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第五章 第一節
合成高分子的基本方法
一、加成聚合反應
二、縮合聚合反應
抗疫先鋒
丁腈橡膠
ABS塑料
錦綸
聚丙烯塑料
高密度
聚乙烯塑料
PET底紙
(高分子黏合劑)
PET滌綸和
氨綸纖維
PP紡粘層
情景引入
任務一、高分子的概念及分類
學生活動1、聯系必修有機化合物相關知識，閱讀教材P128頁第一自然段，思考有機高分子化合物與有機低分子化合物有何區別？
有機高分子化合物 低分子有機物
相對分子質量
相對分子質量的數值
分子的基本結構
性質
聯系
很大(通常104～106)
1000以下
平均值
有明確的數值
單一分子結構
由若干個重復結構單元組成
在物理、化學性質上有較大差異
以低分子有機物為原料，經聚合反應得到各種相對分子質量不等的同系物組成的混合物（高分子），也稱為聚合物
認識合成高分子化合物
任務二、有機高分子的組成及結構特點
學生活動2、以乙烯合成聚乙烯為例，回答單體、鏈節、聚合度等概念及聯系分別是什么？
[ CH2—CH ]
n
CH3
n CH3CH=CH2
一定條件
單體：丙烯
高分子或聚合物（聚丙烯）
鏈節
CH2—CH
CH3
聚合度（n）
認識合成高分子化合物
聚合物的平均相對分子質量 = 鏈節 n
任務三、加成聚合反應的概念及特點
學生活動3、閱讀教材P128頁第三自然段，思考加聚反應的概念及特點分別是什么？
①概念：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應的形式結合成高分子化合物的反應叫加成聚合反應，簡稱加聚反應。
②特點
單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物(烯、炔、醛等)
反應只生成高聚物，沒有副產物產生
聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同
聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍
加成聚合反應
任務三、加成聚合反應的概念及特點
學生活動4、討論交流：根據加聚反應的特點，請舉例說明常見的加聚反應有哪些類型？
①單烯烴（丙烯）的加聚：
n CH3CH=CH2
催化劑
特點：斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他靠邊站。
②共軛二烯烴（異戊二烯）的加聚：
催化劑
特點：“兩頭開，雙變單，單變雙”
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
天然橡膠
加成聚合反應
任務三、加成聚合反應的概念及特點
學生活動4、討論交流：根據加聚反應的特點，請舉例說明常見的加聚反應有哪些類型？
nCH2=CH2+ nCH2=CH—CH3
催化劑
乙丙樹脂
特點：斷雙鍵，雙碳伸兩手，再按一定順序首尾相連。
加成聚合反應
【典例1】天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，其結構簡式為
，下列說法正確的是（ ）
A．單體是CH3CH=CH2和CH2=CH2
B．其鏈節為
C．聚異戊二烯、聚乙烯都不能使溴水褪色
D．聚異戊二烯存在順反異構
D
對應訓練
任務四、探究由加聚產物判斷單體的方法
學生活動5、討論交流：由加聚產物判斷其單體有哪些基本的方法？
①凡鏈節的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物：
方法：其單體必為一種，將兩個半鍵閉合即得對應單體。
[ CH2—CH ]
n
CH3
聚丙烯
單體
CH3CH=CH2
②凡鏈節主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節無雙鍵的聚合物：
乙丙樹脂
單體
CH2=CH2和
CH2=CH—CH3
方法：其單體必為兩種，在中央劃線斷開，然后分別將兩個半鍵閉合即得對應單體
加成聚合反應
任務二、探究由加聚產物判斷單體的方法
學生活動5、討論交流：由加聚產物判斷其單體有哪些基本的方法？
③凡鏈節主鏈上有多個碳原子(n>2)，且含有碳碳雙鍵的高聚物：
單體
CH2= CH—CH2=CH2
CH3
方法：若采用“見雙鍵，四個碳”的斷鍵方式，鏈節主鏈兩邊分別剩下1個碳原子，無法構成含雙鍵的單體時，則可能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應。
單體
和
CH2==CH2
加成聚合反應
聚合物 單體名稱 單體結構簡式
任務三、探究由加聚產物判斷單體的方法
學生活動5、問題探究：結合加聚產物判斷單體的基本方法，完成表格。
CH2=CH—CH=CH2和
CH2=CH—CH=CH2
CH2=CHCOOH
CH2=CF2和CF2=CF—CF3
1，1 二氟乙烯和全氟丙烯
1，3—丁二烯和苯乙烯
1，3—丁二烯
丙烯酸
COOH
[ CH2—CH2 ]n
[ CH2—CH=CH—CH2 ]
n
加成聚合反應
【典例2】 丁腈橡膠(如圖)具有優良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡
膠的原料是（ ）
①CH2=CH—CH=CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2=CH—CN
④CH3—CH=CH—CN ⑤CH3—CH=CH2 ⑥CH3—CH=CH—CH3
A．③⑥ B．②③ C．①③ D．④⑤
C
對應訓練
單體
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
C
O
OH
C
O
HO
n
CH2
CH2
OH
HO
n
+
催化劑
+
(2n-1)H2O
單體
鏈節
端基原子團
端基原子
【溫馨提示】各單體物質的量與縮聚物結構簡式的下角標一般要一致。
一個單體：n-1，兩個單體：2n-1
任務四、認識縮聚反應
學生活動5、討論交流：結合有機物相關知識，聯系縮聚反應的特點，請舉例說明縮聚反應有哪些基本的類型？
①二元酸與二元醇的縮聚：
縮合聚合反應
任務四、認識縮聚反應
學生活動5、討論交流：結合有機物相關知識，聯系縮聚反應的特點，請舉例說明縮聚反應有哪些基本的類型？
②羥基羧酸的縮聚：
＋( n-1 ) H2O
催化劑
6-羥基己酸
聚-6-羥基己酸脂
O
nHO
C
(CH2)5OH
H
[
]
O
HO
C
(CH2)5O
n
(n-1)個小分子
端基原子團
端基原子
單體
縮合聚合反應
任務四、認識縮聚反應
學生活動5、討論交流：結合有機物相關知識，聯系縮聚反應的特點，請舉例說明縮聚反應有哪些基本的類型？
③氨基酸的縮聚：
nH2N
CH2
COOH
[
]
H
N
CH2
n
H
O
OH
C
催化劑
+ (n-1)H2O
(n-1)個小分子
端基原子
端基原子團
單體
縮合聚合反應
任務四、認識縮聚反應
學生活動5、討論交流：結合有機物相關知識，聯系縮聚反應的特點，請舉例說明縮聚反應有哪些基本的類型？
④二元酸與二胺的縮聚：
(CH2)2
NH2
H2N
+
n
+ (2n-1)H2O
C
O
OH
C
O
HO
n
(CH2)4
C
O
(CH2)2
NH
C
O
[
]
n
HO
H
(CH2)4
N
H
催化劑
單體
(2n-1)個小分子
端基原子
端基原子團
縮合聚合反應
任務四、認識縮聚反應
學生活動6、閱讀教材P129頁內容，回答縮聚反應的概念及特點分別是什么？
縮聚反應
定義
由單體分子間通過縮合反應生成高分子的反應稱為縮合聚合反應（簡稱縮聚反應）。縮聚反應也是一類重要的聚合反應。
①發生縮聚反應的單體至少含有兩個官能團
特點
②單體和聚合物鏈節的組成不同
③生成縮合聚合物同時，還伴有小分子的副產物的生成
④多為可逆反應，為提高產率，需要及時移除反應產生的小分子副產物
⑤含兩個官能團的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈線型結構
縮合聚合反應
類別 加聚反應 縮聚反應
單體特征
單體種類
聚合方式
反應特點
聚合物（產物）
高聚物的化學組成跟單體的最簡式相同， ＝Mr(單體)×n(聚合度)
任務四、縮聚反應與加聚反應的比較
學生活動6、討論交流：從高聚物的組成、結構及聚合方式等比較加聚反應和縮聚反應有何異同？完成表格內容。
高聚物的化學組成跟單體的化學組成不同， <[Mr(單體)×n(聚合度)]
只生成高聚物，沒有副產物
生成高聚物的同時，還有小分子副產物生成(如H2O、NH3、HCl等)
通過縮合脫去小分子而連接
至少含兩個官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
含不飽和鍵(如氯乙烯)或環(如 )的化合物
含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
通過不飽和鍵加成
縮合聚合反應
1.去掉中括號和n，若沒有酯基、酰胺基等可以水解的官能團，則去掉中括號和n，即為單體。
　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　 　　　　　
H
[
]
O
HO
C
CH2O
n
O
HO
C
CH2OH
單體
去掉中括號和n
任務五、縮聚產物單體的推斷方法
學生活動7、討論交流：根據縮聚產物的組成及結構特點，思考如何推斷縮聚產物的單體？
縮聚產物單體推斷方法：“切割法”
縮合聚合反應
2.去掉中括號和n，若有酯基、酰胺基等可以水解的官能團，則斷開酯基、酰胺基，補-H或補-OH，即是單體。
　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　 　　　　　
單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
縮合聚合反應
2.去掉中括號和n，若有酯基、酰胺基等可以水解的官能團，則斷開酯基、酰胺基，補-H或補-OH，即是單體。
　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　 　　　　　
單體為H2NCH2COOH和
縮合聚合反應
對應訓練
【典例2】由兩種單體縮聚而成的高聚物是（ ）
A． B.
C. D.
D

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