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(共23張PPT)
第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
運動場上的
“化學大夫”
氯乙烷
烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。
烴的衍生物
常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
鹵代烴
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物
鹵代烴
按鹵素原子不同
按鹵原子的多少
氟代烴
碘代烴
氯代烴
溴代烴
R-X
單鹵代烴
多鹵代烴
R-F
R-Cl
R-Br
R-I
鹵代烴的物理性質
常溫下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，
大多數為液體或固體。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小
不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是有機溶劑
熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子數相同時，支鏈越多沸點越低）。
狀態
沸點
密度
溶解性
分子式：_______
C2H5Br
結構簡式：__________________
C2H5Br
或 CH3CH2Br
溴乙烷
1.溴乙烷的結構
溴乙烷的分子結構模型
溴乙烷核磁共振氫譜
溴乙烷
2.溴乙烷的物理性質
無色液體
不溶于水，易溶于有機溶劑
密度大于水
沸點：38.4℃
實驗3-1
實驗3-1
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現象。
淡黃色沉淀
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
3.取代反應
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,
（水解反應）
在鹵代烴分子中,鹵素原子的電負性比碳原子______,使C—X的電子向_________偏移，進而使_________帶部分正電荷(δ+)，________帶部分負電荷(δ-)，這樣就形成一個_________的共價鍵：________。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。
大
極性較強
鹵素原子
碳原子
鹵素原子
Cδ+—Xδ-
溴乙烷
3.取代反應（水解反應）
NaOH
H2O
溴乙烷
方案1：加入硝酸銀溶液，并滴加稀硝酸。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振蕩，然后加入硝酸銀溶液。
方案3：加入NaOH溶液，充分振蕩并加熱，靜置后取上層清液，加過量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。
（不合理）
（不合理×）
下列檢驗CH3CH2Br分子中存在Br的實驗方案是否合理
☆小結：檢驗溴乙烷CH3CH2Br中Br元素的步驟。
① NaOH水溶液，加熱
② 稀HNO3中和
③ AgNO3溶液
課堂檢測
知識拓展
鹵代烴
①NaOH水溶液
②過量HNO3
③AgNO3溶液
有沉淀產生
說明有鹵素原子
白色↓
淡黃色↓
黃色↓
取少量鹵代烴樣品于試管中
AgCl
AgBr
AgI
Cl元素
Br元素
I元素
檢驗鹵代烴中的鹵原子的方法
4.消去反應
醇
△
如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。
像這樣，有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應(消除反應）。
溴乙烷
取代 消去
反應物
反應條件
生成物
結論
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加熱
NaOH醇溶液，加熱
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應
課堂小結
無醇則有醇
有醇則無醇
鹵代烴的化學性質
鹵代烷烴水解成醇
R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
1.取代反應（水解反應）
寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發生反應的化學方程式。
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH
△
CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl
△
H2O
OH
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
NaOH
△
課堂檢測
鹵代烴的化學性質
2.消去反應
+NaOH
—C—C—
H
X
△
醇
C=C
+NaX+H2O
(1)是否是所有的的鹵代烴都可以發生消去反應
①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應,例如CH3Br。
②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應。例如：
思考與討論
鹵代烴的化學性質
鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應怎樣發生？
可能生成不同的產物。
例如 發生消去反應的產物為：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫規則
鹵代烴發生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。
既“氫少消氫”
為主
了解
（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應的化學方程式
CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O
醇
△
CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O
醇
△
主要產物
含量較少
課堂檢測
鹵代烴的化學性質
3.加成反應和加聚反應
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴相似，能發生加成反應和加聚反應。
①氯乙烯加聚反應生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反應生成聚四氟乙烯
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
鹵代烴破壞臭氧層原理
科學 技術 社會
CCl3F CCl2F·＋Cl·
紫外線

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