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2025屆高三化學(xué)一輪專(zhuān)題復(fù)習(xí)講義（21）
專(zhuān)題五 有機(jī)化學(xué)
5-1 官能團(tuán)及其性質(zhì)（1課時(shí)）
【復(fù)習(xí)目標(biāo)】
1．能辯識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。能寫(xiě)出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)。
2．能描述和分析各類(lèi)有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。
3．能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。
【重點(diǎn)突破】
1．官能團(tuán)的識(shí)別與書(shū)寫(xiě)
2．新型有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析
【真題再現(xiàn)】
例1．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線(xiàn)如下：
下列說(shuō)法正確的是
A． X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)
D． X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
解析：A項(xiàng)，X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無(wú)明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，正確。
答案：D
【知能整合】
常見(jiàn)官能團(tuán)及性質(zhì)
例2．（2022·江蘇卷） Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：
X Y Z
下列說(shuō)法不正確的是
A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子
解析：A項(xiàng)，X與互為順?lè)串悩?gòu)體，正確；B項(xiàng)，X中含有碳碳雙鍵，故能使溴CCl4的溶液褪色，正確；C項(xiàng)，X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，正確；D項(xiàng)，Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，錯(cuò)誤。
答案：D
例3．（2021·江蘇卷）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由如下圖反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說(shuō)法正確的是
A．1 mol X中含有2 mol碳氧π鍵
B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同
解析：A項(xiàng)，X中的醛基含有π鍵，則1 mol X中含有1 mol碳氧π鍵，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y中碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則加成后與溴原子相連的碳原子為手性碳原子，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y含羥基、羧基，均為親水基，Z含羥基、酯基，酯基為疏水基，則Y在水中的溶解度大，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，羥基、醛基、碳碳雙鍵均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物均為對(duì)苯二甲酸，正確。
答案：D
【知能整合】
1．常見(jiàn)有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)
（1）能與NaOH水溶液反應(yīng)：①鹵代烴，1 mol鹵原子消耗1 mol NaOH(1 mol與苯環(huán)直接相連的鹵原子若水解最多消耗2 mol NaOH)；②酯，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH (1 mol酚酯或碳酸酯反應(yīng)最多消耗2 mol NaOH)；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白質(zhì)或多肽。
（2）能與H2在一定條件下反應(yīng)：①碳碳雙鍵：1 mol C===C消耗1 mol H2；②碳碳叁鍵：1 mol C≡C最多可消耗2 mol H2；③苯環(huán)：1 mol 苯環(huán)最多消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧雙鍵：1 mol C===O消耗1 mol H2(羧基、酯、酰胺鍵中C＝O不與H2加成)。
（3）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)：①碳碳雙鍵：1 mol C===C消耗1 mol Br2；②碳碳叁鍵：1 mol C≡C最多可消耗 2 mol Br2；③酚：苯環(huán)上酚羥基的鄰對(duì)位的氫均可被取代；④醛：含醛基物質(zhì)能被溴水氧化。
（4）能與Na2CO3溶液反應(yīng)：①酚：酚與Na2CO3反應(yīng)只生成NaHCO3，1 mol 酚羥基消耗1 mol Na2CO3；②羧基：1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一般含有—COOH。
（5）能與NaHCO3溶液反應(yīng)：羧基：1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。
（6）能與KMnO4溶液反應(yīng)：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醇(α－H)、酚、醛。
（7）能與FeCl3溶液反應(yīng)：酚類(lèi)，可以用來(lái)鑒別酚。
2．手性碳原子的判斷
手性碳原子指連有4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，如。特別注意環(huán)狀化合物中手性碳原子的判斷，如中*碳原子不是手性碳原子，而2個(gè)羥基所連在碳原子為手性碳原子。
3．碳碳雙鍵的順?lè)串悩?gòu)
一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的順式結(jié)構(gòu)，另一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩鍘的反式結(jié)構(gòu)。如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種結(jié)構(gòu)：
【體系再構(gòu)】
【隨堂反饋】
基礎(chǔ)訓(xùn)練
1．（2023·蘇錫常鎮(zhèn)一調(diào)）化合物乙是一種治療神經(jīng)類(lèi)疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說(shuō)法不正確的是
A．甲分子存在順?lè)串悩?gòu)體
B．乙分子中含有2個(gè)手性碳原子
C．1 mol乙最多能與4 mol NaOH反應(yīng)
D．用NaHCO3溶液能鑒別甲、乙
2．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法不正確的是
A．能發(fā)生加成反應(yīng)
B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
3．（2023·南京三模）酮洛芬(Y)是一種非甾(zāi)體抗炎藥，可由下列反應(yīng)制得：
下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．1 mol X中含有1 mol碳氧π鍵
C．1 mol Y最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
4．（2023·南通三調(diào)）已知：Ka(HCN)＝5.8×10－10。精細(xì)化學(xué)品W是酸性條件下X與HCN反應(yīng)的主產(chǎn)物，Y、Z是反應(yīng)過(guò)程中的過(guò)渡態(tài)或中間體。X―→W的反應(yīng)過(guò)程可表示如下。下列說(shuō)法正確的是
A．X的名稱(chēng)為2，3 環(huán)氧丙酮
B．Z中采取sp3雜化的碳原子有2個(gè)
C．W不存在對(duì)映異構(gòu)體
D．溶液的酸性越強(qiáng)，W的產(chǎn)率越高
5．按要求填空
（1）中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______、________、________。
（2）中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。
（3）中含氮、含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。
（4）中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。
拓展訓(xùn)練
6．（2023·遼寧卷）在光照下，螺吡喃發(fā)生開(kāi)、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過(guò)程如下。下列關(guān)于開(kāi)、閉環(huán)螺吡喃的說(shuō)法正確的是
A．均有手性
B．互為同分異構(gòu)體
C．N原子的雜化方式相同
D．閉環(huán)螺吡喃的親水性更好
7．（2023·湖北卷）湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是
A．該物質(zhì)屬于芳香烴
B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．分子中有5個(gè)手性碳原子
D．1 mol該物質(zhì)最多可消耗9 mol NaOH
8．（2023·鹽城三模）格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應(yīng)是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如下：
下列說(shuō)法不正確的是
A．CH3H2中碳負(fù)離子的雜化軌道類(lèi)型為sp3
B．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因?yàn)閆分子與水分子之間能形成氫鍵
D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得Z
9．（2023·蘇北四市一調(diào)）布洛芬是一種解熱鎮(zhèn)痛劑，可由如下反應(yīng)制得。下列關(guān)于X和布洛芬的說(shuō)法正確的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol布洛芬最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．X和布洛芬分子中均含有2個(gè)手性碳原子
10．奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成路線(xiàn)如圖：
回答下列問(wèn)題：
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；由水楊酸制備X的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。
（2）由X制備Y的反應(yīng)試劑為_(kāi)_______。
（3）工業(yè)上常采用廉價(jià)的CO2與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦，通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之
比至少應(yīng)為_(kāi)_______。
（4）若將奧沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。
（5）W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得
到對(duì)苯二酚。W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
【隨堂反饋】答案：
1．C 2．B 3．A 4．B
5．（1）溴原子　羰基　酯基
（2）羧基　硝基
（3）氨基　醚鍵
（4）碳碳雙鍵　醛基
6．B 7．B 8．D 9．B
10．（1） 　酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
（2）濃硫酸、濃硝酸　
（3） 2∶1　
（4）羧基、羥基　
（5）
【課后作業(yè)】
1．（2020·江蘇卷改）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面
C．Z在濃硫酸催化下加熱不可發(fā)生消去反應(yīng)
D．X、Z分別在過(guò)量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
2．（2023·南京鹽城一模）在無(wú)水乙醇中，發(fā)生單分子消去反應(yīng)的機(jī)理如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．X分子中含有1個(gè)手性碳原子
B．Y分子中C原子的雜化類(lèi)型為sp2
C．Z能使溴的CCl4溶液褪色
D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
3．（2023·蘇州期末）我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化環(huán)加成反應(yīng)合成有機(jī)物Z。下列說(shuō)法正確的是
A．X、Y分子中所有碳原子一定共平面
B．1 mol Y分子中含有碳氧σ鍵的數(shù)目為4 mol
C．Z能發(fā)生加成、消去、取代等反應(yīng)
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4．（2023·無(wú)錫期末）有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線(xiàn)如下。下列說(shuō)法正確的是
A．1 mol X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)
B．Y不存在順?lè)串悩?gòu)體
C．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子
D．可以用NaHCO3溶液鑒別Y和Z
5．（2023·泰州期末）化合物Z是X和Br2反應(yīng)的主產(chǎn)物，反應(yīng)機(jī)理如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．X中所有碳原子共平面
B．X→Y過(guò)程中，X和Br2斷開(kāi)的都是σ鍵
C．Z存在順?lè)串悩?gòu)體
D．Z與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子
6．（2023·徐州考前打靶）有機(jī)化合物Z是一種重要化工中間體，可由如下反應(yīng)制得。
下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A．該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
B．Y分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶2
C．X、Y均可與新制Cu(OH)2反應(yīng)
D．1 mol X與氫氣反應(yīng)最多消耗3 mol氫氣
7．（2023·連云港調(diào)研）化合物Z是合成治療急性淋巴細(xì)胞白血病藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得：
下列說(shuō)法正確的是
A．X、Y生成Z的同時(shí)還有HCl生成
B．X與足量H2反應(yīng)的產(chǎn)物中含有2個(gè)手性碳原子
C．Y分子中處于同一平面上的原子數(shù)最多有14個(gè)
D．Z在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
8．（2023·南京鹽城二模）化工原料Z是X與HI反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：
下列說(shuō)法正確的是
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y與Z中碳原子雜化軌道類(lèi)型相同
C．X與Z分子中均含有1個(gè)手性碳原子
D．X與HI反應(yīng)有副產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2I產(chǎn)生
9． 白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線(xiàn)如圖所示：
（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_________和___________。
（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為 ____________________。
10．乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤的作用，其合成路線(xiàn)如圖所示：
（1）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。
（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。
（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。
（4）1 mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)，除F外另一產(chǎn)物的物質(zhì)的量為_(kāi)________________。
【課后作業(yè)】答案
1．D 2．B 3．D 4．A 5．B 6．A 7．A 8．D
9．（1）（酚）羥基　醛基　
（2）氧化反應(yīng)
10．（1）酯基　
（2）加成反應(yīng)　
（4）2 mol　
2

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