資源簡介

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專題8
有機化合物的獲得與應用
第二單元
食品中的有機化合物
有機化合物是生命活動的物質基礎，人類日常食物的主要成分大多是有機化合物，如我們熟知的葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素、油脂和蛋白質等人體重要的營養物質。人體攝入富含這些物質的食物，它們在體內發生復雜的變化，經消化、吸收，轉化為能量，構成人體的組織。人們還通過一定的加工手段從各種農作物或動物體內獲取淀粉、蔗糖、油脂和蛋白質等，供食用或作為工業原料。
乙醇
乙醇是由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，分子式是C2H6O。乙醇分子中含有羥基(—OH)，其結構式如下圖所示，結構簡式可表示為C2H5OH或C2H5—OH。酒類飲料中含有濃度不等的乙醇，醫療上常用體積分數為75%的乙醇溶液進行消毒。
乙醇的結構式和空間填充模型
基礎實驗
乙醇的性質
[實驗1] 取一小塊鈉，用濾紙吸干鈉表面的煤油，并用小刀切去鈉的表層，然后投入到盛有1~2 mL無水乙醇的試管中，觀察實驗現象。
[實驗2] 向一支潔凈的小試管中加入3~4 mL無水乙醇，將該試管浸入50℃左右的熱水中。另取一根一端已經卷曲好的銅絲，將銅絲在酒精燈上燒至紅熱狀態，迅速插入乙醇中，反復多次，觀察銅絲顏色的變化，并感受整個實驗過程中乙醇氣味的變化。
乙醇的催化氧化實驗
思考下列問題：
1.實驗1中金屬鈉與煤油、無水乙醇是否發生反應？ 從實驗中你能得到什么啟示？
2.在進行實驗2的過程中，銅絲的顏色先后發生什么變化？乙醇在實驗中是被氧化還是被還原？綜合整個反應過程，說明銅絲所起的作用。
煤油是多種烴的混合物，實驗表明烷烴分子中與碳原子相連的氫不能被金屬鈉置換。而乙醇分子中羥基(—OH)上的氫原子能被金屬鈉置換生成氫氣，但反應比鈉與水要緩慢得多。
乙醇與金屬鈉反應的化學方程式為：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa +H2
乙醇與水的分子結構比較
乙醇在銅、銀等催化劑的作用下可以被氧氣氧化，生成具有特殊氣味的乙醛。乙醛的結HO構式為 結構簡式為CH3CHO或 。乙醛分子中含有醛基 。
乙醛有較強的還原性。在適當條件下，乙醛可以進一步被氧氣氧化生成乙酸。
乙醇分子中含有的羥基(—OH)，乙醛分子中含有的醛基(—CHO)，這些基團對乙醇、乙醛的性質起著決定性作用，這樣的基團叫作官能團。
生活導向
甲醛的危害和去除
甲醛是最簡單的醛類化合物。甲醛是一種無色、有刺激性氣味的氣體。甲醛的水溶液 ( 俗稱福爾馬林 ) 常用于種子的殺菌消毒和標本的防腐等。甲醛對人體有害，不能用甲醛溶液浸泡食品，也要注意防止裝修材料中揮發出的甲醛氣體污染居室空氣。
去除新居裝飾材料中的甲醛污染主要有“通風”和“吸附”兩種方法。大葉面或香草類的植物、活性炭、甲醛清除劑等對去除室內甲醛都有一定的效果。
乙酸
食醋是一種生活中常見的調味品，食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸又稱醋酸，純凈的乙酸在16.6℃以下呈冰狀固體，故又稱冰醋酸。
乙酸的結構式和空間填充模型
乙酸的分子式是C2H4O2，結構式如下圖所示，結構簡式是CH3COOH或 。乙酸分子中含有羧基(—COOH)，羧基是乙酸的官能團。
基礎實驗
乙酸的性質
[實驗1] 向兩支試管中各加入3 mL稀醋酸溶液，分別滴加石蕊試液和碳酸鈉溶液。
[實驗2] 向一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管，邊慢慢加入2 mL98%的濃硫酸和2 mL冰醋酸，按圖所示連接好裝置。用酒精燈小心加熱試管3~5 min，產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上方。
乙酸在水溶液中可部分電離生成H+和CH3COO-，因而具有一定的酸性，能使石蕊試液變紅。
醋酸的酸性比碳酸強，能與碳酸鹽溶液反應放出CO2氣體。
實驗表明，乙酸和乙醇在濃硫酸存在的條件下可以反應生成有濃郁香味、不易溶于水的油狀液體——乙酸乙醋。
乙酸乙酷是乙醇分子中的乙氧基(CH3CH2O—)取代了乙酸分子中基上的基(—OH)的生成物，即乙酸分子和乙醇分子反應脫去一個水分子的產物。化學方程式可表示為：
我們把這種醇和某些酸作用生成酯和水的反應叫作酯化反應。
酯 油脂
許多水果、花卉有芳香氣味，這些芳香氣味是水果、花卉中含有的有機化合物—酯的氣味。乙酸和乙醇發生酯化反應生成的乙酸乙酯就是一種酯。酯類物質含有酯基。
乙酸乙酯在酸或堿存在的條件下能與水發生水解反應，生成乙醇和乙酸(或乙酸鹽)。
酯基的結構
植物油、動物脂肪的主要成分是油脂。油脂屬于高級脂肪酸甘油酯，即把它看成是高級脂肪酸(RCOOH，R表示烴基，其中的碳原子數一般多達十幾個 )和甘油( 丙三醇) 發生酯化反應的產物。
油脂是熱值最高的營養物質。花生油、豆油或菜籽油是從植物果實中榨取出來的，通常呈液態；牛油、羊油是動物體內含有的脂肪，通常呈固態。油脂也是一種重要的工業原料，可以用來制造肥皂和油漆等。
實驗探究
通過下列實驗了解怎樣從油脂制得肥皂。
(1)在小燒杯中加入約5 g新鮮動物脂肪(如牛油) 和6mL95%的乙醇，微熱使脂肪完全溶解。
(2)在 (1) 的反應液中加入6mL 40%的氫氧化鈉溶液，邊攪拌，邊小心加熱，直至反應液變成黃棕色黏稠狀。用玻璃棒蘸取反應液，滴入裝有熱水的試管中，振蕩，若無油脂滴浮在液面上，說明反應液中的油脂已完全反應，否則要繼續加熱。
(3)在(2)的反應液中加入60mL熱的飽和食鹽水，攪拌，觀察浮在液面上的固體物質。用藥匙將固體物質取出，用濾紙或紗布瀝干，擠壓成塊，觀察，并與日常使用的肥皂作比較。
油脂的水解
實驗表明，油脂在酸或堿存在的條件下，可以加快發生水解反應。將以硬脂酸甘油酯為主要成分的油脂和燒堿溶液混合加熱，水解生成的硬脂酸鈉就是肥皂的主要成分，所發生的化學反應可表示為:
油脂在堿性條件下的水解反應又叫皂化反應。油脂水解的另一種產物——甘油是一種重要的工業原料。
拓寬視野
肥皂的去污作用
硬脂酸鈉在水溶液中電離生成鈉離子和硬脂酸根離子( C17H35COO-)。
硬脂酸根離子由兩部分組成：一部分[CH3(CH2)16—]與油脂的親和力大，是親油基團；另一部分(—COO-) 與水的親和力大，是親水基團。將沾了油污的衣物擦上肥皂搓洗時，硬脂酸根離子一頭“拉著油”，另一頭“拉著水”，將油污“拖下水”，從而將衣物洗凈。合成洗滌劑的分子也由親水基團和親油基團兩部分組成，它的去污原理與肥皂相似。
肥皂的去污作用示意圖
肥皂的制取：
油脂與NaOH溶液
肥皂，甘油等混合液
用蒸氣加熱攪拌
上層：肥皂
下層：甘油等
加熱、攪拌、加入食鹽細粒，靜置分層
成品肥皂
取上層物質加松香、硅酸鈉等壓濾、干燥成型
分析乙醇、乙酸、乙醛、乙酸、乙酯的結構，不難發現這些物質可以看成是飽和烴中的氫原子被某些具有特殊結構的官能團取代后形成的。這些官能團的存在，往往決定了有機化合物的性質和特征反應。
學科提煉
有機化合物官能團的特征反應
有機化合物中，官能團決定該物質的主要化學性質和特征反應。我們可以根據其特征反應來鑒別物質或預測物質可能的性質。
有機物中的官能團及特征反應
在化學研究中，可以通過儀器分析方法獲得有關信息，確定有機化合物中所含的官能團，從而解析該有機物可能的結構和性質。
糖類
在人體所需的基本營養物質中，除了脂肪以外，糖類是另一種重要的人體供能物質。在有機化學中，葡萄糖、蔗糖、淀粉和纖維素都屬于糖類。糖類的組成及其在自然界的存在見下表。
常見糖類化合物的組成與存在
葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素的形態不同，在水中的溶解性也不同。淀粉、纖維素沒有甜味，它們都是天然高分子化合物，組成與結構比葡萄糖復雜得多。
人們從食物中攝入淀粉，淀粉在淀粉酶的作用下發生復雜的變化，水解生成葡萄糖。
葡萄糖在人體組織中發生緩慢氧化，放出熱，提供生命活動所需要的能量。
工業上可以用淀粉、纖維素為原料生產葡萄糖。
實驗探究
觀察下列實驗，思考并回答有關問題。
[實驗1] 觀察葡萄糖、蔗糖、淀粉( 用可溶性淀粉作樣品)、纖維素 (用脫脂棉作樣品) 的顏色、狀態以及它們在水中的溶解性。
葡萄糖 蔗糖 淀粉 纖維素
顏色、狀態 白色粉末 無色晶體 白色粉末 白色粉末
水溶性 易溶 易溶 難溶 難溶
常見糖類的顏色、狀態和水溶性
[實驗2] 在潔凈的試管中加入2 mL 2%的硝酸銀溶液，邊振蕩試管，邊滴加2%的稀氨水，直到析出的沉淀恰好溶解為止(制得澄清的銀氨溶液 )，再加入1 L 10%的葡萄糖溶液，將試管在溫水浴里加熱3~5 min，觀察并記錄實驗現象。
現象： 。
結論： 。
熱水浴后，在試管壁上有光亮的銀鏡生成
葡萄糖能與銀氨溶液在熱水浴條件下，反應生成銀鏡
[實驗3] 在試管中加入2 mL 10%的氫氧化鈉溶液，滴加4~5滴5%的硫酸銅溶液，得到含氫氧化鈉的氫氧化銅懸濁液。再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，加熱至沸騰，觀察并記錄實驗現象。
現象： 。
結論： 。
試管中生成了磚紅色沉淀
葡萄糖能與新制氫氧化銅在加熱條件下生成磚紅色Cu2O
[實驗4]向兩支試管中分別加入4 mL淀粉溶液。①向一支試管中滴加碘水，觀察溶液顏色的變化。②向另一支試管中加入少量20%的硫酸溶液，加熱4~5 min，待溶液冷卻后分裝在其他兩支試管中。向其中一支試管中滴加碘水；將另一支試管中的水解液用氫氧化鈉溶液中和，然后加入新制的氫氧化銅堿性懸濁液，加熱至沸騰。
用新制的氫氧化銅堿性懸液檢驗葡萄糖
①現象： 。
結論： 。
加入稀硫酸的試管加熱后試管中的藍色褪去
淀粉在酸性條件并加熱的條件下發生了水解反應
②現象： 。
結論： 。
先有藍色的氫氧化銅沉淀生成，酒精燈加熱煮沸后有紅色沉淀生成
淀粉在酸的催化作用下，能發生水解
1.你認為酸在淀粉水解中起到什么作用？
2.為什么檢驗淀粉水解生成的葡萄糖時，要先用氫氧化鈉溶液中和水解混合液？
酸是催化劑
因為對淀粉水解的溶液是稀硫酸，會使水解溶液顯酸性，而新制氫氧化銅要在堿性環境內發揮作用，所以要用氫氧化鈉溶液中和水解溶液，使其為堿性。
葡萄糖可以與銀氨溶液反應生成光亮的“銀鏡”，也可以與新制的氫氧化銅堿性懸濁液反應生成磚紅色沉淀，這兩個反應均可用于檢驗葡萄糖的存在。醫學上曾用類似的反應來檢驗病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。
含淀粉的物質可以用來釀酒，植物秸稈 (主要成分是纖維素) 可以用來制造工業用途的酒精。這是因為淀粉、纖維素在一定條件下能夠水解成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能轉化為酒精。葡萄糖轉化為酒精的反應可簡略地表示為：
產生的酒精在某些微生物的作用下能進一步發生反應得到醋酸。
與酒化酶作用生成酒精：
催化劑
水解
葡萄糖
C6H12O6
酒化酶
分解
乙醇
C2H5OH
微生物
醋酸
CH3COOH
淀粉、纖維素
(C6H10O5)n
蛋白質和氨基酸
蛋白質是組成細胞的基礎物質。動物的肌肉、毛皮以及在人體新陳代謝中起催化作用的酶、運輸氧氣的血紅蛋白、引起疾病的細菌和病毒、抵抗疾病的抗體中都含有蛋白質。一切重要的生命現象和生理機能都與蛋白質密切相關，不同結構的蛋白質發揮著不同的生理功能，可以說沒有蛋白質就沒有生命。
血紅蛋白中血紅素的結構
組成蛋白質的元素有碳、氫、氧、氮、硫等，蛋白質是結構非常復雜的高分子化合物，相對分子質量從幾萬到幾千萬不等。
觀察思考
觀察下列實驗，思考并回答有關問題。
[實驗1] 向雞蛋清溶液中分別加入飽和硫酸銨溶液、稀硫酸、硫酸銅溶液、甲醛溶液，觀察現象。再加入蒸餾水，振蕩，觀察生成物是否發生變化。
[實驗2]加熱雞蛋清溶液，再加入蒸餾水，觀察發生的現象。
蛋白質的性質實驗
實驗操作 實驗現象
蛋白質溶液 加飽和硫酸銨溶液，再加蒸餾水 溶解
加稀硫酸，再加蒸餾水 不溶解
加硫酸銅溶液，再加蒸餾水 不溶解
加甲醛溶液，再加蒸餾水 不溶解
加熱，再加蒸餾水 不溶解
大豆蛋白、雞蛋清中所含的蛋白質可溶于水，在這些蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽溶液[如(NH4)2SO4溶液、Na2SO4溶液等]，可使蛋白質的溶解度降低而析出。我們把這一過程稱為鹽析。鹽析的過程中，蛋白質的化學組成和空間結構沒有發生改變。
在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林(36% ~ 40%)甲醛溶液)的作用下，蛋白質原有的化學組成或空間結構會發生改變，其生理功能也會隨之改變，我們把這種變化稱為蛋白質的變性。變性后的蛋白質不能再恢復，變性是不可逆過程。
蛋白質是一種很大的分子，它們在一定條件下能發生水解反應，最終轉化為各種小分子的氨基酸。
交流討論
請觀察以下三種氨基酸的結構，說明氨基酸在結構上的共同點。
氨基酸分子中均含有羧基(—COOH) 和氨基(—NH)。氨基酸的種類較多，α-氨基酸分子中氨基連接在離羧基最近的碳原子上。在一定條件下，氨基酸之間能發生反應，生成較為復雜的化合物——多肽，多腦再經過一系列復雜的變化，從而構成結構更為復雜的蛋白質。
我們從食物中攝取的蛋白質，在體內先水解成各種氨基酸，生成的不同種類氨基酸能以不同的數目和順序彼此重新結合，構成人體組織所需的蛋白質。
鹽析與變性
鹽析 變性
概念 蛋白質在某些鹽的濃溶液中溶解度降低而析出 蛋白質在熱、酸、堿等條件下性質發生改變而凝結
特征 可逆過程 不可逆過程
實質 溶解度降低，物理變化 結構、性質變化，化學變化
條件 輕金屬的濃溶液 在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林、強氧化劑、苯酚等
用途 提純蛋白質 殺菌消毒
拓展視野
酶
酶是一種具有催化作用的物質，它是一種最有效的天然生物催化劑。絕大多數酶是蛋白質。生命活動中的新陳代謝，與遺傳信息傳遞和表達有關的所有化學變化都是在酶的催化作用下進行的。
酶的催化作用具有很強的專一性和高效性。人的唾液中有催化淀粉水解的淀粉酶，胃液中有催化蛋白質水解的胃蛋白酶，血液和新鮮的動物肝臟中有過氧化氫酶(能催化雙氧水的分解)。酶的催化反應速率比一般的催化反應速率大1010~1014倍。到目前為止，人們還沒有找到一種無機催化劑，能夠像酶這樣在很溫和的條件下就具有如此強的催化效能，因此，酶在催化劑的研究領域中具有很廣闊的前景。
完成課后相關練習
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