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(共33張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第一課時 醇
聚會時酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
醇 酚
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
鄰甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（異丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
醇 酚
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇
醇
羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚
酚
醇
醇的分類
根據醇分子中所含羥基的數目
醇
一元醇
二元醇
多元醇
分子中只含有一個羥基的醇
由烷烴所衍生的一元醇，叫做_____________
如甲醇，乙醇等，它們的通式是___________
飽和一元醇
CnH2n+1OH
可簡寫為___________
R-OH
分子里含有兩個或兩個以上羥基的醇
如乙二醇、丙三醇
醇
醇的分類
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。
乙二醇
無色、黏稠的液體，易溶于水
丙三醇（甘油）
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
醇
醇的物理性質
水溶性
隨碳原子數的增加而降低
低級醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶
沸點
隨碳原子數增加而升高。
相對分子質量相近的醇與烷烴：醇 > 烷烴
醇
為什么相對分子質量接近時，醇的沸點遠遠高于烷烴
由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子存在著氫鍵
為什么甲醇、乙醇和丙醇與水互溶
由于醇分子與水分子之間形成氫鍵
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
醇
醇的化學性質
C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點燃
氧化反應
（1）可燃性
實驗室里也常用乙醇作為燃料，
乙醇也可用作內燃機的燃料，
以乙醇為例
現象:銅絲保持紅熱,說明反應______(放熱,吸熱)
在試管口可以聞到刺激性氣體,說明有_____生成.
銅絲的顏色變化:____ → _____ → ______,反應后,銅絲的質量____.
放熱
乙醛
紅 黑 紅
不變
（2）催化氧化
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
△
醇的化學性質
氧化反應
實驗回顧
醇
步驟：①用小試管取３～４mL無水乙醇。②加熱一端繞成螺旋狀的銅絲至紅熱③將銅絲趁熱插到盛有乙醇的試管④反復操作幾次，觀察銅絲顏色和液體氣味的變化。
醇
舉一反三
①－③位斷鍵
①
③
R2—C—O—H
R1
H
+ O2
2
+ 2H2O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
醇的催化氧化
※羥基所在碳上有兩個氫催化氧化生成醛
去羥基上的氫和羥基所連碳上的氫，碳原子和氧原子形成碳氧雙鍵。
※羥基所在碳上有一個氫催化氧化生成酮
※羥基所在碳上沒有氫不能發生催化氧化
寫出下列醇發生催化氧化的反應方程式
2CH3CH2CHO＋2H2O
課堂檢測
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
+O2
Cu
△
2
+O2
Cu
△
2
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
+O2
Cu
△
＋2H2O
CHO
CHO
不能發生催化氧化
醇
（3）與強氧化劑反應
CH3CH2OH
CH3CHO
氧化
氧化
KMnO4酸性溶液
紫紅色→無色
重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液
Cr2O72－→Cr3＋
（橙紅色）→（綠色）
醇的化學性質
氧化反應
CH3COOH
乙醇與強氧化劑反應
醇
舉一反三
醇與強氧化劑反應
①羥基所在碳上有兩個氫可氧化生成酸
②羥基所在碳上有一個氫可氧化生成酮
③羥基所在碳上沒有氫不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
某飽和一元醇的分子式為C5H12O的同分異構體中，
能發生催化氧化的有（ ）種；能被氧化成醛的有( ) 種
能被酸性高錳酸鉀褪色的有（ ）種；能被氧化成酸的有( ) 種
課堂檢測
7
4
7
4
醇
醇的化學性質
置換反應
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
H C C O H
H
H
H
H
①
①處O－H鍵斷開
醇的化學性質
取代反應
醇
(1)酯化反應
酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
H C C O H
H
H
H
H
醇的化學性質
取代反應
醇
(2)與氫鹵酸HX反應
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O
△
乙醇與濃氫溴酸混合加熱
H C C O H
H
H
H
H
醇的化學性質
取代反應
醇
(3)分子間脫水
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫
乙醚
像乙醚這樣有兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚
醚的結構可用R-O-R‘來表示
醚類物質可用作溶劑和麻醉劑
醇的化學性質
消去反應
醇
1700C
濃H2SO4
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
分子內脫水
舉一反三
醇
醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發生消去反應
醇與消去反應
不能發生消去反應
課堂檢測
寫出下列醇發生消去反應的化學反應方程式
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH2CH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
乙烯的實驗室制法
1.實驗原理
CH2=CH2 ↑ +H2O
1700C
濃H2SO4
CH3CH2OH
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
溫度計
2.實驗裝置
乙烯的實驗室制法
現象 解釋
乙烯的實驗室制法
3.實驗現象
燒瓶中的液體逐漸變黑
在加熱的條件下，濃硫酸還能將無水乙醇氧化生成碳的單質等。
酸性高錳酸鉀溶液褪色
反應生成乙烯與其發生氧化反應
溴的四氯化碳溶液褪色
反應生成乙烯與其發生加成反應
乙烯的實驗室制法
4.實驗注意事項
（1）放入幾片碎瓷片作用
（2） 濃硫酸的作用
溫度計水銀球要置于反應物的液面下，因為需要測量的是反應物的溫度。
防止暴沸
催化劑和脫水劑
（3）溫度計的位置
（4）加藥品順序
濃硫酸緩慢加入乙醇中
乙烯的實驗室制法
4.實驗注意事項
（5）反應有雜質氣體生成，需要除去
反應制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等氣體。其中SO2會干擾后續實驗現象，可將氣體通過NaOH溶液除去。
（6）溫度要迅速升高并穩定在170℃
乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
醇
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反應 斷鍵位置
分子間脫水
與HX反應
②④
②
①③
①②
與金屬反應
消去反應
催化氧化
①

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