資源簡介

(共15張PPT)
第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
第二課時 苯的同系物
二、苯的同系物
苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物
1.苯的同系物
通式：CnH2n－6（n≥6）
一般具有類似苯的氣味的_________，____溶于水，_____溶于有機溶劑，密度比水的______。
無色液體
不
易
小
2.苯的同系物的物理性質(zhì)
常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)
苯的同系物 名稱 熔點/℃ 沸點/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
鄰二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
間二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
對二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
實驗2-2
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 解釋
（1）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置
（2）將上述試管用力振蕩，靜置
甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；
苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取
都分層，上層為油狀液體
兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，
下層接近無色
實驗2-2
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 解釋
（3）向兩只分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置
（4）將上述試管用力振蕩，靜置
苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；
甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)
盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；
盛甲苯的試管為溶液褪色
都分層，
上層為油狀液體
甲苯與苯均不溶于水，
密度均比水小
二、苯的同系物
3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
取代反應(yīng)
①可燃性
純鹵素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
√
√
硝酸
H2、X2、HX、H2O
√
√
二、苯的同系物
氧化反應(yīng)
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
KMnO4
（H+）
R
R’
-R(-R’)：烷基或H。
無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。
苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。
CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH2—CH3
H3C—C—CH3
CH3
H3C—C—CH2CH3
CH3
課堂檢測
下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？
√
√
×
×
二、苯的同系物
取代反應(yīng)
⑴鹵代反應(yīng)
甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代為主
苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。
以甲苯為例
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
烷基氫被取代
苯環(huán)上的氫被取代
+ Cl2
FeCl3
+ HCl
二、苯的同系物
取代反應(yīng)
（2）硝化反應(yīng)
以甲苯為例
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式如下：
—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行
淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等
＋3HO—NO2
CH3
濃硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
NO2
二、苯的同系物
加成反應(yīng)
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)：
—CH3
＋3H2
Pt
△
—CH3
二、苯的同系物
苯 甲苯
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)相同點
結(jié)構(gòu)不同點
分子間的關(guān)系
物理性質(zhì)相似點
化學(xué)性質(zhì) 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
—CH3
C6H6
C7H8
都含有苯環(huán)
苯環(huán)上沒有取代基
苯環(huán)上有—CH3取代基
結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物
無色液體，比水輕，不溶于水
不反應(yīng)（三者互溶）
不反應(yīng)（三者互溶）
不反應(yīng)（萃取）
不反應(yīng)（萃取）
不反應(yīng)
被氧化，溶液褪色
稠環(huán)芳香烴——萘、蒽
稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
萘
分子式：C10H8
物理性質(zhì)：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、易升華、不溶于水
用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲。現(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。
萘
稠環(huán)芳香烴——萘、蒽
稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。
蒽
分子式：C14H10
物理性質(zhì)：無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯
用途：合成染料的重要原料。
蒽

展開更多......

收起↑