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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第二課時
三、有機化合物的同分異構現象
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構
異戊烷
正戊烷
新戊烷
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
思考與討論
三、有機化合物的同分異構現象
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
相同點 組成
性質
不同點 結構
性質
思考與討論
分子式相同，通式相同
化學性質相似
碳骨架不同
物理性質不同，支鏈越多，沸點越低
三、有機化合物的同分異構現象
1.同分異構現象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象。
2.同分異構體
具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
三、有機化合物的同分異構現象
3.同分異構現象的分類
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
·······
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團不同
本節學習重點
后面陸續學習
三、有機化合物的同分異構現象
異構類型 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團異構 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
（1）有機化合物的構造異構現象
三、有機化合物的同分異構現象
（2）有機化合物的立體異構現象
①對映異構
對映異構：存在于手性分子中
手性分子：如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
丙氨酸的對映異構體模型
三、有機化合物的同分異構現象
什么樣的有機物才能有對映異構？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
*
*
思考與討論
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
三、有機化合物的同分異構現象
順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
與
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
順式
反式
（2）有機化合物的立體異構現象
①對映異構
②順反異構
三、有機化合物的同分異構現象
4.構造異構現象的書寫
（1）碳架異構
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
降碳對稱法
三、有機化合物的同分異構現象
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
寫出分子式為C7H16的同分異構體
三、有機化合物的同分異構現象
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
寫出分子式為C7H16的同分異構體
三、有機化合物的同分異構現象
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
寫出分子式為C7H16的同分異構體
注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。
三、有機化合物的同分異構現象
4.構造異構現象的書寫
（2）位置異構
先根據給定的碳原子數，寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
。
①插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
如書寫分子式為C5H10O的酮(插入 )的同分異構體，如圖：
三、有機化合物的同分異構現象
4.構造異構現象的書寫
（2）位置異構
如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體，如圖(圖中數字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：
②取代法(適用于醇、鹵代烴異構)
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
三、有機化合物的同分異構現象
4.構造異構現象的書寫
（3）官能團異構
CnH2n(n≥3) 烯烴和環烷烴
CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烴、二烯烴和環烯烴
CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
三、有機化合物的同分異構現象
一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳鏈異構
C—C—C—C
②位置異構
③官能團異構
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
4.構造異構現象的書寫
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
·······
降碳對稱法
插入法
通式相同的物質
換元法
烯烴部分繼續學習
手性碳原子的判斷

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