資源簡介

(共230張PPT)
什么是有機物
目前已經發現并經過確認的有機物已經超過了3000萬種，所以有機物的種類異常繁多。
有機分子的“摩天大廈”是如何“建成”的
C原子是構造有機分子的核心部件
為什么碳原子能夠成為有機物的結構核心
這主要與碳原子合適的原子半徑
特別是碳原子的核外電子排布有關：
碳原子最外電子層上有4個電子，既不易離去以形成陽離子
又不易獲得其它原子的電子以形成陰離子，所以通常只能與其他原子通過共用電子對的方式形成共價鍵（其中包括碳原子與碳原子之間形成共價鍵繼而形成碳鏈、碳環）。
碳鏈和碳環舉例
很多有機分子中既有鏈、又有環
抗瘧疾神藥青蒿素（Artemisinin）
2-pyrimidinamine carbonitrile derivative
2-氨基嘧啶甲腈衍生物
2-氨基嘧啶甲腈衍生物是2019年5月8日在美國化學文摘社（CAS）注冊的第1.5億個獨特的化學物質。
目前的研究表明：2-氨基嘧啶甲腈衍生物是癌癥和免疫疾病（包括類風濕性關節炎、系統性紅斑狼瘡、狼瘡腎炎）治療過程中作為TBK和IKKε抑制劑研究的幾種具有前景的化合物之一。
很多有機分子中既有鏈、又有環
有機分子中的碳原子并非普通的基態碳原子
基態碳原子中的軌道與電子分布情況：
若直接利用2p軌道形成共價鍵
必然會形成90o的鍵角
而這樣的情形幾乎不存在！
1s 2s 2px 2py 2pz
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
有機物中的碳原子都處于雜化狀態
1、sp雜化
1s 2sp 2py 2pz
↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
1個sp雜化軌道（稍顯短胖）
有機物中的碳原子都處于雜化狀態
2、sp2雜化
有機物中的碳原子都處于雜化狀態
2、sp2雜化
1個sp2雜化軌道（比sp苗條）
1s 2sp2 2pz
↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
有機物中的碳原子都處于雜化狀態
3、sp3雜化
有機物中的碳原子都處于雜化狀態
3、sp3雜化
1個sp3雜化軌道（比sp2更苗條）
1s 2sp3 ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑
有機物中的碳原子都處于雜化狀態
1個sp3雜化軌道（比sp2更苗條）
1個sp雜化軌道（稍顯短胖）
1個sp2雜化軌道（比sp苗條）
烴分子中的化學鍵
1個C原子最多可以形成4對共用電子對
1個C原子最多可以與4個H原子形成4個C—H鍵
烴分子中的化學鍵
1個C原子最多可以形成4對共用電子對
1個C原子最多可同時參與4個C—C鍵的形成
C—C鍵數＋C—H鍵數＝4
烴分子中的化學鍵
1個C原子最多可以形成4對共用電子對
1個C原子最多可同時參與形成1個C＝C鍵和2個單鍵
sp2
sp2
2pz
2pz
烴分子中的化學鍵
1個C原子最多可以形成4對共用電子對
1個C原子最多可同時參與形成2個C＝C鍵
烴分子中的化學鍵
1個C原子最多可以形成4對共用電子對
1個C原子最多僅可同時參與形成1個C≡C鍵和1個單鍵
烴分子中的化學鍵
1個C原子最多可以形成4對共用電子對
C原子還能參與形成大Π鍵，如Π66 (6c-6e環狀大Π鍵)
有機化學用語（簡介）
1、關于化學鍵的常用化學用語
從成鍵方式看 從成鍵結果看
σ C—H鍵（1個σ鍵）
C—C鍵（1個σ鍵）
Π 如苯環中的C～C鍵（6個σ鍵+1個Π鍵）
1σ+1π C＝C鍵（1個σ鍵+1個π鍵）
1σ+2π C≡C鍵（1個σ鍵+2個π鍵）
有機化學用語（簡介）
2、關于碳原子
成鍵結果 雜化方式
飽和C sp3
不飽和C 芳香C(最常見的為苯環上的C) sp2
絕大多數孤立雙鍵C(如C=C、C=O) sp2
累積雙鍵C(如O=C=O、CH2=C=CH2) 叁鍵C(如C≡C、C≡N) sp
有機化學用語（簡介）
3、關于表達式（以2—甲基—1—戊烯為例）
（1）電子式
↓用一個短線代表一對共用電子，其它電子省略
（2）結構式（立體→平面）
↓將連在同一個C原子上的同種原子或原子團合并，省略絕大多數單鍵
（3）結構簡式(詳細→壓縮) →示性式→分子式→最簡式
↓省略所有C以及C上的H，每個端點、拐點、交點都代表1個C
（4）鍵線式
H:C H
:
H
H
:
·
·
有機化學用語（簡介）
3、關于表達式（以2—甲基—1—戊烯為例）
2-氨基嘧啶甲腈衍生物分子的鍵線式
有機化學用語（簡介）
如何知道鍵線式中被省略的H原子的數目？
①查看已有成鍵數
②被省略的H原子數＝最高成鍵數－已有成鍵數
分子中常見原子的最高成鍵數：H1、X1、O2、N3、C4
有機化學用語（簡介）
特別提醒
1、硝基-NO2的結構（簡介）
2、分子演變成離子后，原子的成鍵數目可能會發生變化
有機化學用語（簡介）
4、常用模型——球棍模型、空間填充模型（比例模型）
2—甲基—1—戊烯分子
有機化學用語：碳負離子→烴基→碳正離子
從有機分子（此處暫時先討論烴分子）中的碳原子上去掉一定數目的電子或原子后能形成有機離子或烴基。如：
H:C H
:
H
H
:
·
·
H:C
:
H
H
:
·
H:C
:
H
H
:
·
·
－
H:C
:
H
H
:
＋
－1H＋
－1e－
－1e－
－1H·
CH4分子
CH3-負離子
-CH3甲基
CH3＋正離子
有機化學用語：碳負離子→烴基→碳正離子
有機物分子中的化學鍵還有其它很多種
蛋白質的四級結構
例1：蛋白質←肽←氨基酸
例1：蛋白質←肽←氨基酸
蛋白質的三級結構
蛋白質的二級結構
蛋白質的一級結構
例1：蛋白質←肽←氨基酸
肽鍵（peptide bond）
氨基酸分子之間脫水縮合
形成肽鍵
例1：蛋白質←肽←氨基酸
β-甲基- α-氨基戊酸
α-氨基戊二酸
β-苯基- α-氨基丙酸
串珠成鏈→鏈旋成管→管彎成球→球疊成“命”
“命”——具有生命活力的蛋白質
例2：脫氧核糖、核糖、嘌呤與嘧啶
DNA
RNA
例2：RNA←腺嘌呤A、脲嘧啶U、鳥嘌呤G、胞嘧啶C
RNA
例2：DNA←腺嘌呤A、胸腺嘧啶T、鳥嘌呤G、胞嘧啶C
A
T
G
C
DNA
例3：有機金屬化合物
紅血球
血紅蛋白是高等生物體內負責運載氧氣的一種蛋白質，生理作用非常重要。
例3：有機金屬化合物
血紅蛋白結構核心是血紅素
例3：有機金屬化合物
高等植物的葉綠素分子結構
綠葉
葉綠素
例3：有機金屬化合物
血紅素、葉綠素分子結構對比
血紅素
溫血動物
葉綠素
綠色植物
耳聽為虛、眼見為實？
冬夜讀書示子聿
（南宋）陸游
古人學問無遺力
少壯工夫老始成
紙上得來終覺淺
絕知此事要躬行
紙上得來終覺淺，絕知此事靠雜化。
1、實際分子中的下列5個C原子在一條直線上嗎？
C—C—C—C—C
（以原子對稱中心計，下同）
2、下列物質是平面型分子嗎？
紙上得來終覺淺，絕知此事靠雜化。
3、下列分子中最多有多少個原子能共面？是否一定共面？
CH2=CH—C≡C—CF3
紙上得來終覺淺，絕知此事靠雜化。
4、下列結構所表示的物質是否相同？
C—C—C—C
C—C
—
C—C
C
—
C
—
C
—
C
紙上得來終覺淺，絕知此事靠雜化。
5、下列結構所表示的物質是否相同？
C—C—C—C
C—C—C
—
C
紙上得來終覺淺，絕知此事靠雜化。
上述兩種物質彼此是什么關系？
互為同分異構體——分子組成相同而結構不同的化合物
有機分子普遍存在同分異構體
是有機物種類異常繁多的重要原因之一（詳見本課第4單元）
烴分子中原子的空間排布
1、線型結構的成長單元——C≡C（sp雜化態的碳原子）
例：乙炔→1,3—丁二炔→ 1,3,5—己三炔……
烴分子中原子的空間排布
2、面型結構的成長單元（sp2雜化態的碳原子）
①苯環
例1：苯→萘→蒽→ 菲……
例2：苯乙炔→六乙炔基苯……
例3：二聯苯→三聯苯……
（請留意C—C單鍵的軸旋）
烴分子中原子的空間排布
2、面型結構的成長單元（sp2雜化態的碳原子）
②C＝C（碳碳雙鍵）、碳氧雙鍵、碳氮雙鍵
例1：乙烯→氯乙烯→四氟乙烯→乙烯基乙炔……
例2： 1,3—丁二烯→苯乙烯……（請留意C—C單鍵的軸旋）
烴分子中原子的空間排布
2、面型結構的成長單元（sp2雜化態的碳原子）
烴分子中原子的空間排布
3、體型結構的成長單元
①飽和C（ sp3雜化態的碳原子）（請留意C—C單鍵的軸旋）
例1：甲烷→乙烷→丙烷→丁烷→ ……
例2：丙烯→1—丁烯……
例3：丙炔→1—丁炔……
例4：甲苯→乙苯……
烴分子中原子的空間排布
3、體型結構的成長單元
①飽和C（ sp3雜化態的碳原子）（請留意C—C單鍵的軸旋）
例5：環丙烷→環丁烷→環戊烷→環己烷→ ……
例6：正四面體烷→三棱晶烷→立方烷→ 金剛烷……
烴分子中原子的空間排布
3、體型結構的成長單元
②累積C=C（ sp2雜化～sp雜化～sp2雜化）
例：丙二烯……
本講內容到此結束
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The 2015 Nobel Prize inPhysiology orMedecineThis is the pride of China，But also the pride of Chinese scientists.——TuYouyou/118抗瘧疾神藥青蒿素（Artemisinin）
瘧疾（malaria）長期在亞洲南部、非洲和南美洲等熱帶發展中國家中肆虐，造成了極大的人員傷亡和經濟損失。青蒿素（Artemisinin）是從黃花蒿中提取出來的高效抗瘧疾化合物，對各型紅細胞內的瘧原蟲均有強效快速的殺滅作用。青蒿素發現及應用以來，在全球范圍內已挽救了成百上千萬人的生命，被譽為20世紀最杰出的醫學成就之一。
抗瘧疾神藥青蒿素（Artemisinin）
（中國陜西）
研究有機物的一般方法與路徑
粗產品
定量分析
質量分析
測定分子量
結構分析
實驗式或最簡式
分子式
結構式
除雜質
分離提純
確定元素組成
定性分析
有機物的分離與提純
1、萃取法
泡茶、傳統煎中藥等都屬于固液型萃取（浸取），用二氯甲烷浸取玫瑰花能獲得價格近乎黃金的玫瑰油（做香精）；
用苯處理碘水或含酚廢水等之類的操作屬于液液型萃取。
所得的萃取液還要再通過色譜、分餾…等方法進行進一步的分離。
有機物的分離與提純
2、色譜法（此處指固相柱譜）
有機物的分離與提純
3、蒸餾/分餾
4、重結晶（此略）
屠呦呦獲諾貝爾獎項目的偉大之處
1、實驗的過程漫長而復雜。光調查收集這一個過程，屠呦呦和她的課題組成員便篩選了2000余個中草藥方，整理出了640種抗瘧藥方集，再以鼠瘧原蟲為模型檢測了200多種中草藥方和380多個中草藥提取物，最終青蒿引起了屠呦呦的注意：它能有效抑制寄生蟲在動物體內的生長，但用傳統煎藥法獲得的藥液療效卻不穩定、不持續。為了找到答案，屠呦呦又一頭扎進了文獻堆。
2、在查閱海量文獻的過程中，屠老注意到東晉葛洪的中醫方劑《肘后備急方》一書中有“青蒿一握 以水二升漬 絞取汁 盡服之 ”的表述，從而意識到高溫提取能破壞青蒿中的活性成分。于是，她重新設計了實驗過程，改用沸點較低的乙醚（34.6℃）為溶劑。正是這個細節，成了解決問題的關鍵。
3、成功，就在190次失敗之后：1971年，屠呦呦課題組在第191次低沸點實驗中發現了抗瘧效果為100%的青蒿提取物。這究竟是一種什么樣的神奇物質呢？
元素分析與有機物相對分子質量的測定
1、元素測定：
其技術開創人為德國化學家李比希
李比希法 實例
將3.0 g某有機物放入足量的氧氣中充分燃燒，使產生的氣體全部通入如圖所示的裝置中，得到如下表所列的實驗結果（假設產生的氣體完全被吸收）。根據實驗數據回答下列問題：
（1）該有機物分子的最簡式為_______________；
（2）僅憑上述實驗數據，能否確定該有機物的分子式？
解：m(H2O)＝1.8 g→n(H2O)＝0.1 mol→n(H)＝0.2 mol→m(H)＝0.2 g
m(CO2)＝4.4 g→n(CO2)＝0.1 mol→n(C)＝0.1 mol→m(H)＝1.2 g
m(O)＝3.0－0.2－1.2 g＝1.6 g→n(O)＝0.1 mol→最簡式為CH2O
不能，……
實驗數據 實驗前 實驗后
（干燥劑+U形管）的質量 101.1 g 102.9 g
（石灰水+廣口瓶）的質量 312.0 g 316.4 g
元素分析與有機物相對分子質量的測定
2、有機物相對分子質量的測定：
（1）氣體密度法（誤差較大）
依據克拉珀龍氣體狀態方程進行測定求算
依據Avogadro定律進行測定求算
元素分析與有機物相對分子質量的測定
2、有機物相對分子質量的測定：
（2）質譜法（質譜法非常精確，其基本原理請參閱高中物理課程“帶電粒子在電場中加速運動&帶電粒子受洛侖茲力（Lorentz force）影響在磁場中發生偏轉運動”一節）
質譜圖示例a: M=89
質譜圖示例b: M=318
李比希法+質譜法 實例
將3.0 g某有機物放入足量的氧氣中充分燃燒，使產生的氣體全部通入如圖所示的裝置中，得到如下表所列的實驗結果（假設產生的氣體完全被吸收）。根據實驗數據回答下列問題：
（1）該有機物分子的最簡式為CH2O；
（2）僅憑上述實驗數據，能否確定該有機物的分子式？不能！
（3）通過質譜法測得該有機物的相對分子質量M=60，則其分子式為_____________；
（4）僅憑上述實驗數據，能否確定該有機物的詳細分子結構？
實驗數據 實驗前 實驗后
（干燥劑+U形管）的質量 101.1 g 102.9 g
（石灰水+廣口瓶）的質量 312.0 g 316.4 g
C2H4O2
不能
Infrared Spectroscopy
分子結構的測定1：紅外光譜（IR）
不同的人說話的聲音不同，因為其聲帶結構不同
分子中的原子與化學鍵處于不停的振動狀態
不同化學鍵的振動波長不同（“聲音”不同）、可以通過紅外光“聽”出來
分子結構的測定1：紅外光譜（簡介例a）
常見有機結構單元在紅外光譜圖中的信號位置
烷基C-H鍵
烯基C-H鍵
炔基C-H鍵
分子結構的測定1：紅外光譜（簡介例b）
C-H
C=O
李比希法+質譜+紅外光譜 實例
將3.0 g某有機物放入足量的氧氣中充分燃燒，使產生的氣體全部通入如圖所示的裝置中，得到如下表所列的實驗結果（假設產生的氣體完全被吸收）。根據實驗數據回答下列問題：
（1）該有機物分子的最簡式為CH2O；
（2）僅憑上述實驗數據，能否確定該有機物的分子式？不能！
（3）如何通過質譜法測得該有機物的相對分子質量M=60，則其分子式為C2H4O2；
（4）僅憑上述實驗數據，能否確定該有機物的詳細分子結構？
（5）若該有機物的紅外光譜圖如下，則該有機物的結構能否確定？
實驗數據 實驗前 實驗后
（干燥劑+U形管）的質量 101.1 g 102.9 g
（石灰水+廣口瓶）的質量 312.0 g 316.4 g
不能
C-O
C-O
-CH3
李比希法+質譜+紅外光譜 實例:C2H4O2
為什么Tom聽不見老師的叫喊？
Tom……
Tom……
Tom……
同一位老師上課
為什么學生的座位位置不同，聽到的音量不同？
為什么聽者與老師距離相同時、室內室外差異很大？
Hydrogrn Nuclear Magnetic Resonance Spectra
分子結構的測定2：氫核磁共振（HNMR）
原子核一直在旋轉進動，某些核素的核，能形成磁場
1848
原子核的磁場與外界定向磁場相互作用能產生電磁信號
1、原本旋轉方向隨機不同有磁性的原子核如11H
必然在外界定向磁場的“強迫”作用下重新定向，
重新定向的過程必然伴隨能量變化產生電磁信號；
2、同一類原子核的數目越多，相關信號強度越大；
3、必須要克服核的原“轉動慣性”才能重新定向，
若原有“轉動慣性”不同，則重新定向所需外界磁場的強度必然不同；
4、周圍的原子（核、電子）必然影響研究者的目標原子核，
這種影響體現在擾動目標原子核所需的磁場強度必然不同。
NMR（Nuclear Magnetic Resonance Spectra）
HNMR簡介：例1 甲醚（CH3OCH3）
6H
HNMR簡介：例2 乙醚（CH3CH2OCH2CH3）
6H
4H
HNMR簡介：例3 乙醇（CH3CH2OH）
HNMR簡介：例4 乙酸（CH3COOH）
3H
1H
HNMR簡介：例5 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3 ）
HNMR簡介：例6 CH2＝CHCH2CH2CH3（1-戊烯）
0.91
1.43
2.02
4.93
5.81
4.97
HNMR技術具有廣泛而重要的應用前景
11H氫原子的核磁共振現象不僅可以用于研究有機分子的內部結構，還可以用于獲取人體內水分子分布的信息，從而精確繪制人體內部結構。
1969年，紐約州立大學南部醫學中心的醫學博士雷蒙德·達馬迪安（Raymond Damadian）在這一理論基礎上通過核磁共振技術成功地將小鼠的癌細胞與正常組織細胞區分開來。
在雷蒙德·達馬迪安新技術的啟發下，紐約州立大學石溪分校物理學家保羅·勞特伯爾（Paul Lauterber）于1973年開發出了基于核磁共振現象的成像技術(MRI)并用他的設備成功地繪制出了一個活體蛤蜊的內部結構圖像。
醫用核磁共振儀
左圖中的紅色區域即為大腦病灶位置
2003年諾貝爾生理學&醫學獎
2003年，保羅·勞特伯爾和英國諾丁漢大學教授彼得·曼斯菲爾因他們在核磁共振成像技術方面的杰出貢獻榮獲當年的諾貝爾生理學&醫學獎。
雷蒙德·達馬迪安 保羅·勞特伯爾 彼得·曼斯菲爾
青蒿素的
中國篇章
青蒿素的中國篇章（前）：青蒿素的發現
1972年，屠呦呦等研究人員從青蒿提取物中提煉出抗瘧有效成分—青蒿素，并確定了青蒿素的元素組成、分子結構、分解溫度（60℃）、沸點（344.94℃）。
C15H22O5
青蒿素的中國篇章（前）：青蒿素的發現
1972年，屠呦呦等研究人員從青蒿提取物中提煉出抗瘧有效成分—青蒿素，并確定了青蒿素的元素組成、分子結構、分解溫度（60℃）、沸點（344.94℃）。
PPM
C15H22O5
青蒿素的中國篇章（前）：青蒿素的發現
青蒿素分子鍵線式 青蒿素分子球棍模型
青蒿素的中國篇章（中）：青蒿素的發展
這些成就并未讓屠呦呦止步：1992年，針對青蒿素成本高、對瘧疾難以根治等缺點，她又發明出雙氫青蒿素，抗瘧療效為青蒿素的10倍。
青蒿素
C15H22O5
雙氫青蒿素
C15H24O5
青蒿素的中國篇章（中）：青蒿素的發展
這些成就并未讓屠呦呦止步：1992年，針對青蒿素成本高、對瘧疾難以根治等缺點，她又發明出雙氫青蒿素，抗瘧療效為青蒿素的10倍。
為了獲證青蒿素對人體瘧疾的療效，屠呦呦等人還在自己身上首先進行實驗。
除了屠呦呦，這些人的名字也應該被記住：
臨床上驗證青蒿素抗瘧功效的李國橋；
改造青蒿素分子結構并合成蒿甲醚的李英；
率先研制復方蒿甲醚的周義清………
他們都是拯救全球瘧疾患者的中國藥學家。
青蒿素的中國篇章（續）：青蒿素的合成
迄今為止，青蒿素一直是世衛組織（World Health Organization—WHO）推薦用于治療瘧疾的首選藥物，然而，市售的青蒿素均是從植物黃花蒿中提取的，成本昂貴、對環境的影響較大且產量和價格很不穩定。
自上個世紀 80 年代起，科學家們一直致力于可工業化的高效人工合成青蒿素的研究，但一直未能取得成功。
2012年，上海交通大學化學化工學院張萬斌教授領銜的研究團隊，經過多年刻苦攻關，利用自主開發的手性催化劑，成功實現了無光照條件下青蒿素的高效常規人工合成。該技術以簡單高效的工藝、比提取工藝更低的生產成本獲得目標化合物，是青蒿素化學合成研究領域的重要突破。
青蒿素的中國篇章（續）：青蒿素的合成
目前，該成果已順利完成 500 升（10 公斤級）中試研究，并成功實現連續流自動微反應器合成，蓋茨基金會正同相關企業合作共同推進產業化。
該成果還成功入選 2012年度"中國十大科技新聞"，同年被評為"上海 2012 年度十大科技成果"，并獲得 2019 年度上海市產學研合作優秀項目獎特等獎。
張萬斌教授
抗瘧藥物的全球篇章：耐藥性問題與新藥的研發
2020年4月25日（第12個世界防治瘧疾日）國際權威期刊《新英格蘭醫學雜志》發表了屠呦呦團隊的研究成果：在問世40年之后，青蒿素依然是世界范圍內對抗瘧疾最有效的藥物甚至是人類治愈瘧疾的唯一選擇。
青蒿素的抗瘧機理是：當瘧原蟲在人體內破壞紅細胞時，會釋放出極高濃度的血紅素，血紅素能夠激活青蒿素，使其和瘧原蟲體內數以百計的蛋白結合，最終殺死瘧原蟲且對于人體正常細胞的毒副作用很小。但40年的漫長周期，已經讓瘧原蟲逐漸認清了青蒿素這個致命殺手的來路，并作出了相應的“戰術調整”。
近年來，在柬埔寨、泰國、緬甸、越南等大湄公河次區域國家，對瘧疾感染者采用青蒿素聯合療法的三天周期治療過程中，瘧原蟲清除速度出現減緩跡象并產生了對青蒿素的抗藥性，且青蒿素有一個致命的弱點——半衰期短（通俗地說就是：面對瘧原蟲，青蒿素非常能打，但是青蒿素自身體力不行、能打的時間不長）
青蒿素的發現、提取與人工合成帶給我們什么啟示
熱愛自然、敬畏自然、認識自然、師法自然、改造自然、創造自然
刻苦堅韌、求真求實、嚴謹細致、博學多思、學好化學、造福人類
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烴的大致分類與命名
How to name hydrocarbons
烴類有機物的大致分類
烴類物質根據不同的分類標準，可以分成很多種不同的類型
1、根據分子中是否全部為C—C單鍵，分為
（1）飽和烴——全部為C—C單鍵
（2）不飽和烴——不全部為C—C單鍵
2、根據分子中是否存在碳環，分為
（1）鏈烴（脂肪烴）——不存在碳環
（2）環烴——存在碳環
烴類有機物的大致分類
3、根據分子中是否存在苯環，分為
（1）芳香烴——存在苯環
（2）非芳香烴——不存在苯環
4、根據分子中是否含有C＝C鍵或C≡C鍵 ，分為
（1）烯烴——含有C＝C鍵
（2）炔烴——含有C≡C鍵
（3）其它烴，如烷烴（飽和鏈烴、不含C＝C或C≡C鍵）
烴類有機物的大致分類
特別注意
——多種有機分子為復合式結構，并不能進行簡單歸類，烴類物質也是如此。例如：
烴類有機物的大致分類
烴的分類 結構特征 分子組成通式
烷烴 飽和鏈烴 CnH2n＋2(n≥1)
（單）環烷烴 1個飽和碳環 CnH2n(n≥3)
（單）烯烴 有1個C＝C的鏈烴 CnH2n(n≥2)
二烯烴 有2個C＝C的鏈烴 CnH2n－2(n≥3)
單環單烯烴 有1個C＝C的單環烴 CnH2n－2(n≥3)
（單）炔烴 有1個C≡C的鏈烴 CnH2n－2(n≥2)
烯炔烴 有1個C＝C、1個C≡C的鏈烴 CnH2n－4(n≥4)
苯及其同系物 有1個Π66的單環烴 CnH2n－6(n≥6)
烴分子組成與結構的對應關系——缺氫指數Ω
烴分子組成與結構的對應關系——缺氫指數Ω
觀察下列分子結構變化與分子組成變化的對應關系：
3,4—二乙基己烷→…→二環[4.0.4]癸烷→… →萘……
——每增加一個π鍵或1個閉合環，分子組成減少2個H原子
C10H22
C10H20
C10H18
C10H16
C10H14
C10H8
烴分子組成與結構的對應關系——缺氫指數Ω
——每1個缺氫指數對應于2個氫原子
Ω=π＋r（Ω=π鍵數＋r閉合環數）
——烴的分子組成通式為：CnH2n+2-2Ω
觀察下列分子結構變化與分子組成變化的對應關系：
丁烷（C4H10） →正四面體烷（C4H4），Ω=3
己烷（C6H14） →三棱晶烷（C6H6） ，Ω=4
辛烷（C8H18） →立方烷（C8H8） ，Ω=5
——立體環要進行“降維”處理
缺氫指數Ω的學術價值——快速預測分子結構
因為烴的分子組成通式為：CnH2n+2-2Ω
所以對于分子組成為CxHy的烴，其缺氫指數必然符合公式：
Ω＝(完H數－有H數)÷2＝(2x＋2－y)÷2
例如：某烴分子式為C10H8的，則其
Ω＝(2×10＋2－8)÷2＝7
分子中可能多個環
或者多個π鍵（1個苯環相當于有3個π鍵），如……
烴分子組成、結構與分類的對應關系
烴的分類 結構特征 Ω 分子組成通式
烷烴 飽和鏈烴 0 CnH2n＋2(n≥1)
（單）環烷烴 1個飽和碳環 1 CnH2n(n≥3)
（單）烯烴 有1個C＝C的鏈烴 1 CnH2n(n≥2)
二烯烴 有2個C＝C的鏈烴 2 CnH2n－2(n≥3)
單環單烯烴 有1個C＝C的單環烴 2 CnH2n－2(n≥3)
（單）炔烴 有1個C≡C的鏈烴 2 CnH2n－2(n≥2)
烯炔烴 有1個C＝C、1個C≡C的鏈烴 3 CnH2n－4(n≥4)
苯及其同系物 有1個Π66的單環烴 4 CnH2n－6(n≥6)
有機物命名必備概念
1、結構特征相同、分子組成通式相同、分子組成相差1個或多個CH2原子團的物質互稱為同系物。
2、同系物的成員之間，化學性質相似、物理性質不同。
3、有多種不同類型的同系物。烴類物質是最簡單的有機物，烷烴同系物是最簡單的烴，而烷烴同系物中最簡單的是甲烷。
4、有機物的命名大致有三套體系：
基本命名法、通俗命名法、系統命名法
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
什么是烷烴（alkane）
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
什么是烷烴（alkane）
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
1、烷烴（alkane）即烷烴同系物、又稱飽和鏈烴、簡稱烷烴；
2、烷烴僅含C、H兩種元素，分子組成符合通式CnH2n+2（n≥1）；
3、烷烴的分子結構特征
——分子中的C原子均采用sp3雜化方式參與形成化學鍵；
——分子中只存在單鍵；
——分子中相鄰鍵的夾角都約為109o28’
——分子中不存在閉合環、分子中存在開放的碳鏈；
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
1、基本命名法——以碳原子總數給烷烴命名
例如：C4H10 C8H18 C12H26
優點：簡潔方便
缺點：完全無法區分同分異構體
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
甲 乙 丙 丁 戊 已 庚 辛 壬 癸 十一 十二
丁烷
辛烷
十二烷
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
2、習慣（通俗）命名法
將分子看作兩大部件——主鏈與支鏈
主鏈——分子中最長的碳鏈
支鏈——主鏈之外的其它碳原子形成的碳鏈叫做支鏈。
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
2、習慣（通俗）命名法
不帶支鏈的烷烴——正某烷
具有-CH(CH3)2偕二甲基末端的烷烴——異某烷
具有-C(CH3)3偕三甲基末端的烷烴——新某烷
優點：能區分少數的同分異構體
缺點：同分異構體種類較多時仍然不便命名
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
2、習慣（通俗）命名法
例如：正丁烷、異丁烷
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
2、習慣（通俗）命名法
例如：正戊烷、異戊烷、新戊烷
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
3、IUPAC命名法
將分子看作兩大部件——主鏈與支鏈
主鏈——分子中最長的碳鏈
支鏈——主鏈之外的其它碳原子所形成的碳鏈叫做支鏈，且將支鏈看作是主鏈碳原子上的H原子被“基”取代而來，故又將支鏈稱取代基。
常見烴基
化學式 中文名 英文名 英文縮寫
-CH3 甲基 Methyl Me－
=CH2 亞甲基 Methylene
次甲基 Methine
-CH2CH3 乙基 Ethyl Et－
-CH2CH2CH3 正丙基 n-Propyl n-Pro－
-CH(CH3)2 異丙基 iso-Propyl i-Pro－
－
-CH-
常見烴基
化學式 中文名 英文名 英文縮寫
-CH2CH2CH2CH3 正丁基 n-Butyl n-Bu－
-CH2CH(CH3)2 異丁基 iso-Butyl i-Bu－
-CH(CH3)CH2CH3 偏丁基/仲丁基 sec-Butyl s-Bu－
-C(CH3)3 新丁基/叔丁基 tert-Butyl t-Bu－
-C6H5 苯基 Phenyl Ph－
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
3、IUPAC命名法
總體原則——主長、支多、編號小
選擇最長的碳鏈做主鏈；
若有兩條或多條一樣長的碳鏈，則支口最多的是真正的主鏈；
從主鏈的一端開始給主鏈C編號并使得支鏈所得的位號最小。
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
3、IUPAC命名法
名稱格式——
小基位—小基數小基名—中基位—中基數中基名—大基位—大基數大基名主名
位號用阿拉伯數字、不同位號之間用逗號隔開；
同一位置的同種支鏈一一列出，不得省略；
同種支鏈的數目用中文數字；大基與主名之間沒有間隔。
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
3、IUPAC命名法
例如：2,3,3—三甲基—5—乙基—4—正丙基辛烷
烷烴的命名（有機物命名的基礎）
例如：命名下列物質
2,4,8—三甲基—3,7—二乙基—6—正丙基壬烷
同種物質、三種命名方法結果對比
例1、C4H10的各同分異構體的結構簡式與命名
丁烷
丁烷
正丁烷
異丁烷
丁烷
2—甲基丙烷
基本
通俗
系統
同種物質、三種命名方法結果對比
例2、C5H12的各同分異構體的結構簡式與命名
戊烷
戊烷
正戊烷
異戊烷
戊烷
2—甲基丁烷
戊烷
新戊烷
2,2—二甲基丙烷
基本
通俗
系統
同種物質、三種命名方法結果對比
例3、C6H14的各同分異構體的結構簡式與命名
已烷
已烷
正已烷
異已烷
己烷
2—甲基戊烷
已烷
？
3—甲基戊烷
基本
通俗
系統
同種物質、三種命名方法結果對比
例3、C6H14的各同分異構體的結構簡式與命名
已烷
已烷
新已烷
？
2,2—二甲基丁烷
2,3—二甲基丁烷
基本
通俗
系統
烯烴的命名：什么是烯烴
烯烴的命名：什么是烯烴
1、烯烴（alkene）——含有C＝C的烴
2、單烯烴——只含有一個C＝C的鏈烴
——單烯烴僅含C、H兩種元素，分子組成符合通式CnH2n（n≥2）；
——單烯烴分子中含有1個C＝C（兩個碳原子為sp2雜化方式），相關鍵角都約為120o，相關6個原子的對稱中心一定位于同一平面；
——分子中的其它碳原子均采用sp3雜化方式參與形成單鍵，相關鍵角都約為109o28’；
——分子中存在開放的碳鏈、不存在閉合環。
烯烴的命名（以烷烴的命名為基礎）
關鍵在于選擇串有C＝C雙鍵的最長C鏈做為主鏈，編號時優先保證C＝C雙鍵所得的位號最小，其它參照烷烴的命名。
名稱格式——
小基位—小基數小基名—中基位—中基數中基名—大基位—大基數大基名—雙鍵位—主名
例如：
烯烴的命名（以烷烴的命名為基礎）
2,4—二甲基—3 —乙基—2—戊烯
2 —乙基—1—戊烯
烯烴的命名（以烷烴的命名為基礎）
1,3—丙二烯
烯烴的命名（以烷烴的命名為基礎）
1,3—丁二烯
2—甲基—1,3—丁二烯
1,4—戊二烯
1,5—壬二烯
炔烴的命名：什么是炔烴
炔烴的命名：什么是炔烴
1、炔烴（alkyne）——含有C≡C的烴
2、單炔烴——只含有一個C≡C的鏈烴
——單炔烴僅含C、H兩種元素，分子組成符合通式CnH2n－2（n≥2）；
——單炔烴分子中含有1個C≡C（兩個碳原子均為sp雜化方式），相關鍵角都約為180o，相關4個原子的對稱中心一定位于同一直線上；
——分子中的其它碳原子均采用sp3雜化方式參與形成單鍵，相關鍵角都約為109o28’；
——分子中存在開放的碳鏈、不存在閉合環。
炔烴的命名（大致參考烯烴）
4—甲基—2—戊炔
同時存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵時，將炔烴看作更高層級，如：
4—烯—1—戊炔
環烴的命名：什么是環烴
1、環烴（Cyclic hydrocarbons）——含有碳環的烴
2、環烷烴（Naphthenes）——只含有一個碳環的飽和烴
環烴的命名：什么是環烴
1、環烴（Cyclic hydrocarbons）——含有碳環的烴
2、環烷烴（Naphthenes）——只含有一個碳環的飽和烴
——環烷烴僅含C、H兩種元素，分子組成符合通式CnH2n（n≥3）；
——環烷烴分子中的C原子均采用sp3雜化方式參與形成單鍵，相關鍵角都約為109o28’（小環的鍵有彎曲）；
——分子中存在1個閉合環、環上可能有支鏈。
單環脂肪烴的命名（參考烷烴、烯烴、炔烴）
1、試一試：寫出1,3—二甲基環戊烷的結構簡式
單環脂肪烴的命名（參考烷烴、烯烴、炔烴）
2、用系統命名法命名下列物質
1,4—二甲基—1—環戊烯 5—甲基—1,3—環己二烯
芳香烴
1、芳香烴（Aromatic hydrocarbons）——含有苯環的烴
2、苯及其同系物——只含有一個苯環（苯環上的C均為sp2雜化、鍵角1200，相關的12個原子的對稱中心一定位于同一平面），其它C原子都是sp3雜化，分子組成通式CnH2n-6(n≥6)，如：
下列芳香烴都不屬于苯的同系物
單苯基芳香烴的命名
當苯環上的烴基較小、結構較簡單時，一般將苯環看作主體、苯環上的烴基看作支鏈。
試一試：寫出下列物質的結構簡式
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
1,3—二甲基—2—乙基苯
單苯基芳香烴的命名
當苯環上的烴基較大、結構較復雜時，一般將烴基看作主體、而苯環則看作是支鏈。
試一試：用系統命名法命名下列物質
2—甲基—4 —(2,4—二甲基)苯基—1—丁烯
鎮痛神藥—布洛芬(Ibuprofen)“芳名”解密
iso-Butyl
Propionic acid
Phenyl
Ibuprofen
布洛芬（Ibuprofen）系統命名
α—甲基—α—(4—(2—甲基丙基) )苯基乙酸
2—(4—(2—甲基丙基)苯基)丙酸
2- (4- (2-methylpropyl)phenyl)propanoic acid
本講內容到此結束
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碳鏈異構及其列寫策略（以庚烷C7H16為例）
“先寫C架后補H，先長后短半必重；余C做支不改主，大中小外不到邊”
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
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C—C—C—C—C
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C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
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C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C—C
C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C— —C—C
∣
C—C—C—C
∣ ∣
C—C—CC
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-1“當作烷烴寫C架，確定碳鏈異構體”
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C—C
C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C— —C—C
∣
C—C—C—C
∣ ∣
C—C—CC
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-2“插入π、移雙鍵，確定位置異構體”
C＝C—C—C—C—C—C
C＝C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C＝C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C＝C
∣
C—C—C—C—C
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-2“插入π、移雙鍵，確定位置異構體”
C＝C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
＝
C—C—C＝C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C＝C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C＝C
∣
C—C—C—C—C
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-2“插入π、移雙鍵，確定位置異構體”
C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣
C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C＝C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C＝C—C—C—C
C—C
∣
C—C—C＝C—C
∣
C—C
C
∣
C＝C—C—C
∣ ∣
C C
C—C＝C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—
∣
C—C—C—C＝C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C＝C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C—C
＝
C—C—C—C
∣ ∣
C—C＝C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C＝C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C＝C
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-3“同碳同基無順反，確定順反異構體”
烯烴的順反異構——雙鍵好像一條河、同基同岸即為順、同基斜對即為反
順-2-丁烯
cis-2-butene
BP 3.7 ℃
MP -139 ℃
反-2-丁烯
trans-2-butene
BP 1℃
MP -106℃
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-3“同碳同基無順反，確定順反異構體”
烯烴的順反異構——雙鍵好像一條河、同基同岸即為順、同基斜對即為反
2-甲基-1-丁烯（2-methyl-1-butene）
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-3“同碳同基無順反，確定順反異構體”
烯烴的順反異構——雙鍵好像一條河、同基同岸即為順、同基斜對即為反
2-甲基-1-丙烯
1-丁烯
順-3-甲基-2-戊烯
反-3-甲基-2-戊烯
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-3“同碳同基無順反，確定順反異構體”
C＝C—C—C—C—C—C
C＝C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C＝C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C＝C
∣
C—C—C—C—C
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-3“同碳同基無順反，確定順反異構體”
C＝C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
＝
C—C—C＝C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C＝C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C＝C
∣
C—C—C—C—C
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-3“同碳同基無順反，確定順反異構體”
C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣
C＝C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C＝C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C＝C—C—C—C
C—C
∣
C—C—C＝C—C
∣
C—C
C
∣
C＝C—C—C
∣ ∣
C C
C—C＝C—C—C
∣
C—C—C—C—C
∣
C—C—C—C—C
C—
∣
C—C—C—C＝C
∣
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C＝C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C—C
＝
C—C—C—C
∣ ∣
C—C＝C—C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C＝C—C
C—C—C—C—C
∣ ∣
C—C—C—C＝C
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-4 Ω＝1“先大后小成碳環，確定類別異構體”
……
……
……
烯烴異構體及其列寫策略（以庚烯C7H14為例）
4-4 Ω＝1“先大后小成碳環，確定類別異構體”
某些帶有支鏈的環烴，因鍵旋受阻，也會產生順、反異構體，例如：
順-1,2-二甲基環丙烷
反-1,2-二甲基環丙烷
炔烴異構體及其列寫策略（以戊炔C5H8為例）
3-1“當作烷烴寫C架，確定碳鏈異構體”
C—C—C—C—C
C—C—C—C
∣
C—C
C—C
∣
C—C—C
∣
C—C
炔烴異構體及其列寫策略（以戊炔C5H8為例）
3-2“插入π、移三鍵，確定位置異構體”
C—C—C≡≡C—C
C≡≡C—C—C
∣
C—C
C—C
∣
C—C—C
∣
C—C
×
×
×
×
×
×
C—C—C—C≡≡C
C—C≡≡C—C
∣
C—C
×
C—C—C≡≡C
∣
C—C
炔烴異構體及其列寫策略（以戊炔C5H8為例）
3-3 Ω＝2“二烯、環烯、螺橋環，確定類別異構體”
C＝C＝C—C—C
C＝C＝C—C
∣
C—C
C—C
∣
C—C—C
∣
C—C
×
×
×
×
C＝C—C＝C—C
C＝C—C—C＝C
C—C＝C＝C—C
×
×
C＝C—C＝C
∣
C—C
……
存在順反異構
芳香烴同分異構體列寫策略（以C9H12為例）
C9H12的Ω＝4
因為芳香烴必含苯環（Ω＝4）
所以C9H12無其他環且余碳都飽和
先將苯基當支鏈，余碳按照烷烴寫；
再將苯環當主體，余碳做支大到小；
兩種成果做比較，留意對稱防重復。
芳香烴同分異構體列寫策略（以C42H30為例）
某芳香烴分子式為C42H30，分子中碳原子的雜化方式只有一種。
若該分子中有14個C原子的對稱中心位于同一條直線上，則其鍵線式為？
C42H30的Ω＝(42×2＋2－30)÷2＝28
若分子中有大量原子位于同一條直線上，宜優先考慮多個苯環的串聯，即
芳香烴同分異構體列寫策略（以C42H30為例）
某芳香烴分子式為C42H30，分子中碳原子的雜化方式只有一種。
若該分子整體為高度對稱的圓形，則其鍵線式為？
C42H30的Ω＝(42×2＋2－30)÷2＝28
若分子整體為高度對稱的圓形，宜優先考慮1個苯環連接了6個苯環，即
巴斯德（L·Pasteur）的重要發現
1848年，法國科學家路易·巴斯德（L·Pasteur）發現酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體，它們之間的關系相當于左手與右手或物體與鏡象（后來，這種現象被稱為對映異構現象）。巴斯德從晶體外形聯想到化合物的分子結構，認為酒石酸鈉銨的分子結構也一定是不對稱的，巴斯德明確提出，兩種異構體之所以互為鏡象、非常相似但不能疊合，是由于其分子中原子在空間排列方式是不對稱的，對映異構現象是由于原子在空間的不同排列方式所引起的。巴斯德的設想不久被范特荷夫（Van’t Hoff）和勒比爾（Le Bel）所證實。
巴斯德（L·Pasteur）的重要發現
基于手性C原子的對映異構現象
1874年荷蘭化學家范特荷夫和法國化學家勒比爾分別提出了碳原子的正四面體學說，他們發現當時已知的乳酸、酒石酸等存在對映異構體的化合物分子中都至少含有一個“手性碳原子”——即與四個互不相同的原子或原子團相連的碳原子，那些與同一個碳原子結合的四個原子或原子團中，只要有任何兩個或三個或全部相同，化合物就不存在對映異構體。
顯然，這些碳原子的雜化方式均為sp3，均為飽和碳，為便于記憶，我們將其判斷方法濃縮為“4單無同有手性”——即參與形成4個單鍵且與之相連的4個原子或原子團彼此互不相同。
4單無同有手性
鏡面
俯視
順旋180o
S-CHFBrCl
R-CHFBrCl
R-CHFBrCl
不能互相重合，C原子有手性，彼此互為對映異構
4單無同有手性
乳酸分子的兩種構型
α—氨基酸分子的兩種可能構型
正確理解費歇爾(E．Fischer)投影式
乳酸分子的費歇爾投影式
正確理解費歇爾(E．Fischer)投影式
即使4單全不同，依然沒有手性碳！
如果碳原子的4個單鍵真的是以90o夾角分布于同一平面的，結果將會怎樣？
4單無同有手性
比較上述兩種分子的不同
4單有同無手性
鏡面
俯視
順旋180o
CH2BrCl
CH2BrCl
CH2BrCl
CH2BrCl
能互相重合，C原子無手性， 不存在對映異構
4單有同無手性
能互相重合，C原子無手性
鏡面
CH3Br
CH4
CH3Br
CH4
鏡面
能互相重合，C原子無手性
4單無同有手性 4單有同無手性
1、下列分子中是否存在手性C？它可能有幾種對映異構體？
有3個手性C
有23＝8種對映異構體
4單無同有手性 4單有同無手性
2、指出下列分子中的手性C
4單無同有手性 4單有同無手性
3、已知C7H16分子存在對映異構體，試推測其可能的結構并標明手性C
其它構造也能產生對映異構現象
R較大，影響苯環的自由軸旋
其它構造也能產生對映異構現象
其它構造也能產生對映異構現象
六螺苯（屬于螺旋烴，helicene）
“反應停”丑聞（Thalidomide Scandal）
20世紀60年代，聯邦德國某制藥公司研制了一種名為“Thalidomide（沙利度安）”的新藥，該藥對孕婦的妊娠嘔吐療效極佳，1957年該公司以“反應停”為商品名將該藥正式推向市場。
兩年以后，歐洲的醫生發現本地區畸形嬰兒的出生率明顯上升，此后又陸續發現12,000多名因母親服用“反應停”而導致的“海豹嬰兒”。
后來的研究發現：“反應停”是一種手性藥物，由分子組成完全相同但立體結構不同的左旋體和右旋體混合而成，其中右旋體是很好的鎮靜劑而左旋體則有強烈的致畸作用。
藥物的手性（簡介）
鎮痛神藥布洛芬（Ibuprofen）
藥物的手性（簡介）
(S)-Ibuprofen (R)-Ibuprofen
消炎鎮痛解熱藥:(S)-布洛芬比(R)-布洛芬強28倍
二十年來，手性合成已經兩度榮獲諾貝爾化學獎
2001年10月10日，瑞典皇家科學院授予日本人野依良治、美國人William Standish Knowles和Karl Barry Sharpless，以表彰他們在“無機手性催化劑”開發研究領域所取得的創造性成就。
二十年來，手性合成已經兩度榮獲諾貝爾化學獎
2021年10月6日11時55分（北京時間10月6日17時55分），諾貝爾化學獎授予德國科學家Benjamin List和美國科學家David MacMillan，以表彰他們對“發展不對稱有機催化”的貢獻。
Benjamin List
David MacMillan
為什么手性對藥物的藥性影響很大（簡介）
為什么手性對藥物的藥性影響很大（簡介）
手性是自然界非常普遍的現象，作為生命活動重要基礎的生物大分子如蛋白質、多糖、核酸和酶等幾乎都是手性的，這些大分子在體內往往具有重要的生理功能。
目前使用的藥物中很大一部分也具有手性，手性藥物的藥理作用通過與體內大分子之間嚴格的手性匹配與分子識別來實現，這是因為酶、受體、抗體等生物大分子的活性部位都具有特定的手性結構，神經遞質、激素、藥、毒物等生物活性分子必須具有與之相適應的立體結構才能與其相互作用進而產生生物活性。
為什么手性對藥物的藥性影響很大（簡介）
絕大多數天然氨基酸都是S型的
β-甲基- α-氨基戊酸
α-氨基戊二酸
β-苯基- α-氨基丙酸
為什么手性對藥物的藥性影響很大（簡介）
按命名規則，胱氨酸和半胱氨酸是R型的
但分子中α－C上鍵的分布與其他氨基酸相比并無二致
Cystine cysteine）
每個現代藥企都高度重視藥物合成的手性控制
美國《制藥經理人》(Pharm Exec)雜志公布
2023年度《全球制藥企業50強》排行榜
全球藥企排名TOP50（2023）
全球藥企排名TOP50（2023）
全球藥企排名TOP50（2023）
全球藥企排名TOP50（2023）
全球藥企排名TOP50（2023）
全球主要國家藥物進口排名（2018,1B=1億）
全球主要國家藥物出口排名（2018,1B=1億）
科技興國、中國加油！
今天的內容到此結束
謝謝大家的聆聽
祝同學們春節快樂
2024年

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