩定性依次減弱
B．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點依次升高
C．CH3COOH、H—O—H、C2H5—OH中—OH上氫原子的活潑性依次減弱
D．C2H5OH的沸點比CH3—O—CH3的沸點高
D
解析：A錯，HF、HCl、HBr、HI的熱穩定性依次減弱是因為H—X鍵能依次減小。B錯，F2、Cl2、Br2、I2的相對分子質量依次增大，范德華力也依次增大，所以其熔、沸點也依次升高。C錯，CH3COOH、H—O—H、C2H5—OH中—OH上氫原子的活潑性依次減弱，與O—H的極性減弱有關。D對，CH3—O—CH3與C2H5OH屬于同分異構體，C2H5OH分子間形成氫鍵，導致沸點升高。
研習3 手性分子
[重點講解]
1．手性異構體與手性分子
如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體或對映異構體。有手性異構體的分子叫做手性分子。
如圖所示的兩個分子，化學組成完全相同，但是無論如何旋轉都不能使二者疊合，它們具有不同的三維結構。構成生物體的有機分子絕大多數是手性分子，許多主要的生物活性是通過嚴格的手性匹配產生分子識別而實現的。
2．手性分子的判斷
在一個有機物分子中，如果有1個碳原子分別連有4個不同的原子或原子團，則該碳原子稱為手性碳原子，若手性
碳原子用*C來表示，如： ，
R1、R2、R3、R4
是互不相同的原子或原子團。含有手性碳原子的有機物分子即為手性分子。判斷有機物是否具有手性就是判斷有機物分子中是否含有手性碳原子。
[典例3]　下列分子中含3個手性碳原子的是(　　)
D
解析：A項中無手性碳原子，B、C、D中含有的手性碳
原子(用*標記)分別為B：
故選項D正確。
下列說法不正確的是(　　)
A．互為手性異構體的分子互為鏡像
B．利用手性催化劑可主要得到一種手性分子
C．手性異構體分子組成相同
D．手性異構體性質相同
[舉一反三]
D
解析：互為手性異構體的分子互為鏡像，故A正確；在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應過程中會與手性催化劑形成一種最穩定的過渡態，從而只會誘導生成一種手性分子，故B正確；手性異構體分子組成相同，故C正確；手性異構體旋光性不同，化學性質可能有差異，D錯誤。
演習篇
·
學業測試速達標
1．下列關于范德華力與氫鍵的敘述正確的是(　　)
A．任何物質中都存在范德華力，而氫鍵只存在于含有N、O、F的物質中
B．范德華力比氫鍵的作用力還要弱
C．范德華力與氫鍵共同決定物質的物理性質
D．范德華力與氫鍵的強弱都只與相對分子質量有關
B
解析：不是任何物質中都存在范德華力，如氯化鈉為離子晶體，其中沒有范德華力，只存在離子鍵，故A錯誤；范德華力比氫鍵的作用力要弱，故B正確；只有由分子構成的物質，物質的物理性質才由范德華力與氫鍵共同決定，不是分子構成的物質的物理性質不是由范德華力與氫鍵決定的，故C錯誤；范德華力的強弱與相對分子質量有關，氫鍵還與原子電負性的大小和半徑大小有關，故D錯誤。
2．下列各組物質中，都是由極性鍵構成的極性分子的一組是(　　)
A．NH3和H2O B．CH4和CO2
C．Br2和HCl D．H2S和BF3
A
解析：H2O分子中含有極性鍵，空間結構為V形，正電中心和負電中心不重合，屬于極性分子，NH3分子中含有極性鍵，空間結構為三角錐形，正電中心和負電中心不重合，屬于極性分子，故A正確；
CH4分子中含有極性鍵，空間結構為正四面體形，結構對稱，正電中心和負電中心重合，屬于非極性分子，CO2分子中含有極性鍵，但結構對稱，正電中心和負電中心重合，屬于非極性分子，故B錯誤；
Br2分子中含有非極性鍵，空間結構為直線形，正電中心和負電中心重合，屬于非極性分子，HCl分子中含有極性鍵，空間結構為直線形，正電中心和負電中心不重合，屬于極性分子，故C錯誤；
H2S分子中含有極性鍵，空間結構為V形，正電中心和負電中心不重合，屬于極性分子，BF3分子中含有極性鍵，空間結構為平面三角形，結構對稱，正電中心和負電中心重合，屬于非極性分子，故D錯誤。
3．(雙選)下列物質的性質與氫鍵無關的是(　 　)
A．甲烷的熔沸點比硅烷的低
B．NH3易液化
C．NH3分子比PH3分子穩定
D．在相同條件下，H2O的沸點比H2S的沸點高
AC
解析：甲烷與硅烷分子中均不含有氫鍵，甲烷的熔沸點比硅烷的低，是因為甲烷的相對分子質量小于硅烷，故A選；氨氣分子間存在氫鍵，氫鍵的存在使得分子間作用力增強，使得氨氣易液化，故B不選；NH3分子、PH3分子穩定性與H—N、H—P的鍵能有關，所以NH3分子比PH3分子穩定，與氫鍵無關，故C選；在相同條件下，H2O的沸點比H2S高，是由于H2O分子間存在氫鍵，作用力比范德華力強，沸點較高，故D不選。
4．下列對分子的性質的解釋中，不正確的是(　　)
A．水很穩定(1 000 ℃以上才會部分分解)是因為水中含有大量的氫鍵所致
B．乳酸( )有一對手性異構體，因為其分子中含有一個手性碳原子
C．白磷難溶于水，微溶于酒精，易溶于二硫化碳可用“相似相溶”原理解釋
D．氨氣極易溶于水，既可以用“相似相溶”原理解釋也可以用氨和水形成分子間氫鍵增大溶解度來解釋
A
解析：化合物的穩定性與化學鍵的強弱有關，氫鍵屬于特殊的分子間作用力，影響水的熔沸點但不影響水的穩定性，故A錯誤；
乳酸( )中間碳原子上連有四個不同的原
子或原子團：氫原子、甲基、羥基、羧基，為手性碳原子，存在對映異構體即手性異構體，故B正確；
白磷為非極性分子，根據“相似相溶”原理，白磷易溶于非極性溶劑CS2，不易溶于極性溶劑H2O，酒精極性較差，介于極性的水和非極性的CS2之間，所以白磷微溶于酒精，故C正確；
NH3與H2O都是極性分子，根據“相似相溶”原理，極性溶質NH3易溶于極性溶劑H2O；氮原子、氧原子得電子能力強，則NH3與水易形成氫鍵，綜合兩方面使NH3在H2O中的溶解度增大，故D正確。
5．雙氧水(H2O2)是一種醫用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結構如圖所示：
H2O2分子不是直線形的，兩個H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93°52′，而兩個O—H與O—O的夾角均為96°52′。試回答：
(1)H2O2分子的電子式為_____________，結構式為______________。
(2)H2O2分子中存在________鍵和________鍵，為________分子(填“極性”或“非極性”)。
(3)H2O2難溶于CS2，其原因是________________________
______________________________________________________________。
H—O—O—H
極性　
非極性　
極性
因為H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據“相似相溶”規律可知H2O2難溶于CS2
(4)H2O2中氧元素的化合價為________，原因是_______________________________________________________________________________。
－1　
因為O—O為非極性鍵，O—H為極性鍵，共用電子對偏向于氧，故氧元素顯－1價
解析：(2)H2O2分子的立體結構不對稱，為極性分子，含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(3)根據“相似相溶”規律可知，H2O2為極性分子，難溶于非極性溶劑CS2。(4)共用電子對的偏移決定了元素在化合物中的化合價。
本課結束
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