資源簡介

(共168張PPT)
第1課時　有機合成的主要任務(wù)
1.通過碳骨架的構(gòu)建、官能團的轉(zhuǎn)化，體會有機合成基本任務(wù)，掌握
有機化合物分子骨架的構(gòu)建，官能團引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。
2.體會有機合成在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻及對健康、環(huán)
境造成的影響，能用“綠色化學(xué)”的理念指導(dǎo)合成路線的選擇。
核心素養(yǎng)發(fā)展目標
一、有機合成
隨堂演練　知識落實
課時對點練
二、有機合成中的碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入
內(nèi)
容
索
引
解題必備知識1：重要基團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
名稱 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯（基） 碳鹵鍵 醇羥基
反應(yīng)
名稱 酚羥基 醛基/酮羰基 羧基 酯基 氨基
反應(yīng)
加成
加聚
氧化
加成
加聚
氧化
加成
取代
苯的同系物氧化
消去
取代
（水解）
取代
氧化
消去
取代
氧化
顯色
中和
氧化
還原
加成
取代
（酯化）
中和
取代
（水解）
（皂化）
取代
（成酰胺基）
堿性
主要反應(yīng)類型：
加成、取代（鹵代、硝化、磺化、水解、酯化、成肽鍵）消去、加聚、縮聚
氧化、還原
解題必備知識2：主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖
寫出以乙烯為原料制備乙二酸乙二酯（結(jié)構(gòu)簡式如下）的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：
CH2=CH2
濃硫酸
Δ
HBr
CH3CH2Br
CH3CH2OH
1.有機合成的概念
有機合成指利用相對簡單、易得的原料，通過有機化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建
和引入 ，由此合成出具有特定 和 的目標分子的過程方法。
一、有機合成
碳骨架
結(jié)構(gòu) 性質(zhì)
官能團
2.有機合成的任務(wù)和過程
碳的骨架　 官能團
3.有機合成的原則
(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染。
(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng) 、產(chǎn)率 。
(3)符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實現(xiàn)零排放。
(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。
少 高
原料分子 目標分子 主要任務(wù)
示例 CH2==CH2 CH3COOH 改變官能團種類
(1) CH3CH2OH
(2) CH≡CH
對照下列有機合成的原料分子和目標分子，仿照示例給出下列有機合成的主要任務(wù)。
深度思考
改變官能團數(shù)目
碳鏈轉(zhuǎn)變?yōu)樘辑h(huán)
(3) CH3CH2CH2Br
(4) CH3CH==CH2 CH3CH2CH2COOH
改變官能團的位置
改變官能團的種類和碳原子數(shù)目
返回
1.構(gòu)建碳骨架
(1)增長碳鏈 酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)
可能的信息：
①鹵代烴與NaCN的反應(yīng)
CH3CH2Cl＋NaCN―→ ；
CH3CH2CN 。
二、有機合成中的碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入
CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl
CH3CH2COOH
②醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng)
CH3CHO＋HCN―→ ；
。
③鹵代烴與炔鈉的反應(yīng)
2CH3C≡CH＋2Na ；
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→ 。
④羥醛縮合反應(yīng)
CH3CHO＋ _____________________。
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
2CH3C≡CNa＋H2
(2)縮短碳鏈
①脫羧反應(yīng)
R—COONa＋NaOH 。
②氧化反應(yīng)
；
R—CH==CH2 。
③水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。
④烴的裂化或裂解反應(yīng)
C16H34 ；C8H18 。
R—H＋Na2CO3
RCOOH＋CO2↑
C8H18＋C8H16
C4H10＋C4H8
(3)成環(huán)
①二烯烴成環(huán)反應(yīng)(第爾斯－阿爾德反應(yīng))
②形成環(huán)酯
。
＋
＋2H2O
③形成環(huán)醚
(4)開環(huán)
①環(huán)酯水解開環(huán)
②環(huán)烯烴氧化開環(huán)
2.常見官能團引入或轉(zhuǎn)化的方法
(1)碳碳雙鍵
①醇的消去反應(yīng)
CH3CH2OH 。
②鹵代烴的消去反應(yīng)
CH3—CH2—Br＋NaOH 。
③炔烴的不完全加成反應(yīng)
CH≡CH＋HCl 。
CH2==CH2↑＋H2O
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
CH2==CHCl
(2)鹵素原子
①烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)
；
。
＋HBr
＋HCl
②不飽和烴的加成反應(yīng)
＋Br2―→
_________；
CH3CHBrCH3
CH2==CHCl
③醇的取代反應(yīng)
CH3—CH2—Br＋H2O
(3)羥基
①烯烴與水的加成反應(yīng)
CH3CH2OH
②鹵代烴的水解反應(yīng)
CH3CH2—OH＋NaBr
③醛或酮的還原反應(yīng)
CH3CH2OH
④酯的水解反應(yīng)
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COONa＋CH3CH2OH
(4)官能團的轉(zhuǎn)化
熟悉烴及其衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化是有機合成的基礎(chǔ)。
(1)有機合成應(yīng)遵循低價、綠色、環(huán)保等要求(　　)
(2)有機合成中原子利用率最高的反應(yīng)是化合反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)等(　　)
(3)可通過醇的氧化、苯環(huán)側(cè)鏈的氧化和酯的水解等引入羧基(　　)
(4)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)或酯化反應(yīng)等可以消除羥基(　　)
(5)溴乙烷經(jīng)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)可以合成乙二醇(　　)
正誤判斷
√
√
√
×
√
理解應(yīng)用
圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號)。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：E__________________，F(xiàn)_______________________
______________________________。
②③
或
解析　本題主要考查了有機物轉(zhuǎn)化過程中碳鏈的延長和碳環(huán)的生成，延長碳鏈的方法是先引入—CN，再進行水解；碳環(huán)的生成是利用酯化反應(yīng)。A是丙烯，從參加反應(yīng)的物質(zhì)來看，反應(yīng)①是一個加成反應(yīng)，生成的B是1,2-二溴丙烷；反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成的D是1,2-丙二醇；結(jié)合題給信息可以確定反應(yīng)③是用—CN 代替B中的—Br，B中有兩個—Br，都應(yīng)該被取代了，生成的C再經(jīng)過水解，生成的E是2-甲基丁二酸。
歸納總結(jié)
判斷有機合成任務(wù)時，要將原料與產(chǎn)物進行對比，一比碳骨架的變化，二比官能團類別、個數(shù)及位置的差異，來確定有機合成的任務(wù)。
1.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷( )的反應(yīng)中，原子利用率最高的是
A.CH2==CH2＋ (過氧乙酸)―→ ＋CH3COOH
B.CH2==CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→ ＋CaCl2＋H2O
隨堂演練　知識落實
√
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2.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
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√
解析　由乙烯CH2==CH2合成HOCH2COOH的步驟：
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3.已知：含 的物質(zhì)(烯烴)一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成
醇(含羥基的烴的衍生物)；有機物A～D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
下列說法不正確的是
A.D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng) D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)
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√
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解析　C被氧化生成乙酸，則C為CH3CHO，B在加熱條件下和氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則B為CH3CH2OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH2==CH2，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH2CH3。
5
4.已知： ＋R—MgX―→ MgX
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列說法錯誤的是
A.③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生
消去反應(yīng)
B.M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2X
C.P的分子式為C4H10O
D.2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物
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√
5.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如圖所示：
請回答下列問題：
(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_____________，F(xiàn)__________，
C__________。
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CH2BrCH2Br
HC≡CH
OHCCHO
解析　乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，B被氧氣氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO，C被氧氣氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E是環(huán)狀酯，則E為乙二酸乙二酯；A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，F(xiàn)和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成H聚氯乙烯。
通過以上分析知，A、F、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH2BrCH2Br、HC≡CH、OHCCHO。
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(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X__________，Y__________。
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酯化反應(yīng)　 加聚反應(yīng)
解析　乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸乙二酯，氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。
(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A→B：_____________________________________________；
G→H：___________________________________。
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(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
___________________________________________________。
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返回
解析　環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和
乙二醇，反應(yīng)方程式為 ＋2NaOH NaOOCCOONa
＋HOCH2CH2OH。
課時對點練
題組一　有機官能團的引入、消除和保護
1.有機合成的關(guān)鍵是構(gòu)建官能團和碳骨架，下列反應(yīng)不能引入—OH的是
A.醛還原反應(yīng) B.酯類水解反應(yīng)
C.鹵代烴水解 D.烷烴取代反應(yīng)
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對點訓(xùn)練
√
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解析　醛(R—CHO)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能夠生成R—CH2OH，該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，故不選A；
酯類(R1—COO—R2)水解能夠生成R1—COOH和HO—R2，故不選B；
鹵代烴(R—Cl)水解生成R—OH，故不選C；
烷烴取代反應(yīng)生成鹵代烴，不能反應(yīng)引入—OH，故選D。
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A.1-丁烯 B.1,3-丁二烯
C.乙炔 D.乙烯
2.根據(jù)下面合成路線判斷烴A為
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解析　由最后的產(chǎn)物是醚結(jié)合最后一步的反應(yīng)條件可知最后一步反應(yīng)是醇發(fā)生分子間脫水，所以C為HOCH2CH2OH，再結(jié)合B中有Br，B轉(zhuǎn)化為C的條件是氫氧化鈉溶液加熱，可知B為BrCH2CH2Br，所以A是乙烯。
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3.在有機合成中官能團的引入或改變是極為重要的，下列說法正確的是
A.甲苯在光照下與Cl2反應(yīng)，主反應(yīng)為苯環(huán)上引入氯原子
B.引入羥基的方法常有鹵代烴和酯的水解、烯烴的加成、醛類的還原
C.將CH2==CH—CH2OH與酸性KMnO4溶液反應(yīng)即可得到CH2==CH—
COOH
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體在一定條件下發(fā)生加成、酯化
反應(yīng)即可得到
√
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解析　甲苯在光照下與Cl2反應(yīng)，主反應(yīng)為甲基上引入氯原子，故A錯誤；
鹵代烴水解為醇，酯水解為酸和醇，烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，醛與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成醇，故B正確；
碳碳雙鍵、羥基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，CH2==CH—CH2OH與酸性KMnO4溶液反應(yīng)不能得到CH2==CH—COOH，故C錯誤；
HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三種單體在一定條件下發(fā)生加成、加聚反應(yīng)可得到 ，故D錯誤。
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4.下列制備設(shè)計錯誤的是
A.以苯為原料制水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，應(yīng)向苯環(huán)上先引入酚羥基
B.制備表面活性劑對十二烷基苯磺酸鈉，可向苯環(huán)上先引入磺酸基
(—SO3H)
C.制備十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定條件下與苯加成
D.采用對MgCl2·6H2O在氯化氫氣流中加熱脫水制無水MgCl2
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解析　以苯為原料制水楊酸(鄰羥基苯甲酸)，應(yīng)向苯環(huán)上先引入酚羥基，這樣才利于在酚羥基的鄰位上引入甲基，故A正確；
制備表面活性劑對十二烷基苯磺酸鈉，應(yīng)向苯環(huán)上先引入十二烷基，再利用磺化反應(yīng)在對位引入磺酸基(—SO3H)，故B錯誤；
利用1-十二烯在一定條件下與苯發(fā)生加成反應(yīng)可制備十二烷基苯，故C正確；
氯化鎂晶體脫水過程中鎂離子易水解生成氫氧化鎂沉淀，在氯化氫氣體中脫水可以抑制鎂離子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛圍中加熱脫水制得無水MgCl2，故D正確。
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下列說法不正確的是
A.A是苯酚的一種同系物，且溶解度小于苯酚
B.經(jīng)反應(yīng)A→B和C→D的目的是保護官能團酚羥基不被氧化
C.與B屬于同類有機物的同分異構(gòu)體有3種(不包含B)
D.1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3
5.E是一種食品添加劑中的防腐劑，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。
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解析　A與苯酚結(jié)構(gòu)相似，官能團相同，且相差1個CH2，是苯酚的一種同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚多，溶解度小于苯酚，選項A正確；
酚羥基容易被氧化，經(jīng)反應(yīng)A→B和C→D的目的是保護官能團酚羥基不被氧化，而將苯環(huán)上的甲基氧化為羧基，選項B正確；
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D中含有一個羧基和一個羥基，只有羧基能與NaHCO3反應(yīng)，則1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3，選項D正確。
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與B屬于同類有機物的同分異構(gòu)體有 、 、 、
共4種，選項C不正確；
題組二　有機合成過程中反應(yīng)類型的判斷
6.已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是
A.消去—加成—取代 B.加成—消去—取代
C.取代—消去—加成 D.取代—加成—消去
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解析　以2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇時，步驟為：①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯；②丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷；③1,2-二溴丙烷在NaOH水溶液中發(fā)生水解(或取代)反應(yīng)生成1,2-丙二醇，故答案為A。
7.有下列幾種反應(yīng)類型：①消去　②加聚　③水解　④加成　⑤酯化　⑥氧化。用乙醇為原料(無機原料任選)制取 ，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型應(yīng)是
A.①④③⑥⑤ B.①⑥④③⑤
C.①②③⑥⑤ D.⑥①④③⑤
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解析　 為乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，因此需要先利用乙
醇制備乙二酸，可將乙醇發(fā)生消去反應(yīng)制備乙烯，乙烯再與Br2發(fā)生加成
反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二酸，乙二醇與乙二酸再發(fā)生酯
化反應(yīng)生成 ，依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型為①④③⑥⑤，故答案為A。
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題組三　有機物碳鏈的改變
8.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時 發(fā)生斷裂，RCH==CHR′
可以氧化成RCHO和R′CHO，在該條件下烯烴分別被氧化后產(chǎn)物可能有
CH3CHO的是
A.(CH3)2C==CH(CH2)2CH3
B.CH2==CH(CH2)2CH3
C.CH3CH==CH—CH==CH2
D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
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CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，可知要氧化生成CH3CHO，則原烯
烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)含有CH3CH==，CH3CH==CH—CH==CH2結(jié)構(gòu)中含CH3CH==，所以氧化后能得到CH3CHO。
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9.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑R—MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：
＋R—MgX―→ MgX
所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一。現(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
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解析　由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子是羰基碳原子，要
合成 ，需要丙酮和一氯甲烷。A選項中反應(yīng)得到的是
CH3CH(OH)CH2CH3，B選項中反應(yīng)得到的是CH3CH2CH2CH2OH，C選項中反應(yīng)得到的是HOCH2CH(CH3)2。
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10.烯烴復(fù)分解反應(yīng)的示意圖如下：

下列化合物中，經(jīng)過烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成 的是
√
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解析　A中兩個碳碳雙鍵斷裂后，生成物中新形成的環(huán)為六元環(huán)，且新環(huán)中所形成的碳碳雙鍵位置符合要求；
B中兩個碳碳雙鍵斷裂后，合成的是五元環(huán)；
C中兩個碳碳雙鍵斷裂后，合成了六元環(huán)，但是碳碳雙鍵的位置不正確；
D中兩個碳碳雙鍵斷裂后，得到的是五元環(huán)。
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D. ＋NaBr
題組四　簡單有機合成路線的設(shè)計與選擇
11.工業(yè)生產(chǎn)中有實用價值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離，據(jù)此判斷下列有機反應(yīng)在工業(yè)上沒有實用價值的是
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√
解析　丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物種類很多，且不易分離。
12.以1-丙醇制取 ，最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序是
a.氧化　b.還原　c.取代　d.加成　e.消去　f.中和　g.加聚　h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
√
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答案　
13.現(xiàn)有 、溴、濃硫酸和其他無機試劑，請設(shè)計出由
―→ 的最佳合成路線。
綜合強化
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解析　本題中需要保護原有官能團碳碳雙鍵，在設(shè)計合成路線時，可以暫時使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團后，再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。
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分析下圖變化，并回答有關(guān)問題：
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(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
A_______________；C________________。
(2)指出下列反應(yīng)類型：
C―→D：_________；F―→G：__________。
消去反應(yīng)　 加聚反應(yīng)
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
D＋E―→F：________________________________________
_____________________________；
F―→G：____________________________________________________。
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＋H2O
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解析　有機物A(C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮，因無銀鏡反應(yīng)，只能是酮，可推
知A為丙酮( )，其他根據(jù)流程圖路線，結(jié)合題給信息分析。
15
15.丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：
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已知：
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(1)B的化學(xué)名稱是______________，F(xiàn)中含氧官能團名稱是______。
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2 -甲基- 2- 溴丙烷
醛基
解析　根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==C(CH3)2，A發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為(CH3)3CBr，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成的C為(CH3)3CMgBr，
D為 ，D和液溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成的E為 ，E發(fā)
生氧化反應(yīng)生成的F為 ；根據(jù)信息中第一步以及第二步中與
二氧化碳的反應(yīng)，由G可推知H為 ，結(jié)合J的分子式，
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可知H脫去1分子水形成J，而J是一種環(huán)酯，則J為 。
根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==C(CH3)2，A發(fā)生加成反應(yīng)
生成的B為(CH3)3CBr，B的名稱為2- 甲基 -2 -溴丙烷，由以上分析可知
F為 ，其中含氧
官能團名稱為醛基。
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(2)由E―→F和H―→J的反應(yīng)類型分別是_________、________________
______。
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氧化反應(yīng)　 酯化反應(yīng)(或取代
反應(yīng))
解析　E中甲基轉(zhuǎn)化為醛基生成F，屬于氧化反應(yīng)，H中羧基和羥基轉(zhuǎn)化為酯基生成J，屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。
(3)試劑a是___________。
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Br2/FeBr3
解析　由D到E發(fā)生苯環(huán)上的一溴取代反應(yīng)，試劑a為Br2/FeBr3。
(4)J是一種環(huán)酯，則J的結(jié)構(gòu)簡式為______________。H 在一定條件下還
能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化學(xué)方程式為___________________
____________________________________________。
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n
＋(n－1)H2O
解析　J 是一種環(huán)酯，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式 及J的化學(xué)式
C12H14O2可知H發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)脫去1分子水生成J，J為 ，
H( )在一定條件下還能生成高分子化合物K，
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K為 ，化學(xué)方程式為
＋(n－1)H2O。
(5)M的組成比F多1個CH2基團，M的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含有苯環(huán)；③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體共有_____種。
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解析　M組成比F( )多1個CH2 基團，M 的分子式為C8H7BrO，
M 的同分異構(gòu)體滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②含有苯環(huán)；③不含甲基，可以有1個取代基為—CHBrCHO，可以有兩個取代基為—CH2Br、—CHO，或者
—CH2CHO、—Br，均有鄰、
間、對3種，故滿足上述條件
的M的同分異構(gòu)體共有1＋2
×3＝7種。
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(6)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成 的流程圖
(其他試劑自選)：________________________________________________
______________。
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解析　 由 與乙醛反應(yīng)得到，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴苯，溴苯再與Mg/乙醚作用得到 ，合成路
線流程圖為 。
整理，休息機合成路線的設(shè)計與實施
第2課時　有機合成路線的設(shè)計與實施
1.結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)
律進行有機物的推斷與合成。
2.落實有機物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機反應(yīng)多角度認
識模型、并利用模型進一步掌握有機合成的思路和方法。
核心素養(yǎng)發(fā)展目標
一、有機合成路線的設(shè)計
隨堂演練　知識落實
課時對點練
二、逆合成分析法
內(nèi)
容
索
引
1.常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系
若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是____
、 、 、 、 、 。
一、有機合成路線的設(shè)計
消去
反應(yīng)
加成反應(yīng)
水解(或取代)反應(yīng)
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
2.常見的有機合成路線
(1)一元化合物合成路線
(2)二元化合物合成路線
(3)芳香族化合物合成路線
3.有機合成中常見官能團的保護
(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被 ，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤? (或使其與ICH3反應(yīng)，把
—OH變?yōu)椤狾CH3)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用__________
轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
氧化
ONa
消去反應(yīng)
(3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯 對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成 之后，再把—NO2還原為 。防止當KMnO4氧化—CH3時， (具有還原性)也被氧化。
—COOH
—NH2
—NH2
理解應(yīng)用
已知：
請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。
答案　(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHO―→
(4) ―→CH3CH==CHCHO＋H2O
(5)CH3CH==CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
解析　由題給信息知：兩個醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個碳原子，原料乙烯分子中只有2個碳原子，運用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個乙醛分子再進行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。
本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：
解決有機合成題的基本步驟
第一步：要正確判斷合成的有機物屬于何種有機物，它帶有什么官能團，它和哪些知識、信息有關(guān)，它所在的位置的特點等。
第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標有機物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標有機物的關(guān)鍵和突破點。
第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案。
歸納總結(jié)
返回
1.逆合成分析法
從目標化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的
，逐步推向已知原料，其合成示意圖為
二、逆合成分析法
中間體
2.逆合成分析法應(yīng)用例析
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)具體步驟如下：
根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①_________________________________，
②__________________________________________，
③____________________________，
④__________________________________，
⑤__________________________________，
⑥_____________________________________________________________。
＋2H2O
(2)根據(jù)以上逆合成分析，合成步驟如下：
理解應(yīng)用
以 和 為原料合成 ，請用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。
提示：① ；
③合成反應(yīng)流程圖示例如下(無機試劑可任選)：
答案
其逆合成分析思路為：
由此確定可按以上6步合成 。
歸納總結(jié)
逆合成分析法設(shè)計有機合成路線的思維程序
(1)觀察目標分子結(jié)構(gòu)，即目標分子的碳架特征，以及官能團的種類和位置。
(2)由目標分子逆推原料分子，并設(shè)計合成路線，即目標分子碳架的構(gòu)建，以及官能團引入和轉(zhuǎn)化。
(3)依據(jù)綠色合成的思想，對不同的合成路線進行優(yōu)選。
返回
解析　采取逆合成分析法可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2 -二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項設(shè)計合理。
1.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的
①與NaOH的水溶液共熱　②與NaOH的醇溶液共熱　③與濃硫酸共熱到170 ℃　④在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)　⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱　⑥與新制的Cu(OH)2共熱
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤
隨堂演練　知識落實
√
1
2
3
4
5
6
2.下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法正確的是
A.A的結(jié)構(gòu)簡式為
B.反應(yīng)④的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是濃H2SO4、加熱
C.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去
D.環(huán)戊二烯與Br2以1∶1的物質(zhì)的量之比加成可生成
1
2
3
4
5
6
√
解析　根據(jù)上述分析可知A是環(huán)戊烯( )，A錯誤；
反應(yīng)④是 變?yōu)? 的反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液，
并加熱，B錯誤；
根據(jù)前面分析可知①是取代反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③是加成反應(yīng)，C錯誤；
環(huán)戊二烯與Br2以1∶1的物質(zhì)的量之比加成時，若發(fā)生1,4加成反應(yīng)，可
生成 ，D正確。
1
2
3
4
5
6
A.屬于取代反應(yīng)的有①④
B.反應(yīng)②③均是加成反應(yīng)
C.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCHClCH2Br
D.A還有三種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))
3.根據(jù)下列流程圖提供的信息，判斷下列說法中錯誤的是
1
2
3
4
5
6
√
1
2
3
4
解析　①④屬于取代反應(yīng)，故A正確；
②③屬于加成反應(yīng)，故B正確；
丙烯(C3H6)經(jīng)反應(yīng)①②得到產(chǎn)物CH2BrCHBrCH2Cl，故C錯誤；
5
6
A是CH2==CHCH2Cl，它的鏈狀同分異構(gòu)體還有兩種CH3CH==CHCl、
，環(huán)狀同分異構(gòu)體有一種 ，故D正確。
4.從溴乙烷制取1,2 -二溴乙烷，下列制備方案中最好的是
1
2
3
4
5
6
√
解析　轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，消耗的試劑多，反應(yīng)需要加熱，不選A；
轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物較多，引入雜質(zhì)，且反應(yīng)不易控制，不選B；
轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng)，產(chǎn)物不容易控制純度，不選C；
步驟少，產(chǎn)物純度高，選D。
1
2
3
4
5
6
下列敘述不正確的是
A.用FeCl3溶液可以鑒別化合物X和Y
B.Y的苯環(huán)上的二氯取代物有7種同分異構(gòu)體
C.在氫氧化鈉水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)
D.X轉(zhuǎn)化為Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
5.己烷雌酚的一種合成路線如下：
1
2
3
4
5
6
√
解析　X不含酚羥基，Y含有酚羥基，所以可以用氯化鐵溶液鑒別X和Y，選項A正確；
由圖 可以看出，苯環(huán)上的二氯代物有1、2；
1、6；1、5；2、6；1、3；1、4；2、3，共7種同分異構(gòu)體，選項B正確；
在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，選項C不正確；
由官能團的變化可知，X發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，選項D正確。
1
2
3
4
5
6
6.華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應(yīng)條件略去) 如右所示：
1
2
3
4
5
6
回答下列問題：
(1)A的名稱為______，E中官能團名稱為______。
1
2
3
4
5
6
甲苯
酯基
解析　A為 ，名稱為甲苯，E
為 ，官能團名稱為酯基。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
1
2
3
4
5
6
解析　由題圖分析知，B 的結(jié)構(gòu)簡
式為 。
(3)由C生成D的化學(xué)方程式為
________________________________
________。
1
2
3
4
5
6
＋2H2O
1
2
3
4
5
6
解析　C( )催化氧化
生成D( )，化學(xué)方程式
為 ＋O2
＋2H2O。
(4)⑤的反應(yīng)類型為__________，⑧的反應(yīng)類型為_________。
1
2
3
4
5
6
取代反應(yīng)
加成反應(yīng)
1
2
3
4
5
6
解析　⑤為 與(CH3CO)2O在濃硫酸的催化作用下反應(yīng)生成
和CH3COOH，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，⑧為 與
反應(yīng)生成 ，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
(5)F的同分異構(gòu)體中，同時符合下列條件的同分異構(gòu)體共有______種。
a.能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b.含有—CHO
其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡
式為_______________________。
1
2
3
4
5
6
13
1
2
3
4
5
6
解析　F 的同分異構(gòu)體中，同時符合：a.能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，b.含有—CHO條件的同分異構(gòu)體共有13種。它們?yōu)楸江h(huán)上有—OH(酚)、—CH2CHO
兩個取代基的同分異構(gòu)體3種，苯環(huán)上有—OH(酚)、—CHO、—CH3三個取代基的同分異構(gòu)體10種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為
。
返回
課時對點練
題組一　有機合成路線的設(shè)計與選擇
1.在有機合成中，若制得的有機化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價值。據(jù)此判斷下列有機合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是
1
2
3
4
5
6
7
8
9
對點訓(xùn)練
解析　乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機物是多種氯代乙烷的混合物。
A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：
＋NaBr
B.乙烷與氯氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3＋Cl2 CH3CH2Cl＋HCl
C.萘與濃硫酸制備萘磺酸： ＋HO—SO3H ＋H2O
D.乙烯水化制乙醇：CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH
√
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7
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2.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是
1
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√
解析　題干中強調(diào)的是最合理的方案，A項與D項相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；
B項步驟最少，但取代反應(yīng)不會停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費；
C項比D項多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；
D項相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。
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3.我國自主研發(fā)對二甲苯的綠色合成路線示意圖如下：
下列說法正確的是
A.過程①發(fā)生了取代反應(yīng)
B.中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為
C.利用相同原料、相同原理也能合成鄰二甲苯
D.該合成路線理論上碳原子的利用率為100%
√
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9
解析　異戊二烯與丙烯醛共同發(fā)生加成反應(yīng)，生成4 -甲基- 3- 環(huán)己烯甲醛，不是取代反應(yīng)，A錯誤；
通過M的球棍模型可以看出六元環(huán)上甲基的鄰位有一個雙鍵，所以M為4 -甲
基- 3- 環(huán)己烯甲醛，結(jié)構(gòu)簡式為 ，B錯誤；
根據(jù)合成路線，可以合成對二甲苯和間二甲苯，不能合成鄰二甲苯，C錯誤；
該合成路線包含兩步，第一步為加成，第二步為脫水，兩步的碳原子利用率均為100%，D正確。
下列敘述錯誤的是
A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)
C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗
題組二　有機合成方法的分析與應(yīng)用
4.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：
1
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9
√
苯酚 苯氧乙酸
菠蘿酯
解析　A項中利用 的顯色反應(yīng)可進行檢驗，正確；
B項中 和菠蘿酯中的 均可以被酸性KMnO4氧化，正確；
C項中苯氧乙酸中的羧基、菠蘿酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)，正確；
D項中步驟(2)產(chǎn)物也含 ，能使溴水褪色，故錯誤。
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5.下述轉(zhuǎn)化關(guān)系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法不正確的是
A.化合物甲中的含氧官能團有酮羰基和酯基
B.化合物乙分子中含有1個手性碳原子
C.化合物乙能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應(yīng)
D.化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
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√
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解析　化合物 中的含氧官能團有酮羰基和酯基，故A正確；
化合物 分子中含有1個手性碳原子(圓圈標出)，故B正確；
化合物 能發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，生成
的有機物含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
化合物 不含酚羥基，不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯誤。
則下列說法不正確的是
A.丙二酸與乙二酸(HOOC—COOH)互為同系物
B.由題中信息可知阿魏酸的分子式為C10H12O4
C.香蘭素、阿魏酸都是芳香族化合物
D.阿魏酸分子最多有10個碳原子共平面
6.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為：
1
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√
解析　丙二酸與乙二酸官能團個數(shù)相同，且相差1個CH2原子團，是同系物，故A正確；
根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知阿魏酸的分子式為C10H10O4，故B錯誤；
香蘭素、阿魏酸都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，是芳香族化合物，故C正確；
苯環(huán)上的所有原子共平面，乙烯上的所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，當苯和乙烯共平面，同時H3CO—中的C也和苯共平面，這時有10個碳原子共平面，故D正確。
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7.M是一種重要材料的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為 。合成M的一種途徑如下：
A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。
已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；
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綜合強化
③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。
請回答下列問題：
(1)D中官能團的名稱是______，Y的結(jié)構(gòu)簡式是____________。
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羧基
解析　反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，可推知E為 。反應(yīng)⑥為鹵代烴的水解反應(yīng)，
酸化得到F為 ，由M的結(jié)構(gòu)可知D為(CH3)2CHCOOH，逆推可知C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結(jié)合信息②可知A為(CH3)2C==CH2，Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，
則Y為 。
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D為(CH3)2CHCOOH，含有的官能團的名稱是羧基；Y的結(jié)構(gòu)簡式
是 。
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(2)步驟①的反應(yīng)類型是_________。
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消去反應(yīng)
解析　步驟①發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。
(3)下列說法不正確的是_____(填字母)。
a.A和E都能發(fā)生氧化反應(yīng) b.1 mol B完全燃燒需6 mol O2
c.C能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng) d.1 mol F最多能與3 mol H2反應(yīng)
1
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d
解析　A為(CH3)2C==CH2，E為 ，均可以燃燒，碳碳雙鍵、酚羥基都
易被氧化，均可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故a正確；
B為(CH3)2CHCH2OH,1 mol B完全燃燒需 O2為(4＋10/4－1/2) mol＝6 mol，故b正確；
C為(CH3)2CHCHO，含有醛基，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故c正確；
F為 ，苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol F最多能與4 mol H2反應(yīng)，故d錯誤。
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(4)步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是___________________________________
___________________________________________。
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＋H2O
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解析　步驟⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式是 ＋
＋H2O。
(5)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件
的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。
a.苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種
b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰
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解析　M[ ]經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，
則X為 ，X的同分異構(gòu)體中同時滿足下
列條件：a.苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，含有2個不同的取代基，且處于對位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，符合條件的同分異構(gòu)體為
。
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8.A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和
的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。
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回答下列問題：
(1)A的名稱是______，B含有的官能團的名稱是_______________。
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丙烯
碳碳雙鍵、酯基
解析　通過以上分析知，A為丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHCOOCH3，
其官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，D→E的反應(yīng)類型為_______________
_______。
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反應(yīng))
取代反應(yīng)(或水解
解析　C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成E。
(3)E→F的化學(xué)方程式為____________________________________。
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(4) 中最多有_____個原子共平面。
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解析　該分子中含有10個原子，根據(jù)乙烯結(jié)構(gòu)特點知，該分子中所有原子共平面。
(5)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。
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解析　CH2==CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為CH2==CH2
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9.“清肺排毒湯”對新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中藥黃芩的一種活性中間體的結(jié)構(gòu)簡
式為 ，現(xiàn)在可
人工合成，路線如圖所示：
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(1)A生成B的反應(yīng)條件是_________
___________________________，B
生成C的反應(yīng)條件為_____________
_______________________。
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氫氧化鈉
水溶液，加熱(或NaOH
銅或銀作催化
劑，加熱(或 )
解析　A生成B是鹵代烴的水解，反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液，加熱；B生成C是醇氧化為醛，反應(yīng)條件為銅或銀作催化劑，加熱。
(2)合成過程中，屬于取代反應(yīng)的是__________。
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①④⑤⑦
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解析　 是氯原子被羥基代替；
是羥基被氯原子代替；
是氯原子被 代替；
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是甲基被氫原子代替，所
以屬于取代反應(yīng)的是①④⑤⑦。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
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解析　 和F反應(yīng)生成 ，
由G逆推可知F的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)D在一定條件下能生成高分子化合物，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：
__________________________________。
同時符合下列三個條件的D的同分異構(gòu)體共有_____種。
a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
b.苯環(huán)上有3個取代基
c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
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解析　D分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化
合物，反應(yīng)方程式是 ；a.能發(fā)
生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基； b.苯環(huán)上有3個取代基； c.與FeCl3溶液發(fā)生
顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，則3個取代基是—OH、—CHO、—CH==
CH2，3個不同的取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)有10種，所以符合條件的D的同分異構(gòu)體有10種。
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(5)依據(jù)以上合成信息，寫出以乙烯和氯苯為原料合成 的路線，無機試劑自選。
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答案　
解析　乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇氧化為乙醛、乙醛氧化為乙酸，乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解為苯酚，苯酚和乙酰氯
反應(yīng)生成 ，合成路線見答案。
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例1：據(jù)報道，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PAS-Na（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知
請寫出A、B、C、D、E、X、Y的結(jié)構(gòu)簡式。
例2：香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?br/>請設(shè)計合理方案從 合成
例4：化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

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