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(共23張PPT)
第五節 有機合成
第2課時
有機合成路線的設計與實施
溫故知新
WEN GU ZHI XIN
學習目標
XUE XI MU BIAO
1、能了解設計有機合成路線的一般方法，能設計簡單的有機合成路線。
2、能了解有機合成的基本過程和基本原則。
素養目標
SU YANG MU BIAO
1、證據推理與模型認知：
能基于有機分子碳架結構、官能團性質等證據，推理碳骨架和官能團轉變，構建有機合成的認知模型。
2、變化觀念與平衡思想：
通過有機合成的探究和學習，發展強化物質在一定條件下可以轉化的思想觀念。
3、科學態度和社會價值：
通有機合成具有特定結構和性能新物質的學習，增強對化學學科核心價值的認識。
掌握簡單有機合成的一般方法和步驟
應用正向和逆向分析方法、整合各類信息，解決有機合成問題。
環節一：必備知識
鹵代烴
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
濃硫酸
Δ
鹵代烴 → 一元醇 → 一元醛 → 一元羧酸 → 酯
烯烴 →
一元轉化
一、常見的有機合成路線
環節一：必備知識
二元轉化
二元醇
二元醛
二元羧酸
鏈酯、環酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
濃硫酸
Δ
鹵代烴
環節一：必備知識
芳香烴轉化
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
濃硫酸
Δ
Cl
OH
Cl2
FeCl3
②
NaOH水溶液
Δ
①
環節二：關鍵能力
任務1 ：正向合成法
問題解決
發酵法：
由糧食制備食醋
合成法：
舊工藝：
乙烯為原料，請你設計合理的路線合成乙酸。
CH2＝CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
1、正向合成分析法（又稱順推法）
此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標化合物。
環節二：關鍵能力
二、有機合成路線的分析方法
如何合成二乙酸乙二酯？
環節二：關鍵能力
任務2 ：逆向合成法
采用逆向思維方法，從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。
2、逆向合成分析法（又稱逆推法）
環節二：關鍵能力
CH2=CH2
直接氧化
加成
水解
酯化
方案一
合成二乙酸乙二酯
環節二：關鍵能力
CH2=CH2
O2
催化劑，△
H2O
加壓，△
方案二
環節二：關鍵能力
在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。
三、設計合成路線的基本原則
1、步驟較少，副反應少，反應產率高；
2、原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
3、反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純；
4、污染排放少；
環節二：關鍵能力
貫徹“綠色化學”理念
任務3 ：有機合成原則
練習1、苯甲酸苯甲酯 是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯
為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線。
環節三：思維提升
合成路線:
KMnO4/H+
Cl2/光照
NaOH/H2O
濃H2SO4/△
環節二：關鍵能力
練習2、用2—甲基—丙烯合成甲基丙烯酸 。
合成路線:
Br2
NaOH 溶液
△
O2/Cu /△
O2/Cu /△
濃H2SO4
△
環節三：思維提升
練習3、
用所學知識評價
合成苯甲酸苯甲酯
的四種路線
有機合成
合成的任務
合成路線的設計
構建碳骨架
官能團的引入、轉化、消除及保護
原則
成本低、產率高
環境友好、路線短
方法
正向、逆向設計合成路線
增長和縮短、成環等過程
【模型構建】
課堂小結
逆推法有機合成路線設計的一般程序
觀察目標分子的結構
由目標分子逆推原料分子并設計合成路線
對不同的合成路線進行優選
目標分子的碳骨架特征，以及官能團的種類和位置
目標分子碳骨架的構建，以及官能團的引入和轉化
以綠色合成思想為指導
【方法點撥】
課堂小結
宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態，供給宇航沒問生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經得起微流星的沖擊。
宇航服中已經應用了一百三十多種新型材料，其中多數是有機合成材料。
密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。
課后評價
KE HOU PING JIG
1、知識鞏固：
完成課堂上有機合成路線涉及到的方程式，并寫出反應類型。
2、基礎檢測：
課時作業評價（十四）1 - 8
3、拓展提升：
1,4 二氧雜環己烷(又稱1,4 二氧六環或1,4 二噁烷， )是一種常用的溶劑，在醫藥、化妝品、香料等精細化學品的生產中有廣泛應用。使用逆合成分析法設計它的合成路線。（提示:參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應）

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