資源簡介

(共16張PPT)
第二章 烴
第二節(jié) 烯烴 炔烴
第一課時 烯烴
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴
烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n。
C
C
H
H
H
H
σ鍵
σ鍵
π鍵
σ鍵
133pm
120°
120°
120°
乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
乙烯
乙烯的結(jié)構(gòu)
碳原子均采取_____雜化
sp2
碳原子與氫原子之間以__________相連接
單鍵（σ鍵）
碳原子與碳原子之間以______________________相連接
雙鍵（1個σ鍵和1個π鍵）
相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____
分子中的_____原子處在同一平面內(nèi)
120°
所有
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
乙烯
乙烯的性質(zhì)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴
幾種簡單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式和分子結(jié)構(gòu)模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴
物理性質(zhì)
顏色：______________
無色
溶解性：____________
均難溶于水
密度：______________
熔沸點：一般隨著分子中碳原子數(shù)n的增加而升高；
同碳時，支鏈越多熔沸點越低
狀態(tài)：一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加，
在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)
均小于水
與烷烴相似
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
加聚反應(yīng)
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
鹵素單質(zhì)或其溶液
鹵代烴
氫氣
烷烴
鹵化氫
鹵代烴
水
醇
生成高分子化合物
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
①可燃性
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烴的氧化反應(yīng)
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴的加成反應(yīng)
試劑 丙烯
溴水
氯化氫
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化劑
加熱、加壓
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化劑
加熱、加壓
①以丙烯為例
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴的加成反應(yīng)
②二烯烴
分子中含2個碳碳雙鍵的烯烴
CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2的反應(yīng)方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
（1）1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
（2）1,4-加成
如最常見的1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應(yīng)條件。
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴的加聚反應(yīng)
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定條件下
一定條件下
一定條件下
一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴的加聚反應(yīng)
一定條件下
異丁烯
單體
鏈節(jié)
聚合度
二、烯烴的立體異構(gòu)
烯烴的同分異構(gòu)
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
順反異構(gòu)
二、烯烴的立體異構(gòu)
烯烴的順反異構(gòu)
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
C
C
a'
b'
a
b
產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：
組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán)
二、烯烴的立體異構(gòu)
熔點/℃ －138.9 －105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
順-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。
以2-丁烯為例：
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)

展開更多......

收起↑