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第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
第三課時
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
（1）碳架異構(gòu)
主鏈由長到短，
支鏈由整到散，
位置由心到邊，
排布由鄰到間。
降碳對稱法
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C—C
寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體
注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
（2）位置異構(gòu)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
。
①插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（1）寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C
C
C
O
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
（2）位置異構(gòu)
②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（1）寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
（3）官能團異構(gòu)
CnH2n(n≥3) 烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)
①碳鏈異構(gòu)
C—C—C—C
②位置異構(gòu)
③官能團異構(gòu)
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
（1）記憶法
烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數(shù) 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
（2）基元法
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
以烴基為基元，該烴基對應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。
甲基（-CH3）：1種
乙基（-C2H5）：1種
丙基（-C3H7）：2種
丁基（-C4H9）：4種
戊基（ -C5H11）：8種
C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有4種
C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有2種
C5H11Cl的同分異構(gòu)體有8種
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
（2）基元法
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（不考慮立體異構(gòu)）( )
A. 5種 B.6種 C.7種 D.8種
課堂檢測
D
解析：該有機物與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣說明有機物中含有羥基（端基），于是可把分子式C5H12O 改寫成C5H11 — OH，該有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)就取決于烷基C5H11—的異構(gòu)體種數(shù)。而戊基C5H11 —的異構(gòu)體有8種，則該有機物有8 種。故答案為D。
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
（3）換元法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。
又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為
若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（ ）
A.9種 B.10種 C.11種 D.12種
A
CH3─
─CH3
課堂檢測
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
判斷“等效氫”的三條原則是：
① 同一碳原子上的氫原子是等效的；
② 同一碳原子上所連的甲基是等效的；
③ 處于對稱位置上的氫原子是等效的。
（4）等效氫法
5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
下列物質(zhì)的一氯代物有幾種？
CH3CH2CH2CH2CH3
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
②
①
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的有機物的烷烴是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
CH3
CH2
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
D
課堂檢測
6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
(1)若苯環(huán)連一個取代基：-X
X
一種
6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X
②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y
(2)若苯環(huán)連兩個取代基
都是三種
—X
—X
X
X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
三種
①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X
(3)若苯環(huán)連三個取代基
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
六種
(3)若苯環(huán)連三個取代基
②若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
十種
③若苯環(huán)有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為 (　　)A．10種 B．12種 C．14種 D．18種
課堂檢測
[解析]　分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)，如果苯環(huán)上只有一個取代基，即—C2H4Cl，相當(dāng)于乙基中的一個氫原子被氯原子取代，有2種結(jié)構(gòu)；如果含有兩個取代基，則為氯原子和乙基或—CH2Cl和甲基，在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置，共計6種；如果含有3個取代基，則為氯原子和2個甲基，當(dāng)2個甲基位于鄰位時，有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)2個甲基位于間位時，有3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)2個甲基位于對位時，有1種結(jié)構(gòu)，共計14種。
C

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