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(共21張PPT)
人教版化學(xué) 選擇性必修3
主講人
第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
第一課時(shí)
目 錄
CONTENTS
一
二
三
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
一
確定實(shí)驗(yàn)式
一.確定實(shí)驗(yàn)式
有機(jī)化合物的元素定量分析最早由德國化學(xué)家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析儀
一.確定實(shí)驗(yàn)式
李比希元素分析法
取一定量?jī)H含C、H、O的有機(jī)物
加CuO
氧化
CO2
H2O
測(cè)得前后的質(zhì)量差
用無水CaCl2
吸收
用KOH濃溶液吸收
計(jì)算C、H原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)
剩余得為O原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
測(cè)得前后的質(zhì)量差
一.確定實(shí)驗(yàn)式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。
（2）計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：
【解】
（1）計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝ 2：6：1
【答】該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
二
確定分子式
二.確定分子式
元素定量分析
實(shí)驗(yàn)式
各組成原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對(duì)分子質(zhì)量
質(zhì)譜法
質(zhì)譜儀
二.確定分子式
待測(cè)樣品
帶正電荷的分子離子和碎片離子等
高能電子流等轟擊
有機(jī)分子失去電子
這些離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)行為不同
得到它們相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)比值（質(zhì)荷比）
計(jì)算機(jī)分析
以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，
以各類離子相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)
質(zhì)譜圖
質(zhì)譜法
二.確定分子式
質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對(duì)分子量。
未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰（CH3CH2OH的信號(hào)）的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
二.確定分子式
符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：
質(zhì)譜圖中的碎片峰對(duì)我們確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進(jìn)一步推斷。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
三
確定分子結(jié)構(gòu)
三.確定分子結(jié)構(gòu)
1.紅外光譜
應(yīng)用：可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
原理：
有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。
三.確定分子結(jié)構(gòu)
從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推
測(cè)該未知物A是含有羥基官能團(tuán)的化合物，結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH。
未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖
三.確定分子結(jié)構(gòu)
2.核磁共振氫譜
具有不同的化學(xué)位移（用δ表示），
而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比
氫原子核具有磁性
電磁波照射
含氫元素的化合物
氫核會(huì)吸收特定頻率電磁波的能量
產(chǎn)生 核磁共振現(xiàn)象
用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號(hào)
處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同
相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同
有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目等信息
三.確定分子結(jié)構(gòu)
2.核磁共振氫譜
吸收峰數(shù)目＝ ，
吸收峰面積比＝ 。
氫原子數(shù)之比
氫原子類型種類
測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目
三.確定分子結(jié)構(gòu)
未知物A的核磁共振氫譜
二甲醚的核磁共振氫譜
由未知物A（分子式為C2H6O ）的核磁共振氫譜圖，可以判斷A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，
對(duì)應(yīng)的核磁共振氫譜圖中
只有一個(gè)峰
未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
三.確定分子結(jié)構(gòu)
3.X射線衍射
X射線是一種波長(zhǎng)很短（約10－10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。
原理：
三.確定分子結(jié)構(gòu)
3.X射線衍射
經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
應(yīng)用：
課堂總結(jié)
分離、提純
確定實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
確定分子結(jié)構(gòu)
蒸餾、萃取、重結(jié)晶等
元素定量分析
質(zhì)譜法
李比希元素分析法
得到相對(duì)分子質(zhì)量
紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
得到化學(xué)鍵和官能團(tuán)
得到氫的種類和比值
得到鍵長(zhǎng)、鍵角等信息
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