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第七章
有機化合物
第三節
乙醇與乙酸
中國有歷史悠久的酒文化！你能想到那些關于酒的詩句嗎？？
勸君更盡一杯酒，西出陽關無故人。
葡萄美酒夜光杯，欲飲琵琶馬上催。
醉酒當歌，人生幾何？
蘭陵美酒夜光杯，欲飲琵琶馬上催
白日放歌須縱酒，青春作伴好還鄉。
綠蟻新醅酒，紅泥小火爐。
人們很早就知道用糧食或水果發酵生產酒和醋。酒中含有的乙醇和醋中含有的乙酸是兩種常見的有機化合物。
一
乙醇
早在幾千年前，人類就掌握了發酵法釀酒的技術。
各種酒類都含有濃度不等的乙醇，故乙醇俗稱酒精。
乙醇的物理性質
顏色狀態：無色透明的液體
氣味：特殊的香味
密度：比水小，200C時的密度是0.7893g/cm3
揮發性：沸點78℃，易揮發
溶解性：乙醇是一種重要的有機溶劑，能夠溶解多種有機物和無機物，并能與水以任意比例互溶。
工業制備無水乙醇：加生石灰(CaO)蒸餾
乙醇的分子結構
分子式：C2H6O
結構式：　
結構簡式：
CH3CH2OH
或 C2H5OH
羥基
我們把 ─OH 原子團叫做羥基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物。我們把烴類物質側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物，叫做醇。
像這樣，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物成為烴的衍生物。比如前面學習的一氯甲烷、二氯甲烷、1，2─二溴乙烷都屬于烴的衍生物。烴的衍生物和烴具有不同的性質。
1 . 乙醇與鈉反應
【實驗 7－4】
在盛有少量無水乙醇的試管中，加入一小塊新切的用濾紙吸干表面煤油的鈉，在試管口迅速塞上帶尖嘴導管的橡膠塞。
用小試管收集氣體并檢驗其純度，然后點燃(如圖7─19)，再將干燥的小燒杯罩在火焰上，待燒杯壁上出現液滴后，迅速倒轉燒杯，向其中加入少量澄清石灰水，觀察現象，并與前面做過的水與鈉反應的實驗現象進行比較。
實驗現象：鈉與乙醇反應，沉入乙醇底部，仍為塊狀，沒有聲音，放出氣泡，反應緩慢；產生的氣體可在空氣中安靜地燃燒，燒壁上有水滴生成，燒杯中加入澄清的石灰水不變渾濁。說明產生的氣體是H2
乙醇和鈉的反應
與烷烴不同，乙醇由于分子中羥基的存在，可以與鈉發生反應。在該反應中，鈉置換了釋基中的氫，生成了氫氣和乙醇鈉。
2CH3CH2OH ＋2Na → 2CH3CH2ONa ＋H2↑
乙醇鈉
注意 ①斷O－H鍵，發生置換反應、取代反應
②氫原子活潑性：酸＞水＞醇
③此反應可檢驗─OH的存在，用來計算分子中─OH的數目 (2個—OH產生1個H2，故物質的量之比為2∶1)
O—H 鍵斷開
H H
| |
H— C — C — O —H
|
H
鈉與水、與乙醇反應的現象比較
鈉與水
鈉是否浮在液面上
鈉的形狀是否變化
有無聲音
有無氣泡
劇烈程度
反應方程式
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
浮在水面
劇烈
有氣泡產生
熔化
發出嘶嘶聲
鈉與乙醇
鈉是否浮在液面上
鈉的形狀是否變化
有無聲音
有無氣泡
劇烈程度
反應方程式
有氣泡產生
沒有聲音
不熔化
沉入底部
緩慢
2CH3CH2OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑
想一想：實驗現象說明了什么問題
(1) 鈉浮在水面上，而沉在乙醇中
(3) 鈉與乙醇的反應速率比鈉與水的反應速率慢，說明羥基上的H原子與水分子中H原子的活潑性：
(2) 乙醇與鈉反應的性質是由它的什么決定的
[說明]
(1) 水的密度>鈉的密度>乙醇的密度
(2) 羥基決定乙醇能和鈉反應生成氫氣
(3) 羥基中的H原子的活潑性：醇＜水
官能團決定有機物的性質，連接官能團的其它部分對性質也有所影響。
官能團
乙醇和乙烷性質的不同，從分子結構分析，是因為取代氫原子的羥基對乙醇性質產生了影響。
像這樣決定有機化合物特性的原子或原子團叫做官能團。
羥基是醇類物質的官能團，碳碳雙鍵和碳碳三鍵分別是烯烴和炔烴的官能團。
常見官能團碳碳雙鍵 C═C、碳碳三鍵 C≡C、羥基─OH、羧基 ─COOH、醛基 ─CHO、─Cl (鹵素原子)等。
有機化學反應主要發生在官能團上，官能團對有機物的性質起決定作用。
提示
烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分叫做烴基，可以用一R來表示。如 ─CH3叫甲基，─CH2CH3；叫乙基。烴的衍生物分子一般可以看成是烴基和官能團相互結合組成的。例如，乙醇分子可以看成是由乙基和輕基組成的：CH3CH2─┊─OH。
2. 氧化反應
乙醇在空氣中燃燒時生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。
2CO2 ＋ 3H2O
C2H5OH ＋ 3O2
點燃
現象：產生淡藍色火焰，同時放出大量熱。
在一定條件下，乙醇還能被氧化為其他產物。
酒精燃料飛機
酒精火鍋
【實驗 7－5】
向試管中加入少量乙醇，取一根銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒后插入乙醇，反復幾次。注意觀察反應現象，小心地聞試管中液體產生的氣味。
a. 銅絲紅色→黑色→紅色反復變化
[實驗現象]
b. 在試管口可以聞到刺激性氣味
［思考］ 銅絲在此實驗中起什么作用？
催化劑
乙醇在加熱和有催化劑 (如銅或銀)存在等條件下可以被空氣中的氧氣氧化為乙醛 (CH3CHO)。
化學反應的方程式為：
(乙醇具有還原性)
2 CH3CH2OH ＋O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
Cu / Ag
乙醇
斷鍵機理：
2CH3─C─O─H ＋ O2 2CH3─C─H＋2H2O
│
H
H
│
Cu / Ag
O
║
醇催化氧化的條件：羥基碳原子上必須有氫
反應歷程
2 Cu＋O2 ═══ 2CuO
CH3CH2OH ＋ CuO Cu ＋ CH3CHO ＋ H2O
H H
| |
H— C — C══O
|
H 乙醛
CH3CHO結構中的 —CHO基團叫醛基，醛基由一個碳原子、一個氫原子及一個雙鍵氧原子組成。
H H
| |
2R—C—O—H＋O═O 2R—C══O＋2H2O
|
H
醇催化氧化機理
醇發生催化氧化時去掉2個H原子。連接－OH官能團的碳原子上必須有H，才能發生催化氧化。
醛
Cu
△
乙醇被氧化為乙酸
乙醛的官能團是醛基( ─ C ─ H，或寫作 ─ CHO)，在適當條件下乙醛可以被氧氣進一步氧化，生成乙醇(CH3COOH).
O
║
2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O
Cu / Ag
乙醇被氧化為乙醛
乙醛接著可以被氧化為乙酸
2CH3CHO ＋ O2 2CH3COOH
催化劑
也能被強氧化劑直接氧化為乙酸
乙醇還可以與酸性高酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7) 溶液反應，被氧化成乙酸。
CH3CH2OH CH3COOH
酸性高錳酸鉀溶液
酸性重鉻酸鉀溶液
橙紅 K2Cr2O7 溶液把乙醇氧化為乙酸，發生顏色變化
2K2Cr2O7 ＋ 3CH3CH2OH ＋8H2SO4
2Cr2(SO4)3 ＋3CH3─C─OH＋2K2SO4＋11H2O
橙紅色
藍綠色
O║
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
(橙紅色)
(藍綠色)
乙醇
交警常用此原理檢測司機是否酒后駕車。
乙醇發生反應的斷鍵原理
乙醇分子中不同的化學鍵如圖：
發生不同化學反應時乙醇的斷鍵位置
(1)與活潑金屬反應鍵________斷裂
(2) CH3CH2OH 燃燒鍵________斷裂
(3) 在Cu或Ag催化下和O2反應鍵________斷裂
H
C
O
H
H
H
H
C
H
①
③
②
④
①
①③
全部
乙醇的用途
乙醇可用作燃料，還是重要的有機化工原料和溶劑用于生產醫藥、香料、化妝品、涂料等。醫療上常用75% (體積分數)的乙醇溶液作消毒劑。
消毒劑(75%的乙醇溶液)體積分數
醫藥
可以做燃料，提供能量
燃料
化工原料
飲料
可以做溶劑，提取多種有機物、無機物
工業
資料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
酒類產品標簽中的酒精度是指乙醇的體積分數，白酒一般在25%~68%，啤酒一般在3%~5%。乙醇進入人體后，會在肝中通過酶的催化作用被氧化為乙醛和乙酸，最終被氧化為二氧化碳和水。過量飲酒會加重肝負擔，血液中較高濃度的乙醇和乙醛也會對人體產生毒害作用。
隨堂練習
1.下列有關乙醇的物理性質的應用中不正確的是 ( )。
A.熟語“酒香不怕巷子深”是由于乙醇容易揮發
B.用乙醇提取中藥的有效成分是由于乙醇能夠溶解很多種有機物和無機物
C.酒廠可以勾兌各種濃度的酒是由于乙醇能夠以任意比溶解于水
D.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
D
2、下列物質可使酸性高錳酸鉀溶液褪色， 不能使溴水褪色的是( )
A、甲烷 B、乙烯 C、乙醇 D、乙烷
C
3. 比較乙烷和乙醇的結構，下列說法錯誤的是( )。
A. 兩個分子中碳原子都以單鍵相連
B. 乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物
C. 分子里都含有6個相同的氫原子
D. 乙醇與鈉反應非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
C
4、能用來檢驗酒精中是否含有水的試劑是 (　　 )。
A、 CuSO4·5H2O B、CuSO4
C、 濃硫酸 D、金屬鈉
B
5. 將等質量的銅片放在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻，銅片質量增加的是( )。
A. 硝酸 B. 無水乙醇
C. 石灰水 D. 鹽酸
C
二
乙酸
傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來，從山西遷到鎮江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。
燒菜時放了一些，味道特別鮮美，便貯藏著
作為“調味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”。
醋的來歷？
食醋是生活中常見的調味品，其中含有3%~ 5%的乙酸，所以乙酸又被稱為醋酸。
乙酸的物理性質
乙酸是有強烈刺激性氣味的無色液體。
當溫度低于熔點時，乙酸可凝結成類似冰的晶體所以純凈的乙酸又叫冰醋酸。
乙酸易溶于水和乙醇。
數據
乙酸
熔點：16.6 ℃
沸點：118 ℃
密度：1.05 g/cm3
(1) 乙酸的分子式：
(2) 結構式： 　　　　
(3) 結構簡式：
分子組成與結構
C2H4O2
CH3COOH
官能團為羧基
CH3 —C—OH
O
羧基可以表示為—COOH 或者
—C—OH
O
CH3 —C—OH
O
(4) 乙酸結構分析
甲基 和 羧基
受 C══O 的影響，氫氧鍵更易斷
當氫氧鍵斷裂時，容易解離出氫離子，使乙酸具有酸性。
1 . 酸性
乙酸的化學性質 (主要由羧基決定)
可以電離：CH3COOH CH3COO－＋H＋
使紫色石蕊試液變紅。
乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性 (弱酸性)。
可以和堿反應：
NaOH＋CH3COOH ══ CH3COONa＋H2O
可以和金屬反應：
Mg＋2CH3COOH ══ (CH3COO)2Mg＋H2↑
Cu(OH)2＋2CH3COOH ══ (CH3COO)2Cu＋2H2O
思考與討論
(1) 食醋可以清除水壺中的少量水垢 (主要成分是碳酸鈣)，這是利用了乙酸的什么性質 請寫出相關反應的化學方程式。
CaCO3＋2CH3COOH══ (CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
(除水垢)
CaCO3＋2CH3COOH══2CH3COO─＋Ca2＋＋CO2↑＋H2O
(2) 如何比較乙酸、碳酸、鹽酸的酸性強弱？請查閱資料，與同學討論，根據生活經驗設計實驗方案。
CaCO3＋2CH3COOH ══ (CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
(除水垢)
HCl＋CH3COONa ══ CH3COOH＋NaCl
酸性： HCl＞CH3COOH ＞ H2CO3
以上2個反應能夠進行，根據強酸制弱酸的原理
2. 酯化反應
在一支試管中加入3ml乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2ml濃硫酸和2ml乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上(如圖7-22)，觀察現象。
【實驗 7－6】
【實驗現象】
飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。
先加乙醇 3mL
再加濃硫酸 2mL
再加乙酸 2mL
飽和的Na2CO3溶液收集
碎瓷片的作用是防止暴沸。
實驗藥品及其用量
實驗的藥品加入順序
注意
乙醇和乙酸乙醋是常用的化工原料和有機溶劑。它們在儲存時應置于密閉容器，存放在陰涼通風處，并與氧化劑、易燃物等分開存放，注意遠離火種和熱源。
在反應過程中，右側試管內液體的上層有無色透明的油狀液體產生，并可以聞到香味，這種有香味的液體是乙酸乙酯。
該反應的化學方程式為：
① 濃硫酸的作用？
② 飽和Na2CO3溶液的作用？
催化劑、吸水劑
中和乙酸
溶解乙酸乙酯中乙醇
降低乙酸乙酯在水中的溶解度
濃硫酸和飽和 Na2CO3 溶液的作用
③ 為什么導管不插入飽和Na2CO3溶液中？
防止受熱不勻發生倒吸
酯化反應定義：酸跟醇起作用，生成酯和水的反應
實質：酸脫羥基、醇去氫(羥基上的)
酯化反應屬于取代反應
酯化反應反應機理
CH3─C─OH＋H─O─C2H5 CH3─C─O─C2H5＋H2O
濃H2SO4
△
O
║
O
║
為了提高酯化反應的速率，一般需要加熱，并加入濃硫酸等催化劑。
酯化反應是可逆反應，乙酸乙酯會與水發生水解反應生成乙酸和乙醇。
CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O
濃H2SO4
△
乙酸乙酯是酯類物質中的一種，其官能團是酯基 ( ，或寫作─COOR)。
─C─O─R
O
║
很多鮮花和水果的香味都來自酯，如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸異戊酯，蘋果中含有戊酸戊酯。
這些分子中碳原子數較少、相對分子質量較小的低級酯具有一定的揮發性，有芳否氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。
三
官能團與有機化合物的分類
通過對乙烯、乙醇和乙酸性質的學習，我們認識到官能團對有機物的性質具有決定作用，含有相同官能團的有機物在性質上具有相似之處。
因此我們可以根據有機物分子中所含官能團的不同，從結構和性質上對數量龐大的有機物進行分類 (如表7-2 )。
表7-2 常見的有機化合物類別、官能團和代表物
方法導引~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
認識有機化合物的一般思路
認識一種有機物，可先從結構入手，分析其碳骨架和官能團，了解它所屬的有機物類別;再結合這類有機物的一般性質推測該有機物可能具有的性質，并通過實驗進行驗證：在此基礎上進一步了解該有機物的用途。
另外，還可以根據有機物發生的化學反應，了解其在有機物轉化 (有機合成)中的作用。與認識無機物類似，認識有機物也體現了“結構決定性質”的觀念各類有機物在結構和性質上具有的明顯規律性，有助于我們更好地認識有機物。
乙酸的用途
隨堂練習
1. 關于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )
A. 乙酸易溶于水和乙醇
B. 無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
C. 乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激性氣味的液體　　
D. 乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸
D
2、炒菜時，又加酒又加醋，可使菜變得香味可口，原因是( )。
A．有鹽類物質生成 B．有酸類物質生成
C．有醇類物質生成 D．有酯類物質生成
D
3. 除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是( )。
A．蒸餾
B．水洗后分液
C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液　　
D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液
C
4.下列關于乙酸性質的敘述中，錯誤的是( )。
A. 乙酸的酸性比碳酸強，所以它可以與碳酸鹽反應，產生CO2氣體
B. 乙酸能與醇類物質發生酯化反應
C. 乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D. 乙酸在溫度低于16.6℃時，就凝結成冰狀晶體
C
5. 下列關于醋酸性質的敘述錯誤的是 ( )。
A. 醋酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體
B. 冰醋酸是無水乙酸，不是乙酸的水溶液
C. 醋酸能跟碳酸鈉溶液發生反應產生CO2
D. 在發生酯化反應時，醋酸分子中羥基中的氫原子跟醇分子中的羥基結合成水
D
6. 某有機物的結構為 它最不可能具有的性質是( )。
A. 能與金屬鈉反應放出H2
B. 既能與C2H5OH發生酯化反應也能與CH3COOH發生酯化反應
C. 能發生加聚反應
D. 水溶液能使紫色石蕊試紙變紅
CH2─COOH
|
OH
C
練習與應用
1. 從結構上看，烴的衍生物是____________分子中的_______________被______________________所取代的產物。含有相同官能團的有機物在性質上___________，因此我們可以根據有機物分子中________________的不同對有機物進行分類。
烴
氫原子
其他原子或原子團
相似
官能團的種類
2. 乙醇和乙酸都是烴的衍生物，其分子中的官能團分別是__________和__________。乙醇可以發生________反應生成乙醛，乙醛的官能團是_________。乙醇和乙酸在_________________條件下可以發生________反應生成乙酸乙醋，乙酸乙酷的官能團是__________。
羥基
羧基
氧化
醛基
濃硫酸、加熱
酯化
酯基
3. 下列說法中正確的是 ( )。
A. 乙醇分子中有─OH基團，所以乙醇溶于水后溶液顯堿性
B. 乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇溶于水后溶液顯酸性
C. 乙醇在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇分子中含有C、H、O三種元素
D. 乙醇輕基中的氫原子比乙烷中的氫原子活潑
D
4.下列物質中不能用來鑒別乙醇和乙酸的是 ( )。
A.鐵粉 B.溴水
C.碳酸鈉溶液 D.紫色石蕊溶液
B
5. 46 g 某無色液體與足量鈉完全反應，得到11.2L氫氣 (標準狀況)，該物質可能是( )。
A. CH3COOH B. H2O
C. CH3COOC2H5 D. C2H5OH
D
6. 請描述下列物質與水混合并靜置后的現象，結合該物質的性質進行解釋。
①溴水 ② CH3CH2OH ③ CH3COOH
④ CCl4 ⑤ CH3COOC2H5 ⑥ C6H14
①溴水：分層，因澳是非極性分子，水是極性分子，兩者互不相溶出現分層現象；
② CH3CH2OH：兩者互，無明顯現象，因CH3CH2OH與水分子間存在氫鍵；
③ CH3COOH：兩者互溶，無明顯現象，因CH3COOH與水分子間存在氫鍵；
④ CCl4：分層，因四氯化碳是非極性分子，水是極性分子，兩者互不相溶；
⑤ CH3COOC2H5：分層，因酷不溶于水，密度小于水；
⑥ C6H14：分層，因烴不溶于水，密度小于水，油層在上層。
7. 30 g乙酸與46 g乙醇在一定條件下發生酷化反應，如果實際產率為68%，則可得到的乙酸乙酷的質量是多少
解：乙酸與乙醇發生醋化反應的化學方程式為：
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
濃H2SO4
△
30g乙酸物質的量為 ═ 0.5mol，
46g乙醇物質的量為 ═ 1mol，
由此可46g/mol知反應中乙醇過量，根據乙酸物質的量計算生成乙酸乙酷的理論質量為：
0.5mol×88g/mol＝44g，
實際產率為68%，則可得到乙酸乙醋的質量為：
44g×68%＝29.92 g。
8. 寫出下列物質間轉化的化學方程式，并注明反應條件，分析轉化過程中官能團與有機物類別的變化。
①
②
③
① CH2═CH2＋H2O ────→ CH3CH2OH，
官能團碳碳雙鍵轉化為醇羥基，物質類別是烯烴轉化為醇；
催化劑
①
②
③
② 2C2H5OH＋O2 ───→ 2CH3CHO＋2H2O，
官能團醇羥基轉化為醛基，物質類別是醇轉化為醛；
Cu
△
①
②
③
③ 2C2H5OH＋C2H5OH CH3COOCH2CH3＋H2O，
官能團醇羥基和羧基轉化為酯基，醇與羧酸反應轉化為酯。
濃H2SO4
△
9. 人們常說“酒是陳的香”，而有的酒在存放過程中卻會變酸。請查閱資料，結合本節所學內容對上述現象進行解釋。
有的酒在存放過程中，由于微生物的作用，少量的醇氧化成有機酸，酸與醇會發生酯化反應生成酯類物質，而酯類物質往往具有香味。
本課結束
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